FORMULACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA

FORMULACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA Las frmulas ms simples que se pueden utilizar para describir un compuesto se denominan frmulas empricas o moleculares, que indican, al igual que en los compuestos inorgnicos, el nmero de tomos que forman el compuesto. Por ejemplo, la glucosa tiene de frmula emprica C6 !"#6 sin especificar nada ms. $sta forma de escribir no nos facilita las cosas %a que para una misma frmula emprica e&isten muc'os compuestos que no tienen nada que (er entre s )ismeros*. Por ejemplo, para una frmula emprica C" 6# pueden e&istir dos compuestos distintos+ C ,-C "# )alco'ol etlico* % tambi.n C ,-#-C , ).ter metlico*. /parte de esta frmula emprica representacin+ se suelen utilizar otras formas de

0rmula desarrollada+ en ella se indican todos los enlaces que e&isten entre los tomos+ -C-C-C-C1C-C-# 0rmula semidesarrollada+ $n ella se omiten los enlaces entre carbono e 'idrgeno, escribiendo estos 'idrgenos al lado de tomo de carbono que estn unidos+ C
,

-C

"

-C

"

-C 1C -C

"

)para la frmula anterior*

0rmula simplificada+ 2e representan las cadenas carbonadas mediante lneas en zig-zag en cada segmento representa un enlace % cada punto de unin un tomo de carbono. 2e omiten los tomos de 'idrgeno unidos a carbono, pero s se inclu%en los 'eterotomos % sus 'idrgenos. 3ambi.n se representan los dobles % triples enlaces con dos o tres segmentos+

HIDROCARBUROS.
Los 'idrocarburos son compuestos formados e&clusi(amente por carbono e 'idrgeno % con frmula emprica C& %. 2e pueden distinguir (arias clases+ 2/345/6#2 idrocarburos /lquenos,olefinas 782/345/6#2 /lquinos, acetil.nicos /romticos Los alcanos son aquellos en los que todos los tomos de carbono tienen 'ibridacin sp, % los enlaces C-C son sencillos, % se pueden clasificar en+ )/lcanos, parafinas*

Lineales /cclicos /lcanos 5amificados Cclicos )cicloalcanos*

La frmula emprica de los alcanos acclicos es Cn

"n9"

Los nombres de los (einte primeros alcanos acclicos lineales son+ :etano <utano C eptano C 6ecano C 3ridecanoC C
, ;

$tano C
" = "

C C C

Propano * C
" 6 ,

C C C C

"

C )C

"

C
,

Pentano #ctano

)C
,

" ,

e&ano
,

)C
,

" ;

*C
" >

*C

)C

*C

8onano 6odecano
,

)C

*C

)C
,

" ?

*C
" !!

4ndecano C
,

)C
,

" @

*C
" !"

)C )C

" !A

* C * C

)C
,

* C
" !;

3etradecanoC
,

)C
,

* C
" !=

PentadecanoC
,

" !,

e&adecanoC 8onadecano C

)C
,

* C
" !>

eptadecanoC
,

)C
" !?

* C
,

#ctadecano C

)C

" !6

* C

)C

* C

7cosano C

)C

* C

Los alcanos acclicos a!i"ica#os son aquellos en los que adems de una cadena lineal principal e&isten ramificaciones, o cadenas laterales llamados tambi.n radicales+ conjunto de tomos que resulta de la p.rdida de un tomo de 'idrgeno de un 'idrocarburo. 2e nombran sustitu%endo la terminacin -ano por la de -il o -ilo. 6e C 6e C 6e C
;

)metano* se deri(ara --C -C -C

,

)metil o metilo*
"

)etano* se deri(ara --C -C

-C

)etil o etilo*.
,

"

)propano* se deri(ara --C

-C

"

-C

Cuando es preciso seBalar una determinada posicin carbonada de un alcano con radicales 'a% que recurrir a una serie de reglas+ a* $legir la cadena ms larga que contenga el ma%or nmero de grupos funcionales.

b* 8umerar los carbonos de la cadena principal empezando por el e&tremo ms cercano a los sustitu%entes, radicales, o grupos funcionales ms importantes. 2e puede comparar la secuencia num.rica de los sustitu%entes en las dos posibles numeraciones, ordenndolos de menor a ma%or. La combinacin de menor (alor num.rico nos dar la correcta numeracin. c* 8ombrar los radicales en orden alfab.tico anteponi.ndoles el localizador num.rico para indicar sobre que carbono de la cadena principal se encuentran. $jemplo+ C
,

-C

"

-C -C C
,

"

-C

"

-C

,-metil-'e&ano

8ombrar+ ,-etil-",,-dimetil-'e&ano

Los cicloalcanos son los 'idrocarburos saturados que poseen uno o (arios ciclos. 2u frmula emprica es Cn "n. Los ms sencillos son los monocclicos, que se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta del mismo nmero de carbonos. Por ejemplo+ ciclopropano+ ciclobutano

ciclopentano

ciclo'e&ano

6entro de los 'idrocarburos insaturados e&isten los al$%enos, conocidos tambi.n como olefinas, cu%o grupo funcional caracterstico es un doble enlace carbonocarbono. $n el enlace C1C, .stos presentan una 'ibridacin sp" .La frmula molecular de los alquenos es Cn "n , anloga a la de los cicloalcanos con un slo anillo. Coincide porque tanto el doble enlace C1C % el anillo equi(alen a una insaturacin o p.rdida de dos 'idrgenos con respecto a la frmula de los alcanos saturados )Cn "n9"*. Para situar los dobles enlaces, si es necesario, la cadena se numera desde un e&tremo de forma que sus localizadores sean lo bajos posibles. Para nombrarlo se utiliza el nombre de la cadena seguido del localizador seguido del localizador % finalizando con la terminacin eno, dieno, trieno, etc. $jemplo+

$teno C

"

1C
,

"

!-<uteno C
,

"

1C -C

"

-C

Propeno C
"

"

1C -C
,

"-<uteno C

-C 1C -C
"

Penta-!,,-dieno C
"

1C -C 1C -C

e&a-!,,,=-trieno C

1C -C 1C -C 1C

Los al$%inos son 'idrocarburos saturados que presenta como grupo funcional caracterstico el triple enlace carbono-carbono, presentando una 'ibridacin sp cada carbono del triple enlace. Para nombrarlos se utiliza el prefijo del alcano correspondiente sustitu%endo la terminacin -ano por la de -ino. $jemplos+ Propino <uta-"-ino )"-<utino*

$l grupo de 'idrocarburos a o!&'icos se caracteriza por tener una estructura cclica formada por tomos de carbono con 'ibridacin sp", dobles enlaces conjugados )alternos* % un nmero igual a "n9" de electrones en el sistema )regla de CcDel* $l representante ms importante es el benceno, C 6 6, teniendo todos sus tomos en un plano, como el resto de los compuestos aromticos debido a la conjugacin de dobles enlaces que presenta. $stos dobles enlaces conjugados no estn localizados entre tomos de carbonos concretos, sino deslocalizados en todos el sistema conjugado, lo que se indica con las formas resonantes correspondientes. Las estructuras resonantes ms importantes del benceno, as como su estructura mostrando la nube son+

$structuras en resonancia

$structura con la nube

Los bencenos monosustitudos se nombran anteponiendo el nombre del radical a la palabra benceno+ metilbenceno )tolueno* etilbenceno

Los bencenos disustitudos se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno, pudiendo estar estos radicales en tres posiciones distintas+ orto, meta % para+ o-dimetilbenceno )orto* m-dimetilbenceno )meta* p-dimetilbenceno )para*

$n los bencenos polisustitudos se sitan localizadores sobre los tomos del anillo benc.nico, empezando en orden a la importancia de los sustitu%entes+ !,",;-trimetilbenceno+

6e los 'idrocarburos aromticos, tanto benc.nicos como policclicos, ms importantes caben destacar+ 3rinitrotolueno )383* 8aftaleno /ntraceno 0enantreno

DERI(ADOS HALOGENADOS Los deri(ados 'alogenados son los compuestos orgnicos que contienen 'algenos. 6e modo general se suele utilizar la letra E para representar cualquier 'algeno, escribiendo, en general, 5-E como un deri(ado 'alogenado. 2e nombran como con el nombre el 'algeno seguido del alcano correspondiente. 2i es necesario se utilizarn localizadores para indicar la posicin del 'algeno. Clorometano+ ClC 6iclorometano+ Cl"C "
,

3riclorometano )Cloroformo*+ Cl,C 3etraclorometano )3etracloruro de Carbono*+ Cl;C

2i adems del deri(ado 'alogenado e&isten radicales, a la 'ora de numerar la cadena, se aplica el orden alfab.tico+ "-<romo-;-metil'e&ano+

#tro procedimiento de nombrarlos es como 'alogenuros de alquilo+ $n este caso se toma el nombre del 'algeno, terminado en uro seguido del nombre del sustitu%ente como radical+ <romuro de propilo+ <rC
"

-C

"

-C

%oduro de metilo+ 7C

COM)UESTOS O*IGENADOS

ALCOHOLES+ 2e caracterizan por tener el grupo funcional 'idro&ilo )-# * % pueden nombrarse aBadiendo la terminacin ol al nombre del alcano que constitu%e la cadena principal, anteponi.ndole localizadores si es necesario seBalar la posicin del grupo alco'ol+ :etanol+ C C
" ,

$tanol+ C

-C

"

!-propanol+

-C

"

# "-propanol+ C
,

-C # -C

Los alco'oles pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn est.n unidos a un carbono que sea primario )carbono unido a otro carbono*, secundario )carbono unido a otros dos carbonos* o terciario )carbono unido a otros tres carbonos*. Para los polialco'oles se sigue el mismo procedimiento+ fijar los localizadores ms bajos dentro de la cadena principal, nombrar los radicales alqulicos seguidos del nombre del alcano de igual nmero de carbonos de la cadena principal % terminar con la posicin de los alco'oles % el sufijo -ol, -diol, -triol, etc+

;-metil'e&ano-!,",=-triol

#tra forma de nomenclatura que se aplica a alco'oles sencillos utiliza el sistema de nombrarlos como alco'ol alqulico, nombrando la cadena como un radical+

/lco'ol metlico C

-#

/lco'ol etlico+ C

-C

"

-#

FENOLES+ 2on alco'oles en los que el grupo 'idro&ilo est unido a un anillo aromtico % se denominan con el nombre gen.rico de fenoles+ 0enol+ o-metilfenol )o-cresol* 8aftol+

+TERES, 2on compuestos de estructura general 5-#-5F que se pueden nombrar con un prefijo del primer radical terminado en o&i seguido del nombre del alcano correspondiente al segundo radical, es decir como un alco&ialcano+ :eto&ietano+ C
,

-#-C

"

-C

:eto&imetano+ C

-#-C

#tra forma de nombrarlos es citando los nombres de los grupos radicales en orden alfab.tico seguidos de la palabra .ter. Los anteriores ejemplos se podran nombrar como etil metil .ter % dimetil .ter.

ALDEH-DOS Y CETONAS

Los alde'dos % cetonas constitu%en lo que conjuntamente se llaman compuestos carbonlicos por poseer el grupo carbonilo )C1#*. $n los alde'dos, el grupo C# est en el final de cadena, de tal forma que el carbono tiene uno de sus enlaces con un 'idrgeno, formando el grupo formilo -C # % su representacin gen.rica es 5-C #. $n las cetonas el grupo carbonilo est en medio de la cadena estando unidos, por tanto, a otros dos carbonos % siendo su representacin gen.rica 5-C#-5F. Los alde'dos se nombran con el nombre del alcano correspondiente terminndolo en -al, % si es el grupo funcional ms importante no necesita localizadores %a que ir siempre sobre el primer carbono de la cadena. :etanal )0ormalde'do*+ <utanal+ C
,

-C #

$tanal )/cetalde'do*+ C

-C #

-C

"

-C

"

-C #

Las cetonas se nombran terminando el alcano correspondiente en -ona, si bien 'abr que utilizar localizadores, si se necesitan, para situar el carbono que lle(a el grupo carbonilo.

Propanona+ C
,

-C#-C

Pentan-"-ona+ )"-Pentanona*

-C#-C

"

-C

"

)/cetona*

e&ano-",;-diona+ C

-C#-C

"

-C#-C

$n algunas ocasiones los grupos C#, tanto de alde'dos como de cetona, 'an de considerarse como sustitu%entes, al e&istir otros grupos funcionales ms importantes, siendo utilizados los prefijos o&o-, dio&o-, etc. con sus localizadores correspondientes para indicar su posicin. Las monocetonas se pueden nombrar con el nombre de los dos radicales unidos al grupo C# )en este caso el C del grupo C# no se cuenta en ninguno de los radicales* % terminando con el nombre de cetona. $til metil cetona+ C
,

-C

-C#-C

CIDOS CARBO*-LICOS Y DERI(ADOS

Los cidos carbo&licos son compuestos que poseen el grupo funcional carbo&ilo -C## % se representan de la forma general como 5-C## . $ste grupo funcional est formado por un carbonilo )C1#* % un grupo 'idro&ilo )# *. Por esta circunstancia el grupo carbo&lico se encuentra siempre situado en una posicin terminal de la cadena. 2e nombran con la palabra cido junto con el nombre del alcano correspondiente terminado en oico. 8ormalmente es el grupo funcional ms importante por lo que se empezar a nombrar la cadena por el carbono de este grupo funcional % no se necesitar localizador. Gcido metanoico cido frmico Gcido propanoico+ C cido propinico
,

-C##

Gcido etanoico C cido ac.tico

-C##

-C

"

-C##

Gcido benzoico+

C enoico*

"

1C -C

"

-C## -C##

cido ,-butenoico

)cido but-,-

##C-C1C-C C C
,

"

cido "-pentinodioico )c. pent-"-inodioico* cido ,-o&obutanoico cido ;-'idro&ibutanoico

-C#-C # -C

"

-C##
"

"

"

-C

-C##

ANIONES Y SALES DE LOS CIDOS CARBO*-LICOS $l anin generado por la p.rdida del protn cido de un grupo carbo&ilo )5-C##- * se nombra cambiando la terminacin -ico del cido por -ato % suprimiendo la palabra cidoH C
,

-C##8a

/cetato sdico )etanoato sdico*

+STERES Los .steres son el producto de reaccin entre cidos orgnicos % alco'oles )cido mas alco'ol da .ster ms agua*. Para nombrarlos se sigue el mismo procedimiento que con las sales, sin ms que sustituir el nombre del catin por el del grupo 5F.

-C##C
"

/cetato de metilo )etanoato de metilo*

,

-C##C

-C

0ormiato de etilo )metanoato de etilo*

COM)UESTOS NITROGENADOS AMINAS $l nombre gen.rico de amina se aplica a compuestos que pueden considerarse formalmente como deri(ados de amonaco )8 ,*, en donde la sustitucin, por grupos alquilo, de uno, dos o tres 'idrgenos da lugar a aminas primarias, secundarias % terciarias respecti(amente. Las aminas primarias se pueden nombrar bien aBadiendo el sufijo -amina al nombre del 'idrocarburo que constitu%e la estructura fundamental, sin la (ocal final )etanamina* o bien tomando el grupo -8 " como estructura fundamental % nombrando el resto como radical terminado en -il )etilamina* C
,

-8

"

metanamina )metilamina*

-C

"

-8

"

etanamina )etilamina* bencenamina )anilina*

Las aminas secundarias % terciarias se nombran citando los dos sustitu%entes seguidos del sufijo -amina. 2i los dos radicales son iguales se les antepondr los prefijos di, tri. C C )C
,

-8 -C -8 -C
, ,

"

-C

etil metil amina dimetilamina trimetilamina

* 8

SALES DE AMONIO Las sales que contienen tomos de nitrgeno con cuatro enlaces, al igual que el ion amonio, 8 ;9, donde los sustitu%entes orgnicos, 5, 'an sustituido todos los tomos de 'idrgeno se nombran terminando el nombre en -amonio. 8 I)C I)C
; 9

7 * -8
"

%oduro de amonio

)C

-8

*97 -- %oduro de metilamonio

, "

J9 7 -- %oduro de dimetilamio Cloruro de tetrametilamonio

, ;

* 8J9 Cl--

AMIDAS 2on compuestos de frmula general 5-C#-8 " % pro(ienen de sustituir el grupo # de los cidos por el grupo -8 " del amonaco. 2e sustitu%en los t.rminos cidooico por el sufijo -amida. C
,

-C#-8

"

etanamida

"

1C -C -C#-8

"

,-butenamida

NITRILOS 2on deri(ados del cido cian'drico, -C 8, que da tambi.n sales inorgnicas, los cianuros )8a-C8, cianuro sdico*. 2e pueden nombran como deri(ados del cido, es decir como cianuros del radical correspondiente o bien con el nombre del alcano que deri(e aBadiendo el sufijo -nitrilo. C
,

-C8

cianuro de metilo )etanonitrilo*

-C

"

-C8 cianuro de etilo )propano nitrilo*

No !as .a a no!/ a los co!.%es'os $%e .oseen 0a ios 1 %.os "%ncionales #is'in'os son las si1%ien'es,

!.- 2eleccionar el grupo funcional principal de entre los que e&istan % segn el orden de prioridad de la siguiente tabla, ordenados en orden decreciente+

Krupo funcional Gcidos carbo&licos Lsteres /midas 8itrilos /lde'dos Cetonas /lco'oles, fenoles /minas Lteres /lquenos,alquinos

0rmula -C## -C##-5 -C#-8 -C8 -C # -C#-# -8

" "

Prefijo carbo&i--------------cianoo&oo&o'idro&iamino)5*-o&i en-, in-

2ufijo cido ...oico ....oato de 5 -amida -nitrilo )cianuro* -al -ona -ol -amina -.ter -eno, -ino

-#-5 -C1C-, -C C-

Los prefijos % sufijos que aparecen en la tabla se utilizarn con cada grupo funcional segn 'a%a que nombrarlos como sustitu%entes )prefijos* o como grupo funcional principal )sufijo*.

".- $legir la cadena ms larga que contenga el ma%or nmero posible de grupos funcionales, incluido el principal, comenzando a numerarla por el e&tremo ms cercano al grupo funcional principal. ,.- Comenzar a nombrar el compuesto, en orden creciente de prioridad de los grupos funcionales, desde los radicales de 'idrocarburos )etil, metil, etc., en orden alfab.tico*, seguido de los grupos funcionales de menor a ma%or importancia. ;.- 3erminar nombrando la cadena acaba en el sufijo del grupo funcional principal.