Rev. Latinoamer. Quim.

2012, 39 (Suplemento Especial)

QP-243 ESTUDIO DE RELACIN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE DE NUEVOS ANLOGOS DE CAPSAICINOIDES Y CAPSINOIDES Gisela Andrea Camacho Hernndez1, Mara Patricia Calvillo Castorena1 , Mercedes Teresita Oropeza Guzmn2, Adrin Ochoa Tern2, Daniel Chvez Velasco2, Ivn Crdova Guerrero.1*
Facultad de Ciencias Qumicas e Ingeniera, Universidad Autnoma de Baja California. Calzada Universidad No.14418, Parque Industrial Internacional. C.P. 22390, Tijuana, B.C, Mxico. 2Centro de Graduados e Investigacin del Instituto Tecnolgico de Tijuana. Calzada del Tecnolgico s/n Toms Aquino, Tijuana, B.C. Mxico *icordova@uabc.edu.mx Las especies del gnero Capsicum (Chiles) se han utilizado a lo largo de la historia como alimento, especies o como remedio herbolario. La pungencia o picor caracterstico de estas especies es dada por los capsaicinoides, siendo la capsaicina (1) el ms abundante. Dentro de la bsqueda de nuevos metabolitos secundarios identificados en los frutos de este gnero, se encontr otra familia importante que presenta una estructura similar a los capsaicinoides, sin embargo, estos no contienen la pungencia de los anteriores, estos son los capsinoides, siendo el capsiato (2) el ms abundante. Estos compuestos se han cuantificado a travs de la prueba organolptica Scoville, en unidades Scoville de picor (USP)1.
O H3CO N H H3CO O O

HO

HO

(1)

(2)

Entre las propiedades teraputicas encontradas en los extractos del chile, la ms importante es su accin antioxidante, atribuida a su alto contenido de flavonoides, cidos fenlicos, carotenoides, vitamina A, cido ascrbico, tocoferoles, capsaicinoides y capsinoides2. En este trabajo como parte de un estudio de correlacin estructura-actividad antioxidante, se propuso la sntesis de 12 compuestos con analoga estructural de tipo capsaicinoide y capsinoide, utilizando como material de partida los sustratos vainillina y el benzaldehdo respectivamente. Las principales diferencias estructurales planteadas en el diseo de estos anlogos sintticos, fueron la presencia de funciones amida, grupos steres, funcionalizaciones en el anillo aromtico (p-OH y m-OCH3) y diferentes cadenas alifticas de tipo propilo, pentilo y undecenlo en la cadena lateral de estos productos. El propsito de nuestra investigacin fue determinar cuales son los parmetros estructurales que rigen la actividad antioxidante de estos productos naturales, a travs de la evaluacin de algunos anlogos sintticos utilizando los mtodos de la decoloracin oxidativa del -caroteno, la reduccin del radical libre DPPH (Difenil picril hidrazilo) y por tcnicas electroqumicas de voltamperometra. Los resultados obtenidos con la tcnica espectroscpica de resonancia magntica nuclear y de espectrometra de masas, confirman la estructura molecular correcta de los productos sintetizados. Tambin mediante este estudio se pudo establecer, que de todas las variables estructurales seleccionadas para generar estos compuestos, el grupo OH fenlico es un requerimiento estructural del perfil antioxidante de los productos naturales capsaicinoide y capsinoide. Krajewska A., M., and J. J. Powers. Sensory properties of naturally occurring capsaicinoids. J. Food Sci. (1988) 53(3): 902-905. 2 Thiele, R., Mueller-Seitz, E., Petz, M. Chili pepper fruits: presumed precursors of fatty acids characteristic for capsaicinoids. J. Agric. Food Chem. (2008) 56: 42194224.
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