TP n7 Dissolutions de lacide benzoque

Toutes ces notions seront rinvesties lors de la prochaine sance, beaucoup plus consquente, o vous devrez tablir un protocole dextraction acido-basique et le mettre en uvre. Expriences
O

Cette courte sance de TP a pour but de raliser quelques expriences qualitatives de mise en solution de lacide benzoque, afin dillustrer les forces intermolculaires, dintroduire le vocabulaire hydrophile/hydrophobe, de se familiariser avec les caractristiques principales des solvants (voir tableau au verso)...

Lacide benzoque a pour formule topologique :

OH

On dispose de trois bechers, tiquets A, B et C. Dans chaque becher, on pse 2,0 g dacide benzoque, que lon surmonte de 200 mL deau distille. Les trois solutions sont trs longuement agites (au moins 1 heure, les solutions sont prpares avant le dbut de la sance).

Q1) crire les quations des ractions modlisant ce qui se passe lors de la dissolution de lacide benzoque. Dire si ces ractions sont totales/quasi-totales/peu avances... crire la loi de lquilibre chimique pour chacun dentre elles, et donner les ordres de grandeur des concentrations dquilibre. Q2) Interprter pourquoi lacide benzoque est faiblement soluble dans leau (sa solubilit est de 0,29 gL1 25).

On mesure le pH dune des solutions, A, ainsi que dun becher tmoin contenant de leau distille.

Q3) Quobserve-t-on ? Conclure sur linfluence de la temprature sur la solubilit de lacide benzoque. Expliquer ce qui a chang par rapport la question Q1. Q4) Que se passe-t-il si on laisse ensuite refroidir lentement la solution ?

La solution B est mise chauffer progressivement sur un agitateur magntique chauffant. On ajoute progressivement, la burette, une solution de soude dans le bcher A, tout en mesurant le pH de la solution. On procde ensuite de mme en ajoutant une solution dacide chlorhydrique.

Q4) Quobserve-t-on lors de lajout de soude ? Q5) crire lquation symbolisant la raction entre les ions hydroxyde et lacide benzoque. Q6) Tracer le diagramme de prdominance des formes acido-basiques de lacide benzoque et commenter (le p de lacide benzoque est de 4,1). Q7) Interprter les diffrences de solubilit observes en fonction du pH.

Q8) Quobserve-t-on ? crire les ractions modlisant le phnomne. Dire si elles sont physiques ou chimiques, totales/quasi-totales/peu avances, et crire la loi de lquilibre chimique pour chacune. Q9) Interprter la non miscibilit de leau et de lactate dthyle, ainsi que les diffrences de solubilit de lacide benzoque en fonction du solvant. Bien recenser les forces intermolculaires. Lactate dthyle a pour formule topologique :
O O

On ajoute quelques millilitres dactate dthyle dans le bcher C et on agite.

Rdiger les rponses aux questions en DM pour la rentre. Page 1 sur 2

Caractristiques des principaux solvants

Solvants protiques Solvants Acide actique 6,15 thanol 24,5 Mthanol 32,7 thane-1,2-diol (glycol) 37,7 Eau 78,4

(D) 1,68 1,74 1,71 2,28 1,80

Solvants aprotiques Solvants aprotiques apolaires ou peu polaires (D) Hexane 1,88 0,00 CCl4 2,24 0,00 Benzne 2,28 0,00 Et2O (ther) 4,34 1,30 CHCl3 (chloroforme) 4,81 1,15 CH3CO2Et (actate 6,02 1,88 dthyle) THF 7,58 1,75 CH2Cl2 (dichloromthane) 8,93 1,55 Solvants aprotiques trs polaires (D) Pyridine 12,4 2,37 Actone 20,7 2,86 HMPA 29,6 5,55 DMF 37,0 3,87 DMSO 46,7 3,90
O

N pyridine actone (propanone)

O
(CH3)2N P

O H3C S CH3

N(CH3)2

C N(CH3)2

(CH3)2N HMPA HexaMthylPhosphorotriAmide

DMF DiMthylFormamide

DMSO DiMthylSulfOxyde

Page 2 sur 2