U.

D Qumica del Carbono

Qumica 2 de Bachillerato
Lidia Freije Fuente

http://www.alonsoformula.com /organica/

http://www.100ciaquimica.net /fororg/index.htm

Qu vamos a ver

Carbono e hidrgeno

1. Hidrocarburos de cadena lineal 1. Alcanos 2. Alquenos 3. Alquinos 4. Alifticos cclicos 5. Bencnicos o Aromticos 2. Hidrocarburos de cadena ramificada 1. Radicales 2. Pasos a seguir

1. Hidrocarburos de cadena lineal

Nombre Prefijo n de tomos de Carbono (met-, et-, prop-, but-, etc.) Sufijo tipo de hidrocarburo
- ano Saturados Insaturados

sistemtico
(IUPAC):

Alcano (enlace sencillo)

Alqueno (enlace doble)

Alquino (enlace triple)

- eno
- ino

 Alquenos
1. Se numera la cadena empezando por el extremo ms prximo al doble enlace 2. Se indica la posicin del doble enlace con un Localizador 3. El Localizador va delante del nombre, separado por un guin. 4. Si slo hay una posicin posible para el doble enlace, omitimos el localizador. 5. Si existen dos, tres o ms dobles enlaces,adems se usan las terminaciones -adieno, -atrieno, etc. 1 2 3

(CnH2n)
1 2 3 4

CH2=CH-CH2-CH3
1-buteno

CH2=CH-CH3
propeno

CH2=CH-CH=CH-CH2-CH=CH-CH3
1,3,6 - octatrieno

 Alquinos
La nomenclatura se rige por reglas anlogas a las de los alquenos. Tendremos en cuenta que: 1. Se cambia el sufijo eno por ino
2. Si existen dos o ms triples enlaces, se usan las terminaciones -adino, -atrino, etc. 3. Si existen dobles y triples enlaces), los localizadores deben ser los ms bajos posibles. En caso de igualdad, la IUPAC da preferencia a los dobles enlaces. 4. Los enlaces dobles se citan en 1 primer lugar.

(CnH2n-2)
1 - butino

CH3CH2-CCH
6 5 4 3 2 1

CH3-CC-CH2-CCH
1,4 - hexadino

CHC-CH=CH-CH=CH-CH3
2,4-heptadien-1-ino

 Hidrocarburos alifticos cclicos

(CnH2n)

Los Hidrocarburos de cadena lineal se pueden cerrar formando hidrocarburos alifticos cclicos, tambin llamados alicclicos.
1. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual n de tomos de carbono

2. Segn tengan o no insaturaciones se clasifican en:

Hidrocarburos monocclicos saturados Hidrocarburos monocclicos no saturados
3 2 1 4 5

ciclobutano

1,5-ciclooctanodieno

 Hidrocarburos bencnicos o aromticos

Se llaman as por el primer elemento de la serie, El Benceno, obtenido por Faraday en 1825

Estructuras resonantes

Estabilidad

AROMATICIDAD
Reactividad distinta

Los sustituyentes van por orden alfabtico

4 5 6 1

3 2

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Naftaleno

Antraceno
Para recordar

Para recordar

Estireno
Cumeno

2. Hidrocarburos de cadena ramificada

Radicales: grupo de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo Se sustituye la terminacin ano del hidrocarburo por il o -ilo -ilo cuando se considera el radical aislado -il cuando el radical est unido a una cadena carbonada. pentilo

Etilo

Radicales a recordar (nombre tradicional)

Radical

isobutilo

Radical

isopropilo

Radical tercbutilo

Radical secbutilo

Radical neopentilo

Radicales a recordar (nombre tradicional)

Radical vinilo

PhRadical fenilo

Radical bencilo

 Segn la nomenclatura de la IUPAC, nombraremos los radicales siguiendo unas pautas similares a los hidrocarburos, es decir, usando localizadores. Ejemplo:
3 2 1

1. Enumeramos la cadena principal 2. Buscamos los localizadores donde estn, en este caso, los radicales metilo (CH3-) 3. Nombramos aadiendo la terminacin il

2,2-dimetilpropilo
4 3 2 1

3-metilbutilo

Cmo nombrarlos
Hidrocarburos saturados
1.

Hidrocarburos insaturados

Elegir la cadena principal: la cadena

1. Elegir la cadena principal: la

principal es la que ms n de C tiene

2.

que mayor n de insaturaciones tenga. (En caso de igualdad, la de mayor n C) se empieza por el extremo ms cercano a una insaturacin. En caso de igualdad se elige la que asigna a los dobles enlaces los localizadores ms bajos.
6 5 4 3 2 1

Numerar la cadena principal: se comienza por

el extremo ms prximo a una ramificacin localizadores ms bajos
6 5 4 3 2

2. Numerar la cadena principal;

Cmo nombrarlos
3. Nombrar el hidrocarburo
- En primer lugar y por orden alfabtico, se nombran las cadenas ramificadas (como si fueran radicales)

- Delante del nombre de cada radical, separado por un guin, se escribe un n que indica el C de la cadena principal al que se une.
- Si hay dos, tres o ms radicales iguales, se escribe el localizador y se aade di-, tri-, etc. - Por ltimo se nombra la cadena principal
6 5 4 3 2 1 7 6 5 4 3 2 1

4-etil-2,4-dimetilhexano

6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno

Un grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos que confieren a la molcula unas determinadas propiedades qumicas.
Todos los miembros de una familia que contengan el mismo grupo funcional

propiedades caractersticas comunes

Series homlogas

Conjunto de compuestos orgnicos que solo se diferencian en el nmero de grupos CH2Caractersticas

Propiedades qumicas muy similares Propiedades fsicas

cadena

puntos de fusin y ebullicin

Nomenclatura de los compuestos con grupos funcionales

1. 2. 3. Cadena principal aquella que contenga al grupo funcional La cadena principal se empieza a numerar por el extremo ms prximo al grupo funcional (localizadores ms bajos) Se aade al nombre de la cadena el sufijo caracterstico del grupo funcional

4.

Si hay ms de un grupo funcional, diferenciamos cual es grupo funcional principal por preferencia:

cido, ster, amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, ter

5. Los grupos funcionales no principales se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo de dicho grupo funcional

Prioridad de los grupos funcionales

F-

Ejemplos
3 2 1 2- butanol 1 2 3 4 5

3-pentanona

cido propanodioico cido 2-aminopropanoico

TNT

Anilina
Acido ftlico Acido isoftlico

Acido tereftlico

Para recordar

Acetona

Alcohol tercbutlico cido actico

Alcohol isoproplico o Isopropanol cido frmico

Para recordar