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LAB. 02: OBTENCION DE LA P-NITROACETANILIDA

UNI FIQT 2014-1

OBTENCION DE LA P-NITROACETANILIDA

1. OBJETIVOS:

Ensear al estudiante la tcnica adecuada para sintetizar un producto
orgnico.
Conocer las tcnicas de calentamiento y enfriamiento que se producen
durante el proceso de obtencin de una sustancia orgnica.

2. FUNDAMENTO TERICO:

Nitracin aromtica de acetanilida

La nitracin aromtica de acetanilida es una
reaccin exotrmica; la temperatura debe
ser cuidadosamente controlada por
enfriamiento, agitacin continua, y la adicin
lenta de los reactivos. Acetanilida primero es
disuelta en el solvente, cido actico glacial,
por calentamiento. La solucin se enfra, y
entonces cido sulfrico es aadido; sin
embargo, aun enfriando, la temperatura de
la solucin se eleva casi sobre los 40 C.
Ambas, la solucin de acetanilida y la
solucin nitrante (una mezcla de HNO
3
y
H
2
SO
4
) deben enfriarse a cerca de 10 C
antes de que la reaccin comience.



Recristalizacin:

Los productos slidos que se obtienen en
una reaccin suelen estar acompaados de
impurezas que hay que eliminar para poder
disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible. El mtodo ms
adecuado para la eliminacin de las
impurezas que contamina un slido es por
cristalizaciones sucesivas bien en un
disolvente puro, o bien en una mezcla de
disolventes. Al procedimiento se le da el
nombre genrico de recristalizacin.





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3. DATOS Y RESULTADOS:
a) Datos registrados:
Masa inicial de acetanilida: 2.0 gramos
Temperatura de fusin de los cristales: 200 C
Masa del papel filtro: 0.7 gramos ( Se usaron dos papeles de filtro)

b) Propiedades fisicoqumicas y peligrosidad de sustancias:

Reactivos Propiedades fisicoqumicas Peligrosidad
cido
sulfrico
Estado fsico: lquido
transparente e incoloro
Olor: caracteristico
Temp. Fusin: -15 C
Temp. Ebullicin: 330 C
Solubilidad: miscible en agua
- Es una sustancia muy corrosiva

- Inhalacin de vapores: irritacin en vas
respiratorias.

- Provoca quemaduras al contacto con la
piel.

Acetanilida Estado fsico: slido blanco
Olor: caracterstico
Temp. Fusin: 216C
Temp. Ebullcin: 304 C
Temp. Inflamacin: 169 C
- Irritante sobre todo en los ojos

- Por ingestin provoca nauseas, vmitos,
dificultades respiratorios con espasmos.

- Posibles reacciones violentas con
agentes oxidantes fuertes.

Alcohol
etlico
Estado fsico: Lquido incoloro
Olor: caracterstico fragante
Temp. Fusin -114 C
Densidad: 0.789 Kg/L a 20 C
Solubilidad: miscibles en agua,
cetonas, esteres y otros.
- Provoca irritacin en la nariz y el tracto
respiratorio. Dificultad respiratoria y
ahogos.

- En contacto con la piel provoca
irritaciones leves.

- Por indigestin provoca mareos y dolor
de cabeza.











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c) Resultados obtenidos:

Masa total de P-Acetanilida obtenida: 0.67 gramos
Error en la Temperatura de fusin:
Valor terico: 216 C
Valor obtenido: 200 C

|

Rendimiento de la sntesis:

d) Reacciones y mecanismo de reaccin:
REACCIN DE NITRACION DE LA ACETANILIDA
NOTA:
ES UN ACTIVANTE FUERTE.







+
3

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MECANISMO DE REACCION:
1) ETAPA PREVIA:

2) SEGUNDA SUSTITUCIN:








p - nitroacetanilida


+ +


X





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4. DIAGRAMA DE FLUJO: (Anexado al final del informe)
5. OBSERVACIONES:
Al aadir el cido ntrico concentrado se torna una coloracin roja.
Al agregar debemos hacerlo gota a gota y mantener una temperatura muy fra, ya que
de lo contrario se generaran otros compuestos polintricos que alteraran nuestro
resultado.
El alcohol ayuda a la recristalizacin. Se torna una coloracin amarilla.
Se ech una cantidad regular de alcohol ya que puede ocasionar problemas al
momento de la filtracin al vaco.
Fue necesario bajar la temperatura bruscamente para poder recristalizar nuestra
muestra final de nitroacetanilida

6. CONCLUSIONES:

Se comprob experimentalmente que la reaccin de nitracin de la
acetanilida es una reaccin de sustitucin electoflica, puesto que
se obtuvieron al final dos compuestos que tienen la misma frmula
molecular pero que sin embargo tienen propiedades diferentes; en
nuestro caso el compuesto a obtener era la p-nitroacetanilida.

Cabe resaltar a la temperatura como la propiedad ms importante
en la obtencin de la p-nitroacetanilida, esto a consecuencia de
que la reaccin del cido ntrico con la acetanilida es muy
exotrmica y al no haber un control de la temperatura favorece a la
formacin del compuesto (ORTO) de nitracin, haciendo que
nuestro rendimiento sea menor, motivo por el cual la temperatura
debe estar controlada a aproximadamente 5 C.
7. APENDICE:
BENEFICIOS DE LA CROMATOGRAFA EN CAPA FINA PARA LA
INDUSTRIA FARMACUTICA
Las Huellas Dactilares para Aislar Compuestos Biolgicamente Activos de
Plantas Medicinales Indgenas

Cromatografa en capa fina (TLC) ofrece un mtodo rpido, barato y
reproducible para la deteccin de materiales de plantas medicinales. No hay tal
abundancia de material vegetal para evaluar y probar todava para la actividad
biolgica y esperemos que sean tiles sus propiedades medicinales. Tal



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material vegetal sigue desempeando un papel en la identificacin de los
compuestos de plomo para la industria farmacutica.
Los nuevos compuestos deben ser establecidos para el tratamiento de
infecciones bacterianas que han desarrollado mtodos para la resistencia a
prcticamente todos los genricos antibioterapias. Las vacunas han sido
efectivas en contra de algunos antgenos bacterianos, pero no hay vacunas
que se han encontrado todava a ninguna de las infecciones parasitarias ms
importantes. Las nuevas tcnicas de la qumica permiten la rpida
identificacin de compuestos mdicos potencialmente tiles. . TLC es la
herramienta ideal para encontrar estos compuestos en particular el uso de
alminas.

Un ejemplo de una planta medicinal originaria de estudiarse en frica es
aethiopicum Siphonochiles. Esto tambin se conoce como el jengibre africano,
o jengibre salvaje. La parte de la planta utilizada es el rizoma y las races
carne. El producto est disponible en las plantaciones comerciales y la
ampliacin acelerada de la produccin de la planta es posible. La utilizacin de
la TLC preparativa de DAI y luego el uso de DAI en seco de la cromatografa
de columna de ampliacin acelerada acelera el proceso. El uso tradicional ms
importante del rizoma por el pueblo zul ha sido en el tratamiento de la malaria
y la candidiasis mucocutnea.
Los extractos de los rizomas han demostrado tener actividad antibacteriana
contra bacterias positivas, pero no se ha demostrado actividad anti-viral. El
producto es rico en aceites esenciales y contiene ms de 70 monoterpenoides
y sesquiterpenoides, incluyendo 1.8 cineol, cis-alloocinemene, alfa-terpineol y
gemacrene B. El futanoterpenoid principal, siphonochilone, representa al
menos el 20% del aceite.
El material de rizoma es de tierra y para identificar los compuestos
biolgicamente importantes, se extrae con agua, etanol y acetona. Los
solventes separan los compuestos en compuestos polares, intermedios y no



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polares. A continuacin, se establecen las huellas dactilares de los compuestos
biolgicamente activos mediante la tecnologa de TLC. Idealmente, se sugiere
utilizar primeros el TLC de dos dimensiones para la separacin de compuestos.
La huella qumica de TLC ha demostrado ser una herramienta de identificacin
de las medicinas tradicionales. [5]

8. BIBLIOGRAFIA:
Referencias:
[1] www.biomodel.uah.es/tecnicas/crom/inicio.htm
[2]www.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/76/Chromatography_of_c
hlorophyll_results.jpg
[3] www.quimica.laguia2000.com/general/cromatografia-en-columna
[4] www.ocw.uv.es/ocw-formacio-permanent/2011-1-35_Manual.pdf
[5] Dr. Gary Witman, Dr. Mark Moskovitz; Beneficios de la
Cromatografa en Capa Fina para la Industria Farmacutica en
http://www.dynamicadsorbents.com/spanishweb/thinlayerchromatography.
htm consultado el da 6 de Octubre del 2013.