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a
2s
2p
1s
1s
E
n
e
r
g
a
2sp
3
E
n
e
r
g
a
2s
2p
1s
Estructura del tomo de carbono:
hibridacin sp
3
Estructura del tomo de carbono:
hibridacin sp
3
Metano
Parmetros geomtricos
109,5r rr r
1,09
Estructura de los alcanos
111r rr r
Etano
Parmetros geomtricos
111r rr r
1,10
1,53
Estructura de los alcanos
Propano
Parmetros geomtricos
112r rr r
1,11
1,53
Alcanos ramificados
Los alcanos, a partir de los cuatro
tomos de carbono, pueden ser tomos de carbono, pueden ser
ramificados, es decir, presentan
isomera estructural.
Ismeros
Son compuestos que presentan
la misma frmula molecular, la misma frmula molecular,
pero propiedades fsicas y/o
qumicas distintas.
Ismeros constitucionales
Los ismeros constitucionales o estructurales
son los compuestos que a pesar de tener la misma
frmula molecular difieren en el orden en que estan frmula molecular difieren en el orden en que estan
conectados los atomos, es decir, tienen los mismos
atomos conectados de forma diferente (distinta
frmula estructural).
Ismeros de cadena
Los ismeros de cadena son compuestos que
tienen distribuidos los atomos de carbono de la
molcula de forma diferente. Por ejemplo,
existen 3 ismeros de frmula molecular C
5
H
12
. existen 3 ismeros de frmula molecular C
5
H
12
.
pentano
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
2-metilbutano
(isopentano)
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
C CH
3
CH
3
CH
3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
Ismeros de posicin
Son compuestos que tienen las mismas funciones
quimicas, pero sobre atomos de carbono con
numeros localizadores diferentes.
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
1-butanol
CH
3
CHCH
2
CH
3
OH
2-butanol
CH
3
CCH
2
CH
2
CH
3
O
2-pentanona
CH
3
CH
2
CCH
2
CH
3
O
3-pentanona
Ismeros de funcin
Son compuestos de igual frmula molecular que
presentan funciones qumicas diferentes.
C
3
H
8
O
O CH CH CH
CH CH CH OH
C
3
H
8
O
O CH
2
CH
3
CH
3
etil metil ter
CH
3
CH
2
CH
2
OH
1-propanol
C
3
H
6
O
C CH
3
CH
3
O
propanona
C H CH
2
O
CH
3
propanal
Estereoismeros
Los estereoismeros son los ismeros
cuyos atomos estan conectados en el mismo
orden, pero con disposicin espacial
diferente.
La estereoqumica estudia a las
molculas en tres dimensiones.
Clasificacin
Constitucional o
estructural
De cadena
De posicin
De funcin
Cis-trans
!someria
Estereoisomeria
En C=C
Conformacional
Optica
En ciclos
ISOMERA CONFORMACIONAL
Conformaciones
Conformaciones son las distintas estructuras de
un mismo compuesto que surgen como resultado
de la libre rotacin de los enlaces simples y la
flexilibilidad de los ngulos de enlace. flexilibilidad de los ngulos de enlace.
O O
H
H
O O
H H
O O
H
H
O O
H H
Anlisis conformacional
El anlisis conformacional es el estudio de las
energas de las diferentes conformaciones.
(Wade)
El anlisis conformacional es el estudio de la El anlisis conformacional es el estudio de la
forma en la que los factores conformacionales
afectan la estructura de una molcula y sus
propiedades fsicas y biolgicas.
(Carey)
Anlisis conformacional
El anlisis conformacional realiza el estudio de
las propiedades fsicas y qumicas de los
ismeros conformacionales, ya sea en su estado ismeros conformacionales, ya sea en su estado
fundamental, estado de transicin o estado
excitado.
(Juaristi)
Proyecciones de Newman
Representaciones de molculas orgnicas
H
Carbono
frontal
H
H H
H
H H
Carbono
posterior
Caballete Tridimensional
Representaciones de molculas orgnicas
H
H H
H
H
H
H
H H
H
H H
Conformaciones del etano
H
H
H
H
H
H
Enlace sp
3
-sp
3
Libre rotacin alrededor del enlace : :: : diferentes
conformaciones.
Los ismeros conformacionales o confmeros no
se pueden aislar.
Conformacin alternada o escalonada
60r rr r
60
Conformaciones del etano
Vista a lo largo del enlace C-1 C-2
H
H H
H
H H
H
H H
H
H H
Conformacin eclipsada
Conformaciones del etano
Vista a lo largo del enlace C-1 C-2
H
H H
H
H H
H
H H
H H
H
Conformaciones del etano
Tensin torsional = ~ 3 kcal/mol
~ 1 kcal/mol
~ 1 kcal/mol
~ 1 kcal/mol
E
[Kcal/mol]
H
H H
H H
H H
H H
H H
H
H
H H
H H
H H
H H
H H
H
2,9
Conformaciones del etano
Estado de transicin
-60 0 60 120 180 240 300 360 420
ngulo de torsin []
H
H H
H
H H
H
H H
H
H H
H
H H
H
H H
Energa rotacional o torsional
Repulsin electrnica
C C
H H
Es la energa que surge de la repulsin de la
nubes electrnicas cuando se rota un enlace
sigma. Se la conoce tambin como tensin de
Pitzer.
C C
Conformacin alternada o escalonada
60
Conformaciones del propano
CH
3
H H
H
H H
Confomacin eclipsada
Conformaciones del propano
H
H
Vista a lo largo
del enlace
C-1 C-2
H
CH
3
H H
E
[Kcal/mol]
H
H H
H CH
3
H
H
H H
H
3
C H
H H
H H
H H
H
3
C
3,4
Conformaciones del propano
H
H H
H H
H
3
C
-60 0 60 120 180 240 300 360 420
ngulo de torsin []
H
CH
3
H
H
H H
CH
3
H H
H
H H
H
H H
3
C
H
H H
Conformaciones del propano
Tensin torsional = ~ 3,4 kcal/mol
~ 1,4 kcal/mol ~ 1,4 kcal/mol
~ 1 kcal/mol
~ 1 kcal/mol
Conformaciones del butano
180
Rotacin
CH
3
H H
CH
3
H H
Conformacin
anti
Libre de tensin
torsional
Rotacin
de 60
Conformaciones del butano
H
3
C
H
H
CH
3
H H
120
Eclipsada 120
H/H = 1 kcal/mol
2 (H/CH
3
) = 2 x 1,4 kcal/mol
Tensin torsional = 3,8 kcal/mol
H
3
C
H H
Conformaciones del butano
H
H
3
C H
CH
3
H H
60
Tensin estrica = 0,9 kcal/mol
Conformacin
gauche
Conformaciones del butano
H
H
3
C
H
CH
3
H H
0
Tensin torsional
Gran tensin estrica
H
H H
Tensin total = 4,5 kcal/mol
2 interacciones H/H = 2 x 1 kcal/mol
Interaccin CH
3
/CH
3
= 2,5 kcal/mol
Conformacin totalmente
eclipsada o syn
Conformaciones del butano
En el sentido estricto confmero es la
conformacin de mnima energa, local o conformacin de mnima energa, local o
global. Por lo tanto, gauche y anti son
confmeros.
[kcal/mol]
4,5
H
3
C
H
H
CH
3
H H
H
H
CH
3
CH
3
H H
H
H
3
C
H
CH
3
H H
H
H
3
C
H
CH
3
H H
Conformaciones del butano
-60 0 60 120 180 240 300 360 420
ngulo de torsin [r rr r]
E
0,9
4,5
3,8
H
CH
3
H
CH
3
H H
H
H H
3
C
CH
3
H H
CH
3
H H
CH
3
H H
gauche gauche anti
Estructura de los alcanos lineales
Debido a la estructura del tomo de
carbono los alcanos lineales adoptan la
conformacin ms estable que es la
alternada (forma de zig-zag) porque es la
ms estable. ms estable.