El grupo funcional se conoce con el nombre de funcin carbonlica. Existe un gran nmero de compuestos orgnicos importantes que contienen en su estructura Esta funcin tales como los aldehdos, las cetonas, los cidos, los derivados de cido como steres, haluros de acilo, amidas y anhdridos.
En los aldehdos y las cetonas, esta funcin reacciona como tal, es decir, presenta una serie de reacciones especficas, mientras que en los dems compuestos no reacciona como grupo carbonilo, por encontrarse interferido por otros grupos y no reacciona por s sola, sino que forman otras funciones. En esta unidad se hace referencia al estudio de las dos estructuras, aldehdo y cetona. La primera de stas muestra un hidrgeno unido al carbono carbonilo y su frmula estructural se representa como RCHO (no R-COH), mientras que las cetonas en lugar del hidrgeno se unen ya sea a un grupo alquilo o arilo; su frmula general se designa como RCOR, en donde R puede ser un grupo alquilo o arilo. En los aldehdos, la funcin es terminal sobre un carbono primario y en las cetonas se presenta en un carbono secundario.
El grupo carbonilo es planar; esto significa que los tomos de oxgeno, carbono carbonilo, y los dos tomos unidos a l (el hidrgeno y el carbono en el caso del aldehdo y los dos carbonos vecinales al C de la funcin en las cetonas) estn en el mismo plano. Es decir, los enlaces entre estos tomos corresponden a un ngulo de 120.
El grupo carbonilo est polarizado. La presencia del oxgeno, ms electronegativo que el carbono, hace que tienda a desplazarse la densidad electrnica de la molcula y los electrones del grupo carbonilo hacia su ncleo, rodendose de una mayor densidad electrnica, y creando una dbil carga positiva sobre el carbono alfa, vecino al carbono carbonilo.
Por efecto inductivo del oxgeno, el carbono alfa, origina una carga positiva; esto hace que los hidrgenos unidos a l sean de carcter cido. El carbono positivamente, hace que el H+ unido a l, se rechace, se debilite el enlace y pueda fcilmente ser abstrado por bases como el hidrxido de sodio.
PROPIEDADES FSICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS
El grupo carbonilo es un grupo polar, por tanto, los aldehdos y las cetonas poseen temperaturas de ebullicin mayores que las de los hidrocarburos del mismo peso molecular. Aunque debido a que aldehdos y cetonas no pueden formar enlaces de hidrgeno fuertes entre sus molculas, tienen temperaturas menores que los alcoholes correspondientes.
El tomo del oxgeno del carbonilo permite que las molculas de aldehdos y cetonas formen enlaces de hidrgeno fuertes con las molculas de agua. Como resultado los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular, presentan solubilidades apreciables en agua. La cetona y el acetaldehdo se disuelven en agua en cualquier proporcin. Por su polaridad, los aldehdos y cetonas son solubles en solventes polares como el H2O y solventes orgnicos. Las molculas de alto peso molecular son poco o no solubles en agua, tienen olores y sabores caractersticos. Los miembros entre 8 y 14 tomos de carbono se usan fundamentalmente en perfumera. En la Tabla 2.1 se muestran algunas propiedades de los aldehdos y cetonas.
Algunos aldehdos aromticos que se obtienen de fuentes naturales como las siguientes poseen aromas muy agradables.
La acetona, es de gran uso en la industria como solvente o para obtener otros productos qumicos como la isobutilmetilcetona, metalonato de metilo (disolvente de la acetocelulosa o lacas y resinas); as mismo es el caso de muchos otros compuestos como la etilmetilcetona, que se utiliza como disolvente, para desparafinar aceites lubricantes.
Tabla 2.1, Propiedades fsicas de aldehdos y cetonas