UNIVERSIDADE COMUNITRIA DA REGIO DE CHAPEC

(UNOCHAPEC)







JOO PEDRO ZARDO GONALVES
RAFAEL HENRIQUE MARTELLO




EXTRAO COM SOLVENTES REATIVOS


Engenharia Qumica
Qumica Orgnica Experimental













Chapec SC, fev. 2014.
Etapa 1 Etapa 2 Etapa 3 Etapa 4
Composto Extrado p-nitroanilina cido benzico B-naftol Naftaleno
Massa (g) 0,66g 0,90g 0,90g 0,90g
Rendimento (%) 66% 90% 90% 90%

Misturou-se 1g de naftaleno, b-naftol, cido benzico e p-nitroanilina e
dissolveu-se em 100mL de ter etlico, tranferiu-se a mistura para um funil de
separao. Adicionou-se 60 mL de HCl 10%, sendo este colocado de 20 em 20 mL
abrindo a torneira do funil de separao periodicamente e com agitao cuidadosa,
permitindo a equiparao de presso, pois a reao gera gases que aumentam a presso,
fazendo isso de 3 a 4 vezes por adio de 20 mL de HCl 10% evitando tambm a
formao de emulso.
Observou-se a formao de duas fases, sendo a primeira com cido benzico, B-
naftol e naftaleno, na segunda fase, que estava na camada inferior, cido clordrico e p-
nitroanilina que se encontraram solubilizados, pois a p-nitroanilina possui carter bsico
devido ao grupo amina presente em sua molcula (NH
2
), desta forma reagem e formam
um sal que se encontra dissolvido:



Retirou-se a camada inferior num bquer e neutralizou-se com NaOH
concentrado. Recuperou-se o precipitado por filtrao a vcuo e o rendimento obtido foi
de 66%.
Com a adio de NaHCO3 10% (3x de 20mL) soluo etrea, observou-se a
formao de duas fases, na primeira B-naftol e naftaleno, na segunda NaHCO3 e cido
benzico, que se encontrava na camada inferior. Recolheu-se esta camada e neutralizou-
se com HCl concentrado. O composto extrado foi o cido benzico. O cido benzico
solvel em NaHCO3 pois sofre desprotonao ocorrendo a formao de um sal cido
que se encontra dissolvido, ocorrendo uma substituio eletroflica. A reao qumica
a seguinte:

Na terceira diluilao adicionou-se 20mL (3x) de NaOH 10% soluo etrea,
observou-se a formao de duas fases na primeira naftaleno e na segunda NaOH e B-
naftol. Recolheu-se a camada inferior e neutralizou-se com HCl concentrado.
Recuperou-se o precipitado por filtrao a vcuo. O composto extrado foi o B-naftol. O
B-naftol solvel em NaOH devido apresentar um carter cido.

Por fim lavou-se a soluo etrea com gua e transferiu-se a fase orgnica para
um erlenmeyer. Colocou-se na capela para posterior evaporao do ter. O composto
recuperado foi o naftaleno, ele no foi solubilizado com os compostos anteriores, pois
no apresenta carter bsico nem cido.
Ao analisar-se o rendimento de massa obtido atravs dos procedimentos, foi
possvel observar que todas as substancias apresentaram uma perda de massa relativa,
esta pode ser explicada devido ao erros no manuseio dos equipamentos ou mesmo
problemas na separao das diversas camadas de liquidos durante o processo de
extrao.
Logo, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular tero
solubilidade em gua, j a presena de grupos cidos, resulta na solubilizao em meio
bsico pois resulta na formao de um sal. Por outro lado, os compostos com grupos
bsicos reagem em meio cido, e tambm geram um sal.