LECTURA 10

LA ASPIRINA, LEGADO DE LA MEDICINA TRADICIONAL

La historia de la aspirina es uno de los mejores ejemplos para ilustrar en clase de Qumica
la importancia de la medicina tradicional y su influencia en la industria farmacutica
moderna. Aunque actualmente se trata de un medicamento sinttico, en un principio fue
semisinttico, ya que se obtuvo a partir de la salicina, intermediario de orien veetal,
e!trado de la corte"a de varias especies de sauces. #stos $rboles pertenecen al nero
%ali! &nombre dado por los romanos y mencionado por 'irilio() forman parte de la flora
terrestre desde tiempo muy remoto, como lo demuestran alunos f*siles de la #ra
+erciaria. Las dos especies m$s comunes de Salix son S. alba y S purpurea.
,ip*crates, el clebre mdico del silo ' a .-., recomienda a sus pacientes la corte"a de
sauce como remedio para aliviar el dolor. .esde pocas remotas, dicha corte"a y las
hojas del sauce, sea en forma de juo o de cocimiento, se han utili"ado para calmar el
dolor de neuralias y reumatismo.
#n /012, el reverendo 3. #dmund %tone envi* una carta al presidente de la 4eal
sociedad de Londres para el 3ejoramiento del %aber 5atural. #n ella, le notificaba que la
ente de la rei*n curaba la fiebre y aliviaba el dolor con la corte"a del %. alba, $rbol muy
com6n en luares pantanosos, por lo que crey* que curaba el paludismo. 7osteriormente,
se comprob* que no tiene acci*n sobre el Plasmodium, pero que s alivia los ataques
febriles. #sta carta inici* toda una serie de investiaciones en 8nlaterra y #uropa. 9ue as
como se inici* la historia de la aspirina, la cual fue lan"ada al mercado /21 a:os
despus. #ste analsico no produce adicci*n.
#n /;2;, Raffaelle Piria &de 7isa, 8talia(, aisl* otro compuesto que denomin* $cido
saliclico. Anteriormente, el qumico sueco <art =acob Lo>i &/;2?( e!trajo de una planta
&Spirae ulnaria(, un aceite %oluble en ter del cual cristali"* un $cido que denomin*
Spisaure, que result* ser iual al $cido saliclico, se6n demostr* .umas
posteriormente.
#n /;@2, A. -ahours, 9armac*loo de Aales, demostr* que el aceite de wintegreen,
utili"ado para aliviar dolores, contena el ster metlico del $cido saliclico. #ste aceite se
e!trae de una planta &Gualteria procubens( de la familia de las #ric$ceas.
#n /;?2, <olbe y Lautermann sinteti"aron el $cido saliclico. Bno de sus estudiantes,
9rederich von ,eyden, estableci* en .resden una ran f$brica para la producci*n de
salicilatos.
9li! ,offmann, qumico de la casa Cayer, tena un padre artrtico que no toleraba los
salicilatos, debido a que provocaban fuerte irritaci*n astrointestinal. #sta circunstancia lo
inst* a buscar otros compuestos menos $cidos, lleando as a sinteti"ar el $cido acetil
saliclico &/;D;(, que fue llamado aspirina por la casa Cayer, por la A&de acetilo( y
aspirin del alem$n spirsaure &/;DD(.
.esde entonces se consumen mundialmente miles de toneladas de este medicamento.
#n #stados
Bnidos se considera que el consumo por persona alcan"a un promedio de /?E tabletas al
a:o.
Aparentemente, la corte"a del sauce es poco utili"ada en la medicina popular de 3!ico,
siendo pocos los libros que reistran su uso teraputico. 7robablemente esto se deba a la
popularidad y al bajo costo de la aspirina, que restrine el uso del sauce a poblaciones
indenas, alejadas de la civili"aci*n.
-on este medicamento se ha comprobado un fen*meno poco frecuente. #n luar de
decrecer su popularidad con los a:os &al aparecer en el mercado nuevos medicamentos
mejores y a precios m$s accesibles(, su uso ha aumentado debido a las nuevas
aplicaciones y propiedades que se le han encontrado.
#n principio, se us* como antipirtico, analsico y antiinflamatorio, por lo que es muy
utili"ado en el tratamiento de la fiebre reum$tica, reumatismo, ota y artritis reumatoide.
-on el tiempo, estos usos se han ampliado.
La>rence -raven fue el primero, en /D?E, en utili"ar la aspirina para evitar la formaci*n
de co$ulos en enfermedades como trombosis cerebral e infartos al miocardio, debido a
que ayuda a prevenir la acumulaci*n de plaquetas.
7or muchos a:os permaneci* en el misterio el modo de acci*n de la aspirina. =ohn 4.
'ane, del
-oleio 4eal de -irujanos de Londres, anador del premio 5obel en /D;F, propuso en
/D0/ una hip*tesis para e!plicar su actividad inflamatoria. -onsidera que sta bloquea la
sntesis de alunas prostalandinas &hormonas celulares involucradas en el dolor e
inflamaci*n de co$ulos.
#sta propiedad tambin la hace 6til en el tratamiento de otras enfermedades, como la
hipertensi*n estacional y la mira:a. #n sta se ha observado que durante los accesos
aumenta la actividad plaquetaria.
+ambin se ha observado que la aspirina disminuye en un @EG la mortalidad debida al
c$ncer de est*mao y que favorece la o!ienaci*n de la sanre en el cerebro.
La Asociaci*n #stadounidense de -ardioloa recomienda la inesti*n de aspirina a baja
dosis a personas de edad media, con antecedentes familiares de enfermedades
coronarias o con factores de rieso como tabaquismo, sobrepeso, hipertensi*n, falta de
ejercicio y e!ceso de colesterol en la sanre.
A pesar de sus virtudes, hay que recordar que nunca debe recurrirse a la automedicaci*n.
La aspirina, como todos los medicamentos, presenta efectos indeseables, que pueden ser
pelirosos en ciertos individuos, como los hemoflicos, u otros con ciertas enfermedades
astrointestinales.
%iempre que se sinteti"a un medicamento promisorio, su formula es utili"ada como
modelo para obtener otros compuestos semejantes en los que se modifican y mejoran sus
propiedades curativas y se disminuyen los efectos secundarios. -omo ejemplos de lo
anterior tenemosHI #l salicilato de colona &Artropan(, que por ser muy soluble al aua, se
absorbe muy r$pidamente, por lo que se recomienda cuando son necesarias dosis altas
de aspirina.
%alicilato de salicilo &.iplosal(. -on acci*n semejante al salicilato de sodio. %e
hidroli"a en el est*mao, por lo que es menos irritante.
%alicilato de fenilo &%alol(. %e utili"a con capa entrica, porque no se hidroli"a en el
est*mao por ser resistente al juo $strico. -omo su hidr*lisis ocurre lentamente en
el intestino, se usa como antisptico intestinal, pero tiene el inconveniente de ser
t*!ico, porque libera fenol en el intestino.
%alicilamida, que se usa como sustituyente de otros salicilatos, en caso de
presentarse hipersensibilidad a ellos.
#l salsalato es usado tambin como antipirtico y antiinflamatorio.
#!iste otro rupo de compuestos que, aunque con f*rmulas semejantes a la aspirina,
tienen diferentes usos, como sonH
Acido saliclico, con uso t*pico como queratoltico. 7or sus propiedades antispticas y
funicidas, tiene alunas aplicaciones en dermatoloa.
Aldehido saliclico, utili"ado en perfumera.
#l salicilato de metilo se usa e!ternamente como rubefaciente y analsico) tambin
se usa en perfumera.
#l alcohol saliclico, que es un anestsico local.
#l salicil, que es un antisptico de uso t*pico
La salicil morfolida es un colertico.
#l 7A% &$cido para amino saliclico( es un tuberculost$tico.
#l salsalato es antisptico y antiinflamatorio.
+eniendo en cuenta las tres propiedades de la aspirina &analsico, antipirtico y
antiinflamatorio(, se han tratado de sinteti"ar compuestos que, aunque tienen estructuras
diferentes a ella, puedan superarla en esas tres acciones teraputicas, como son los
casos de la indometacina y el ibuprofen.
=ohn 5icholson, dando a la aspirina un valor unitario en cada una de las tres acciones,
inici* un prorama de sntesis de compuestos que la superaran. 3uchos resultaron
t*!icos, por lo que fueron desechados.
5o obstante, el ibuprofen, a pesar de producir reacciones secundarias indeseables, tiene
de /1 a 2F veces la actividad de la aspirina como antiinflamatorio, es 2E veces m$s activo
como anestsico y FE como antipirtico. La indometacina tiene mayor n6mero de efectos
secundarios indeseables y es m$s t*!ica.
+odos estos compuestos seuramente no hubieran sido conocidos si el reverendo %tone
no hubiera escrito aquella memorable carta en /012. #n todo caso, la historia hubiera sido
otra.

ACTIVIDAD 1: Con base en la lectura del artculo, resuelve el siguiente cuestionario.
/. J-u$l es el principio activo inicial del cual se obtiene el $cido acetil saliclicoK
F. J-u$les son las especies veetales en las que se encontr* este principio activo
inicialK
2. #n la lectura se menciona el concepto de mtodo de e!tracci*n. 8nvestia qu es un
mtodo de e!tracci*n, qu clase de sustancias separa y si es un mtodo fsico o
qumico.
@. 3enciona las tres principales acciones teraputicas que se le dieron al inicio a la
aspirina y cu$l es el sinificado de cada uno de estos trminos.
?. JQu compuesto induce a la formaci*n de co$ulos en el oranismoK
1. 3enciona alunas otras enfermedades en las que se recomienda el uso de la
aspirina.
0. .ibuja la f*rmula del $cido acetil saliclico, constituyente de la aspirina, y la de otros
tres compuestos mencionados en el artculo con f*rmulas semejantes a la aspirina
pero que tienen otros usos.
;. #ncierra e identifica los rupos funcionales de cada uno e indica su nombre.
D. 3enciona dos medicamentos que tienen estructura diferente y que tienen una
actividad superior a la aspirina.
/E. J-u$l es tu opini*n acerca de las ventajas y desventajas del uso de los dos
medicamentos anterioresK
//. A partir de la lectura del artculo, concluye por qu la aspirina se considera un
medicamento sinttico.
/F. #labora un cuadro en el que resumas la historia de la aspirina.
ACTIVIDAD 2: A continuacin te mostramos los grupos uncionales !ue se
encuentran presentes en algunos medicamentos, coloca sobre la lnea el
nombre !ue le corresponde a cada grupo uncional.

NOMBRE DEL MEDICAMENTO GRUPOS
FUNCIONALES
INFORMACIN
ADICIONAL
Aspirina

-arbo!ilo
#ster
Alivia dolores leves y es un
antiinflamatorio efica". Act6a
inhibiendo la producci*n de
prostalandinas, que son
compuestos que intervienen
en la transmisi*n de las
se:ales de dolor al cerebro.
#l rupo ster del $cido
acetilsalicilco es el
responsable de inhibir a las
en"imas -LMI/ y -LMIF, se
transforman en un rupo
alcohol.
Paraceta!"
Amino
,idro!ilo
Alunas personas que son
alricas a la aspirina o
susceptibles al sanrado
pueden tomar sin peliro otras
medicinas de efecto similar, la
m$s com6n de las cuales es el
acetaminofen.
Fenacetina
Amida
Nter
%ustituto de la aspirina,
derivado de la acetanilida la
9.A de #stados Bnidos
prohibi* su uso en /D;2.
-arbo!ilo

#l 8buprofeno es qui"$ la
sustancia mejor tolerada para
uso prolonado incluso en
pacientes con molestias
$stricas.
Napr!#en!
-arbo!ilo
Nter

#l napro!eno es bien tolerado
y absorbe completamente,
tanto por va oral, como rectal.
Los anti$cidos que contienen
*!ido de manesio o hidr*!ido
de aluminio reducen su
velocidad de absorci*n.
$et!%en!
-arbo!ilo
-etona
#l <etofeno se absorbe r$pida
y completamente lueo de su
administraci*n oral, pero se
distribuye irreularmente en el
aua corporal.
E%e&rina
Amina
,idro!ilo
La primera se sinteti"* en el
laboratorio durante pruebas en
las que se trataba de
encontrar un reempla"ante
sinttico de la efedrina, un
brocodilatador contenido en
las plantas del nero
#phedra conocidas como
mahuan.
ANFETAMINAS
Las anfetaminas causan
adicci*n y su uso continuo
enera una psicosis muy
similar a la esqui"ofrenia
paranoide.
Amina
Nter
#ster
La sustituci*n de los
hidr*enos de los rupos IL,
por el rupo -,2I- O L
convierte a la morfina en
herona
Bn compuesto con mayor
potencia como estimulante.