Pgina 1

INDICE

Pgina
1.- Introduccin .. -2-
2.-Resumen -3-
3.-Marco Terico -4-
3.1.- Pasos para construir un modelo molecular... -4-
3.2.- Para carbonos formando un anillo o ciclo . -6-
3.2.1.- Conformacin Silla -6-
3.2.2- Conformacin Bote .. -6-
4.-Procedimiento .. -7-
4.1.- Modelo de la molcula de gua .. -7-
4.2.- Modelo del tomo de carbono .. -8-
4.3.- Modelos moleculares . -9-
4.4.- Tres tomos de carbono formando una cadena -10-
4.5.- Seis tomos de carbono en forma lineal . -11-
4.6.- Representacin del Doble enlace -12-
4.7.- Representacin del Triple enlace -13-
4.8.- Proyeccin Newman . -13-
4.9.-Molecula de Benceno -15-
4.10.- Reacciones qumicas ilustradas con modelos -15-
5.-Conclusiones . -18-
6.-Recomendaciones -19-
7.-Apendice -20-
7.1.- Cuestionario . -20-
8.-Bibliografia . -22-





Pgina 2


1.- INTRODUCCIN:
Muchos estudiantes desconocen a simple vista la verdadera estructura
tridimensional de muchas molculas orgnicas y es por eso que en esta
prctica visualizaremos con mayor exactitud la naturaleza tridimensional de
estas as como tambin las relaciones espaciales de sus tomos y todo esto
gracias al uso de los MODELOS MOLECULARES




















Pgina 3


2.- RESUMEN:
En la prctica realizada se emplearon bolas de diferentes colores; est-as
representaban tomos distintos; tambin se usaron palitos unos rgidos y otros
flexibles que representaban enlaces simples y enlaces mltiples (dobles y
triples) respectivamente. A partir de estos materiales se formaron muchas
molculas orgnicas y se visualizaron diferentes caractersticas como las
siguientes:
-La estructura tridimensional de las molculas.
-Su geometra molecular.
-Si los carbonos estn en un mismo plano o no.
-Las posiciones tanto axiales como terminales de los hidrgenos.
-Sus posibles conformaciones.
-La comprensin de la proyeccin NEWMAN.
-La sustitucin de hidrgenos por otros tomos (esto representaban las
distintas reacciones qumicas que ocurran en la molcula).

Y as se pudo comprobar que la estructura molecular no es tan simple como
parece










Pgina 4


3.- MARCO TEORICO:
Los modelos moleculares son una herramienta vital para el estudio de la
qumica. Pueden utilizarse en una infinidad de combinaciones de tal forma que
el usuario pueda construir no solo configuraciones familiares sino molculas
ms complejas y de alta prolongacin.
Por lo comn se utilizan dos modelos moleculares: los modelos de esferas y
barras, y los modelos espaciales. En los modelos de esferas y barras los
tomos estn representados por esferas de madrea o plstico con orificios
perforados en ellas (Figura 1).



Para enlaces qumicos se usan barras o resortes. Los ngulos que se forman
entre los tomos en los modelos se aproximan los ngulos de enlaces reales
de las molculas. En los modelos espaciales, los tomos estn representados
por esferas truncadas que se mantienen unidas a presin de tal manera que los
enlaces no se ven. El tamao de las esferas es proporcional al de los tomos.

3.1 PASOS PARA CONSTRUIR UN MODELO MOLECULAR
El primer paso para construir un modelo molecular es en escribir la formula
estructural, que muestra como estn unidos entre si los tomos de una
molcula (Figura 2).
Figura 1: Se muestra ms diversas formas para
armar una molcula con el empleo de barras y
esferas que conforman los modelos moleculares

Pgina 5







Los modelos espaciales son mas exactos porque muestran la diferencia de
tamao de los tomos. El inconveniente es que su construccin requiere de
ms tiempo y no muestran bien la posicin tridimensional de los tomos
(Figura 3).









Figura 2: Los modelos de esferas y barras
muestran con claridad la distribucin
tridimensional de los tomos y son relativamente
fciles de construir. Sin embargo, el tamao de
las esferas no es proporcional al tamao de los
tomos.
Figura 3: El modelo
espacial es la forma que
ms se acerca al modelo
original de la molcula en
estudio.

Pgina 6


3.2 PARA CARBONOS FORMANDO UN ANILLO O CICLO
Seis tomos de carbono unidos por enlaces simples
3.2.1 Conformacin Silla
La forma es adquirida por el movimiento de la molcula, posee zonas
axiales y ecuatoriales. En las zonas axiales encontramos a hidrgenos en
forma verticales y rectos en toda la molcula, mientras que en las zonas
ecuatoriales, encontramos a hidrgenos ligeramente inclinados (Figura 6).




3.2.2 Conformacin Bote
Por la conformacin de sus tomos adquiera una forma retorcida. La
conformacin bote no sufre tensin angular, pero tiene una energa mas alta
que la forma de silla debido a la tensin estrica resultante de los tomos de
hidrgenos, llamada tambin interaccin de asta bandera( Figura 7).






Figura 6: Molcula de ciclo hexano en la formacin silla, esta formacin es
la ms estable por tener sus hidrgenos separados.
Figura 8: Molcula de ciclo hexano en
conformacin silla, observndose la
cercana de sus dos hidrgenos, se
deduce que es inestable

Pgina 7


4.- PROCEDIMIENTO

4.1.- Modelo de la molcula de agua:
Se emple una bola roja grande que representa al oxgeno, dos bolas
blancas de que representan tomos de oxgeno y dos palitos que representan
sus enlaces covalentes simples con la molcula del oxgeno.
Se construy un modelo de la molcula del agua H-O-H como se muestra en la
siguiente imagen.



Es lineal esta molcula?
No. Al estar unido cada tomo de hidrgeno con un elemento muy
electronegativo como el oxgeno, el par de electrones del enlace estar muy
atrado por ste. Estos electrones forman una regin de carga negativa, que
polariza elctricamente a toda la molcula.
Cul es aproximadamente el valor del ngulo?
Aproximadamente 104.5
Qu representan en trminos de partculas atmicas las uniones
entre los tomos?
Representa una mayor estabilidad para los tomos ya que al estar unidos
adquieren una mayor estabilidad que si estuviesen separados. Esta situacin
se da cuando el nmero de electrones que poseen los tomos en su ltimo
nivel es igual a ocho, estructura que coincide con la de los gases nobles. Este
principio, til en muchos casos, recibe el nombre de regla del octeto.
Qu indican los enlaces covalentes?
Indican comparticin de electrones generalmente entre tomos no metlicos
con el fin de adquirir la estabilidad de la estructura electrnica de un gas noble
formndose habitualmente molculas. En la molcula de agua (H
2
O) el tomo
Figura 9: Molcula de agua

Pgina 8


de oxgeno central comparte un par de electrones con cada uno de los dos
tomos de hidrgeno. Estos pares de electrones compartidos se representan
habitualmente por una barra entre los dos tomos unidos.
4.2.- Modelo del tomo de carbono:
Se emple una bola negra que representa al carbono y cuatro palitos
que representan sus enlaces covalentes simples.
Se construy un modelo del tomo de carbono como se muestra en la siguiente
imagen.



Cuntos agujeros contiene una bola negra? Coloque un palito en
cada agujero y djelo sobre la mesa. Una con la imaginacin los
terminales de estos palitos.
Cuatro agujeros.
Cul es el nombre de esta figura geomtrica? Dibjela.
Tetradrica.


Figura 10: Modelo del tomo
de carbono.
Figura 11: Modelo de tomo de
carbono

Pgina 9


Son todos los ngulos iguales o diferentes?
Iguales, con ngulos de 109.5.

4.3.- Modelos moleculares:
Empleando una bola negra, que es carbn, y blancas que son
hidrgenos construya un modelo y obsrvelo mirando desde arriba.
Quite un tomo de hidrogeno para obtener CH
3
-
Cul es el nombre del
grupo de tomos que queda?
Grupo metilo
Construya una segunda molcula de metano.
Qutele un tomo de hidrogeno con su respectivo palito conecte los
dos grupos. Cual es el nombre del hidrocarburo representado?
Etano
Colquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el
giro que puede haber en el enlace c-c.
Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y eclipsada.
Qu puede comentar de ambas conformaciones?
La conformacin alternada permite tener una mayor observacin sobre la
geometra de la molcula. Esta conformacin es la ms estable de las
conformaciones del etano ya que los enlaces carbono-hidrgeno de ambos
carbonos se encuentran alejados, formando ngulos de 60. Esta conformacin
es la de menor energa
En la conformacin eclipsada los campos electrnicos de los hidrgenos
enfrentados sufren importantes repulsiones (eclipsamientos) que desestabilizan
la conformacin. La conformacin eclipsada del etano es la de mayor energa.
Es decir, la ms inestable.
Qutele un tomo de hidrogeno al modelo del etano. Cul es el
nombre de este grupo orgnico? Dibuje su frmula estructural.
Grupo etilo
Pgina
10







4.4.- Tres tomos de carbono formando una cadena:
Haga una cadena de tres tomos de carbono.
Puede formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de
carbono?
No. Se necesita al menos 4 tomos para formar una cadena ramificada.

Cmo se llama este hidrocarburo? Escriba la formula estructural y
dibuje.
Propano

Figura 12: Radical etilo, compuesta por dos
carbonos y cinco hidrgenos.
Figura 13: Propano, est constituido por tres
carbonos y ocho carbonos.
Pgina
11


4.5.- Seis tomos de carbono en forma lineal:
Haga una cadena e sisa tomos de carbono. Observe las posiciones de los
carbonos al girar los ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separacin
entre hidrgenos.
Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos
de la cadena, un tomo de hidrogeno a uno y un palito con el
hidrogeno a otro. Una estos tomos de carbono formando un anillo o
ciclo.
Estn todos los tomos de carbono en un solo plano?
No.
Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote y la ms
estable silla. Cmo se llama este compuesto?
Ciclo hexano





Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrgenos en este
compuesto. Cuntas son en cada conformacin?
Las conformaciones axiales y ecuatoriales solo se encuentran en la
conformacin silla. Hay 6 axiales y 6 ecuatoriales





Pgina
12


4.6.- Representacin del doble enlace
Para la representacin de los compuestos con enlaces dobles se trabaj
de manera similar a la anterior
*Nota: Cabe mencionar que de aqu en adelante se utiliz un tipo de material
diferente al anterior para representar al enlace pi, sin embargo por motivos de
flexibilidad de este se utiliz el mismo elemento para representar al enlace
sigma, por lo que en las imgenes no se diferenciaran los enlaces
Para la resolucin de la gua se sigui los siguientes pasos:
Se tom los 2 tomos de carbono (bolas negras) unindolos por 2 resortes (un
enlace pi y otro sigma), despus se prosigui a completar el compuesto con
hidrgenos.




Qu estructura ha formado?
La estructura que se ha formado es un eteno.
Cul es su geometra molecular?
Su geometra molecular es plana y el ngulo entre los dos enlaces carbono-
hidrgeno es de 117, muy prximo a los 120 correspondientes a una
hibridacin sp
2

Hay rotacin de enlace entre carbono?
La molcula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los tomos
estn en el mismo plano.

Figura 16: Eteno, esta compuesto por dos carbono ,a la vez estos esta n
unidos mediante un enlace pi y sigma.
Pgina
13



Formula estructural del eteno:


4.7.-Representacin del triple enlace
Para la representacin de los compuestos con enlaces triples se trabaj
de manera similar a la anterior siguiendo estos pasos:
Se tom los 2 tomos de carbono unindolos por 3 resortes (2 enlace pi y un
sigma), despus se prosigui a completar el compuesto con hidrgenos.
Qu estructura ha formado?
Se ha formado un etino o tambin llamado un acetileno , tiene una estructura
lineal que se explica admitiendo una hidridacin sp en cada uno de los tomos
de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre s genera el enlace C-
C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrgeno
forma el enlace C-H. Los dos enlaces se originan por solapamiento de los
dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos tomos de carbono. El
solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrnica que
circunda al enlace C-C.
Cul es su geometra molecular?
Presenta una geometra similar al eteno, vale decir que presenta una geometra
molecular plana.
Qu representan los resortes?
Los resortes del acetileno representan los enlaces pi.

Formula estructural del etino o tambin llamado por su nombre comn
Acetileno


4.8.-Proyeccin de Newman
Para explicar cmo se realiz el siguiente proceso se adjunta un pequeo
aspecto terico acerca de la Proyeccin de Newman

Pgina
14


Proyeccin de Newman
Una proyeccin de Newman es una forma de representacin
bidimensional til para visualizar conformaciones en
un enlace simple carbono-carbono de una molcula orgnica. Consiste en
visualizar la estructura a lo largo del enlace que une ambos tomos de
carbono y proyectarla sobre el plano, de tal forma que los grupos unidos
al tomo de carbono ms prximo al observador se dibujan enlazados al
punto central de un crculo, que representara al tomo, mientras los
del ms alejado se dibujan como si partieran desde detrs del
crculo, y por tanto sus enlaces slo son visibles parcialmente.
En el laboratorio se siguieron los siguientes pasos:
Se construy la molcula de etano.
Se discuti (tras observaciones) las diferentes posiciones que los
tomos de hidrogeno adquiran:
-Forma alterna
-Forma eclipsada
Se adjuntan a continuacin fotografas de estos




Identifique usted cual sera la conformacin ms estable Por qu?
Si suponemos una forma eclipsada los tomos estaran a una distancia X, sin
embargo al colocarse en forma alternada la distancia X aumenta ligeramente.
Sabemos que una molcula es ms estable cuando los tomos de igual carga
(en este caso los hidrgenos) estn ms separados, por lo que diramos que la
forma ms estable es la alternada.

Figura 17: Forma eclipsada del
etano.
Figura 18: Forma alterna del
etano.
Pgina
15


4.9.-Molcula de Benceno
Se construy con xito la molcula de benceno. Se adjuntan fotos del
modelo armado a continuacin


Cul es la geometra de esta molcula?
Normalmente se representa como un hexgono regular con tres enlaces dobles
del benceno que estn des localizados, disociados y estabilizados por
resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al
estar alternados, esto es, uno s y uno no, proporcionan a la molcula sus
caractersticas tan especiales.
Qu ngulos hay entre carbono y carbono?
Entre carbonos se encuentra un ngulo de 120.
Estn todos los carbonos en un mismo plano?
Si, dado que la molcula es plana.

4.10.-Reacciones qumicas ilustradas con modelos
Para la elaboracin de este proceso se siguieron los siguientes pasos:
Se llev a cabo la construccin de la molcula de metano y otro de una
molcula de cloro (bolas verdes)
Se retir una molcula de hidrgenos del metano reemplazndola por
una de cloro formndose una molcula de cloro metano, se adjuntan
fotografas del proceso.

Figura 19: Anillo Bencnico
Pgina
16










Escriba la ecuacin qumica correspondiente

Cmo se llama este tipo de reaccin?
La respuesta est implica en la ecuacin, tras retirar un tomo de hidrogeno y
reemplazarlo por uno de cloro podemos decir que la reaccin fue de
sustitucin.

Para la elaboracin del siguiente proceso se hizo lo siguiente:
Se construy la molcula de etano y se sustituy 2 molculas de
hidrgenos por 2 de cloro formando la molcula de dicloroetano, se
adjuntan fotografas.
Figura 20: Modelo de metano y de cloro antes de reaccionar

Figura 21: Modelo de metano y cloro despus de reaccionar
Pgina
17





Cuntos Dicloroetanos existen?
Existen 2 debido al hecho de que las molculas de cloro podran reemplazar a
2 hidrgenos de un mismo tomo de carbn como una molcula de hidrogeno
de cada carbn. Se adjuntan fotografas de cada una de ellas.










Figura 22: Modelo de etano y cloro antes de reaccionar

Figura 23: 1,1 Dicloroetano Figura 24: 1,2 Dicloroetano
Pgina
18


5.-CONCLUSIONES

Para que una molcula sea ms estable, los tomos tienen que estar lo
mas alejados posibles.
Las molculas que solo presentan enlace sigma estn en constante
movimiento
La hibridacin del tomo de carbono define la geometra en molculas
orgnicas.
La proyeccin Newman es til para visualizar conformaciones en un
enlace simple carbono-carbono de una molcula orgnica





















Pgina
19


6.- RECOMENDACIONES

- Se recomienda tener cuidado al tacto con los objetos debido a su alta
sensibilidad y al hecho de que un mal movimiento podra arrojar el modelo y
perderlo bajo alguna mesa.

- Al trabajar con los modelos moleculares es preferible hacerlo encima de la
caja donde se encuentran los dems modelos, de esa manera evitamos
posibles perdidas

- Previamente haber repasado el tema de modelos moleculares .















Pgina
20


7.-APENDICE
7.1 CUESTIONARIO:
1. Dibuje la hibridacin para: Etano y Eteno
Etano: Por ser un alcano los tomos de carbono presentan hibridacin
sp
3
, por lo tanto, tienen forma tetradrica.







Eteno: Como pertenece a los alquenos, sus tomos de carbono
presentan hibridacin sp
2


2. Nombre los siguientes compuestos y dibuje los ismeros
conformacionales.
A) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
2

Esquema:

Nombre: 1- hepteno
Ismeros:



Pgina
21


B) CH
3
C(CH
3
)
2
CH
2
CH
2
CH
2
CCH
Esquema:

Nombre: 6,6 dimetil 1 heptino
Ismeros:












3. Indique la geometra del CH2 = C = CH2
El carbono central del propadieno tiene hibridacin sp, como los
alquinos, slo que forma sus dos enlaces pi con carbonos distintos, en
vez de con un mismo carbono. Los dos carbonos terminales tienen
hibridacin sp
2
. Por la hibridacin sp del tomo central, el ngulo de
enlace C-C-C es de 180 grados, y por la perpendicularidad entre los
orbitales p que forman los dos enlaces pi, el ngulo diedro entre los
sustituyentes de uno y otro extremo es de 90 grados, y no tienen libertad
de giro.











Pgina
22


5.- Bibliografa
1. Cristbal Valenzuela. Qumica general. Introduccin a la qumica
terica. Editorial Universidad Salamanca, 1ra Ed.
2. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Qumica orgnica.
Editorial Pearson. 5ta Ed.
3. Raymond Chang. Qumica.Editorial Mc Graw Hill. 10ma edicin.