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LÍPIDOS
Lípidos es una palabra muy general que designa a compuestos biológicos de estructura
química y funciones muy diversas. Su característica común es que son insolubles en agua y
pueden ser extraídos de tejidos de origen vegetal o animal con solventes no polares o de baja
polaridad. Usualmente suelen clasificarse en lípidos complejos o saponificables (significa que
pueden hidrolizarse para formar jabón) y lípidos simples o insaponificables.
Dentro de los lípidos simples o insaponificables se encuentran los terpenos, los esteroides y
las prostaglandinas.
Son terpenos muchos aceites esenciales como el limoneno (esencia de limón), el mentol
(esencia de menta) y el alcanfor; también la vitamina A.
OH
mentol
El esteroide más abundante es el colesterol, también son esteroides las hormonas sexuales
estradiol, progesterona y testosterona; las hormonas suprarrenales y los ácidos biliares.
Ver animación
Las prostaglandinas poseen actividades de naturaleza hormonal o reguladora.
O
CH2 O C R
O
CH O C R
O
CH2 O C R
La gran mayoría de los ácidos grasos poseen número par de átomos de carbono, debido a
que se biosintetizan a partir del ácido acético. Los más abundantes tienen cadenas comprendidas
entre los 14 y los 22 átomos de carbono. Pueden ser saturados (sólo presentan enlaces simples) o
insaturados, con uno o más dobles enlaces; los más comunes tienen hasta tres dobles enlaces.
Casi todos los ácidos grasos naturales insaturados tienen configuración cis en sus dobles enlaces,
son muy raros los que tienen configuración trans. Podés volver a leer la acotación que se hizo
sobre las “grasas trans” en la última parte del tema Isomería Espacial o Estereoisomería de esta
misma unidad.
Lo que llamamos grasas o aceites son mezclas de distintos triacilglicéridos donde aparecen
al azar los distintos ácidos grasos. La única diferencia entre las grasas y los aceites es que las
primeras son sólidas a temperatura ambiente y los segundos son líquidos. Cuanto mayor es el
porcentaje de ácidos grasos insaturados menor es el punto de fusión.
Los ésteres pueden ser hidrolizados tanto en medio ácido como en medio básico. La
hidrólisis ácida regenera el alcohol y el ácido. La hidrólisis en medio básico regenera el alcohol y
forma la sal del ácido. Las sales de los ácidos grasos son los jabones, por eso el proceso de
hidrólisis básica de una grasa se denomina saponificación. En la industria se obtiene el jabón por
medio de esta reacción.
O
CH2 O C R CH2 OH
O O
CH O C R + 3 NaOH CH OH + 3 R C O Na
O
CH2 O C R CH2 OH
La capacidad de los jabones de lavar, o sea de disolver la suciedad (que son sustancias no
polares) se debe a que contiene una parte no polar (hidrófoba) y una parte polar (hidrófila). Como
se expuso al comienzo, al igual que ciertos lípidos, tienen una “cabeza” polar y una “cola” no
polar. El jabon o detergente rodea la suciedad hasta incluirla en una envoltura que la hace soluble
en agua, formando partículas denominadas micelas.
Micela de jabón
Formación de micelas
Los ácidos grasos ω-3 se denominan de esa manera porque tienen un doble enlace en el
tercer carbono contando a partir del último carbono de la cadena (carbono ω). Son ácidos grasos
poliinsaturados que se encuentran en mayor cantidad en los pescados grasos como atún, salmón y
sardina y en las nueces. Son ácidos grasos esenciales, eso significa que el organismo no puede
sintetizarlos y se deben adquirir a través de la dieta. Tienen efectos benéficos ya que ayudan a
reducir el colesterol “malo” (LDL) y facilitan el aumento del colesterol “bueno” (HDL), reducen los
triglicéridos y la presión arterial; todo lo cual contribuye a la prevención de las enfermedades
cardiovasculares.
Donde la n indica que esa unidad se repite un número muy grande de veces. En realidad
ese número no es fijo, ya que las cadenas de los polímeros no tienen la misma longitud y por lo
tanto los polímeros no tienen una masa molecular fija.
También existen polímeros que se forman por reacción de más de un monómero
(usualmente dos) denominados copolímeros, como las poliamidas, que se obtienen por
polimerización de un diácido con una diamina; o los poliésteres, que se obtienen por
polimerización de un diácido con un dialcohol.
La polimerización puede ocurrir por una reacción de adición de las unidades de monómero,
como en el caso del PVC, o por una reacción de condensación de las unidades de monómero y en
este caso se forma alguna otra sustancia sencilla (comúnmente agua).
En la industria se fabrican muchísimos polímeros sintéticos, como el polietileno, el
poliestireno, el polipropileno, los poliacrilatos y el teflón; además de los mencionados.
Existen también polímeros naturales o biopolímeros como el caucho natural y los que
trataremos a continuación.
PROTEÍNAS
Las proteínas se encuentran en todos los seres vivos. Tienen muy diversas funciones:
estructurales, como las que forman los músculos (actina y miosina), o el tejido conectivo
(colágeno y elastina); de reserva (ovoalbúmina); transportadoras de oxígeno (hemoglobina y
mioglobina); protectoras en el sistema inmunológico (anticuerpos); enzimas (aceleran las
reacciones que ocurren en el organismo); hormonas (insulina) e incluso toxinas (toxina botulínica,
veneno de serpiente).
Los monómeros que forman las proteínas son los 2-aminoácidos, α-aminoácidos o
vulgarmente aminoácidos. Su fórmula general es:
NH2–CH−COOH
Los aminoácidos que frecuentemente se encuentran en las proteínas son 20, y de ellos hay
8 que son esenciales para el ser humano, es decir, no los puede sintetizar y debe adquirirlos a
través de la dieta. Se encuentran también otros aminoácidos muy poco frecuentes y que son
derivados de los aminoácidos corrientes. La inmensa mayoría de los aminoácidos naturales
aislados de proteínas, y todos los de proteínas humanas son de configuración L, es decir, existe
uno solo de los enantiómeros en forma natural.
Las cadenas de las proteínas se van formando por reacción entre el grupo carboxilo de un
aminoácido y el grupo amino del siguiente. Recordemos que la reacción entre un ácido y una
amina da como producto una amida, por lo tanto las proteínas son poliamidas. Al producirse la
reacción se forma agua, por los que las proteínas son un polímero de condensación. La unión
entre los aminoácidos es un grupo amida, pero en el caso de las proteínas se denomina unión
peptídica.
O O O O
NH 2 CH C OH + NH 2 CH C OH NH 2 CH C NH CH C OH + H2O
R R’ R R’
unión peptídica
Modelos de α-hélice
donde se aprecian
los puentes hidrógeno
intramoleculares que
mantienen la estructura
Cuando se someten a calefacción o al tratamiento con ácidos o bases las proteínas pierden
su estructura terciaria y secundaria para producir conformaciones desplegadas y al azar de sus
cadenas. Este proceso se denomina desnaturalización. Es lo que sucede con la proteína de la
clara del huevo (ovoalbúmina) cuando lo cocinamos y hacemos por ejemplo un huevo duro. El
proceso de desnaturalización facilita la posterior hidrólisis en el organismo para separar los
aminoácidos y hace que se digiera mejor.
Esquema donde se muestran las estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria de
una proteína.
HIDRATOS DE CARBONO
H OH
HO H
H OH
H OH
OH
Esta fórmula está representada en lo que se denomina una proyección de Fischer. En esta
proyección las lineas horizontales están para adelante del plano del papel y las lineas verticales
están para atrás del plano del papel. Si el hidroxilo del carbono 5 queda hacia la derecha en la
proyección de Fischer la configuración se denomina D. La inmensa mayoría de los monosacáridos
naturales tienen la configuración D, de hecho la configuración L es excepcional y en la naturaleza
existe uno solo de los enantiómeros lo mismo que ocurre con los aminoácidos.
En realidad las pentosas y las hexosas no se encuentran en la forma abierta que acabamos
de exponer sino que se ciclan dando lugar a ciclos de cinco o seis átomos respectivamente. En el
caso de las aldohexosas se cicla el hidroxilo del carbono 5 con el carbono aldehídico (carbono 1) y
en el caso de las aldopentosas el hidroxilo del carbono 4 con el carbono aldehídico. Pero al
formarse el ciclo el carbono aldehídico se transforma en un nuevo carbono asimétrico. Sus
configuraciones se denominan α y β. En solución acuosa existe un equilibrio entre estas dos
formas y la forma abierta, por ejemplo para la glucosa:
OH
OH
OH H O OH
H
H
Fórmulas de Haworth H
OH H OH H
HO OH HO H
H OH H OH
forma α forma β
En la glucosa predomina la forma β, por ser más estable y la forma abierta está en
pequeña proporción.
Ver animación
β – D glucosa
forma α D – galactosa
D – fructosa
Cuando se unen dos monosacáridos por una reacción de condensación se produce una
molécula de agua. La unión formada se denomina unión glicosídica, o más específicamente
unión gucosídica si es entre glucosas. Por ejemplo la unión entre el carbono 1 (en α) de una
glucosa con el carbono 4 de otra glucosa forma la maltosa (un disacárido) y dicha unión se
denomina α 1-4.
Maltosa
Lactosa
Sacarosa galactosa unida β 1- 4 a glucosa
Glucosa unida α 1- β 1 a fructosa
4 Si los tres, celulosa, almidón y glucógeno están formados únicamente por glucosa,
¿cuál es la diferencia entre ellos?
La celulosa es un polímero lineal en el que la unión glucosídica es β 1-4.
El nombre ácidos nucleicos proviene de que fueron descubiertos por primera vez en el
núcleo de la célula. Hoy se sabe que se encuentran también en otras partes de la misma, como el
citoplasma o las mitocondrias. Los ácidos nucleicos son los responsables del almacenamiento y la
transferencia de la información genética.
Existen dos tipos de ácidos nucleicos: el ácido ribonucléico (ARN o RNA) y el ácido
desoxirribonucléico (ADN o DNA). Ambos son polímeros con una estructura básica similar. En
sus cadenas existen unidades de un azúcar, que es una aldopentosa, unidas por ácido fosfórico
que forma una unión éster con cada pentosa. Más adelante desarrollaremos con detalle esta
estructura. En el ácido ribonucleico ese azúcar es la ribosa y en el ácido desoxirribonucleico ese
azúcar es la 2-desoxirribosa (una ribosa que no tiene hidroxilo en el carbono 2).
HO OH
HO OH O
O
OH
OH OH
Los nucleótidos son los monómeros que forman los ácidos nucleicos. El ácido
fosfórico está uniendo las pentosas formando un éster con un hidroxilo de cada pentosa. Por este
motivo la unión en los ácidos nucleicos se llama unión fosfodiéster.
En el siguiente esquema se puede apreciar una pequeña porción de la cadena de ADN.
Ver animación
Si te interesa ver en mayor detalle las estructuras, y ver animaciones donde se pueden ver
en movimiento te recomendamos la página http:/www2.uah.es/biomodel/model3j/inicio.htm en
donde podrás “jugar” con los distintos modelos de compuestos biológicos.
Respuestas
Como los ácidos grasos insaturados tienen sus dobles enlaces en cis, eso hace que las
cadenas queden más desordenadas. Por esta razón disminuye el acercamiento entre moléculas y
las fuerzas de London serán menores. Esto se puede apreciar en las siguientes vistas de la
tripalmitina y del 1-palmitoil-2-oleil-3-linoleil-glicérido.
tripalmitina
1-palmitoil-2-oleil-3-linoleil-glicérido.
Sí, todos los aminoácidos son quirales salvo el que tiene como grupo R un hidrógeno, que
es el ácido aminoetanoico o glicina. En todos los demás el carbono 2 es asimétrico o quiral.
3
La glucosa tiene cuatro carbonos asimétricos, que son los centrales (del 2 al 4). La distinta
configuración en dichos carbonos forma las distintas aldohexosas.
4
La diferencia es la forma en que están unidas las unidades de glucosa, si el carbono 1 está
en la forma α ó β y con que otro carbono de la siguiente glucosa se une.