Qumica Orgnica Experimental, 2009.

ESTERIFICAO PREPARAO E ANLISE DO BENZOATO DE

METILA.
Curso de Qumica, Centro Universitrio UNIFIEO
Av. Franz Voegeli, 300 Vila Yara OSASCO-SP

Aromas e fragrncia so importantes na indstria moderna, perfumes, cosmticos, frmacos e

alimentos dependem de substncias que conferem odor e sabor que sejam agradveis ao
consumidor. Os steres de cidos carboxlicos de baixo peso molecular so incolores, lquidos
volteis com odor agradvel, e ligeiramente solveis em gua. Muitos so responsveis pela
fragrncia e sabor de flores e frutas: por exemplo, o benzoato de metila, que possui um odor
agradvel de cereja. So utilizados como aromatizantes artificiais, nos alimentos e cosmticos.

Palavras chaves: steres, esterificao de Fischer, benzoato de metila.

Introduo
Os steres carboxlicos derivam de
cidos carboxlicos por substituio
nucleoflica do grupo OH do grupo
funcional carboxlo por OR.
Sintetizam se atravs de lcoois
ou fenis com cidos carboxlicos
que podem ser alqulicos ou arlicos.
Atualmente a maioria desses
compostos de aroma provm de
mtodos tradicionais de sntese,
podendo ser tambm obtidos por
extraes de fontes naturais.
Existem
muitos
mtodos
de
preparao de steres carboxlicos,
uma delas a esterificao de
Fischer, pois alcana o equilbrio
aps poucas horas de refluxo.
O esquema abaixo ilustra o
mecanismo de preparao de um
cido carboxlico atravs de um
lcool na presena de cido
sulfrico concentrado, que um
agente desidratante.

Figura 1: Preparao do benzoato

de metila.
O mecanismo de reao envolve a
protonao inicial da carboxila, o
ataque pela hidroxila nucleofilica, a
transferncia de prton, e a perda
de gua seguida pela perda do
prton catalisador para dar o ster.
Estes
processos
podem
ser
reversveis.
Parte Experimental
Em um balo de fundo redondo de
125,0 mL, pesou-se 10,0g de cido
benzico e adicionou-se 25,0 mL de
metanol. Em seguida, a soluo foi
resfriada, em um banho de gelo,
adicionou-se vagarosamente 3,0 mL
de cido sulfrico concentrado e
ento agitou-se para misturar os
componentes.
Utilizando
um
condensador de refluxo, a mistura

foi refluxada com pedras de

ebulio por um perodo de 1 hora.
Aps o resfriamento da soluo,
decantou-se em um funil de
separao contendo 50,0 mL de
gua e enxguo o frasco com 35,0
mL de ter etlico. Adicionou-se este
ter ao funil de separao, agitando
e deixando escorrer a fase aquosa,
esta foi descartada. Lavou-se o ter
em um funil de separao com 25,0
mL de gua, seguida de 25,0 mL de
soluo de bicarbonato de sdio
0,5M, agitando , liberando a presso
do funil de separao, deixou-se
escorrer a fase com o bicarbonato
em um bquer (fase inferior do
funil). Lavou a fase superior do funil
contendo o ter com uma soluo
de saturada de cloreto de sdio,
transferiu a fase etrea para um
erlenmeyer e secou a soluo com
cloreto de clcio anidro. A seguir
filtrou-se com papel de filtro e
recolheu diretamente em um balo
de fundo redondo com as pedras de
ebulio, j pesado (peso 86,6316g)
e seguiu-se com a destilao
simples. No final fez a pesagem
para determinar o rendimento.
Resultados e Discusso
O objetivo desse experimento era
preparar e analisar o benzoato de
metila obtido a partir do cido
benzico.
Aps a adio do metanol ao cido
benzico, resfriou-se a soluo em
banho de gelo para minimizar a
ao desnaturante ao adicionar o
cido sulfrico concentrado a
soluo, agitou-se os componentes
e utilizou-se o condensador de
refluxo com pedras de ebulio,
para evitar a perda do reagente
metanol, j que ele muito voltil e
assim garantir a reao, deixou
resfriar a soluo, decantou a
mesma em um funil de separao

contendo 50,0 mL de gua (d=

1g/cm3)e enxguo o frasco com ter
etlico (d= 0,7134g/cm3), no funil de
separao, aps agitao descartou
a fase aquosa (inferior) contendo
cido sulfrico e parte do metanol,
lavouse o ter em um funil de
separao com 25,0 mL de gua ,
seguida de 25,0 mL de bicarbonato
de sdio 0,05M para remover o
cido benzico que no reagiu
(reao cido base), aps liberar a
presso do funil, deixou escorrer a
fase com o bicarbonato de sdio
(fase inferior). Lavou-se a soluo
contendo ter com uma soluo de
cloreto de sdio para garantir a
remoo de todos os compostos
polares. Transferiu a fase etrea
para um erlenmeyer, utilizou cloreto
de clcio anidro para secar a
soluo, aps filtrar e recolher no
balo de fundo redondo seguiu para
a destilao com a finalidade de
eliminar o ter etlico que mais
voltil que o ter sintetizado, no final
sentiu-se o aroma de cereja.
Como a massa do balo com as
pedras de ebulio eram de
86,6316g antes da adio da
soluo com benzoato de metila,
aps a destilao simples, foi
pesado novamente, apresentando
uma massa de 94,4249g. Sabendose que foi pesado 10,07g cido
benzico, podemos calcular o
rendimento da extrao.
Massa do benzoato
(calculado) = 11,2258g
Massa do benzoato
(obtido)= 7,7933g

de

metila

de

metila

Clculo rendimento do benzoato

de metila:
11, 2258g
7, 7933g
x= 69,42%

100 %
x%

A massa de benzoato de metila

obtida pela esterificao de Fischer
de 10,07g de cido benzico foi de
7, 7933g, ou seja, 69,42%.
Durante o procedimento, houve
perda de material, pois a tampa do
funil de separao no estava
ajustada corretamente, tambm
pode ter ocorrido perda no processo
de filtragem e lavagem do material,
causando esse erro quantitativo do
benzoato de metila.
Anexo 1 encontra-se as possveis
elucidaes caractersticas para o
produto da reao nos espectros de
infravermelho, massa, carbono 13 e
de prton.
Concluso
Conclumos que atravs desse
experimento pode obter um bom
rendimento
na
reao
de
esterificao onde se adotou
mtodos simples de sntese. Porm
muitos fatores podem interferir nos
resultados
quantitativos
do
experimento, bem como por erro
operacional ou instrumental, apesar
de ter suscetibilidade a erros, a
tcnica de esterificao por Fischer
se mostrou muito boa.
Referencias Bibliogrfica.
1. Bevilacqua,
N.M.M.F.;
Esterificao: Preparao e
anlise do Benzoato de Metila.
Apostila de Qumica Orgnica
Experimental, Osasco, UNIFIEO,
2009.
2. Lucena, A. F. F. de. Sntese de

steres
Componentes
Fragrncia:

Carboxlicos
de Aroma e
mtodos
de

Separao e Anlise < http:

www.dq.fct.unl.pt/cadeiras/docinf
/main/trabalhos%202005/Ana
%20Lucena.pdf> Acesso em
14/05/2009.