UNIVERSIDAD AUNTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
JOS IVN RODRGUEZ ELIZALDE CLAVE 16
LPEZ SERVIN BRAYAM DE JESS CLAVE1
PRACTICA 1
REACCIN DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA
AROMTICA
OBTENCIN DE AMARILLO MARTIUS

Peso molecular 144 1)98 2)63 3)35 251
Masa 0.25g .0777g
Volumen 1)0.5mL 2)0.25mL
3)1.5mL
Moles 1.74e
-3
3.067e
-4
Punto de us!"n
o #unto de
e$ull!c!"n
P% 94-
96&'
1 ) #e%274.280&' #%-64
-3&'
2) #e% 86&' #% -42&'
3)#e%24.7&' #% -91.5&'
P% 144-145
&'
(n)l!s!s de la t*cn!ca em#leada
En un matraz Erlenmeyer de 25mL, se coloc 0.25 g de -naftol y lentamente se le fue
adicionando 0.5 ml de cido sulfrico concentrado agitando suavemente asta !ue se disolvi,
esto es "ara !ue se lleve a ca#o la reaccin de sulfonacin del naftol$ se calent suavemente
en #a%o de agua durante a"ro&imadamente 5 minutos, este calentamiento es necesario "ara
generar el electrfilo tri&ido de azufre '()*+. ,ranscurrido ese tiem"o, se retir del #a%o de
agua y se de- enfriar "or alrededor de 5min y des"u.s se coloc a /.5mL de agua "ara
terminar de enfriar asta o#tener una disolucin tras"arente. 0a#e notar !ue en ningn
momento de esta reaccin se de- de agitar con el agitador de vidrio.
1na vez o#tenida la disolucin se "rocedi a sumergirlo en un #a%o de ielo a una
tem"eratura a"ro&imada a los *20 . (e "uso gotear lentamente 0.25 mL de cido n3trico
concentrado conteni.ndolo en el matraz Erlenmeyer de 25 mL, se adiciono gota a gota "ara
cuidar !ue la tem"eratura no se elevara de manera dis"arada, aun!ue en nuestro caso
alcanzo los /420, seguido de sumergido en la "ila con ielo. 1na vez terminada la adicin, se
volvi a caliente suavemente durante 5 min en #a%o 5ar3a sin de-arlo de agitar.
6ara terminar se "rocedi a diluir la mezcla de reaccin con / mL de agua elada, mientras se
agita#a vigorosamente "ara o#tener una "asta totalmente omog.nea de color naran-a, es
decir 7 se lav el slido o#tenido8, des"u.s se filtr a vac3o, este "roceso se re"iti un "ar de
veces ms asta lim"iar todo el matraz Erlenmeyer.
6ara finalizar con la o#tencin del "roducto deseado, el amarillo 5artius, se "rodu-o la
formacin de sal de amonio, la cual se llev a ca#o transfiriendo el slido a un matraz
Erlenmeyer de 50 mL y a%adiendo a"ro&imadamente /0 mL de agua ti#ia, se agreg /.5 mL
de idr&ido de amonio concentrado y sin de-ar de agitar un solo instante. (e someti a un
calentamiento en #a%o 5ar3a asta !ue todo el slido se disolvi. 9s3 con una tem"eratura
elevada se filtr "or gravedad y "roseguimoro de amonio, se continua agitando y se enfri en
un #a%o de ielo. 1na vez enfriado se o#tuvo finalmente el amarillo 5artius, el "roducto
deseado, se lav con cloruro de amonio al 2 :. (e estima !ue el "unto de fusin de nuestro
"roducto de#e ser e&actamente /;;2-/;520, de esta manera "odremos com"ro#ar !ue uno
una o#tencin de un "roducto "uro. Lamenta#lemente el tiem"o no rindi "ara determinar su
"uto de fusin con el a"arato de <iser.
=esultados>
?es"u.s de realizar la metodolog3a "ro"uesta en el "rotocolo e&"erimental o#tuvimos un
slido color amarillo 'amarillo martius+ del cual a la ora de "esar encontramos !ue la masa
o#tenida fue de 0.0@@ g y al calcular el rendimiento de nuestra muestra nos result del /@.A*:
y al cecar el "unto de fusin de nuestra muestra o#tenida "udimos o#servar !ue fue de /;;-
/;520
9nlisis de resultados>
El slido !ue o#tuvimos en esta "rctica su"imos !ue se trata#a de amarillo martius ya !ue al
acerle la "rue#a de "unto de fusin este nos dio igual !ue el re"ortado en el manual.
En cuanto al rendimiento tan #a-o ! nos dio lo "odemos atri#uir a errores de medicin de las
sustancias ocu"adas.
0onclusin>
0on esta "rctica "udimos darnos cuenta !ue "ara o#tener el amarillo martius a "artir de /-
naftol se tiene !ue acer una sustitucin electrofilica y !ue en "rinci"io se "odr3a "ensar !ue
el "roceso "odr3a ser ms corto y r"ido aciendo la nitracin directamente, "ero con lo
analizado "reviamente nos "odemos dar cuenta !ue esto no es "osi#le "uesto !ue el /-naftol
es muy sensi#le a la o&idacin y si se iciera la nitracin directa se destruir3a "arcialmente la
mol.cula as3 !ue en vez de acer esto necesitamos utilizar como catalizador el cido sulfrico
!ue funcionar3a como un intermediario en la reaccin con el "roceso llamado sulfonacin "ara
llegar a un "rimer intermediario ms esta#le y "osteriormente "oder acer la nitracin y
o#tener el amarillo martius y cido sulfrico "uesto !ue este ltimo es el catalizador y se
o#tiene como "roducto secundario.
6or ultimo "odemos decir !ue as3 como esta reaccin !ue necesita llagar a un intermediario
ms esta#le e&isten otras reacciones similares y "ara esto es necesario conocer el
mecanismo de reaccin de las mismas "ara analizar un "osi#le com"ortamiento