Carboitrados

Raphael Couto Machado

Contedo
1. Monossacardeos
2. Oligossacardeos
3. Polissacardeos
4. Conforma!o
Introduo
Os carboidratos constituem mais de "#$ da mat%ria seca das plantas %
formado pelo processo de fotossntese onde o pigmento &erde' clorofila' catalisa a
biossntese de carboidratos a partir de di()ido de carbono e *gua. +ma rea!o
termodinamicamente desfa&or*&el' mas s( ocorre de&ido a lu, solar' conforme figura
1. -as plantas o principal acar % o amido arma,enado em amiloplastos. -os animais
% a glicose' e como reser&a % o glicog.nio arma,enado no fgado e msculos
/01-1MM2' 2#1#3 R4514RO e 61R272884' 2##49.
:. CO
2
; :.<
2
O C
:
/<
2
O9
:
; :.O
2
0igura 1= Representa!o da sntese de carboidratos na fotossntese e sua
degrada!o no metabolismo animal. 0onte= Ribeiro e 6era&alli /2##49.
0ormula emprica /C<
2
o9n
Os carboidratos apresentam fun!o energ%tica para o organismo' 4 >cal' pois
constituem a primeira e principal subst?ncia a ser con&ertida em energia calorfica nas
c%lulas' sob a forma de 2@P. 1mbora as protenas correspondam o mesmo &alor
energ%tico e as gorduras o dobro /">cal9' os carboidratos apresentam uma
digestibilidade maior' redu,indo o gasto de protena e gorduras. Aesenham fun!o
estrutural como rigide,' consist.ncia e elasticidade em c%lulas &egetais. 2 Buitina
forma o e)oesBueleto de artr(podes. Os *cidos nucl%icos apresentam carboidratos
como ribose e deso)irribose. Promo&em a intera!o entre c%lulaCc%luala /liga!o entre
protenasDlipdeos9. Outra fun!o como tornar os alimentos mais saborosos e aspecto
mais agrad*&el. Os carboidratos s!o componentes freBuentes nos alimentos' pode
tanto ser de ocorr.ncia natural ou adicionado como ingrediente /ORAEF1G' 2##H9.
Os carboidratos apresentam muitas estruturas moleculares' tamanho e
configuraIes diferentes' com &arias propriedades fsicas e Bumicas' de&ido a
e)ist.ncia de' pelo menos' duas funIes org?nicas /CJO e CCO<9' na maioria dessas
mol%culas. 1les s!o poss&eis de modificaIes Bumica e bioBuimicamente' sendo Bue
ambas s!o utili,adas comercialmente' e). acar in&ertido' carameli,a!o /01-1MM2'
2#1#9.
Os carboidratos s!o classificados em monossacardeos' dissacardeos'
oligossacardeos ou polissacardeos.
1. Monossacardeos
Os monossacardeos s!o os menores e mais simples carboidratos' Buando
hidrolisados a compostos menor de peso molecular' n!o ser!o mais carboidratos.
Corresponde a menor unidade estrutural de um carboidrato /R4514RO e 61R272884'
2##49.
6!o poliidro)ialdedos /aldoses9 ou poliidro)icetonas /cetonas9' polihidro)i*cido
e polihidro)i*lcool de cadeia linear. 2presentam os seguintes grupos funcionais'
conforme figura 2
0igura 2= 1)emplos de representa!o dos grupos funcionais de
monossacardeos.
8u)' clorofila
Metabolismo animal
D-
glicose
O menor monossacardeo apresenta tr.s carbonos na mol%cula'
em alimentos apresentam normalmente seis carbonos e menos
freBu.ncia cincos carbonos.
2. 4someria
Os monossacardeos apresentam isomeria (ptica' ou seKa' contem
um carbono Buiral. +m *tomo de carbono Buiral pode e)istir duas
formas diferentes' apresentando propriedades bem distantes como
ponto de fus!o e ebuli!o' dentre outras caractersticas. Os *tomos
de carbono Buiral possuem Buatro grupos diferentes ligados a eles
/figura 39.
Figura 3= +m ato de carbono Buiral. R
1
' R
2
' R
3
' R
4
representam diferentes
*tomos. b9 4someria da mol%cula de gliceraldedo
O Lliceraldedo % a moleca mais simples e apresenta um carbono assim%tricos'
ou seKa' ela apresenta o ACgliceraldedo Bue des&ia a lu, no sentido hor*rio /rota!o
positi&a M de)trogiro9' e o 8Cgliceraldedo se de&ia a lu, polari,ada N esBuerda
/le&ogiro9.
Obs.= Muitos monossacardeos Bue s!o atribudos A n!o des&ia a lu, polari,ada
para a direita' isso ocorre com os monossacardeos denominados de 8.
Aepedendo da estrtura do monossacardeo' o nmero de isOmero pode ser
bastante ele&ado. O nmero m*)imo de isOmeros est* relacionado com o nmero de
carbono assim%tricos' ou seKa' Bue apresentam Buatro substituintes diferentes.
N mximo de ismeros = 2
n
'
- J nP de carbono assim%tricos.
Os monossardeos apresentam &*rios isOmeros' em fun!o da presena de
&*rios carbonos assim%tricos' conforme apresentam na 0igura 4.
0igura 4 representa!o das estruturas dos A monossacardeos. 0onte= 0ennema
/2#1#9
Quando a representa!o da ACglicose em cabeia aberta' estrutura acclica'
tempos no carbono 1R grupo aldedo' e no carbono : o grupo hidro)ila' e nos *tomos
de carbono 2' 3' 4 e H apresentam os Buatros substituintes diferentes ligado' sendo
por tanto carbonos Buirais' figura H.
0igura H= Representa!o da ACglicose em cadeia aberta.
3. -omenclatura=
2 ACglicose apresenta ao mesmo tempo dois grupos funcionais poliol' % uma
mol%cula Bue contendo mltiplos grupos hidro)ila e um aldedo. 1la % classificada
como aldoses' um designa!o para acares Bue cont.m um grupo aldedo. 2
denomina simples pode seguir da seguinte forma= prefi)o relati&o ao nmero de
carbonos mais a termina!o ose. 1).= triose /aldoses de 3 carbonos9' tetrose /aldoses
de 4 carbonos9. Para os poliidro)icetonas' tamb%m denominados de cetoses' recebem
o mesmo prefi)o mais a termina!o ulose. 1).= triulose /cetose de 3 carbonos9'
tetrulose /cetose de 4 carbonos9. 1sta denomina!o ainda % incompleta sendo
necess*rio informa configura!o se % A ou 8' basta obser&a o a ultima hidro)ila do
carbono assim%trico /0igura H9. 1).= ACglicose' ACmanose.
@abela 1. Classifica!o dos monossacardeos
-P de *tomos de Carbonos @ipo de grupo carbonila
2ldedo Cetona
3 @riose @riulose
4 @etrose @etrulose
H Pentose Pentulose
: <e)ose <e)ulose
S <eptose heptulose
T Octose Octulose
" -onose nonulose
0onte= 01--1M2 /2#1#9.
4. 1strutura
1)istem tr.s formas de representa!o dos monossacardeos s!o elas= proKe!o
de 0ischer' proKe!o de 0ischerC@ollens e a ultima com maior com maior estabilidade
<aUorth /pr()ima estrutura real9
2 proKe!o de 0ischer % a forma mais simples de representa!o e um
monossacardeo' n!o corresponde a estrutura real' uma forma did*tica para
compreens!o da estrutura real. Representa no espao bidimensional e em cadeia
aberta com os grupos aldedos' cetonas' *cidos ou *lcoois li&res /0igura :9.
Figura 6= 0(rmulas de proKe!o de 0ischer para o ACgliceraldedo' ACglicose e
ACfrutose. 0onte= Ribeiro e 6era&alli /2##49.
-a realidade a carbonila dos monossacardeos n!o % encontrada dessa forma'
mas sim combina com uma das hidro)ilas da mesma mol%cula atra&%s a liga!o
hemiacet*lica.
8iga!o hemiacet*lica pode ocorre na mesma mol%cula de acar' aldoses ou
cetose' isto %' o grupo carbonila de um mol%cula de acar pode reagir com um de
seus pr(prios grupos hidro)ila /figura S9. 2s proKeIes de 0ischerC@ollens representam
a liga!o hemiacet*lica interna' mas n!o representam a forma cclica dos
monossacardeos decorrentes dessa liga!o.
Figura 7= 0(rmulas de proKe!o de 0ischerC@ollens para ACglicose.
-ormalmente s!o formados an%is com cinco ou seis membros' por apresentar
melhor estabilidade e e)igir menos energia interna do anel' de&ido a um menor efeito
repulsi&o entre os *tomos de o)ig.nio.
-a formula!o de <aUorth % a representa!o cclica dos para monossacardeos.
2cares com: carbonos he)oses ocorre um rea!o de um grupo aldedo com um
grupo hidro)ila CCH' chamados de piranose. O *tomo de o)ig.nio do grupo hidro)ila
de CCH reaKa para a forma!o do anel' CCH de&e girar a fim de fa,er com Bue esse
*tomo de o)ig.nio fiBue para cima. 1ssa rota!o le&a o grupo hidro)ila /CC:9 para
uma posi!o acima do plano do anel' figura T /01--1M2' 2#1#9.
Figura 8= 0orma!o de um anel hemiacetal piranose de ACglicose. 0onte=
0ennema /2#1#9.
-omenclatura
1).= VCACglicoprianose= prefi)o glico ; termina!o de aldedo /se9 ; D' de&eC
se inserir o e o pirano
-a forma pironosdica' apresentam em diferentes conformaIes' entretanto
e)iste duas principais= a conformaIes de cadeira' uma liga!o de cada *tomo de
carbono proKetaCse acima ou abai)o do anel3 chamados posies axiais. 2s ligaIes
proKetadas paralelas ao anel' em &olta do permetro' s!o chamadas de deposi!o
equatoriais /figura "9. -esse tipo de conforma!o e)iste uma maior separa!o entre
os *tomos de o)ig.nio da maioria dos grupos hidro)ila /R4514RO e 61R272884'
2##401--1M2' 2#1#39.
0
0igura "= Representa!o das conformaIes de cadeira. 0onte= Aergal /1""#93
Ribeiro e 6era&alli /2##49.
2 segunda conforma!o % do tipo en&elope /79 apresenta na frutose' um cetoC
he)ose' a carbonila da frutose est* em C2 e n!o em C1 como nas aldoses' o anel
cont%m apenas *tomos' % um furano. Para os an%is furanosdicos' as conformaIes
mais est*&eis s!o as denominas de en&elope /79' cuKa a tens!o do anel % dada pela
fle)!o de um ou mais dois *tomos para cima /729 ou para bai)o /739 do anel' 0igura
1# /R4514RO e 61R272884' 2##49.
0igura 1#= Representa!o das conformaIes 72 e 73 para a VCACglicofuranose.
0onte= Ribeiro e 6era&alli /2##49.
a)
b)
H. Oligossacardeos
6!o polmeros de 2 a 1# ou 2 a 2# monossacardeos' dependendo da defini!o'
unidos por liga!o hemiacet*lica' nesse caso' denominadas de liga!o glicosdicas' s!o
muitos grandes e poucos encontrados em grande Buantidade em alimentos' sendo
Bue &*rios deles s!o o resultado da hidr(lise dos polissacardeos. 6!o compostos
normalmente por glicose' galactose e frutose. Os mais comuns s!o= sacarose' lactose'
maltose' trealose /dissacardeos9' rafinose /trissacardeos9 e estaBuiose
/tetrassacardeo9.
-a polimeri,a!o de n mol%culas de monossacardeos % liberado n-1 mol%culas
de *gua' obtidas a partir da condensa!o do grupo hidro)ila anom%rico denominaCse
de glicosil.
-a forma!o de dissacardeos redutores a hidro)ila anom%rica de um
monossacardeo reage' normalmente' com as hidro)ila do C4 /149 ou do C: /1:9
do outro monossacardeo /figura 1#9.
Figura != Aissacardeos redutores e n!o redutores
-omenclatura=
Para os dissacardeos % reali,ado a substitui!o da termina!o se do
monossacardeo Bue perdeu a hidro)ila anom%rica' radical glicosil /situado N
esBuerda9' por il' mais o nome do monossacardeo redutor /situado N esBuerda9' o
Bual conser&a sua termina!o' e' al%m disso' de&eCse e)plicitar Buais foram os
carbonos Bue cederam sua hidro)ila para a liga!o' conforme figura 1#a.
Para o dissacardeo n!o redutor as duas hidro)ilas anom%rcias est!o en&ol&idas
na liga!o e utili,aCse N termina!o deo em substitui!o a ose no nome
monossacardeo da direita. -a figura 1#b representa a estrutura da sacarose.
Curiosidade=