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UNIVERSIDAD NACIONAL
AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
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PROYECTO
AISLAMIENTO DE EUCALIPTOL
DE LAS HOJAS DE EUCALIPTO

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CORONA PREZ PAULINA
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LABORATORIO DE Q. ORGNICA 1

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EUCALIPTO
El Eucalipto se caracteriza por presentar hojas, blancuzcas, con el borde
orientado hacia el sol, la corteza rota en jirones y el aroma peculiar; las flores
son pequeas y presentan una tapadera cnica que se desprende en el
proceso de la floracin, en ese momento se despliegan los estambres. rbol
siempre verde, de rpido crecimiento en condiciones favorables, puede
alcanzar los 100 m de altura. Es caracterstico el crecimiento helicoidal de la
corteza, parece como si el rbol fuera retorcindose al crecer. Posee dos tipos
de hojas bien diferenciadas: en las ramas jvenes crecen hojas aovadas y
opuestas, mientras que las caractersticas hojas alargadas, en forma de hoz, se
forman en las ramas adultas. Tanto las hojas como los tallos y las cpsulas
florales huelen a esencia y poseen un sabor amargo.
El Eucalipto prefiere climas hmedos, sin heladas, con una precipitacin anual
media superior a los 700 mm, y con una distribucin uniforme del rgimen de
lluvias.
Se deben plantar en terrenos pobres que no puedan ser aprovechados para
otros usos agrcolas. La planta con cepelln se puede plantar durante todo el
ao siempre que se evite el tiempo extremadamente fro, o seco y caluroso,
que puede matar las plantas jvenes.
La hoja de las ramas adultas de eucalipto contiene del 1,5 al 3,5% de aceite
esencial, del cual al menos un 70% corresponde al componente eu-caliptol.
Otros componentes activos en la hoja son los taninos hidrolizables, cidos
fenlicos, flavonoides y triterpenos.

AISLAMIENTO DE EUCALIPTOL
Sinnimos: 1,8-cineol
Frmula: C10H18O
Nombre IUPAC: 1,3,3-trimetil- 2-oxabiciclo[2,2,2]octano.

PROPIEDADES FSICAS

Aspecto: Lquido lmpido, transparente o

ligeramente amarillo, de olor caracterstico
(eucaliptus).

Densidad: 0,917 - 0,927 g/ml.

ndice de Refraccin: 1,4540 - 1,4580.

Solubilidad: No es soluble en agua.

USOS Y APLICACIONES
El eucaliptol es el componente mayoritario de la esencia de eucaliptus, y tiene las
mismas propiedades que sta (balsmico, expectorante, y antisptico de las vas
respiratorias), siendo incluso menos irritante para las membranas mucosas. Se
absorbe por la piel y por la va respiratoria. Se administra por va oral en el tratamiento
del catarro. Adems alivia la tos en las bronquitis, laringitis, y traqueobronquitis, y en el
asma si se inhalan sus vapores, mezclndolo algunas veces con mentol, esencia de
pino y otros aceites esenciales, u otras sustancias voltiles. Tambin se utiliza en
inhaladores secos. Se han empleado preparados con eucaliptol y otras sustancias
voltiles en el tratamiento de las litiasis renal y biliar. Por va tpica se emplea a dosis
bajas en forma de pomadas para la rinitis, y a dosis alta en linimentos como
rubefaciente y para fricciones antireumticas. Por sus propiedades antispticas,
tambin puede formar parte de la composicin de dentfricos. Tambin se utiliza en
alimentacin como aroma.
As como tambin es utilizado como agente reblandecedor de la gutapercha y otros
materiales utilizados en odontologa. Adems, este aceite ha demostrado ser un buen
inductor enzimtico a nivel del hepatocito7, promoviendo la metabolizacin de algunos
medicamentos tales como la cimetidina o la ranitidina, por lo anterior en casos de
disminucin en la efectividad de estos frmacos debido a la lentitud de su
procesamiento en el cuerpo humano, se recomienda la administracin simultnea de
los aceites de esta planta.

MTODO
DESTILACIN POR ARASTRE DE VAPOR
Es una tcnica para la separacin de sustancias insolubles en agua y ligeramente
voltiles de otros productos no voltiles, hacindose posible la purificacin adecuada
de muchas sustancias de punto de ebullicin elevado o para aquellas que
descomponen a alcanzar su punto de ebullicin, mediante una destilacin a baja

temperatura.
Los vapores saturados de los lquidos inmiscibles siguen la ley de Dalton sobre las
presiones parciales, la cual dice que "cuando dos o ms gases o vapores, que no
reaccionan entre s, se mezclam a temperatura constante, cada gas ejerce la misma
presin que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la
presin total del sistema", y su expresin matemtica es la siguiente:

PT = P1+ P2 + ...Pn

P
P

Donde:
T = Presin total
1+P2+... Pn = Presiones parciales de los componentes.

Al destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de ebullicin ser la

temperatura a la cual la suma de presiones de vapor de cada lquido es igual a la
presin atmosfrica. Esta temperatura ser menor al punto de ebullicin del
componente ms voltil.
Cuando se destila una mezcla de lquidos inmiscibles, el punto de ebullicin de esta
mezcla permanece constante hasta que uno de los componentes ha desaparecido
completamente (ya que la presin de vapor total es independiente de de las
cantidades relativas de los lquidos). La proporcin de loa componentes del vapor que
destila, depende de la presin de vapor de cada uno de ellos.
Para calcular la concentracin del vapor, se puede aplicar la ley de los gases, ahora
bien, tenemos que el nmero de molculas de cada componente en el vaporm ser
proporcional a su presin de vapor del lquido puro a la temperatura de la destilacin.
Por otro lado, si Pa y Pb son las presiones de vapor de dos lquidos A y B en el
momento en que hierve la mezcla, entonces la presin total ser:

PT= Pa + Pb
Como la presin de un gas depende del nmero de molculas que tiene, la
composicin del vapor est dada por:

na Pa
=
nb Pb
Donde:
na y nb = Nmero de moles de las dos sustancias en un determinado volumen de la
fase de vapor.
La destilacin por arrastre de vapor es de gran utilidad para separ acwites escenciales
de tejidos vegetales, tales como la la menta, eucalipto, alcanfor, tomillo naranjo, etc.
Los aceites escenciales son generalmente mezclas co plejas de hidrocarburo,
alcoholes, compuestos carbonlicos, aldehdos aromticos y fenoles, los cuales son los
que proporcionan el olor caracterstico.

DIAGRAMA DE FLUJO
1.

Montar el equipo.
(Ver figura 1)

2. Colocar en el matraz
175 mL de agua

3. Colocar en otro
matraz trozos pequeos
de eucalipto

4. Colocar el matraz 1 a
ebullicin. Ajustar la
temperatura, de modo que
caiga una gota por segundo.

5.
Suspender
el
calentamiento hasta que
el volumen del destilado
alcanze los 120 mL.

6. Al aceite
sobrenadante
agregarle 5 mL de
acetato de etilo.

8. Realizar una cromatografa

en capa fina para co probar el
grado de pureza del eucaliptol.

7. Desechar la fase acuosa y

colectar la fase orgnica en un
matraz Erlenmeyer. Adicionar
a ste ltimo sulfato de sodio
anhidro.

Figura 1. Montaje correcto del equipo

MATERIALES

BIBLIOGRAFA
Experimentos de Qumica orgnica con un enfoque ecolgico
VILA, Zarraga Gustavo
Segunda Edicin
UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial
Pgs. 82-86
http://cerezo.pntic.mec.es/~jgarc247/2_bachto/anho_internacional_quimica/03eucaliptol.htm
www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/1604/main/Eucaliptol.pdf

I.

RESULTADOS
DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR
Diferencia de Masas (cscara
de naranja)

Masa inicial:
Masa final:

CROMATOGRAFA DE CAPA FINA COMPARATIVA

Eluyente utilizado: Hexano-Acetato de etilo
II.

Frente del disolvente:

Muestra del destilado:

Rf =

Distancia que recorre la sustancia

Distancia que recorre el eluyente

Rf muestra =

cm
=
cm