Sunteți pe pagina 1din 5

AMINE

Amine primare - din molecula de amoniac se nlocuiete un singur atom de hidrogen.


Structura aminei primare
Amine secundare - Din molecula de amoniac se nlocuiesc doi atomi de hidrogen.
Structura aminei secundare
dimetil amin
etil metil amin
Amine teriare - Din molecula de amoniac se nlocuiesc toi trei atomii de hidrogen.
Structura aminei teriare
trimetil amin
dietil metil amin
Nomenclatur : Aminele se denumesc folosind denumirea radicalilor corespunztori urmai de cuvntul amin.
Radicalii sunt denumii n ordine alfaetic! iar numrul de grupe amino este evideniat prin prefi"ele di! tri.
Proprieti fizice
# Legturile de hidrogen influeneaz semnificativ proprietile aminelor primare i secundare! ca i a
derivailor lor. $rin urmare! punctele de fierere ale aminelor sunt ridicate.
# Aminele inferioare! precum metil! dimetil! trimetil sau etil amina sunt gaze cu un miros de amoniac i
sunt soluile n ap. Aminele cu mas molecular medie sunt lichide! parial soluile n ap i au un
miros de pete. Aminele superioare sunt solide! inodore i insoluile n ap. %u ct numrul de caroni
din caten este mai mare! soluilitatea lor n ap scade.
# Aminele alifatice sunt soluile n solveni organici! n special n cei polari. Aminele primare reacioneaz
cu cetonele! precum acetona! i ma&oritatea aminelor sunt incompatiile cu cloroformul sau tetraclorura
de caron.
# Aminele aromatice! precum anilina! au punctele de fierere mai &oase dect restul! datorit imposiilitii
de a crea legturi de hidrogen puternice. 'ot de aceea soluilitatea lor n ap este redus! dei se dizolv
n solveni organici. Aceste amine sunt to"ice i sunt foarte uor asorite prin piele
Metode de obtinere:
I. Alchilarea amonicului:
1. Alchilarea amoniacului cu halogenuri
1
Alchilarea amoniacului se face n mai multe etape! rezultnd n final un amestec de amine primare!
secundare! teriare i o sare cuaternar de amoniu. Din acest amestec componenii se separ foarte greu!
de aceea aceast metod nu are un randament un.
2. Alchilarea amoniacului cu alcooli
3. Alchilarea amoniacului cu sulfat acid de metil
$entru a oine amine secundare sau teriare mi"te se folosete n mod special reacia anilinei cu sulfatul acid de
metil (C
3
!"!
3
).
II. #educerea compusilor ce contin a$ot
%. #educerea nitroderi&ailor
'. #educerea amidelor
3. #educerea nitrililor :
(. )egradarea o*idati& offman
2
Proprietile chimice ale aminelor
# +a$icitatea
Aminele au un dulet electronic neparticipant la atomul de azot. $rezena acestor electroni neparticipani confer
aminelor un caracter azic! ei putnd accepta un proton.
R-*+
,
- +.+ / 0R*+
1
2
-
.+
-
hidrohid de alchil amina
%u apa reacioneaz doar aminele inferioare! deoarece apa este un acid sla. $entru cele superioare se folosete
reacia cu acizi (mai puin N!
'
! care are caracter o"idant i distruge grupa amino).
R-*+
,
- +%l / 0R*+
1
2
-
%l
-
*u toate aminele sunt la fel de azice. Aminele alifatice sint aze m. tari decit amoniacul! azicitatea scade odata
cu marirea radicalului alchil. Aminele aromatice sunt mai puin azice chiar dect amoniacul. Aminele primare
sunt mai azice dect amoniacul! iar la cele secundare azicitatea este i mai crescut! dar aminele tertiare sunt
aze mai slae decit cele secundare datorita gruparilor alchil voluminoase.
3n cazul aminelor aromatice sustantele donore de electroni maresc azicitatea! iar cele acceptore de electroni o
micsoreaza. 3n seria aminelor aromatice azicitatea creste de la aminele primare spre aminele tertiare! deoarece in
cazul lor cuplul de e al azotului sint con&ugati cu electronii 4 a nucleului aromatic si nu pot lega atit de usor un
proton.
# Alchilare
Alchilarea aminelor primare duce la apariia aminelor secundare. Alchilarea acestora produce amine teriare! iar
dac alchilarea se continu! apar sruri cuaternare de amoniu.
# Acilare
Acilarea aminelor nseamn nlocuirea unuia sau a amilor atomi de hidrogen de la gruparea amino. Deci pot fi
acilate doar aminele primare i secundare! pentru c doar acestea dispun de atomi de hidrogeni legai de azot.
Reacia se produce tratind aminele cu acizi organici (la incalzire)! cloruri acide sau anhidridele acizilor (la rece)!
cu formare de amide *-sustituite.
3
Aminele tertiare cu acizii caroilici formeaza saruri instaile
# )ia$otare
5a aceast reacie particip doar aminele primare alifatice sau aromatice! reactantul folosit fiind acidul azotic
(N!
'
). Deoarece !N! este instail! el se prepar chiar n mediul n care se dorete a fi folosit.
Din diazotarea aminelor alifatice rezult alcooli i ap. 6rupa amino din amin este nlocuit de
hidro*ilul din acolad! rezultnd astfel alcoolul. 6rupa amino se desface i ea! atomii de azot unindu-
se! iar cei doi atomi de hidrogen se leag de o"igenul rmas din acid! formnd apa.
Din diazotarea aminelor aromatice rezult sruri de diazoniu
Srurile de diazoniu sunt foarte instaile! de aceea ele sunt supuse! imediat dup oinere! altor reacii.
4
. alt reacie la care pot fi supuse srurile de diazoniu este reacia de cuplare cu fenoli sau amine
aromatice (care pot fi primare! secundare sau teriare). Din aceast reacie reult a$oderi&ai! care sunt
folosii drept colorani n industria te"til.
Cu Aminele secundare acidul azotos formeaza formeaza notrozoamine
(R)
,
7*-+ - +.-*/. 8(R)
,
-*-*/. - +
,
.
Aminele tertiare din seria alifatica nu interactioneaza cu +*.
,
in acest mediu.
Aminele tertiare din seria aromatica interactioneaza cu +*.
,
si formeaza nitrozoderivati sustituiti
in nucleu.
p-nitro-*! * dimetilanilina
# Arderea aminelor in aer conduce la %.
,
! +
,
. si *
,
.
,%
,
+
9
*+
,
- :.
,
/ ;%.
,
- <+
,
. - *
,
Utilizri ale aminelor
Anilina este cel mai important termen al seriei. =a se folosete ca materie prim pentru industria
coloranilor! a medicamentelor i a detergenilor.
Aminele primare aromatice sunt materie prim pentru faricarea coloranilor. >n reacie cu acidul
nitric (N!')! formeaz sri de diazoniu! care se supun imediat (datorit instailitii) unor reacii de
cuplare! rezultnd azoderivai. Acetia sunt puternic colorai i deci folosii n principal n industria
te"til.
$rintre sustanele medicamentoase rezultate din amine se numr clorfeniramina! clorpromazina!
efedrina! fenilefrina! amfetamina! metamfetamina! metcatinona
5