UNIVERSIDAD DE LA FRONTERA

FACULTAD DE INGENIERIA, CIENCIAS Y ADMINISTRACION

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y RECURSOS NATURALES

GUIA N6 LABORATORIO QUIMICA ORGANICA: LPIDOS
1. OBJETIVO
1.1. Diferenciar estructuralmente los tipos ms importantes de lpidos.
1.2. Aplicar en forma prctica reacciones caractersticas de los lpidos.

2. INTRODUCCION
Al hacer una extraccin con un disolvente no polar, por ejemplo ter etlico, cloroformo,
benceno, etc. En tejidos vegetales o animales, casi siempre parte del material se disuelve.
Los componentes de esta fraccin soluble se llaman lpidos.
Los lpidos son insolubles en agua. Cuando se agitan fuertemente en agua se dividen en
pequesimas gotas formando una emulsin de aspecto lechoso, que es transitoria, pues
desaparece en reposo por reagrupacin de las gotitas de grasa en una capa que, por su
menor densidad, se sita sobre el agua. Por el contrario, las grasas son solubles en
disolventes orgnicos, como el ter, cloroformo, acetona, benceno, etc. Su solubilidad en
alcoholes depender del tamao del mismo as como de su ramificacin (a mayor nmero
de carbonos ms soluble ser el lpido no as con la ramificacin).

Los lpidos abarcan una amplia variedad de tipos de estructuras incluyendo los siguientes:

CIDOS GRASOS
TRIACILGLICEROLES O GRASAS NEUTRAS
FOSFOLPIDOS
GLICOLPIDOS
CERAS
TERPENOS
ESTEROIDES

A continuacin, se describe las caractersticas principales de los componentes ms
importantes.
cidos Grasos
Los cidos graso casi siempre tienen cadenas no ramificadas con un nmero para de tomos
de carbono. Los ms comunes son los cidos C
14
, C
16, y
C
18.
Las cadenas pueden ser
saturadas, como tambin presentar insaturaciones, como se muestran a continuacin para
los cidos grasos ms comunes.
CH
3
(CH
2
)
12
COOH cido mirstico (c. Tetradecanoico)
CH3(CH2)14 COOH cido Palmtico (Ac. Hexadecanoico)
CH3(CH2)16 COOH cido Esterico (c. Octadecanoico)
cido palmitoleico (c. Z-9-hexadecenoico)
cido oleico (c. Z octadecenoico)
cido linoleico (c. Z, Z 9 , 12 Octadecadienoico)
cido linoleico (c. Z, Z, Z, - 9, 12, 15 Octadecatrienoico)
Triacilgliceridos
Los trialcilgliceroles son steres de los cidos grasos de de cadena larga y del glicerol.
Los triacilgliceroles son los aceites y grasas de origen vegetal o animal de soya, el aceite de
maz, el aceite de linaza, la mantequilla, la manteca y el cebo. Los triacilgliceroles que son
lquidos a temperatura ambiente generalmente se conocen como aceites y los que son
slidos se denominan grasas.
El contenido en cidos grasos insaturados es mayor en los aceites, mientras que las grasas
tienen un mayor contenido en cidos grasos saturados. Los aceites poliinsaturados, como el
aceite de linaza, se emplean en la industria de pinturas como aceites secantes debido a que
al exponerlos al aire sufren rpidamente un proceso de autooxidacin y polimerizacin para
producir unas sustancias resinosas que forman una capa resistente y protectora. Los aceites
y grasas comestibles que derivan de cidos grasos insaturados se vuelven rancios al
contacto con el aire; en este caso, la autooxidacin origina unos productos de degradacin,
tales como aldehdos, cetonas y cidos voltiles, que son los causantes del olor y sabor
caractersticos a rancio.

El grado de insaturacin de los aceites y grasas se expresa en funcin del ndice de yodo,
definido como la cantidad de IC1 o IBr, expresada en gramos de I
2
, que se adiciona a los
dobles enlaces de 100 g de grasa. Cuanto mayor es el ndice de yodo, mayor cantidad de
cidos insaturados contiene.
Cuando se calienta un aceite o grasa con una solucin acuosa alcalina, los grupos steres
sufren hidrlisis. En esta reaccin, denominada saponificacin se obtiene glicerol y una
mezcla de sales alcalinas de los cidos grasos que constituan la grasa.
La mezcla de sales de cidos carboxlicos de cadena larga, una vez purificada del exceso de
lcali, constituye el jabn. Parte hidrfoba, de disolver las gotitas de grasa insolubles en
agua y en la facultad simultnea del grupo COO
-
, parte hidrfila, de solubilizar en el
conglomerado conjunto, mediante la solvatacin de dichos iones carboxilatos.
Las sales clcicas y magnsicas de los cidos grasos de cadena larga son insolubles en
agua. As, con las aguas duras los jabones tienden precipitar en forma de sales insolubles y
no producen espuma. Esta limitacin de los jabones como agentes de limpieza ha dado
impulso a la obtencin de detergentes sintticos. Estructuralmente, los detergentes
sintticos son sales sdicas de los sulfatos de hidrgeno y alquilo, derivados de los
alcoholes de cadena larga, o bien, sales sdicas de cidos alquilbencensulfnicos de cadena
larga (ejemplos son el lauril sulfato sdico y el p-dodecilbencensulfonato sdico).
La accin limpiadora de los detergentes sintticos es similiar a la de los jabones, pero
trabajan bien en aguas duras, esto es en aguas que contienen iones Ca
+2
,

Fe
+2
, Fe
+3
, y Mg
+2
,
ya que las sales de calcio, hierro y magnesio de los sulfonatos y sulfatos son muy solubles
en agua y por lo tanto los detergentes sintticos permanecen disueltos.
Finalmente, debe destacarse que la principal funcin de los triacilgliceroles de los
mamferos es servir como fuente de energa qumica. Cuando los triacilgliceroles se
metabolizan, se convierten en CO
2
y H
2
O produciendo ms del doble de kilocaloras por
gramo que los carbohidratos o las protenas. Esto se debe principalmente a la alta
proporcin de enlaces carbono hidrgeno por molcula.
Los triacilgliceroles se distribuyen en casi todas las clulas del cuerpo, pero principalmente
estn almacenados como grasa corporal en ciertos depsitos de tejido conjuntivo especial
conocido como tejido adiposo.
Fosfolpidos
La mayora de los fosfolpidos se derivan estructuralmente de un derivado del glicerol
conocido como cido fosfatdico. En el cido fosfatdico, dos grupos hidroxilo del glicerol
son steres unidos a cidos grasos y un grupo hidroxilo terminal es un ster unido al cido
fosfrico.Ejemplos tpicos de fosfolpidos son lecitinas y cefalinas.
Los fosfolpidos se encuentran en las membrabas de todas las clulas y constituyen un
elemento estructural bsico de los organismos vivos. En las paredes celulares controlan
selectivamente el paso de diversas sustancias, hacia adentro y hacia afuera, nutrientes,
productos de desecho, hormonas, etc.
Glicolpidos
En general, los glicolpidos son lpidos que en su estructura contienen una parte azcar.
Como ejemplo, se encuentran los cerebrsidos.
Ceras
La mayora de las ceras son steres de cidos grasos de cadena larga y alcoholes de cadena
larga. Las ceras se encuentran como recubrimientos protectores en la piel o plumas de
animales. Ejemplos son el Palmito de cetilo del esperma de ballena, de la cera de abejas y
de la cera de carnauba donde difieren en el nmero carbonos.
Esteroides
Las fracciones de lpidos que se obtienen de las plantas y animales contienen un importante
grupo de compuestos conocidos como esteroides presentan efectos fisiolgicos importantes
y casi todos los esteroides presentan efectos fisiolgicos sorprendentes cuando se
administran a los organismos vivos. Entre estos importantes compuestos se encuentran las
hormonas sexuales masculinas y femeninas, las hormonas adrenocorticales, las vitaminas
D, los cidos biliares y algunos venenos cardacos.
Estructuralmente los esteroides son derivados del sistema de anillos
ciclopentanoperhidrofenantreno.
El colesterol es uno de los esteroides ms abundantes y puede ser aislado extrayndolo de
casi todos los tejidos animales. Los clculos biliares humanos son muy ricos en colesterol.
Este esteroide es muy abundante en el cuerpo, pero no se conocen todas sus formas
biolgicas. Se sabe que el colesterol sirve como intermediario en la biosntesis de las
hormonas esteroidales y de los cidos biliares, pero hay mucho ms colesterol en el cuerpo
que el necesario para estas funciones. Se cree que los altos niveles de colesterol en la
sangre intervienen en el desarrollo de arterioesclerosis y en los ataques cardiacos que
ocurren cuando las placas que contienen colesterol bloquean las arterias del corazn. Se
hacen intensas investigaciones en el rea del metabolismo del colesterol con la esperanza
de encontrar formas de disminuir los niveles de ste mediante el uso de ajustes dietticos o
de medicamentos.
En cuanto al comportamiento qumico, todos los esteroides presentan las reacciones en
compuestos que contienen doble enlace, grupos hidroxilo, grupos ceto, etc.

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Reactivos

Materiales: Tubos de ensayos, gradillas, pinzas de madera, pipetas de 5ml, y 10ml,
piscetas, cpsulas de porcelana, morteros, probetas de 100ml, embudos analticos,
argollas portaembudos. Vasos pp de 250ml, papel filtro, mecheros, trpodes, rejillas.

Reactivos: cido oleico, agua de bromo, cido estrico, aceite comestible, aceite de
linaza, HNO
3
conc., H
2
SO
4
conc., alcohol etlico, cloroformo, benceno, tetracloruro
de carbono, ter etlico, n-butanol, anhdrido actico, NaOH 1N, CaCl
2
al 5%,
NaOH al 20%, MgCl
2
al 5%, HCl conc, metanol.

3.2 Experiencias
3.2.1. Solubilidad de los lpidos:
Tome 9tubos de ensayo y aada a cada tubo 1 mL de cada una de las siguientes
sustancias o disolventes: Agua destilada, cido clorhdrico concentrado, benceno,
cloroformo, tetracloruro de carbono, ter, alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol
butlico. A todos los tubos aada 0,5 mL de aceite. Observe los resultados.

3.2.2 Ensayo de insaturaciones en cidos grasos
a) En un tubo de ensayos, a 5 gotas de cido oleico agregar, 2 gotas de agua de
bromo. Agite y observe los cambios en la solucin. Formule la correspondiente
reaccin.
b) En un tubo de ensayos coloque 500mg de cido esterico. Fundir calentando
suavemente a la llama del mechero. Retire el tubo de la llama y agregue 2 gotas de
agua de bromo. Agite y observe si hay algn cambio. Compare con el ensayo
anterior.

3.2.2 Reacciones de triacilgliceroles

a) Ensayos de coloracin para diferenciar aceites secantes (poliinsaturados), de
aceites poco insaturados. (semisecantes)

i. En un tubo de ensayos, se agitan 6ml de aceite comestible con 2 ml de una
mezcla de 3 volmenes de HNO
3
y un volumen de H
2
O. Agite durante 2
minutos y observe la coloracin. Calentar el tubo en bao de agua hirviente
durante 20 minutos y observe la coloracin.
Repita el experimento, usando aceite de linaza. Compare los resultados.
ii. En una cpsula se colocan 5ml de H
2
SO
4
conc. Y con una pipeta se dejan
caer 5 a 6 gotas de aceite comestible. Se observa la coloracin en la zona de
contacto, inmediatamente despus de la cada del aceite.
Repita el experimento, usando aceite de linaza. Compare los resultados.


b) Preparacin de jabones sdicos

i. En un tubo de ensayos se coloca 2ml de aceite comestible, se aade 10ml de
etanol y 10ml de solucin de NaOH al 20%. Se coloca el tubo en un bao de
agua y se calienta casi a ebullicin durante 50 minutos, agitando
ocasionalmente. Al trmino del perodo de calentamiento se vierte el
contenido del tubo en 60ml de agua destilada. Se ha logrado as efectuar la
saponificacin del aceite. Formule la correspondiente reaccin de hidrlisis,
suponiendo que la estructura del aceite corresponda al triestearato de
glicerilo.
ii. En tres tubos de ensayos coloque 5ml de soluciones jabonosas. Al primer
tubo agregue gotas de solucin de cloruro de calcio; al otro tubo agregue
gotas de solucin de cloruro de magnesio y al tercer tubo adicionar solucin
de HCl. Observar lo que ocurre en cada caso. Formular las correspondientes
reacciones suponiendo que la solucin jabonosa est formada principalmente
por estearato de sodio.


4. Cuestionario

a) Consultando literatura averige por qu normalmente los cidos grasos tienen
un nmero par de tomos de carbono.
b) Qu ensayos se utilizan para detectar insaturaciones en los triacilgliceroles?
c) En qu consiste el agua dura?
d) Por qu los detergentes sintticos no se cortan en aguas duras?
e) Cmo describira la accin limpiadora de un jabn o detergente?
f) Por qu los jabones y detergentes son sustancias tensoactivas?
g) Las mantecas vegetales se obtienen a partir de aceites. Qu reaccin se utiliza
para transformar aceites vegetales en mantecas? qu ventajas tienen las
mantecas sobre los aceites?
h) Qu funcin cumplen los lpidos en la membrana celular?
i) Qu caractersticas estructural presentan en comn todos los esteroides?

5. Bibliografa
a) R.Q. Brewster, C.A. Van der Wert, W.E.Mc Ewen, Curso Prctico de Qumica
Orgnica. Ed. Alhambra, 1970.
b) R.T. Morrison, R.N. Boyd, Qumica Orgnica Fondo Educativo Interamericano
S.A., 1976.
c) T.W.G. Solomons, Qumica Orgnica. Ed. Limusa S.A. Mxico, 1981.
d) A. Lehninger, Compendio de Bioqumica Ed. Omega, 1976.