Universidad de las Fuerzas Armadas-ESPE

Nombre: Andrs Tinizaray

Fecha: mircoles, 30 de abril del 2014

Cuestionario 3
Carbohidratos

1. Qu es un carbohidrato?

Son biomolculas compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno; que en los seres vivos
cumplen como principales funciones en los seres vivos son de reserva energtica y
estructural.

2. Cuntas clases de carbohidratos existen?

Monosacridos: son azucares simples, formados solo por unpolihidroxialdehdo
o polihidroxicetona. Se obtiene como cristales de color blanco solubles en agua.
Muchos de ellos tiene sabor dulce. El representante de mayor importancia de
este grupo es la glucosa.
Oligosacridos: compuestos por la unin de dos a diez monosacridos que
pueden ser separados por hidrolisis. Se designan disacridos, trisacridos, tetra
sacridos, etc., segn el nmero de unidades componentes. Dentro de este grupo,
los representantes de mayor inters son disacridos. Se obtienen al estado
cristalino, son solubles en agua y en general, poseen sabor dulce.
Polisacridos: Son molculas de gran tamao, constituidas por la unin de
numerosos monosacridos dispuestos en cadenas lineales o ramificadas. En
general, los polisacridos son compuestos amorfos, insolubles en agua e
inspidos.

3. Exhiben quiralidad los carbohidratos?
Todos los monosacridos exhiben quiralidad, excepto dihidroxiacetona, contienen uno
a ms centros quirales, por lo que se encuentran en formas isomricas pticamente
activas.



4. Qu son epmeros?

Es un estereoismero de otro compuesto que tiene una configuracin diferente en
unosolo de sus centros estereognicos.


5. Qu tipo de estructura exhiben los monosacridos?

Se ha presentado a los monosacridos como aldehdos o cetonas con cadena linealde
carbonos, sin embargo esto no explica algunas de las propiedades de estassustancias. Es
por esto que se presenta la estructura cclica la cual se da por la
formacin de anillos; si es hexagonal es derivado del ciclo heterocclico pirano
yaquellos con anillo pentagonal, del furano. En donde las orientaciones alfa y beta
sedarn por la orientacin de los enlaces entre carbonos.




6. Qu es un hemiacetal?

Se forman por reaccin de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo de
unaldehdo o cetona. Esta reaccin se cataliza con cido y es equivalente a la formacin
de hidratos.

7. Por qu a los anmeros de D-Glucosa se les da el nombre de piranosa?

Los anmeros D-Glucosa tiene el nombre piranosa porque la estructura delhemiacetal
cclico se asemeja a pirano, un compuesto heterocclico con seis miembros en el anillo.



8. Qu propiedades exhiben los anmeros?

Esto se da debido a que por ser diastermeros, los anmeros exhiben
diferentespropiedades fsicas.
Por ejemplo, la rotacin especfica del anmero alfa es [ alfa] = + 112.2; la del
anmero es [ beta] = + 18.7. Los puntos de fusin son de 146C para el primero y
148-155C para el ltimo, lo que implica que cada anmero existe independiente del
otro. De hecho, ambos se pueden aislar como slidos cristalinos puros. Ambos exhiben,
tambin, la mutarrotacin.


9. Qu es la mutarrotacin?

Es el cambio espontneo en la rotacin ptica de una solucin fresca de
unestereoismero puro. Esta es causada por la epimerizacin o algn otro cambio
estructural. Por lo general, el valor de equilibrio de la rotacin no es cero.

10. Por qu en la mezcla en equilibrio hay una mayor proporcin del anmero ?

Esto se debe a que el anmero se produce en mayor cantidad debido a quepresenta una
mayor estabilidad, la misma que se debe a que tanto el grupo -OH del carbono
anomrico, como los dems sustituyentes en los otros carbonos, estn todos en posicin
ecuatorial en el anmero , mientras que en l est en posicin axial el -OH del carbono
hemiacetlico.

11. Forman las cetosas hemiacetales cclicos?

Las cetosas si forman hemiacetales cclicos los cuales estn formados de cinco o ms
carbonos, formando tambin anmeros y .

12. Por que se le da el nombre de furanosa?

El nombre de furanosa viene por la semejanza de estas estructuras con furano,
uncompuesto heterocclico de cinco miembros en el anillo.

13. Produce la D-Fructosa, adems de las fructofuranosas, hemiacetales de seis
miembros o fructopiranosas?

S; as como la glucosa produce hemiacetales de cinco miembros (glucofuranosas),
lafructosa tambin genera fructopiranosas anomricas.

14. Exhibe mutarrotacin la D-Fructosa?

si, la mutorrotacin es una caracteristica de todos los azucares que forman anomeros, en
el caso de la D-fructosa la mutorrotacin es mas compleja que en la D-glucosa, por lo
que es dificil encntrarla dado que la unica forma en la que se la encuentra es -D-
fructopiranosa, de -133.5 grados, la cual facilmente toma el valor de equilibrio de -92
grados

15. Si la forma cristalina de fructosa es el anmero piranosa, porque es
importante la fructofuranosa?

La cristalizacin de D-fructosa produce el anmero -fructopiranosa en forma pura,
sinembargo el ismero de furanosa es importante porque tanto en sacarosa como en
muchos oligosacridos, la fructosa aparece en forma de fructofuranosa.

16. Puede darse una interconversin entre Glucosa y Fructosa?

S, la interconversin entre glucosa y fructosa puede darse mediante unaisomerizacin
catalizada por bases (o por enzimas). La transformacin se da va un enediol

17. Cmo son las estructuras de los disacridos?

Son carbohidratos que contienen dos unidades monosacridas unidas entre s por
unenlace covalente. En muchos el enlace qumico que une ambas estructuras se conoce
como un enlace glucosdico, formado por la reaccin entre el grupo -OH de uno de los
monosacridos con el carbono anomrico del otro monosacrido.
El enlace glucosdico se da entre el carbono anomrico de una azcar con el grupo -OH
de la otra. La configuracin del enlace glucosdico va a estar dada, entonces, por el
carbono anomrico.

18. Cules son los disacridos ms comunes?

Los disacridos ms comunes son maltosa, lactosa y sacarosa.

Maltosa: es un disacrido de glucosa, unidas entre s por un enlace glicosdico
(1-4). La maltosa es el azcar de la malta que es la cebada germinada. Su uso es
mayormente para eleborar cerveza, alcohol, o extracto de malta.
Lactosa: es un disacrido de glucosa y galactosa unidas entre s por un
enlaceglicosdico (1-4). Es el azcar de la leche.
Sacarosa: es un disacrido de glucosa y fructosa. Es el azcar de la caa.
Elenlace glucosdico es muy particular porque se produce entre el carbono
anomrico del anmero de glucosa con el carbono anomrico del anmero -
furansido de fructosa, es decir, entre el carbono 1 de glucosa y el carbono 2 de
fructosa.

19. Cules son algunos de los polisacridos ms comunes?

Los ms comunes son:
Celulosa: es el compuesto orgnico ms abundante de la naturaleza pues seencuentra en
todo material vegetal. Su funcin principal es la del dar soporte
estructural a las plantas. Es un polisacrido lineal de glucosa, unidas entre s
por enlaces glucosdicos (1-4).

La celulosa no puede ser digerida por los seres humanos por carecer stos dela enzima
apropiada para hidrolizar el enlace glucosdico. Los rumiantes, por su parte, tienen en
su estmago bacterias que poseen las debidas enzimas para este proceso.

Almidn: es la forma en que las plantas almacenan su reserva decarbohidratos. Como la
celulosa, es un polisacrido de glucosa. Difiere, sin embargo, en dos aspectos: (1) es
una mezcla de dos molculas, amilosa (10-
20%) y amilopectina (80-90%) (2) las unidades de glucosa estn enlazadas
entre s por enlaces glucosdicos.


Amilopectina: es similar a la amilosa, pero es un polmero con ramificacionescada 20 a
25 glucosas. En estas ramificaciones se produce un enlace(1-6).con otra cadena de
glucosa unidas por enlaces (1-4).

Glucogeno: es la variedad de almacenamiento de carbohidratos en la clulaanimal. Es
similar a la estructura de amilopectina, excepto que es ms ramificada y ms compacta.
Las ramificaciones se dan cada 10 a 12 unidades de glucosa.


Quitina: es un polisacrido que se encuentra en el carapacho de las langostasy los
cangrejos y en el esqueleto externo de insectos y araas. La unidad que se repite en este
polisacrido es N-acetilglucosamina, y el enlace glucosdicoes (1---4).

Quitina: es un polisacrido que se encuentra en el carapacho de las langostasy los
cangrejos y en el esqueleto externo de insectos y araas. La unidad que se repite en este
polisacrido es N-acetilglucosamina, y el enlace glucosdico es (1-4).

20. Qu compuestos contienen carbohidratos?

Trifosfto de adenosina: mejor conocida por las siglas "ATP" (Adenosinetriphosphate),
es el principal compuesto en el que se transforma la energaliberada en las oxidaciones
biolgicas. Su estructura contiene, adems de
Adenina y el trifosfto, el monosacrido D- Ribosa, una aldopentosa en forma
de furanosa.

Salicina: este es un compuesto que se encuentra en la corteza del rbol desauce.
Antiguamente se usaba como remedio para el dolor debido al efectoanalgsico de la
Salicina. De hecho, de este glucsido se puede conseguir
cido saliclico, precursor del cido acetilsaliclico, mejor conocido como
aspirina.

Estreptomicina: es un antibitico constituido por los siguientes componentes:la amino
azcar L-glucosa, el monosacrido estreptosa, y estreptidina, underivado de ciclohexano
llamado amino ciclitol.

Nucleosidos obtenidos del ADN y ARN: tanto el cido-2-desoxiribonuclico,ADN (2-
deoxyribonucleic acid: DNA), como el ribonuclico,ARN (o RNA), contiene una
aldopentosa en forma de furanosa, 2-desoxi-D-Ribosa y de D-ribosa respectivamente.



21. Qu es azcar invertida?

La hidrlisis de sacarosa produce 1 equivalente de glucosa y 1 equivalente defructosa.
Esta mezcla de 1:1 es lo que se conoce como azcar invertida. Se designacomo
invertida por que el signo de la rotacin especfica de sacarosa ( = +65.5)
cambia (se invierte) por su hidrlisis a la mezcla glucosa/ fructosa: = -22. Las abejas,
por ejemplo, contienen la enzima invertasa que cataliza la hidrlisis de sacarosa a
glucosa + fructosa.

22. Cmo comparan los azcares en dulzura?
La sacarosa es el estndar que se usa para medir la dulcedumbre o dulzura relativaentre
carbohidratos, y se le asigna un valor de 100. Las comparaciones e las puede realizar
con diferentes compuestos:
Azcar - [Dulcedumbre Relativa]
Sacarosa - [100] (*Estndar)
Fructosa - [170]
Glucosa - [70]
Maltosa - [30]
Lactosa - [16]
Sacarina - [40,000]
Aspartama - [20,000]

As podemos ver que la fructosa es 1.7 veces ms dulce que sacarosa, mientrasque el
endulzador artificial sacarina es 400 veces ms dulce. Sin embargo, la sacarina no tiene
ningn valor nutricional y se considera como un carcingeno potencial.
La aspartama, por su parte, es 200 veces ms dulce que sacarosa, y ha substituido ala
sacarina como endulzante artificial, aunque es un derivado de aminocidos, tampoco
tiene valor nutritivo; lo que implica no entran al proceso metablico normal de los
carbohidratos.