UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUMICA
SECCION QUIMICA ORGANICA
Curso: QU-0213 Laboratorio de Qumica Orgnica General 1
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Reporte #6 Disolventes
Nombre del profesor: Mariela Araya Fecha: 19/5/2014
Asistente: Gabriela Miranda Grupo: 4
Estudiante: Isberto Martnez lvarez Carnet: b13913
Resultados y Observaciones:
Cuadro I Determinacin de la miscibilidad para los disolventes en agua, acetato de etilo y hexano
Clasificacin Miscibilidad en
Agua(polar/prtico)
Miscibilidad en
Acetato de etilo(no
polar/aprtico )
Miscibilidad en
Hexano(no
polar/aprtico)
No polar/aprtico
(tolueno)
Miscible miscible Parcialmente miscible
Polar/prtico (etanol) miscible inmiscible miscible
Polar/aprtico(acetona) miscible miscible miscible
No polar/prtico
(t-butanol)
miscible inmiscible Parcialmente miscible
Incgnita miscible inmiscible Parcialmente miscible

Cuadro II Determinacin de la habilidad donante para los disolventes al aadir cristales de Yodo
clasificacin Color de la disolucin en yodo Donador/No donador
No polar/aprtico (tolueno) anaranjado donador
Polar/prtico (etanol) rojizo/vino no donador
Polar/aprtico(acetona) caf/naranja donador
No polar/prtico
(t-butanol)
anaranjado donador
Incgnita caf/naranja donador

Cuadro III Determinacin de la polaridad para el disolvente al agregar acetanilida, glucosa,
parafina y yoduro de sodio a cada disolvente
clasificacin Acetanilida Glucosa Parafina NaI
Incgnita poco soluble insoluble insoluble soluble
No polar/aprtico
(tolueno)
insoluble insoluble soluble insoluble
Polar/prtico (etanol) insoluble insoluble insoluble soluble
Polar/aprtico(acetona) soluble insoluble insoluble soluble
No polar/prtico
(t-butanol)
insoluble insoluble insoluble insoluble
Solubilidad del cada
patrn en: Agua,
acetato de etilo y
hexano como
disolventes
Patrn en
acetanilida,
glucosa,
parafina y NaI

Cuadro IV Determinacin de las propiedades fsicas para la incgnita #21 utilizada
Propiedad fsica lectura
ndice de refraccin 1.3857
Punto de ebullicin 75
Densidad Menos denso que el agua
temperatura 21.3 C
o


Observaciones:
1. Para medir el punto de ebullicin de la incgnita #21 se utiliz el mtodo mini.
2. El ndice de refraccin se midi utilizando el refractmetro de Abbe.
3. La presin atmosfrica a la cual se realiz la prctica corresponde a 663.8 mm Hg.
4. La incgnita es miscible en agua e inmiscible en hexano pues forma como una especie de
burbujas.
5. La incgnita#21 tiene un punto de ebullicin cercano a los 75 C
o


Estructura de tratamiento para la muestra:









Clculos;
1. Correccin del ndice de refraccin.

[ ]
[Ecuacin 1]

[ ]
Miscibilidad
Determina-
cin de
polaridad
Habilidad
donante
Propiedades
fsicas
de la
incgnita#21
Patrn disuelto
con cristales de
yodo
Determinacin del punto
de ebullicin con el
mtodo mini, ndice de
refraccin con el
refractmetro de Abbe y
la densidad

2. Correccin del punto de ebullicin mediante ecuacin de Crafts.
P.Eb
760 torr.=

[Ecuacin 2]

71.527 C
o

Discusin:
(Cuadro I) Disolvente No polar/ aprtico:
Los teres son donadores ms fuertes que el resto de los disolventes no polares y por eso
disuelven compuestos orgnicos de polaridad media y algunos cidos de Lewis. El acetato
de etilo, que fue utilizado en esta prctica, es un ster y no un ter tiene caractersticas
similares a las del ter etlico.
A este grupo pertenecen todos los hidrocarburos, haluros y teres, Los disolventes
utilizados en esta prctica fueron el hexano y el tolueno. Todos los hidrocarburos son
inmiscibles en agua, y tienen la capacidad de formar mezcla azetrpicas con el agua, esta
propiedad permite eliminar la humedad por destilacin. Estos disolventes suelen ser inertes,
pero no disuelven compuestos polares, lo que hace que su uso sea restringido.
El tolueno se disolvi con el agua aunque por lo general los disolventes no polar-aprticos
son insolubles en agua pero en nuestro caso s es miscible en agua pues el tolueno es un
hidrocarburo aromtico, existe mucha controversia al respecto, debido a que se conoce que
los enlaces entre los oxgenos del agua y los hidrgenos de los hidrocarburos aromticos
son dbiles, an as existe un valor para la solubilidad cuantificable entre el benceno y el
gua que es de 0.18 g/L, por tanto dicha interaccin existe y aunque sea dbil cuenta.
Tambin el tolueno se disuelve con el acetato de etilo pues tiene caractersticas similares a
las de un ter, que es un donador fuerte de electrones en comparacin con disolventes no
polares y por ello pueden disolver compuestos de polaridad intermedia. Respecto al hexano,
su insolubilidad se debe a que las diferencias en la polaridad entre el tolueno y el hexano
no son muchas, pues ambos son poco polares.
1


Figura 1 Estructura del tolueno en 2d

Figura 2 Estructura del hexano en 2d
Disolvente Polar / prtico:
El etanol fue el utilizado en esta prctica, una caracterstica de los disolventes polares
prticos es que pueden disolver casi todos los compuestos orgnicos debido a la fortaleza
del alcohol, pero no as las sales inorgnicas. Otra caracterstica es que son miscibles en
agua, pero no se pueden usar ni en condiciones muy cidas ni en condiciones muy bsicas.
El etanol se disolvi con el agua, pues es soluble en agua y con el hexano debido a su
proticidad, es decir su capacidad para formar puentes de hidrgeno, no se disolvi con el
acetato de etilo debido a la polaridad, pues el acetato de etilo es un donador fuerte de
electrones y el etanol es un disolvente polar prtico y tambin es un donador y por tanto no
pueden interactuar entre s debido a tener el mismo carcter electrnico.
2


Disolvente Polar/ aprtico:
La acetona fue el compuesto utilizado en esta prctica

Figura 3.Estructura del acetato de etilo en 2d
Su mayor utilidad es como medio de reaccin en las reacciones S
N
2, estos disolventes
incrementan la velocidad de reaccin, el orden de nucleofilidad depende de la
electronegatividad, por lo tanto, el Flor tiene el mayor valor, luego el Cloro, luego el
Bromo y de ltimo el Yodo.
Una diferencia importante entre los disolventes polar/prtico y los disolventes
polar/aprtico es que un disolvente polar/prtico estabiliza iones de cargas opuestas: los
aniones formarn puentes de hidrgeno y los cationes formarn interacciones entre el
donador (in-dipolar) en contraposicin de los disolventes polar/aprtico que solamente
logran estabilizar al catin.
Una desventaja de los disolventes polar/aprtico es que solamente reaccionan con bases
fuertes y reaccionan con electrfilos fuertes.
La acetona se disolvi con el agua y se disolvi con el acetato de etilo pues los disolventes
polar-aprtico reaccionan con electrfilos fuertes; adems se disolvi con el hexano, esto se
debe a que ambos son disolventes aprticos, pero la acetona es polar y el hexano es no
polar, lo cual acelera la reaccin.
3


Figura 4. Estructura de la acetona en 2d

Disolvente No polar/prtico:
Este tipo de disolvente tiene la caracterstica de que pueden formar puentes de hidrgeno
pero no son lo suficientemente polares como para disolver compuestos orgnicos polares ni
sales, algunos son miscibles en agua y otros no, todos tienen baja nucleofilidad y por lo
tanto no pueden reaccionar con electrfilos dbiles. En esta prctica el disolvente utilizado
fue la t-butanol.


Figura 5. Estructura de la t-butanol en 2d
El t-butanol se disolvi con el agua, de acuerdo con la teora eso era esperable, no se
disolvi con el acetato de etilo debido a que el acetato disuelve solamente compuestos de
polaridad intermedia y el t-butanol es no polar y se disolvi parcialmente con el hexano
debido a que el t-butanol presenta baja nucleofilidad debido a que tiene la capacidad de
formar puentes de hidrgeno que no son suficientemente polares para disolver ni sales ni
compuestos polares.
Respecto a los cambios de color en los compuestos (Cuadro II), se puede determinar la
habilidad donante de los compuestos porque el cambio de color implica un cambio en la
energa, segn el color observado, as es el cambio de energa, entre ms energa para la
transicin, menor favorecida la interaccin, es decir la habilidad donante; la absorcin de
energa produce complejos de transicin de carga, que son transiciones de electrones entre
los conjuntos de orbitales cuya transferencia de energa puede relacionarse con la longitud
de onda.
El tolueno, la acetona, el t-butanol y la incgnita podemos afirmar que son donadores de
electrones porque absorben energa en el color azul, para dar paso al color anaranjado y
caf, mientras que el etanol es un no donador de electrones debido a que su color absorbido
inicialmente era el verde, para dar un color final rojo, que se encuentra cerca del espectro
infrarrojo y cuya energa es mayor que la del espectro ultravioleta, y entre mayor sea el
valor de ese cambio de energa experimentado, menor es su interaccin como habilidad
donante.
Es correcto afirmar que el tolueno es un donador debido a que el grupo metilo del
compuesto es donador de electrones. La cetona posee un doble enlace entre el carbono y el
oxgeno, presenta una transicin intensa de absorcin que es mayor a la transicin de menor
intensidad asociada al desplazamiento del electrn no compartido del oxgeno a un orbital
antienlazante.
Respecto a la polaridad de los disolventes (Cuadro III), podemos afirmar que el NaI es
soluble con la incgnita, el etanol y la acetona, debido a interacciones in-dipolo con
sustancias polares, el NaI es insoluble en los disolventes no polares como el tolueno y el t-
butanol.
La glucosa no se disolvi con ninguno de los disolventes, probablemente, porque para que
as ocurra, no se necesita de disolventes polares ni no polares, sino ms bien de compuestos
que al igual que dicho compuesto, puedan formar fuentes de hidrgeno, pues la glucosa
puede formar puentes de hidrgeno debido a su estructura qumica.
4


Figura 6. Estructura de la glucosa en 2d

La parafina con el nico disolvente que se disolvi fue con el tolueno que es un disolvente
no polar y aprtico, esto se debe a las caractersticas estructurales de la parafina que
pertenece al grupo de los hidrocarburos que se disuelven utilizando disolventes no polares
aprticos.

Figura 7. Estructura de la parafina en 2d
La acetanilida result poco soluble con la incgnita y tambin con la acetona, esto se debe
a que la acetanilida es una molcula polar, su estructura est compuesta por una cetona que
le da electronegatividad suficiente para generar cargas negativas, y tiene un nitrgeno que
genera una carga positiva, all est la diferencia de electronegatividad que generan que la
molcula sea polar.
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Figura 8. Estructura de la acetanilida en 2d
Discusin acerca de la incgnita:
La incgnita utilizada fue la #21, de acuerdo con los datos obtenidos en el cuadro I, la
incgnita result miscible en agua, inmiscible en acetato de etilo que es un disolvente no
polar-aprtico y parcialmente soluble con el hexano que es un disolvente no polar aprtico,
por lo tanto se deduce que la incgnita debe ser de carcter polar.
En cuanto a su habilidad donante(cuadro II), la incgnita result ser donante pues el color
obtenido fue caf o anaranjado, que es ms cercano a la zona ultravioleta, en comparacin a
los compuestos en los que se obtuvo un color rojo, es decir en lo que se clasificaron como
no donadores.
Respecto al cuadro III, la incgnita es insoluble en la parafina que pertenece a los
hidrocarburos y se clasifica como un disolvente no polar aprtico, la acetanilida disolvi
muy poco a la incgnita, debido a que la acetanilida es un compuesto polar; la incgnita
result insoluble en glucosa, porque la glucosa tiene la capacidad de forma puentes de
hidrgeno, por tanto se descarta la posibilidad de que la incgnita pueda formar puentes de
hidrgeno con otras sustancias; sin embargo la incgnita result ser soluble con el NaI, lo
que implica que la incgnita puede formar interacciones de tipo in-dipolo con disolventes
inicos, nuevamente se puede afirmar la polaridad de la incgnita.
De las propiedades fsicas de la incgnita (Cuadro IV), el ndice de refraccin corregido es
1.3863 y su punto de ebullicin corregido es de 71.527 C
o
y su densidad es menor que la
del agua; dado dichas condiciones, la incgnita #21 es un disolvente polar, donador de
electrones, es aprtico porque no puede formar puentes de hidrgeno.

Bibliografa:
1. Cervantes,B. Manual Pedaggico de prcticas de qumica general en microescla
http://books.google.co.cr/books?id=fCaSUfbsFz4C&pg=PA154&lpg=PA154&dq=t
olueno+%2B+hexano+son+miscibles&source=bl&ots=6auZsHFwLO&sig=81hGy
ksDsZe1Kmr0RchWIcbeV-
c&hl=es&sa=X&ei=S1t0U7KyEe_QsQS62oC4Bg&redir_esc=y#v=onepage&q=tol
ueno%20%2B%20hexano%20son%20miscibles&f=false (consultado el 14 de mayo
del 2014)
2. Carda M. (2011). Universidad de Jaume. Haluros de alquilo, disponible desde:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema2QO.pdf
(Consultado el 14 de mayo del 2014)
3. Universidad de Castilla la Mancha. Introduccin a la qumica de la coordinacin,
disponible desde:
http://www.uclm.es/profesorado/fcarrillo/TEMAS%20INORGANICA/COORDINACIO
N.ppt (consultado el 15 de mayo del 2014)
4. Snchez V. (2008) pg 119-120.Qumica Analtica experimental. Mtodos de absorcin
Ultravioleta. Ed. Universidad Nacional, Costa Rica.
5. Prez A. (2009) pg6. Las disoluciones, los coloides y su comportamiento. Editorial de
la Universidad de Costa Rica, Costa Rica