Introduo

Qumica
Dominar .iferentcs
(-prcsentaa)es
empregadas pa os compostos orgni
cos essencit ao entcrdimento de tuLo que seLi Yisto to lorgo destc ivro.
s dierentcs ramos do conhecimento lmano se rtilizam de
i
smboogias prpdas par faciitar a comuicao entieospo-
fissionais da re. Na
Qumica
Orgnica no dierete.
' , :
Breve hi st r co da
Qu mi ca
Orgni ca
: , Benzeno e sua represent ao
'
Frmul a est rut ural de compost os
organrcoS
. , '
Concei t o de cadei a carbn ca
r' Concei t o d het erot omo
/
Cl assi f i cao de um cadei a carbni ca
r " Exe pl os de model os mol ecul res
t i po
"esf era
e varet a" de al guns
compost os orgn cos
t1rlr
ft,
,.1):li-t.tlir;;
J
l
dos compostos de carbono
l1.\ rsnrn.!
(lc
\ .!n clas. ccr! n.r irooenr! rn
rm(r1Lar.m {l!tcnnr ados .ompotros
..rt(1,,
(fnnino,os (lnris.itomosd.ss..
re.fo \ !r !
slqil{:n.iiqq!..s.n tistaq.l..nar.drfidr. rnrnn!

*. .
*
F
Compostos orgnicos
i +
?j
,tt
: :
- : i
, i
,,
.11
j
:, O rh-o Lm ns DU lo. e\enp o de .omFstos
rg;nj.s pr.s.n.s.nr n.sa ! di n i.l
I
O que
Qumica
Orgnica?
H mas de 20{) anos, srgi expresso compostos ognicos, para desitna as sbstn-
cis produzidas por ortarismos \-i1'os, nmis ou lcgetais. Por azes istrcas (que \.ere-
mos no na deste cptuo) reacionds com o prpio desenvovimento da
Qumica
como
Cinci, os qnicos no utizm lnis t expresso con esse significado.
Atumente, so chmados de compostos orgnjcos os compost.rs que contm cabono,
sejam ou no pmdzidos por organismos ios.
ii:] Qunica
Orgnica o rmo da
Qumica
que estuda os compostos que contm
| j i
c"bono, hr m. ' o. oe( ompor Lo. o sni ( o\ .
A
Qunic
Ognica possui um papcl nnpotantissimo na comprecnso dos processos
qc ocoe nos seres vivos. Ms ess no su nica mportncia. Psticos, detergentes e
ntitos dos medicamentos so exenP1os dc sbstncias org1icas ro encontrds em nenum
se \'ivo; o contrio, so fbriccis cm indstris.
Poltnto, no sc dcilc confundirpcla pvra o/&iric".
Qmica
Ognica qumica dos
compostos d cabono. Neste captulo, inicimos o estudo desse rmo da
Qumic,
um assluio
jntcrcssantc,
modeno, em cont1uo dcsenlolvimento e muito
psente
em nosso cotidno,
16
PARE A
Existem gums sbstncias que, embora contenham cbono, no so consd eads subs
tnciasorgnicas.Asmismportantessoagafite(Cris",,odiamant(Ctd,,.t,omonxidode
carbono (CO), o dixido de crbono (CO:), o cido crbnico (HCO3),
o cdo ciandico
(HCN)
e os carboatos e cntos (ss dedvdos do cido crbnico edo cido cindrico), como, por
exempto, NrCOl CaCO3 e NaCN. Boa parte dessas substncias
j
era conhecida e estudda
ntes mesmo qlre surgisse a
Qumica
Orgnica. Suas propriedades
se assemelham muito mis
s das substncis inorgnicas (aqueas que no contm cabono) do que s das orgnicas e,
ssim, os quimicos as consideam como sendo inorgnicas. Contudo, vias delas aparcero
neste livro, pois tambm so de impotnci no estudo da
Qumic
Orgnica.

.
tetacloreto de.arbonq CC,
.
metilmin, CHrNH:
.
cialo benzi.o, C6HTCOOH
.
g4 H,O
.
cido clodico, HCl
.
.ido bomdico, HB
.
.ido ntrico, HNOI
.
cido sulfri.o, H:SOa
.
cido fofico, H3PO,
.
hiahrddo de sdio, NaoH
.
hidlxido de potssio, KoH
.
hidxido de magnsio, MC(oH)1
.
hidxido de .l.iq c(OH):
.
hidrxido de aumnio, AI(OH)3
.
cloleto d 6dio, NaCl
.
nihto de potssio, KNOj
.
sutfato de bio, BaSO!
.
toslato de.l.iq Ci(POr):
I
.
dixido d cbono, CO:
.
monxido de
(arbono/
Co
.
cloometano, CHrC
.
diclorometano, CHrClr
.
.loormio, cHcl.

E
.
meranol CH3OH
.
eranol, CH3CHIOH
.
cido acli(o,CqCOOH
.
aceton4 C4COCH3
.
rer conum, CH:CH:OCH.CH:
.
cido carbnico, H1co3
.
.bonato de sdio, N1CO.
.
cbonato de..io, CCO.
.
cido .ind1ico, HCN
.
cimto d sdio, NCN
.
.ianeto de potssio, KCN
t.
gafite, C
(gra.)
r . di amant , C( di am. )
:
No contm cabono
17
PAR E A
i
j , f i 1j ! , r : , , ,
i
i t ! i ' n, ( :
l r : : , / : . i i r r
r , ; r ; s r al l , . ! : .
!
necoraando: a ligao covalente
A ligao covcnte tpic ds substncis quc contm em sua composio eementos
no et l cos e/ ou scr i met l i cos. O nmero de l i gaes co\ . a ent es depende da posLro
do eemerto na tnbea peridic, pois cst relciofado o nnero de etrons n cmada
de valncia. A tabela 1 ilustra crcmplos de sbstcis ns cluais os tomos se unem por
l l i ao(cs) co! al cnt c(s).
\
TABETA 1 Exmplos de subsincias e qu h igago do tipo covalnte
Ll ement oG pr e, ent eC) l r l de l ewi . dmul e. r , ur ur l
Per eeba, consu t andi posj . t o dos
elmentos h drBn o, .irbono, nitrogrio,
ox grio, i or ni iaheLn peridi.i, qre:
l l ,
. hi . oni o
18
upD l l ap . scnl i
.
..idrono
ru|ro
141aeea
t Ct
. l r al r i l Lf oNn. . a a. l r . l e
el nci j
.
. h lfogi 19ru!o I5r iprsenta
:\. . fco ellrofs ftr .ihada de
' v: n! l
. . o, i gr . i
Sr us
l ar P . - n r d r '
..
o lilor18po i7 aprescnta s.t.
:
F.
'
. t ! n,
nd L, f 1dd i 1 \ . 1i , L
"
"r u
' or o.
", l ot n
l , o
Oxigni e hidrogn]o
Nitognnr e hdrgnio
0- t {
cl
c] ccl
c
-:
HNH
t
H
Qua.do
iomos se unem por ligacs coventcs, formam molcls.
Chmmos de substncis moleculares aqueas forrnadas por mocuas.
Aguns sbstncis moecres so gasoss nas condies ambietes. Ouiras so
lquids c or.ltrs, sidas.
As molculas so ti.limensionis, e cisposio de seus ritomos no espo denomnada
geotnetrii lolecul (mtri
estcada no captr o 9). Para os qumcos, conveniente fazer
represcntacs cspacijs ds molcus, na tentativa de nosta a geometri moecuar. Tais
representaes so denoniradas modelos molec es.
CJ b n" c hi d, ogni , ,
l . . . .
\,1odc os o.cu rcs para o
1.r os ibL.c! d.s patr a gu
oi,O)
18
\,l l deLos mo e.u res pafn o gi l s.drn.o (CO")
VOLUME 3 |
cao t o1
Pam poupar tempo e tomar as frmas estrLrtrs mis fceis de esceve e 1er, os quimi-
cos buscamm uma epresento mais sensatai a
fr11u!!t
estrutLtnil simpLiicadl.
Modelo moleclar Frmula estrtural simplif icada Fmu1 estrutural
HH
H C C- F
I
HH
E
g
9
1
3
t \
a' u
.,r
cH3 cHr
i#*
#'*$+
CH2: CH2
i*;i*#'rr.
'
cH-cF
HHH
H C C C- l l
HHH
t
H_C_H
'-
r
I
H C- C- C H
HHI . I
t ^
HCC.
OH
H
e
H'
**
cH3 cH' cHl
cL-3 c.
"t 9
PARTE A
i
htrodue i Qr' Fia d;s .np6t!s de crboci
I
j
I
0
f
ELEMENTOS COMUNS EM COMPOSTOS ORGANICOS
1
. H
H
' 14
fat
. i I
c-
15
-:i
. N. l
f . r
. P. ' l
t-,L..i1
a:.-l
: . o. ]
',:+
t . s. 1
_l \ I _
I
- P-
I
o-
S-
F_
C
Br -
I _
Aguns eremplos:
ZrA
H. C C- CH H, C OH H, C C
a
H' \ H Fr
( Fl
B" H(
r
( ( H
cHr
17
F
C
I
20
voLUME 3 i
, : ,
L,
, , , , ,
MODELOS MOLECULARES
"ESFERA E VARETA"
l t c l l
H
H3C CH:
"'
HrC CH CHr
HrC CH: CH3
f.
Hj C CHI
HrC CH, CH, CHr
' H.C CH.
HzC CHz
As
jnagens
mosiradas nesta e nas du.s pginas a seSrir so de modelos
moecr les do tpo "esfera e \,areta", um ds mancrs sds peos qu
micos par epresenta tridimensionalmente s mocutas.
Junto
de cada
ingcr, pecem o nomc c fmu estutur d substncia.
Noie, por reio dos erempbs aqui pese1idos, que a mula esirutural
$
almete no permite epesentr de modo adequado a
$ometria
de rma
moc orgnic, pois a frmula estrutur escrita em n pno (pape,
busa etc.) e smocuas/ enr gra/1o possuen estruiua plaa:, mas sim
Iustres de nodeos moeculares parecero em \'ias partes deste li-
vro, fim de jud o a a.quiriruma noco da estritura espacilds mo
Nos nodeos desta pgina e das dus seguintes, os tomos esto epre-
sentados po esfeas em coes antasiosas e as varetas indicam tiges
11/
i F
zl
PARE A
i , nnoo*r ""
o*r u r uos{or past . r . j "
( r , bo. o
H' C:Cl-l CH.
Hl C- CH2- OH
H- C
H
c] ccl
c1
.3c oH

OH
I
P
ol-l

etanl
//O
H3C - C.\
H
cl
H1C C
t a,
22
9
t
VoLUtE 3 i
caprr"i..
i

H3C*C
@*
t *t ,
n c-fr
l
CH:
NH:
HrC- N CH3
cHr
H3C C\
o cl, cHl f
o
c
q
r.
Ql
ea o signifcdo d.r temo co,r/osto oEir.o n
poca em que foi proposto?
2.
Ql
o signjficado atuado iemo rorilosto org,?rico?
3.
Qual
otualobjeto de estrdo da
Quimica
Olgnica?
4. Repesente a fnua estrulura do eino, C2H,.
Cn u. d, L' u, ' d/ q.
' r r u
i Bd. u- .
"
J hr d, uB.
apenas ma, con limos qe mbos os crbonos de
\ . n 1, Lg
' dJ.
cnr e
. i
n. "i n o r . . A. ' i n
HH
5. Rcpesnte a fmua estuira dos seg!i.tes com
a) CrFlr
b) c,n,
.) CH1O
d) cH,o
) HCN
f) COC:
6. D a frmu1 leni. (o ml de Leills)
se8!
jnies
compostos orgni.os:
HH
. t , y
a) H- .
c d) H_c,
e) H c N u
23
PARTE A
I
Int.oduo aumicados composs de ca'bono
7. Represente novmente as seguintes esbrts, com-
p et ddo. om
n
nne o ddequddo de hj dr cBeni o) .
a)c c c e) o
c c- c- o
co
b) c c- c f ) c- c N
c
cc
c) C- C- CCg) COC
I
c
o
d) c- c- c h) c c- o
A. tanol (coo
comm), cido actico e beMeno so
substncias muto importantes pa aboatios e in-
d\hid-.5ua.
omujd ecb-tu,.
apJer m d segLir
Obsene-s e espond: Em quais deias todos os to
mos obed{em regr do octeto?
t c c- N
c
i) c-c--c
' l
I
HH
H C- C O- H
l , !
L
rianol
H.-a-.a- H
H-z_\ -,' \H
I
H
Budo
H
t
H C C' ,
t o- n
H
t
9. (uNI BH MG) So compostos orgnicor excetol
) C:risOH . CO: e) HCo
b) cfirs
r 3,
(JVA-CE)
Na estrura
e

E
g
H
c*c
I
Mz
d) CH3NH1
t o. (UCDBMS)
Mits plntas conm substncias ogni-
as slmple6, como p
qmplo
hidioca$onetos, respon-
sveis peo odor e sabor. O
+erpineno,
cuja cadei
'
drba;c mo<tddc dbalo, e un d)>ub.hincids rc*
ponveis pelo odor do limo:
zc-c\
,/c
' tc_c// .c
O nmeo tota de tomos de hidognio prsentes
nessa
oubstncia
:
Hzc
I &
cH:
as igaes repsentadas pelos lgarismos so, sp.-
) simpes, dupa, simptes
b) dupa,
simpes, dupa
d simpes, tdp, dupa
d) dupa, tripla, simpes
I 4.
GIFRJ)
Os elemenios qmicos que apeseniam a -
tima camda eetrnica inconpeta podem acmar
ma esttutua mais estvel nindo-se um aos outrcs.
d
De que foma se podm li8d dois tomos que pre-
cisem gnhar etrons?
b) Dois elementos situam-se m no segdo peodo
e subgrpo
,14,
e outro, no terceiro peodo e
subgrupo 7A da tabela peidica.
Qua
se a f-
mula povvel do composto po ees fomado?
15.
,
L ni . d np
\ f
'
A upi d , cHa\ . O)
e opr cdul o mdr - m-
Portnle
de exceo do nitrcBnio pelo organismo
humano.
Na mocu da uri, orda po oito to-
mos, o crbono apesent duas igaes simps e ]]m
dupa, o oxignio uma 1igo dupa, cada romo de
nitrognio is Ligaes simpes e cada lomo de hi-
dr o8eni o m" l ' gJ. o. r r p
"s
At omo. i 8udi . ndo se
tigd enL
.i.
Bd.endo c.
ne,d- inJorna\A.
"-
ceva a frmul eshtr d a uia, representmdo li
8aes
simples poi h tao (
)
e gaes duplas
po dois traos (:).
.) 10 e) 14
d) 22
I l (PUC-RS)
A fmla molecuI de um hidocdboneto
com cadei carbnica
I
d C,H, c) C,H
b) C,H? d) C,H1'
e) C,H
1 2. (UCDB-MS)
Os nmers de tomos de hidognio das
seguintes substncias ognics
I
-\ . / -
so respeciivmente:
a) 20
b) 16
d9e13
b) 7e 10
c) : 4e12
d) 8e12
c
c
c
e) 13e 10
24
Breve histrico da
Qumica
Orgnica
Os pimrdios d
Qumica
Orgnica
A, propnedJde5 J d F n' , on
n. -l -
. rgni cu. . r, onheL
i Ll r- dH.
d. d r e- de
( n- l o
f o. - o d. ,
' "b. ,
d'
,
i vJ,
, l .
dl . ^, 1. , bf Jo p, , r
r e.
mentao e de alguns corantes extrados da nturez.
No enianto, procedimentos semehantes aos d
Qumic
Ognic tul
comcaam a ser executados apenas em fins do sculo XVIII e incio do
scu lo XIX. Nessa poc conhecim se poucos compostos orgnicos em esta-
do puro. Em1780, o suecoTorbem Begmn fazia pela pimeiravez
distn
o
enire compostos inogncos e ognicos- Pom, costuma se ccditar a
outro qumico sueco,
Jns Jcob
Bcrzcius, o mito de c.r expesso
Qumica
Orgnica num ivro datdo de llil7.
Nessa poca, po uco se sabi sobre os tomos. A primcifa csca dc m s-
ss tmicashavia sido pubicda dois nos ntes peo in8s
John
Dlton,
sendo ainda bastante primiti\' e chei dc nnpcrfcics. Fltva qusc um
scuo pr a descobert do elton c do prbn.
A Teoia da Fora Vital
As prmeirs preocupcs d
Qumica
Ognica nascente
erm os
materiais de origem nim e !egetal, tjs cono uin, sngue,
oduas,
cabeto, acres, resins, cers ctc. A paente complexidade desses rnaie
rias evo qumicos como Berzelius a acreditar que os organismos vir-os
ernn cpzes dc sinietizos devido a uma foa msteriosa nelcs existen
te. Era chamda Teoja da Fora Vitt.
Em 1828, essa teoia foi vioentmentc bald
+ndo
o quimco alc-
mao l -r' i edri . \ \ Acl ' l c' . aq,
(.
"
, du
(i dndl o
de mni o,
t ror
o.
ou un" re. rrao
qumic, n q u esse composto inor1ico sc h nsformou cn u ria. A uia
(sbstncia pesenie na .rin dos mameros), segundo s idlas da poc, s
. Fr i dpn, Ll J, i J( t or 8.
p. - . Jo?- df or . . r ' r . l .
o
c
: Berzelirs t/9 I3lA .ons d.rado.
idorna.ttrcso
Qumica
onica
'
Fr ed . Whl er l 1300 l 88l l dj udou
r dcrubd a eo. dr ForVital
NHlcNo
4'
H. Nt
t
r r t ,
Nos nos que se segirr, com o cles!'nvolvimc1to .1o conceito d conser-
\'o da enegi4 parecia ao h\r ais ug. p; ra a "for \,ital". Em 11.160, o
fracs lrice Eg1e Marcelin Bethelot plbicou um Livlo, no qu] mostou
que, a prti dos eementos cbono, hidrogio, oxignb e njn-og1io,
bdas
as clsscs de compostos ognicos corecidos na poca poderim ser sjntetiz-
das. Assm, a Teoria d Foa \4tal foi completamente esquecida.
As bases da
Qumica
Ogniaa
Ness mesm poc,
Joseph-Louis
Cav-Lussac,
lean-Baptte
And Du
as e Louis
Icques
nrd, n Fl.r1, Bezeiius, na Suca, e o bo
Justusvon
Liebig,na Alema, peocupavam se em desenvo\,e miodos
pecisos pam nlisr m composto ognico e deteminar quis
os ele-
mentos ncle pesentes e sus propores.
Esses expefimentos pcrmitiam pecebef que exsiiam compostos
conr propriedades diferentes, formdos peos mesmos eementos e r1s
mesms popoes. Era o cso do coo etco (CH.CH2OH)
e do ter

dimetico
(CH3OCH'. Compostos nessa situao foram chamados por
Ber/ el i u-. em 1830. de i smeros.
Com base no conhecimento que se acumulava, o alemo Fiedich
Agust Keku e o escocs Achibad Scott Coper propuserm (1857) que
o carbono faz quairo ligaes e pode nr-se com outros crbonos, forman-
do cadeias (1858).
Kekl foi tmbm o primeiro a sugerir a esirutura acejta ata-
mentepara obenzeno, a de umamoc ccica. Segndo ee,essaidia
r.eio em um sonllo:
Virei ninha udeira para a lareira e mchilei. Mdis uns ,ez os to-
mas naum em
renle
a mhrL
[...l cadeios long,]s, umds nais pri
mas que oulras,ladas se )irando e retarcendo co a seossem mbms. De
fepente, notei que ua das cotuas nia norddo a prpra cauda
t...1.
E11to lenti dprcssadantene e plssei a rcstnfitu da fioife babnlhtiltdo
nas co seqncias tissa.
Os tabahos do francs Louis Pasteur sobre a atividde ptica da mjs-
tura dos cidos
(+)-trtrico e (
)-tartco
presentes na uva levrm o
hoands
Jacobus
He icus van't Hofi e o francs
loseph-Achie
Le Be a
tenta expic a assimetja moecuar, propondo a geometri tetmdrica
Para
o c;Lrbono, em 1874.
E ssim estav constudo o aicece sobe o qal toca a
Qumic
Org
nica pde desenvolver-se e, nas primeias dcdas do sco XX, com um
melhor compreenso dos tomos e das ligaes qumicas, impulson se
no sentido de descobertas not\'eis ao longo dqee sculo. Um conhecido
exemplo o da ecido daestrutura do DNA, realizadapelo geneticista
americano
Jmes
Wtson e peo fsico inglslrancis Cic em 1953, desco
bert que hes vaeu o Prmjo Nobe em 1962.
t
A Ffiedr.h u8us KekLl
i182918961
e ucidou a estlua do henzeno,
jmpots
tanrGs ma sLbstncia qumica.
\' !alson, esqueda, cf.k o lado
de um mode o da moiculde DN.ul
ffi
a
I
E
E
J
16. (Acfe
SC) N rco
^
/
NH2
'
NH'CNO
!:
O:C
o produto foi ptpaado en1 abotio, pea primeia
c) Le Be e van'tHo.
17.
TFRCI-RS)
A sntese da ua a pdt de cianto de
\H | \O
-:r!:
r rr :-
I \\
,
desenvovda por Whe, em 1828, fol m mrco na
hstia da
QuDica
poquel
d povo! a possbiidad d se sintetizaEm compos
tos ogncos a parti dc inognicos.
b) foi pimeia sntese eazada em aboatono.
.) demonstrou que os composlos inicos gea sbs
tncjs noecularcs quando aquecid os.
d) se it do prineo cso de equiibio qdmico ho-
mogno descoberto.
e) povo qe o sa de amno possui estrutara inte-
r a. ( I CV
<- )
A.
- ub. r "n.
r J- ur i d. ' dbon. r de, m' , n.
glcose/ cido nico e cido ctico t em comrm os
d) H. O.
b) CeN.
. ) N eO.
d) CeO.
e) HeC.
;
j

o
Como pensam os cientistas
EM CIENCIA, A CRIATIVIDADE E A AIIE DE
SOMAR dois mais dois e obter cinco. Ainstigante de-
finio pertence o escr.itor hrintaro Artr Koestle
(1905-1983), que investiSou com rara suiiez o po-
cesso da criao cientfica. "Esse aparente passe de
mFc deriva do fato de que o todono memmente
soma das paftes, mas uma expresso da reo en-
tre elas", explicou Koester, plocurndo jstific
sua
pol ocador ar.itmtica. Am dapodelosa feramen-
ta cosiitlda peo rciocnio, outr funo psquic
o , e. r . o- . i er l i . l dc d \ l - . \

qr pr , . 1i l c dl r i r r p, r -
r. prr . s. e ". r So nJi - Re eri mo i o- , i f L
\ d^.
Exempo emblemtico .o uso da intio foi a
clebe descoberta da esiruturamoecar do benzeno
peo qumico emo FriedrichAugust Kekul (1829-
1896). Pi fun.ador da
Qunica
Onic, Kckl s-
b, . , qJe. no F. ul r Jobc 7cno. , i ^ m, d p, , , e.
tomos de carbono e ses tomos d hidrcgnio (CrL).
\ , d-.
o . . dr-oor e". e.
(o
nf o pnt p- e n r n . r . n o
est\,el? Ee mesmo havia descoberto que o tomo de
cabono capaz de esiabeecer igaes simpes com
quatro iomos quisquer (tehavancia). Ao passo qe
o hidrognio estbeec m nica ligo simples
(monovancia). Fzendo s conts, concha que, cnl
todos os hidrocarbolletos (sbstncis fomadas ex-
cusivamente por crbono e hidrognio), o nmero de
tomos de hidrognio devi exceder o nmcfo dc to-
r os de crbono em duas vezes mis dois
-
uln regr
eementar desafiada peo bnzeno. O qunico clcdi-
cou ongs refiexes nlise do problc. Sc su-
cesso prente. At qe, em um sonho ocorrido no
o de 1865, viu u cobra engohrdooppriorabo.
Ao acordr, tinh consigo a espost pr a pcgunta
c:l.e h tnto tempo o desfir,: bst! fechr c-
deia de carbonos, compondo um estrutr enl for-
ma de ane. A figur d seryente deu-lhe ch\'c p
a souo do enigma.
H
H- azc- a- l l
H,
O n',i- intere-5.nte e q're e.!, n,ge'n. pre\ d
mer'ie desconhecida peo cientista, m smboo
ntiqssimo, o Uoboros, encontrdo em diverss tla
dies espirituais, incLsi\.e a aquimia. Representa a
. , 1. 1 ddc. quc e un\ r e l udo enEob. r l r r . . o . l
cobr muitas vezes aparece acompahada d ins.ri
o
E % Pd,?, cue, em grego, signjfica "Um, oTodo".
t . . . 1
Longe .le ser um caso isoado, o sonho de Kekr
cractestico de um tipo de processo psqico extm-
me'nte lrcqiiente na histria da Cinci. Prccedid de on-
to
e habahoso pc'odo de eexo, pontuado por ten
tahvas e erros, souo do pobema muitas vezes
surge ao cientist no como argumentao racona
extensa, ms dc forma compacta, semehante a um
r i o, i dd, . pu. r , / u|
|
. . e5
\ i . l Jr br e- oc^ r F e
geral nos contextos mis inespedos. Todos conhe-
ccm os exemplos do eurec de Arquimedes ori d
O fsico lcmo Hermann von Heotz (1821
189.1)discorreu explicitmente sobre o pape da
jntui
o
em su prpia tjvidade cietfica. Consagrado
como um dos maiores cientists.e todos os tempos,
gras enunciao do pncpio. conservao .
e1(rqrd. Hcl mhul t , reconl . eL qL. u, J. pri r.
f . ' r.
realizes nasceram de "ldis felizes" qe he sur
girn sem ee mesno saber de onde. "Antes", air
mou,
"
era sempre pleciso que til esse estudado exaus-
ti\.nente o probema, at o ponio de poder
ituardar
namemr todos os seus aspectos, iornndo mec
paz d e examnr os facilmet, sem ,rotaes".
Qun
.lo cle serccupeaYa do cansao cusdo petoesfo4o
intelectu, solu o aflorava repentnamente em sua
conscncia.
[... ]
No exstcm receitas par a criati\.idade. Mas o
que prece distinguj os indivduos ramente ciati
vos sua capacidade de alternarcomgrand nexibi
dde os dois estados psquicos mencionados por
Helmotz:.
aieno oclzda, carcterstic da ati-
vidadercional, a abertur o insitdo, quc os to-
n ccepti
"os
aos ampejos d intuio.
I
T. :n ter s.dt. ,4,u i!, r,sii, Ldio sF.hl Cdios .Ln Cincia
St phPr Hal
(nr]j,
s..., p. 26 27
r
LTROIIOR( )S O simb,
' lo.
nft
(l
lsimo, iprrer e em !r d!
l r di es espi r i l ! r . i n. us! c nn a qu ml a. Sonhdndo. o
' ' r
; -
I
' . p, L|
. , 1, . . r ' - "n , "
b.nzer.i bastli ic.hif Li.lei de.trr Dtu.
Cadeias carbnicas
( ) . ! 9. n.
r m; ! bnr . i i pr esf t e. o. r nl o dr i ndi a. ! or i er ndo h. , r . nr . i . . r Gl i . .
s. r . \ l i n p, f i r r . . o i nst sn r l ) . r . Sr t r i r m! i ! . r r nr dos ei . mpkr n. n. . a r ! k)

,4nestsiros gc/dls cusam in

conscircia e, cosqetemente,
insensibiidade dor.
rL'ste5rr \ em do
qco
nr. "no
'
e nrlrr,sid, "sensao".
E
U- pouco sobre a
Qumica
na
Medicina: compostos que
usaremos
como exempl os no captul o
A Fmcoogia est bastiitc dese\'oh'ida ntualmenk. Bst c'nh:I
cm um frmci par not vriedade de medicaentos existcntes.
Contdo, h cerc de 200 nos exisiam pouqussimos ncdic
mentos, qase to!os extrdos dc p]nts. As ciugjs crm difces
de reizr entre outuos moti!os, deyido inerstncia dc nestsi-
cos. S em 18{10 f oi descobel t o o pri mei ro anest si co ge al , o N, O.
te e clorofrnio s passr a ser uiiizados a pati de 18110.
28
PR: r{
As rmuas de tuns ancstsicos geais so mostadas abixo.
Exemplos de anestsicos geais
HI I
c
N,O
H
cl ccl
c
H- CCH
r H
FCI
i
! - c- c- t l
I
FBr
HH1. I H
HCCOC- C- l
H} HH
leercomtr)
HHHH
tddillnili.o
f,
Como \.oc pode percebc, os anestsicos mostados so corpostos ogicos, exceto o
NrO, que no contm crbono. Atualmerlte, no se utiljza mais o clorofmio, pois est Lom-
provado que cs dnos irrepaveis ao figado. Evita-se tambm o uso do ciclo propano, do
ter dietico e do ter divinico Do sercm inflamveis.
Extir um dente um procedimento qu no requer nestesi ger|, sendo utilizados
nesses ca sos os nesticos locais, substncias que sensibiliza m o tato de uma egio e, dessa
lorma, ejminam a sensaco de dor. Voc j pode tertomido contato com eles no dentistaouse
o mdico he receitou pomd pr li\iI do de qemdufts.
Exempos de aestsicos ocis so o eugenol c benzocana, crqs mulas estrutuais
aParccem a segur.
Exemplos de anestsi.os lo.ais
,, O pr me rc a perceber as
p' priedndes anestsicns do NrO
r oi l . g s FLmph y Davy
l
778 I 829) , o descobr i do do
, Esta pjntur lu!a primcir demonsfo pb ica do
uso do terd etl.o.omo anes.o, m 1346, nos Esrados
Uiidos. O p. cntc,5ob nc
HH
c- coHH
/ /
\ \ l I
H- N- C C- C- O C C- H
\ / l
H C: C
H H
HH
OHH
H. - "2c. . , . , - o- 1
- u

H C C: C- l l
HHH
29
PARTE A
HH
cc
//
\\
CNCCH
H
c
H
i
lntrdr alimic dos.ompodos de @oo
Pam aiviar a dor, osmdicos podem receitar anlgsicos, medicamen-
tos que combatem a dor sen causar inconscincia ou insensibilidade.
Exempos de anagsicos so o cido acetilsalic1ico e o paacetamol
(tambmchamado
de acetaminofen), cuias frmulas estuturais so des-
Exemplos de nlgsicos
o@nsumod md cmeniossem
oref tao mdica, aauiomedicao,
uma atitude perigosss ma sd
JAMAIS 5E AUOMEDIQUE,
o-\
/ o
H
- c
o H
H-
_z- C
-
_- O
C C H
I
H
H
cido actisalici[co
HH
I
HH
HH
HOC
pdcetmol (o cctminfen)
I
o
r
\ /
HH
Na Medicla, a
Qumica
Orgnica enconta m grande campo de tu-
o,
uma vez que a gande maioia dos medicamentos formada po com-
postos orgnicos. A
Qumica
Ognic tambm impotnte colaboradora
da Bioqumica, qLre se ocupa com o esfudo das substcias presentes nos
oganismos vivos e dos pJcessos qmicos que neles ocorem.
I

B
Conforme comentamos no captuo anieior, pra poupar tempo e tornar as fmulas es-
tutumis mais fceis de escever e de er/ os qumicos costumam faze simpiicaes ao escre-
ver a frmu estutual.
Recodemos com este exemplol
HCCOCCH
j
HH
HH
HH
HCCOCCH
HH HH
$
t. dietlico
Outro modo fteqente de smpificff frmuas orgnicas consiste em omitir os iraos
de i Bao.
are d: cr ! o
Molculas com estrufura cclica possem uma epresentao ainda mais resumjda-
'Iit-
se de urha reprcsentao que empega inhs (aguns chmam de estutua em basto), como
ilustam os seguinies exemplos:
_Subenl ndede
que .ada

vrti c i em !E cl ,oo
cH;cr!ocH:cH3
H,CCH:OCHCH.
- .
CJd t r u r p' er cnt n
HH
c
H- C- C- H
HH
//
\ l mn l i gi o .orrl ete
\ O trmero de hi .l ogni os
deduzido po quem l, salendo
que o cbono faz
,r
lgaces
30
u
VOLUTE3
|
capi t ul o 2
OHH
H. - - zc. - - - o- - n

I
HHH
H
C O HH
\\ I
ccoccH
CHH
H
tura cicca:
cFr. cH"
HH
o--a-o-H
o t t
H-.
zc-.
--o-c
f
H
ffi
H- L
- - c
. (
- H
I
H
.id a.etilsati.i.o
H
c-
//
H_N C
H

3
I
3

j
g
3

s
&

e
]
i.
w
#
I
Outros eementos que no sejam o carbono eo hidognio prccism ser expiicitamente
reDresentados, Veia:
HH
l
H- C- C- O- C- C- H
HHHH
t l
HHHH
t divinilico
Os tomos de hidrogrio que estejam ligados a outlos elementos que no sEam carbono
tmbm
prcisam
serreDresetados:
HH
c- coHH
/ / \ \ l
H- N- C C - C- O- C- C- H
HH
ffiF
-oslidrcgtnios
ligor &
/ \ , . u
"-^-(
)^__-,.r HH
F
o*,
--
Liga. dPlr
,
i - - - -
-
Esseca bono. a
tm 1H
'":
.--'-:
no tem H
,r*$l-o-.u',-..,.
o..-".oH
g
-, -, -. ' , ,
t-se po de epre.entdo tdmbm pode ser aplicdo a compo.tos que no lenm esfru-
4g^
\
\
Nole que o simbolo
/,-
do oxignio dv
re
31
PARTE A
i
irt.ir!.
r-1r(i!.a
dntr cnpoi!5
"i!
iarbona
o-\
/o
H
' c
o t l
1 \ _zc
_/ o
c c H
H
i l
ci do aceti l sal .ni .o
.y.--*:1'i:'.:"',;j:''
O"-
tu:T'
2
i
Reoluo
1. O nafialeno, substncia
(txi.a!)
conecalizada
' "nur r '
de d l . l r n. cu. dddpu,
' b.
. . pp
soas para e!itar q!e ts e bts se instlem
em guda-roupas, apesenta a s.gute tm!ra
HH
' \ c- - ! - c- ' _- c- ' '
, r-c--"
-
c
-"
-. -c' -, ,
I
t - t l
FORMULAS ESTRUTURAIS SIMPLIFICADAS
PROPORCIONAM MAIOR CLAREZA
Como mo1culas reti\'mente grndes so comuns n
Qumic
Ognica, impor
tante compeende escdt simptiicada de frmuls esiuturjs.
Considere, por exempo, a pumiiotoxina B, produzid por gnds da pee de sa-
pos d espcic De drcbtts punlo, g].re habitam egies da Amrjca Centra d
Amrica do Sul. TaL toxin, poteo natura do nfbio contra pedadores, foi usd
pornati\.os naponia de lechas para caa,pois te efeito paralisante sobrepequenos
animais atvejados.
J
penso escrever ess frmu estrutur com todos os tomos?
A escrit simpificda, am de menos trbahosa, toln a frmu mais fci de
visualz einterpretr.
32
D f.ma mole. do nftleno.
\ or nul h^l . r ul ", dun t i r - ^"po1dnt o. ( l .
2. A cafena ma subsrnci prcsente nas semmtes de
.f. E age, qumdo ingerid4 sobe o sistem nvoso,
dexando a pessoa ms aleta. Porm, txica em ats
doses. Sua fmrila estrulural dada a seguir.
Quntos
tomos d hidognio eslo pesentes numa moloa
3. A vitaina C apsenta a fmula esiuturl mosh.ad
abixo.
Qua
a frmua moleonar dess vitamina?
o
Ho-cH crl
< >o
t | | \ /
\ . "r i n.
'
ot{
/:\
/HO
OH
r
I
A{. r r J,
". . "o '
-
"
o- Fd"' i r r n n' (
4. A te+o"le-o e um ho tuo
-e\udl
tu' ulino re-
ponsve, mtre ouas coisas, ps ieaes sofridas
pel u- r . Ddl p.
- a
pJbe, dde. T d png- l pr ond e um
homnio sexual feminino, reacionado gravdez:
H.
"' c-",
Ll
*i
' i
t \ *r *
a
3
a

g
j
a
I

E
&
. "
A Uma fonte cotid na decafena.
VOLU//E 3 |
cap*uto:
Qal
a difeena existmte ente as moiulas desses
dois honnios qumto ao nmode tomos del
d .abono? b) hid,)gnio? c) oxignio?
5. Um certo insehcid po$di sguinte mu stuturall
H
.Z'*-o-,r"--
L<-
lli
o
\ 7- -
I
Es.ev a fmu1 molecuar deBF composto.
6. (Uece)
A"nicotina" pode ser represmiada pea frmu-
a a se8lir
Quntos
tomos de carbono e qumtos tu-
drognios existem m uma mooa desse composto?

d 10e13 b) 10e14 c) 9e12 d) 8e14

7. O cubmo ma substnca que no existe m nt@ e
foi artificiaLnmte sitetizada em 9&. Sua estruiua l
z!:- 71
Detemine a fmu1a moecula dessa substncia.
a. Esceva llm fmula eshrtural simpiificda dos se-
d)
_,G...
H.C
'CH
rLc - crL
a)
HHH
t l
H- CCCH
HHH
HHH
f)
H,C-CH,
I
FI,C-CH,
9. Aflor-acila,
composto usado no taimento do cn-
.ei tem a
-gurnle
tnuld P+rudl:
o
- .
;
nor-u.a.ila
Represente
ss subsicia po meio de lllm frmda
eshulurl simpijicda.
,,
o\
HC CH
\\
//
HC C\
33
PARTE A I
Intduo aunica dos compostos de caono
QualquerLomo
em una mole(-ula orBdcd que no sejd de cdrbono
e denoqlinado heterotomo.
tomos do elemento carbono esto pesentes em todas as molcas orynicas. E tomos
do elemento hidrcenio, na maioria deas.
n
t
H,
, H
c
H- C - C - H
rml estrtual
do.i.o-propo
FCI
F- C- C- H
I
! Br
Fl estt1al
HHHH
I r
H C- C- ei : - C- C H
l l
HH HH
Fl 6trtr.l
dotddielico
Hetotomo
H c: c C: C- H
I
HH H H
Imla esitl do
tr divinli.o
No fazem
tarte
d .di
o_\
70
H r
' c
o H
l l l
H- l _c- , occH
.
_c-
c-
H
H
Imla esttl
do .ido .etilslicico
Cadia.anica
do ciclo-propno
c- c
cadi .arbnica
F. z pr t e d. dei . bni c
c- c- e- c- c
Cadi .dbni.
Fu parte da cadeia arbnica
C: C O- C: C
c
c- c
s
e

9
3

c
I
/ _c-
-Q
c c
c-
_c-
|
I
q
t j l e ot on oque
C--
-C
fz prle da
- C- . . di i . r r ni . 3
do cido acetilsaliclico
:IiGo
a" lur"roero-" aqui apresentada 6t ile acordo com a utilizao do teno eit peh ruPAc
(Unio
tntenacionl de
Qinica
Pua Aplicada) com livros niveBitrios de
Qumic
Ognica. li, contudo, a!or.s
do ensino mdio qe cdccitum hetrotomo .omo !m o4o que na *ia d .nr. e qrc tsteid entft dois c|tbofl.
34
PoR
euE
o cARBoNo Espncrnz
O c$ono tem a noive propdedade de formar cadeias, qre podem chetar a ter, em
certos casos, mihares de tomos.
Nenhum outro eemento foma cadeias io ongs e estvcis como as cadeias carbnics_
graas a essa propriedade que surge a enorme variedade de.ompostos ognicos, err-
te os quais esto subs$ncjas como os carboidratos, os ipdos, as
protenas
e os cidos
nuclicos, presentes nos seres vivos.
Longas cdeias cbnics tambm existem em agums sbstncis produzidas artficj-
lrnenie, como, por exempo, os polmeros sintticos (Captrlo
21), dos quais o poietieno
. . . -cH? cH, cHr cH, cHr CI ! -CrL-CH:
. . .
,:
Min8ue.s de jrdim icitas
depoliet leno, um polimcro
sintuco cujas molcLlas
poocm
@. cade as.m cc.a
de 100 mi rom.s dc.abono.
votume 3
|
c.pi r,,r,z
I
Classificao dos carbonos
em uma
morecuta
organtca
Cssificar um carbono sjgnjca dizer a
{rdrtos
outros carbonos ele se encontra lig!do ]ira.
cadeia ca$nic.Isso feito por meio de um inguagem proprad, que uiiiza as seguntes
a
3
Cfbono pimioi ligado um ou nenhum outro carbono.
Crbono secudo: igado dois ortros carbonos.
Carbono tercirio: igdo ts outtos carbonos.
Crbono quatmrio: igdo quatro outros carbonos.
Assim, p exempiJicr, vmos consider molcula do isoactajo, um dos componen-
ies d gsoin.
'
Ha
. - a
a a
I
. ( : t Jr
cH. c
( l
lrml .sttdral Caili carbnic
doi qoo.tdo
Na cde crbnic do isooctano encontramos:
cabonos primric
Crbono secudrio cono kr.io
Cabono quaterniiio
cccc
l
c c c c- c c c c c c c- c c c c c c c- c- c
t r l
i '
35
PAR E A
I
r nt r odo a aur mka dor compot l o5 dp. ' bono
Apresentando esses tipos de caono em um ico esquem, temos:
P
@-c-!-8
6. G'
cdeia carbni.a do isoo.rdo
1 O. A procana (ou novocam) ]m eesisico ocal sin
ttico, ou sej, no existe na nateza. E1a pode se
bdda pdr d combdt pr dor de denl e. dL! , ar que, m
ta,at
prccaim (ou novocaim)
ReFesente a cdeia cbni.a dess mocua
Resoluo
lste nitrognio e ste
oignio No penc
crl -\
reF
Hetcrotomos qe petencem
crdeia cdbni.a
Assim, a cadeia cebnica da p@ana :
c- c
//
\\
cc
/ -
-
- c- o c- c - N
\ ^-
Note qe tomos de hidmgno nuca fuem pate
da cadeia crbni.a, poir s fazem uma Ligao e
nlma estdo m1e dois cdbonos. Isso tambm vale
pddLCl . Br eL
o
I I . Loclze no texto deste captuo a fml est.lltul
do egeno1 e, consuliado-a, represenie sua cadeia
cdbni.a, indi.mdo nea os heierciomos
Ge
houvef).
12. Fa o mesm que foi soicitado no exe.cio mterior
par a Denzoca!1.
t3. Ns nores de cisntemor os oentistas descobiam
agumas substncias de ao inseticida comprovada.
36
cbono secudrio
{i clbono qratern.io
Um dessas substnci6 a piretina I. Estudos enti
ficos posteiores envovendo a ao dos inseticidas
crisatmicos conduim ao desmvovinento de m
nova geao de inseiicids. Tta-se dos piretrides,
dos quis o fevlerato um exemplo.
I
cr.
_
.,rr.,/-\__"\
I \ / \ /
o
cHj
piretrim I
g, -
?

0
,^\
Y
o
,h\
\--l
o
,,\
c
a{ ) FcH- c- o- cH
vl
CH CN
H]c cH.
Substnc as encontradsem ckftemos inspn uma
, t ", . . d" , . "t . , r d, .
". p. . Fr d- . .
Comparc a cdeia cabnic desss clois compostos e
a)
Qu
delas iem mais tomos d calbono?
b)
Qu
dels iem mais heterotomos?
t4. Estim se que cerca de um ieo da popuo do
paneta esleja infeciada por vemes paasitas. A
satonim, sbstnci exhd de m vegetal cienti-

-
licamente dmominado f t e ni s o a bs i n I h iu tu
(cne
cida no Brasi como bsito ou losna), tiLizd sob
oenta!o mdic em doses oais de 60 mg no com
bate Ascats l fthrnaidesl causado da veminos
coecid como lombiga.
L As.a s llnb ..1s.
A fr est'uLura da santonin pesentada
abixo. Determine o nimeo de crbonos pnmros,
sedndrios, tercirios e qatemrios pesentes m
a
j

Rrolo
Na mo1cul de sntonin h quato cabonos pri
mios, seis se.ndos, quatro tecirios e rm
quatenrio, confome mostram os esquems
Quatro
carbonos prihrios
O
Seis aronos secndiio3
Qiko.rbonos
rerciios
o
Um.aoo quatemrio
I
VOLUMT 3
|
cap, t , r. :
r5. C1ssifique os .bonos presentes n seguinte mo-
l n' u
"
n p- i . , i u- .
- ,
undJr i n- .
- , , ,
, ^.
ct t.
I
Irtrc-H
H
CH,-C cH: cH.
cFL
H,
CH.
%
16. (lare.
Sl) Na frmul
f
H H H I
l i c- C- C- C C CHr ,
I H
etl crt
||.
J-
eu
r r i JJdr
' ui i
dedonn- dp, Jr ou. p i md i u
secmdio
e tedi.r so, respectr-mente:
a) 5, 1e3*
c) 3, 3c2 e) 5, 2e2
b) 2, 3e4
d) 2, 4e3
I 7. (FGV-SP)
o conposto dc fma:
iFL ?"
'i'
qc
C-@:q eu-c-n
cu-cu,
cH3 CH, CH. CH,
aprescnt qntos cabonos pimtirios, secundrios,
terciios
e quatemros, respectvmente?
) 5, 5, 2e1 c: ) 7, 4, 77

7, 3, \ e2
b) 5, 4, 3 e 1 d) 6, 4, 1e2
14. A fmra d nicona :
Nl l l l
Ql d, r l o. ' .
r . ' o- qur r Fr nJ- i o- hr
F*r - t r ut ' , i '
b) 1
c) 2 e) 4
3
19. (U4)
A mior prte das dogs nos nticoncepcio
nis devi orl deivada da frmril estturl pa
O nmeo de crbonos tercios pesentes ness es
a) 5 b) 6 cl 7 d) 8
PARTE A
-' i
o hen2ero, nrLrstn. a
nl i i ent e r e . i onaao
e.l i camentos, espun!
si nl l i .s, coante!
i p!
ereml o, o ,i dn b/!-!1,
I ltodecio aui' nica
oor.ofD.stos de cno
!
e"nt.-no e compostos
aromatrcos
5. A frmul a mol ecul ar do benzeno
c6H6
Qudo
estimos
jcdrs
ou um roup de polisier, ql'do nos sent
ros cmmestofdo de espuma, qundo usaos um filme foto8fico o
se ingcimos cc1tos aimentos indstializados, estamos tomando contato
com corantes, fibrs txteis, materjais sintticos, conservantes de Limen
tos e or.tas substncis
qe
l)odem te vndo indirctmente dobenzcno.
H

(
*-*. , . , ", ,
O benzeno um liquido n.oot
atamente infamve d che r fr
Seusvapores se ina ados, podem
.ausat por exmplo tonura, dorde
caba, vm tos, dtrbs vsuais e
A psio ao bnzeno por po
riodos proongados pode prcvocar
a
c
j
5.2 Ressonnci a no benzeno
Vmos colocar em cada carbono do be zeno Lrr nmero, de 1 a 6.
Mudando apenas a posio ds ligaes duplas, sem altear posio dos
carbonos e 1 idognios, podemos escrevr outra frmula es tru tur I pra o
l - en/ e. . . 1. . - J
-
u. \ ; . ' : . h, , . d. der sson; nci d.
H
H-
- C:
- H
i l l
t
Ressonncia o termo usaclo para descrever uma sifuo na
qual, sem mudr posio dos tomos, podemos escrever mais
de uma rmr estruturl djferete, muclando apenas posio
de algurN etrons.
H
.
"L-,
-H
lterando Dn.s
.l
ll
posio dos etbons
. ,
t -
. .
- t
. ,
5 t i 8aec duPl as
H
xco
38
VOLU/ VI E3l caoi t ul o2
As estrutras
@
e
@
so chamadas de stutuas de essonncia. Nerma deas solad-
mente representa bem o benzeno. Os eltrons das ligaes dups no se ocaizam nem como
est mostrdo em
@
nem coo em
@.
Dizemos que os eltons das ligaes duplas esto
deloclizados
(ou
deslocalizados) e que o benzeno !m hbido de essonncia.

e
;

c
E
Por causa da essonncia, a maneia mais usada paa epresenta o bezeno :
O cido actisacflco (aspirina)
um exemplo de sbstncia que aprcsenta nel benz nico
em sua moc:
H
o,----oH
o
o----QH
o
I
- i \
- O- C- ( l
ot
- \
O c
- ,
I
a - a/--:
( l
\-/
1 ..
-:?
el enznico,
anl omti.o,
nrcleo le.znico ou
ncleo a.omtico
@*o
que alte.acs na posio
ds prs dc etons
dc essonri n onh.a
H
H.-.-f
.
-H
( l
H' l - \ c, - - \ H
r^
. "
t /
n
em que o crculo cntral indi.a a essonncia.
5.3 Compostos aromticos
H muitos compostos em que aparece na molcula cadeia cabnic do benzeno, chama-
da de anel benznico. Como os primeiros desses compostos a serem conhecidos apresenta
vm um arcma fote e carctestco, foram chamados de compostos aomticos- Aiualmente,
sabe-se que a prcsen do ae benznico nada tem ver com o fato de substncia aprcsenta
aroma. No entanto, o nome ficou e:
As subst dn( dc que l m anel benzni co n ) Lr est r uf r a o, hmds
composto6 aromlicos.
Por esse motivo o anel benznico tambm amado ane omiico.
t t
I
39
PARTE A
I
lutroUrio I
qri.i."
ao! omp.stos de cnrbon
Todos os compostos aromticos exibem
estrturas de rcssonncia so:

fenmeno da essonncia. Para o tolueno,

Em consec&ci, o toueno mais comlmente repesentado da seguinte manejra.
e, conseqentencnte, ele

CD
*
\
*
\!,/;a'</;t'
rcpresenaoo ssm:
!
x co
TXIco
NEM TODO COMPOSTO AROMTICO TOXTCOI
O fato de o benzeno ser trico, assim como o toueno e o naftleno, no signific que
todos os compostos aromticos tambn' sejm.
De fato, h copostos impota1tes par sade que contm ane benznico, ente os
quais as vitainas B:, E e K. Vej, por exempo, a fm!la estutlral da vtalnina E, iam-
bm chamad. de tocoferol:
.: ()
anendoim Lnn das
nrnls de vtamina E No
se d!e, cDntudo, exaee
na ingeD dese almerto
40
22, O isopo fabido ndustrlrente
parti do stido, substncia pmve
niote do pe6eo, cuja fmula 6tru-
tal simplii.d m6trd o lado-
Qual
a mn mol@ula do 61irem?
Resoluo
N represeniao simplificada do mucado, esto su-
bpn, e- di dn.
- o
".
os . . ono\ do dr p br yeni ' o
cono tanbm os qe esto fora dele-
A rdmur ebrrDrurr do

' r

remidd.,
"mao
ldo.
, .1 rl
Assim. o est.eno possui
H

fimua mo({ud CJl.

"
-
23. Ns pgi6 29 e 30 aprcm 6 mu eshutuajs de
ag]m mestsicc
8ajs,
mestsicos ocais e mksi)!.
Consutando essas fmuas, diga qua
(qu!)
apesenta{m) anebenznico.
20.
Qua
a frmut molecular do benzeno?
Oual
a re-
presento heqentemente usad pa a estrutua
dessa sbstn.ia?
2I.
Qual
o signiJicdo aruL em
Qumica,
da expesso
copo6tos aomtico6?
24. E'istonagrmndi<rment,s sedtiv(conhecido$rno
balih.o'. Um del tfl d muld dddd d \|!i'.
CHCH | | fcnbabital
=iY"-"
a) Detemine a fmua moecua desse composto.
b) H de bcnico em sua mooa ?
25. O rom ds vs se deve, mtre
9
^ut ' r \ .
\ ub- r r n. i J ,
r j r nmu J
I
.
- hud
.
- i d
do l ddo
\
'
", "
| l ) l
QUJ
i d rormu noa uld- dP*d
\72
\l
dtrmilato de meti
m
I

j
3
vot-utrle 3 | c"prt,r.z
26. Evi dncias provenientes de pesqusas mdicas reve
lram que a seotonna e meltonina, substncias
p odu/ i dr - n^ cer ebr humJno. t m pr r t - , i pJc"o 1-
levante no ciclo de sono/rcpouso n espcie huma-
na. Suspeita se qe distlbios n prodo dessas
sbstcias iteferem nesse ciclo, provocando in-
snia noite e/o sono exgerdo de di.
27.
H
Conpre as fmuas e responda. A moca de
meltonim apresnta qumtos tomosl
d de cabono a ms? b) de hidrcgIio a nis?
(U.
So
iudaesP)
^s
auinas conespondem a un gtu
po de substncis que agem no crescimento d as p
l J\ c
'
ni r o dn mt r . oul r r . di i vi dddr . l - , b , J- .
Foam os pimeios hormnios descobcrtos nos vege
tis. A auim mlur do vegetal o cido ind olctico
(AIA),
m .omposto onico simples, com a seguinte
"""@/-'
cH: cooL
Qu
a sua fmda moleculr?
no@J-''"
d) cIfLoN
e) ClroON
a) C,oHrO*N
b) crrrrNo
.) C{tNo,
2a.
UC
RS) No eugeno, composto de odor grad.el de
ro.-"r.(H,$H
@r.
OH
udlizado coo ntisspti.o bcl, o nrimdo de ato
rnos de crbono Rmdrio :
aj 2 . ) 7 e) 10
b) 3 d) 8
41
c
cc
t t l
cccccc
t l l
PARE A
Cd.i. FECr^Dor Ccllc^
No.llcso1 lh'emos jvns.
;
j
l l
c c-c, c c
t t . t l
heterotomo(s)
r , r
Cadeia HETEROC FNEA
t t
*t

APrsentahetr.itoo
ramiicaes
t l
c c c-c c
cadeia R_AMIICADA
I I r6s mis .le dus
i
e{ft
|
1
I ) nl 1. ) . ; n
Cadeia NAO OMAflCA
otr ALICICLICA
No p6s mel benico.
c
c-c

riflodu. alir io: 4 i .nran.t
' tN
at..l,
Classificao das cadeias carbnicas
Para facilitar a comNicao, os
+rmicos
estabelccerarn urna linguagern apropriada pan
descever a maneira como os toros cso nidos, fomando cadeia crbnica. Essa lingra-
gem a cssicao das cadeias carbnicas, cxcmpliicada nos quadros abixo. Uma cadeia
pode ser aberta ou fechada, pode ser heteognea ou homognea, pode se insatuad ou
satuada. Uma cacea abena pode se amifi.da ou no-amiicada e m cadea fechada
po.e ser aromtica ou no-aomtic.
6. Classificao
quanto presena
de ciclo(s) r
CadeiaABEmAou
^CCLICA
ou ALIFAIICA
^pr.scnia
ctremos li!res.
Quando
Lma cadeia iem um pr'te ccica e pelo menos Ltm crbono foa.esse ciclo, cl;
pode ser chamada de cadei mista.
6.2 Classificao
quanto presena
de
|
I
, . . . , ' r ovoL, i v"

\
i
r . Fi n' ' , r nl mu
Uma cadeja ccica e heteogne podc ser chmda de heteroccticae uma ccica e horo-
enea
pode
ser denominada homocclica.
6.3 Classificao
quanto insaturao
Cdeid INSll-lRAD^
APrcsenta
Pero
enos !fra
ligao dupla ou tripla
^s
ligacs dupls e/o tripls presentes em L|ma cdcia so chmadas de insatues
6.4 Classificao
quanto

presena
de
\ ddPr . \ o RAM_I . ADC
l l l L
- 1.
u NoRNAL
-
f t r uPeBdu
e kPn i dde. i I c\
Qudo
um cadei tem ma pade fechada e peo mcnos um carbono fora dcssprte, h
qlrem a dcnomine cclica rmificada.
6.5 Classificao
quanto aromaticidade
I
42
Iclui heterctomo?
VOLU/E 3
|
cpitut"2
H gm ligao
dupla ou tripl?
No
'
Ncdii.ad
(nomal)

e
:
: Ccli.a ou Fechada
No
29. O germiol m dos respoGveis pelo arcma dos
gernios e das mss.
-(\--lzvo"
"--i.,
Rloluo
A cdeia carbnica do gemiol :
-
Insalur-ces
-
t l
a
:a
a c c:c-c
.
o onado
I I lisailo a
'
c
e ". , . uu"o
Ramifics
p,re da
cadi a
-
cbnici
ui ossl ncaao e.
.
aber ou acclic o aliftic
.
homogna (no inclui heteotomos)
.
insaturda (h
das iGaturas C:C)
Si m .
..
[-:.
.
.lT:"t:' .....:i
Hi nel benznirc? G---
+r
Nodomtica
(alicclica)
:
Classilique sa cdea carbnica
43
PARTE A I r r r n, j u , 3u , i i . . dos . mpos, os d . 3, br
, o
=
30. A .ietom, composto originalmenlc cxi ad o de !ra
bolsa do bdmn do gato-de'1glia nacho, alua-
mente bicad rticlmente pr $o em perfu-
i, coho essnci eco'no fxdo.
Resoluo
^
cdei crbni. d ._ntom tem 17 l.mos de ca-
bono formndo m cico. H m insatuao du-
pL C: C e o nlch'i heterotomo (o oxignio nao
ptence cadei).
E .lssificd .onr:
.
fe.d o ..i.
.
ali..li.a (no omtic)
Clssiique sua cadeia carlinic.
31. O oma debauilh se deve !nina. Classifi{e
cdeia ca$nca dess cohposto.
o
qrcoc\H
iiLn.
44
Reroluo
A cadcia cnc :
C - o.-
-7c._ -.,
c
t
fletcr.it{o
l
peft.n.rnts
C::--C
.ld-eia
-
\
Anel bnz .o
cj cssifi.ao a segumte:
.
mist (ou
ciclica rdificada)
.
heterognea (como o heterotomo no est na pa.-
tc c.Ii., c;dei no pod se designd como
32. (UVA-CE)
O cital, c.rnp.rsto defmul
Cllr C:CH CFt CFt C-CH C,
cr. cH. H
tem foe sabor dc ino e enpregado e hnntos
para dr sboe donaciiicos. Sua cadei crbni.
clssificada .omo:
) ho'ognea, insturada e rmifi.da.
b) honognea,
sard e nrmal
.) honogne" istrd e aonitica.
d) heteogn.a, isaiada e amiJicada.
3 3. (A. Pde Anchicta-Srr) A nbsi1cia de frua estu
Jr . ( l o c'
,
l . . n, r , i . i d , r br ' . r '
a) cclca, 1omognea enormal.
b) ciclica, heteogne e rmili.d.
c) ccli.a, homogne e satud.
d) c.ica, insaturada e heterognea.
e) c.lica, saiurada c hcicrognea.
la.
OFPA)
O ifalo, subs6ncia isoada do eo dellfze-
m, pesenta a seguintc lnLla estutua:
OH
I
H.C C:CH CH, CH, C CH:CH.
Ess cadca carbnic classific.la .omo:
a) cclca, ormal ir,tud e homogca.
b) c.I.a, rami.d, irstd homognca.
( . L h i cJ r - ni Ji , r d. .
- . r t u
r dr . ho no8" r -
' .
d) licclca, normal, saturada e heterognea.
) c.lica, rdnfi.ada, satuada c hctcognea.
15.
(UFRCS
RS) O conposto que apsenta cadei lftic4
hteogn.a, normal e satuada :
!
I

E
a) cHr-crr1-c4-o H
b) cllr:cH-N|l-CH, cH1
I
crL
c) CH::CH o cH:cH:
d)CH" CH, CH: N H
H
e)
cll cH, o cH,
I
36, (Ue4) Na fbri.o de tecidos de agodo, a adio
de compostos do tipo N-haoamina .onee 1es
propridades biocidas, rmtando at bactris
+1e
pro
du?m mu cheo. O gmde espomvel por tl eei
to o co1o prcsente nesses compostos.
o ..H
\ r
cH,J
\,,c'r.
/\ ,.-\
cH.ry cH.
I
cl
A c deia cbnica d N hlomjn acima epresmta-
d pod ser cassilicada como:
a) hofrogna, saturada, norul.
b) hetercgea,insaiurada,norma|
c) heteogra, stad, mificd. '
d) homognea, insatad, mifi.d.
37. (LFPB)
A esh'utua do composto orgnico d fml
molecl C.H3O que apesenta cadeia rmificrl,
isatd,lrcteog'ea e aicclica:
.,
H..
,,H
. ,_c..
H-Cr-:
u,
,,o..
''t\
l
qc-g
cH
e) H1c
"
*. -"
c)
!jC-C-C:cH1
o crt
b) H
I
' l l
t - t oH
I
c
4.
VOLUME 3
I
capturo2
39. N putrefao ds pr.otnas fomm-se, ente mtts
ouhas substncis, o
jndo
e o esctol.ujs frmlls
F\lft,arai\
dprF.em n
sc$rir
F".r.
.ub.
d.i.
- -io
. n. onh- ddr .
nr . t el e- hf f d-
"pndo
r c. pnn. i \ ei - .
em pate, pelo seu odor
0""'"""-
@*,.'or"
' o
- ( l
)
:
t\7An/
H
a)
Qual
fm!a noleculd da substnci A?
b)
Quntos
tomos de crbono existe n oeoF
de B?
.)
Quantos
hidrugdos h n mol.ui de isriigo 7,e?
d) Cassifiqe cdia carbnica de cada llm das sbe
tncias: benzeo, A, B, C eird8d blre.
<
.'-Jl
) Cassifique a cadeia cdbnicdo indo.
b)-Cla$ifigue
cadea cab. do esctol.
40.o nd\o blue, conte azul peserte nosji.,"s, pooe
se fabricado ptir do benzeno,
?or
meio de vri
as reaes qumicas que o transfomam, sucessiv
mente, ns sbstncias A, B, C e, inalmente, no
O seginie esquem resme esse processo;
PARE A I
lodo
Qumlc
dos compostos de carbono
41 . A enemidad denominada diabetes meito feta mi-
li:
Pe\\oq
no mdo. Lm pd.ipnrp- diabeh' or o r-
rel
de eica, io \ingxe mJ:r oue na- @-sn. r;n
potadoras da doen. Em certos cass, o medicamm-
io oal dibinsepemite bd onvelde glicose, lrrm-
tendo a enfermidde sob controe.
A fmla eskaturl d dibinese :
o
so, -N^Nv
Qumlos
tomos de hidrogo h na molcula dess
42. (FCM-MG)Acafea, umestimunnibastantecomt'm
no ca4.h, gaatui etc., tem a segnte fmua es
4
HC.
- ] \
N
L)
o^n/ -N
crL
Podemos afirm coetahente qe a frmua
moecuar da cfen :
a) csHaNao, d) Cfi,N1o.
b) cfirlNP, ) cI,Nao,
")
cJlN,o.
43.
(UniiGRI)
A vtmina Kr pode ser reprcsentada pela
Qantos
tomos de crbono e qnt6 i'rmos de hi-
ognio existem em ma molcu dsse composlo?
e) 11 e r0.
aa. (Cefet-Rl) O pireno, hidocaboneto de ncleos
.ordelsdos, obtido do alcaio de huha, sove em
ter e insovel em gu, apresent a rmula esiutu-
r ptna.
a) 1e 3;
b) 3e3, d) 11e 8,
46
A fomula moLecuLrdo pireno e:
b) cLsH,o d) crr,
45. (UnB-DF) Ent1e s sursncis nomlmnte sads na
agicutr, mconham-se o ntato de mnio
(feitii-
znte), o nafiaeno (fmigalrio de solo) e a gu. A
fmua eshiura do nfteno, nome cimti.o da
naftina, moslrada na figua adiete:
a) CLrH' .) CkHr e) crrtr
) 2e 14 b) , r e 12 . : ) 2e72 d) 4e 14
47. (Uem)
Sendo o carbono iehavaente, o oxignio d f-
tia dos ccogniG e o hdognio ptmcmie o gfl-
po lA. entdo o crod" hidrcBenio- rc.e-sa'io'pJrJ
c@plet tod as ligas da fmna q- c i
o
d3 b) 6 cJ7 d) 1 e) 4
.ta. (Fuvest-SP)
A nicotina, substncia altmente ixic,
ocore na pocentagem mdia de 57", m peso, ns fo
has secas de Nt.olrtu dla.r-.
.$
r
Acer.a desss substncjs,
jrlgue
os itens segr
) A fmlla molecul"J do nftleno Coi,"
b) As subslncas citads so molec{lares.
c) Em llm molcula de nt1eno,lLl deressis ligaes
covalotes simples enhe os tomos de carbono.
46. (Unama PA) Do vegeta conhecido ho Bsi como
bsinto (ou
osna), obtm-se a substnci sntonin
qe, dministuda em doses ois, moslra-se eficaz o
,
ombJ. ' o
4. . r / t -
r , 4, ; . ! r d. dbddor di ! ni f op
conhecida como lombriga. Da mLise da fmua es
trulural plna d santonin iushada abixo, con lu-
se qe o nr:imeo de ligaes dps e o nmem de to
mos de cdbono, pesentes n molcu dest sbstn-
cia so, respeciiamente, i$ais a:
3
s
j
3

a
c
a)
Qmtos
grnas de nicoti se obtm prtir de
1,8 kg de fohas secas d N/coiana ibucuft?
b) Escrcva a fmu moecula da nicotln, cja fr-
mua estutura aparece acima.
49. A segui esto representdas as fmulas de m
onatizanic artiicia de abci e outro, de bmana.
VoLUME 3
|
c.p'iuto 2
e n tialrgic, .ujo uso, como de qualqeotro de
r ! i dudd
'
o- r i - . n
'
quFr und. ! r i edepr e. Ju\ o\
cm luno dos efeitos coatcais que pode.sr.
cH"orl
Os pacjentes subnctidos a esse btamento dev.m
se perj od camcnte monitorados, e a eao nte o
benefcio e caes advsas deve se um fator pre'
Pon.tente
na sua indi.o.
aJD
b F- ' t ur n. l , r
p. r . ut , ' r -
dp \ c r t "dd
"!
I n
'
qual o nmeo de tomos de crbo.o teciios quc
ocorrer em cada motcu1 n prednisona?
Anismdo a fmula esutl chegmos
fmul molecu e, a parti dest4 fml
mnim pedid. Lembre-se de
9e

ftmuk
h, / 14, no- 1 J p t ] oon do eni e o- dl omo-
P' F. sl e.
! mol e. ul . dl r a\
p\
do- r pr of p
n ia"rc. intP:tr' .
55. (Unfo
CE)O -naftol
Qu.JJFle-
rr mrF" ,nu' d. \idrcgenio tu, i^l ,lrl
.-.--''L..
o
H'
I
q
I
:
3
O afoma do bacaxi o da bananr podem sef lnitados
50"
(ITE
SP) o .omposto ot co, de frmula plana ab
a) 3 b) 4 . ) 5
6 el 7
a) 6 b) 9 c) 72 d) 15 e) 18
54. (Puc-Campins
SP) A fmua cstruturl do mftleno
(nom.
comercia
:
naftaim) :
St fmlla mnim 6ca:
a) a0H br t l
( r ( H
dr ( H, er ( t l
) 5 cbonos pjios, 3 cdbonos sedtiros, 1 c
bono te.iiio e 2 cabonos quatemios.
b) 3 crbonos pjmrios,3 cabonos secdos,1 ca
bono tercirio c carbono qtemjo.
c, 5 carbonos primrios, 1 cbono secundno, I caF
bono ieciro e 1 .rbono quaiemro.
d) 4 cabonos primrios, 1 cbono secmdio,2 ca
bonos terciios c 1 carbono
+aternio.
51. (UFSM RS) No composto
as
$ntiddes
btais dc tomos de crbono pirio,
secundrio e tercido so, respecti\.amnte:
c)
, r , 3
e 5 e) 5, 6e5
d) 6, 4e4
52.
(Cesgrtuio-RDAprednison
um gLicocorti.ide sin-
tico d potente o nli-lnltica, antiinmti
sL (UFRCS
RS) O niimero de pes cov renies que ococ
em m
'nocula.omo
o bno :
OH
n-
\'/Av2
(Puc-Cmpjnas
SP) Na Copa do Modo re1izad los
EUA, m das substncias espons\'eis pel elim
o
de Madona foi a efedina:
iem fmula moleclar:
b) 3, 5e 2
a) cHO
b) cHso
c) C0H6O
cr?o
e) C,iHiO
56.
47
PARE A
Q
fmul moleclr dess sbstnca?
I
htrdo adi.ados compostos de cabono
cr' l cH crrr
I
a) C,!H, NO
b) c,,H,oNo
c,!H,lNO
e) C,HNO
c) C,,H,qNO
57. (ilPF
IS)
^
.adcia da mocula do cido buinco
lt
cH"cH,cH,c'
\ , rt
cssificada como:
) cclica, noha, safuda e|onoge.
b) beft, nom, instard heieogne.
.) licclic,r, noma, instuad e homogne.
d) cclica, rmcada, saiurada e homognea.
e) ccica, ramificada, insalurada e heteognea.
54. (UFF RJ) O cido etilenodihinotetrctico, conhci
do como EDTA" tiizdo .omo ntioxidnte em m
gins, de frml
)' -. '
//u
cH. -c
/
\ , , "
H()
\
"J
apresenta cadeia carbnica:
a) accLc, lnsaturd, homogne.
') accc, sttrd, heterogne.
c) accLic, saturada" homognea.
d) c.lica, satuada, hcleognea.
e) ccicq isatladE homognea.
59. (IrUC-RS) A "fluoxeun", presenle n composio qu-
mic do Pozc, present fmula estruturl
u,.@o cH cFL NH cH.
o
Com re1ao a este composto, .oreto fiim que
d cadeia cabnica ccLica e sarrada.
b) .dei crbnic otica e homognea.
.) cadei cbnic mista e heterogne.
d sumcrr doro. JF. dbonG priturio- e
-
udtr o.
e) fnnua moecuar C,rH6ONF.
N CH, CH, N
..
,/ \ //"
-cH, cH, -c
\ , t "
48
60.
(AcafeSC)
O pexido de bmzola um cataisador
das poimerjzes dos psticos. Sua tempertur de
auto'ignio 80
'C,
podendo causar inmras e1Po
ses. Su cdeia :
cooc
r. (Feevle-lS)
O monoesteato de glicedla,
I.C CrL CH,-CH2 CH' CH' C}! CH' -CH'
cI t
o.\
cH'
"c
cH,-cH1 cH' clr'
cr, -cu cn" o/
I
ol t oH
iizd o paa dar a consistn ia caracterslica de un
'
' ene.
A d r . r nd . r qup r pe- pnr . . ,
l J*i .
-
. ' o. or -
rct d cadeia cabni. deste composto :
a) aberta, normI, s,rtud, hetogne,.
b) Jb r r J r i r i . dd".
' da
' od
! t - r ub; , ' cd.
c) bta/ norm, irsird, heteogne.
d) beta, amificd, instd, heterogne.
e) beta, normal, starda, hoogne.
62.
(Un)
A nusca m fercmnio ti1izdo pela
mosca domstic pra ahai os mchos, m,rrc h ilhs
. u. l , "- J
' r , d"dcs.
5. d t u nu d e5l r un , r l (
HH
cH.(cHr,
lcH:)rcH.
.) lftic. e) strd.
d) F( z: 9)
) N (Z
:
11)
f
9
:
a
Todas s ltematn'as abao so corctas, exceto:
) m composio insatado de cadeia nomal.
b) No um compost o het er ogneo de cdei
c) No m conposto heterogneo de cdeia nomI.
d) Nom composto acclico de cadei nomal.
) umcoposio acclco de cadeia homogene.
63.
(Ma.kenzie
SP) Dente os tomos mencondos bi
xo, aquee quepode se. um eterotomo,um cdi
dN( z=7)
bi H( z=1)
ci Cl l Z: 17)
l.
(Ufes)
Dentre as opes a seguir:
+"
o
II
h
\ ,-'",
G""
i
a

a
o.onposto qe preseni cadia cbnica salurad,
homognea e somflte com carbonos secmdios l
d b) I I c) I r d) I V e) V
65. (Ufan)Acadeia
carbrjca abao cassificada coFo:
a) abert" rmificad,
j$tud,
helesgnea.
b d i , ! i , . . "r mi . JdJ. h. Jh ?dJ hFt Fr oge
". .
c) acclica, mificada,insaturada,homogne.
d) aiftica, inea, saiurada, homognea.
e) abetE lhear, satuadE hcterogtuea.
66,
(Unana-PA)
Qudlto
.adcia carbnica abaxo, co
eio atimar quc a mesm :
',.{,-oa'".
cltr NH:
) beria, aificad , nsturad a e hetrogne,r.
bl l i . r l i . d dm, I . r d, , , Fdn, r dchel e, ud, 1"
c) cclica, amific da, sahrada e hteognea.
d) cclica, rrnificd, insluad e homogne.
e) beri, boescnte, stard e homogne.
67. (PUC-RS) o .ido api.o de fmla
FL
. - . - uct - . t o
_
-oH
/oH
H"C C-
_ _c-
\ o
Hl
cmpregado m fabricao do nilon apresenla .adcia
) satud" abert" homognea e norma.
b) saturada, aberta, heterogn e nonal.
c) saiuada, abcla, homoglca e noma.
insahuada, feclada, homoghea e aromtca.
e) insatuada, fechada, homogrca e alcclica.
votulut 3 |
c"pnuto.z
64. (LIFSM-RS)
O mnleno, esponsve pelo "gosto zedo
.t cerveja", repiesentdo pel eshrtua:
Considerddo o .omposto indicdo, ssin1e
nativ corela qumto classiJico d cdeia.
a) ccica, homognca, saturda.
b) cicjca, heteognea,insatrada.
c) cclica, heterognea,
jnstuiad.
d) be a, homognea, satada.
e) beta, homogea, iNaturada.
comPostos heterccclcos
\

. o"
o.'
"' "
OH
o'
"
"
-
"r
t
69.
.
( r "@
70. (LFSCa-SP)
O Cipo (ciprofloxacino) lm mtibi-
tco administ.ado po vi ol ou intvenos,
usdo contra infeces inrias e, cmtemente,
se uso iem sido reomenddo no tratmento do
"_r ' ,
I nl ec\ do cdu. ddd pel n i ' r oor gdni ' mo
Baclltls anthrac is. A ftmul estuturl deste anti-
bitico mosirad na figr.
o
49
PARTE A
i
rn.duo au'i.a dos .onpstos de 6rbdn
a)
Qual
a fmlla molduar desic dtibitico?
b)
Q1,l
a pocentagem em massa de carbono?
a) c1'H$\orF
b) Consltando tabela peidica, obtemos a ms-
s tmic dos eenntos pentes:
C
:
12u, H: 1 u, N= 14O= 16! , !
=
19u
Com e1s, vmos .cul massa molcta1:
17 t omos de C: 77 x 72 ! : 204
1E t omosdeH: 18 x 1 r
:
18
3 t omosdeN: 3 x 14
:
12
48
19
331 t
3 t omosdeo: 3
x 16
1t omodeF: 1x19
nassa moeculr
Assim, a massa molr 3319/mol.
1 mol d CtrHrNrqF Mqual
ten mssa 331 g h
Agoa, po Lma ega de trs, efetamos o ccult)
204
I
dec
18 g deH
, 129
deN
48 g dO
19I deF
331 g
204I
'1:-

71. (UCDB
MS)Amssa moecrar da sufanilamda :
a) 196 u
b) 174 u
e) 772 !
n.*@-r,,.
c) 108 u
d) 1 2 u
A
' r be'
pr i cl c e par
. er
. on- ul d
(Unicenp
PR) ObeMeno da fmua molecula C.H6
um lqjdo incolor, de odo agradve, bastante vol-
ti, cjos r'pores so tricos.
O benzeno tem mesm fml nnima$e o:
F1mul moleculal
a)
b)
d) CH,
C.H"OH
73, (UFRI)
O AZT, que possui a capacidade de inibi a i-
l e( cu .
^.
e e
r , , . , | . up"h. u. do \ . r u- dd munu-
deficincia hurana do tipo HV-l, o ageni causador
d ids,present a segninte estrutura:
o
,,\Nr' }..v,cH.
' i
. . 2- , , '
9N
Lto cH.
I
o
-.]
k' ,4
*
HHH
N3H
)
Quanlos
tonos de crbono esto prcsfltes em uma
moculadeAZT?
b)
Qnios
tomos deoxigio estocotdosem m
74.
Lmbese d Constte de Avogado,
6 10r mol
r,
que correspondaoneo
de pariculas em m mo.
(UFC-GO)
O Parque Naciona ds Ems, loclizdo no
extremo sudoeste do Estado, ccterizdo pelo gnL
pmento de cpinzeios, qu sen er como loc de
de- en\ o
'
r . ' . . 4e , \ . dc . dgd ume. l - . l J
"n
.
sodeuz, e1sae ouL|os insctos que lhes seNem
de limmto. Esse fenneno de enisso de uz ch
mdo dc biolminescnci e ocone, principalente,
p oidao de m substncia qufric conhecid
ln
lu.eina, epesentd a segui:
cooH
to-l---.t
,^ J
I
tV
*' {t
Determjn r fmul moecuar amassamoeculae a
composio pelenlua da lucifeim.
2

a
a
Consute a tabca peridic
I
A descoberta do medicamento mais
usado no mundo
Em 1763, Edmund Stone deu o prmeiro psso en djreo clescober-
ta de um dos medicnentos mais utizados tl.lrente. Ie notou quc .
casca do sagueiro propicjava um taiamento efetvo p:r pacientes.uc
sofianr de um detcrmin.do tipo de febre- Para Stonc, explicao par o
cfcio da casca do salgueiro era muito simples. Segundo clc "os rem.lios
de muitosmles naturais esto sepre sjfuados prxiros s sr.as css".
Deato,o sailueiro cresce as mesD a s re:liesmidas orldc sc pode dqi-
j a febre que pode ser tratada con a sr casca.
Cinqenta anos se p.ssaram at que o inildtc tivo da csc do
slgleio fosse
jsolado
e denominado sdli.iir, nomc que derila da paarta
ltn sd;ir, quc quc dizc' "salgxciro"- Mis cinqent os decorreram t
qucum sntcsc irdustri I (isto
, cr g escl) clesse composto se ions
scdisporlvel. Ncss poc., ocorpostoji cr conhcc o como i.fu s"li.trff,
uma vcz que suas soues aquoss sLuads so muito c.las (pH
-
2,4).
No fina do sculo dczenovc, o cdo sliclico cla usdo para trtr
fcbe eumtjca, gota e arLite. Muibs pacicntcs ttdos com ssn drog se
ucixvanr
dc iritao csionrcal crnic, cusd pela acidez das eea
ds doscs (6 g I g pol dj) necessias par ai\. os sintomas dessas
doens. Como seu pai er um desses picientes, o qumico Fex Hoffmarl
pesqiso um dedvado clo cido sacico que fosse meos cido. Em I898,
Hoffmn.eltou queo ster cetico do cdo scico (cido acets: licico)
er mis cfcti\,o e, ao mesro tempo, mis bem toerdo peo ort:nismo.
Ee dc1omno cssc corposto dsp;rirr, tiizando o prefixo a, co norc aceti,
c sptlnr, da plvr' ]cm crpcgd pr o composto oriilin obtido do
sagueio, rtsrrrc.
A existnci de um droga que e. uz tanto a dor q uato a febre
jniciou
uma busca por outros compostos que pudessem ier o mesmo result.lo.
Embor fosse bseda na tentativ e ero, essa pesquisa ineYita\-elmcnic
poduzi ur \,ricdde d c substncs tis como nagsicos, antpirticos
egenles ntiinfmt(irios. Angsicos aiviam a dor sem eduzn sensi-
bjljdl:le ou conscjnci, ntipiticos edzem a temperatuu copoal
qunl:lo cst clcvd e gentes ntiinJamtdos combtem inchao olr in-
fmo ds
jnts,
d pee e dos ohos.
. . .
Fonl edo l exl o:
(1.
B. Bodn.. H. L. Pi dnc. C/rdrri try. r\n.\pdi mental sci n.e 2. rd Nea. Yok,
lolu
l\'iq, 1995 p 970.
(/rrrfD
rorv.)
A automdi.ao, no e, o con
slmo de ded cmentos sm o en
ao mdlca, uma attude exe-
mamefte pefigosa para a sade
JAMAI S SE AUTOMEDI QUEI
*
-

j
cl mp i do de i . r l o i . . t i i l . i l i . . ,
ed . a ent r l me ! r i zi do sl b
,
". opj
5. . o
a ^ore de ond se ern u i fi .i a n-" e a n b(n. r
orE;ni .d.i . do sa i ci l c.. Pes.t! i s efvo!endoLn
, i . . F
- , - t . -
sc!, o . rl o a.efi si l .l .o, aui .om. edi .aDeo
75. O cido cetilslicljco fabic do po meio d rco,
qe pece e$cionad ab,iixo,entreo cido slicico
e o nidrido actjco, matnas pims que podem se
d origm pehoqnica, isio , vm do pebeo (indi
o. oH
.i d
qal i .i i .
ni di do acri c
+ cH. c
t on
7. A ingesto de medicamenios sem .ue sejdn indicados
por rm mdico denominada automedicao. Trata-
se de nr ptica peigosa, pois um medicmenlo
pode te eilos indesejveis, peigosos e t tais.
O cido acetilsalic1i.o vendido sob vrios nomes
co'neciais difeents.
Qlqe
que se o nome
dev se tomar ciddo.om tonedicao. O texto
segir refee-se os eventis problms 1el.io-
nados ao uso dess sbstnci.
Reesceva em seu cderno ess equao qumica,
subslitrindo as flmuas stuturais pclas fmuls
moleculaes e vcificando se ea est coretamente
rtcos pra vjt sngnmento excessivo.
No de\.e ,e ngeda por cians po cas
de implices na sdrome de Reyes.

lont: c. R l,ewis 1t01.|i,i.nls i" dtt!.iqt
trdrck
,
:
"d\
i
l \ t et
qo) 2, r 4,
i
Psqise n intemt o q rndrome d Reyes e
?

a
(Fuvest-sP) Em seu livro de contos, O Sstemo Peridico, o escritor taliano
Primo Levi descreve caractersticas de elementos qumicos e as elaciona a
fatos de su vida. Dois trechos desse livro so destacados a seguir:
l. "lEste metal] mole como a cera...; reage com a gua onde flutua (um
met al quef l ut ual ), dana ndo f ren et i came nt e e produz ndo hi df ogni o. "
ll. "lEste outro] um elemento singular: o nico capaz de ligase a si
mesmo em longas cadeias estveis, sm grande dsperdcio de energa,
e para a vida sobe a Terra (a nica que conhecemos at o momento)
so necessrias exatamente as longas cadas. Po isso, ... o elemento-
chave da substnca viva,"
O metal e o elemento referidos nos trechos
(l)
e (ll) so, respectvamente:
a) mercrio e oxignio
b) cobre e carbono
c) alumnio e silcio
d) sdio e carbono
e) pot5sio oxignio
,,4t
Relembre que os metais de maior reatividade
no s reagem com cdos, mas tambm com a
gua, produz ndo gs hi drogni o. Revi se exem-
pl os
de me ai s que t m esse comport ament o,
Dentre as aternativas, apenas duas apresentam
um metalque satisaz a caracterstica citada em L
Empregue o queaprendeu nesta parte introdutria

Qumica
Orgnlca e, avaliando a caracterstrca
citada em ll, chegue resposta do teste.
Todo enunciado
deve se lido e
relido at total
compeenso.
g
9
3
-
E
Recorde que o concei t o de densi dade e sua rel a-
o
com a possi bi l i dade de urn sl i do f i ut uar em
um l qu do. Rel embre que a densi dade das subs-
t nci as si mpl s t m uma vari ao razoavel ment e
egul arnd t abel d peri ddi (a: endo. pori 5! o,
(on5i
derada uma propri edade peri di ca.
Revise os diferentes tipos de reaes envolvendo
substncias inorgnicas. ntre elas esto as rea-
es
de si mpl es t roc, t mbm denoml nadas
reaes de deslocamento.
LJm caso important de reaes de deslocamento
a reao de al guns met ai s com ci do, na qual
produ. , )e gd5 h, d ogni o. Apends o\ l a^ mai s
reativos que o hidrognio sofrem essa reao.
,3"