LABORATORIO DE ORGANICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

AISLAMIENTO DE CINAMALDEHDO DE LA CANELA

POR DESTILACION AL VAPOR.
Echeverry, Karen; Cd. 122884; Lpez, Brayan; Cd. 12272587.
Isik9113@gmail.com, brayan.lv@hotmail.com
07 marzo - 2014


DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS

En el desarrollo de esta prctica se obtuvo el
cinamaldehdo, a partir de 2 g de astillas de
canela en 25 ml de agua, por medio de la
destilacin por arrastre con vapor que consiste
en separar sustancias insolubles o poco
solubles en agua mediante la vaporizacin.

Se procedi en el microdestilador verter los 25
ml de agua, los 2 g de canela astillada y las
piedras de ebullicin. Se realizo el montaje
como se muestra en la ilustracin 1.
Colocndose sobre un bao de arena que se
mantiene entre 150-160 C

Despus de realizado el montaje experimental y
puesto en marcha el calentamiento del
microdestilador se presentaron los siguientes
cambios:
El agua cambio su color a una tonalidad
caf claro.
A los 70 C se observa burbujas y un
olor a canela.

Cuando se registra una temperatura de 95C
aproximadamente, se empieza a notar que el
agua herva y empezaba la destilacin de agua
con cinamaldehdo la cual tena un aspecto
lechoso y se colecta en un Erlenmeyer de 50
ml. se continuo la destilacin aproximadamente
por una hora y en el transcurso adicionndose
15 ml de agua en porciones, usando un gotero
con el fin de mantener el volumen original en el
baln.

Ilustracin 1. Montaje experimental

El destilado obtenido en el proceso anterior fue
vertido en un embudo de separacin al cual se
le agregaron 18 ml de hexano, ya que nuestra
cantidad de destilado lechoso era bastante, se
tap el embudo y se agito la mezcla, con el fin
de que el hexano se uniera con el
cinamaldehdo presente en el destilado para
separarlo del agua. Se observa en la parte
superior la mezcla de hexano con
cinamaldehido y en la parte inferior el destilado
lechoso agua.
Luego se procedi a sacar el agua del embudo
depositndola en un vaso precipitado y la
mezcla de hexano y cinamaldehdo formada
que quedo en el embudo fue depositada en
beaker de 100 ml; como se muestra en la
ilustracin 2.


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Ilustracin 2. Embudo de separacin

Despus que el proceso anterior fuera realizado
2 veces. Luego se adicion sulfato de sodio
anhidro para absorber el exceso de agua en la
mezcla, formndose grumos de color blanco y
la solucin seca de hexano con cinamaldehdo
se transfiere en porciones a un beaker de
100 ml, que previamente fue pesado vacio.

Procedimos a calentar el beaker el cual
contena la mezcla de hexano y cinamaldehdo
decantado, esto con el fin de evaporar el
hexano en la campana de extraccin
obteniendo un poco de aceite identificado como
cinamaldehdo por su contextura y olor. Y
analizar cul era su punto de refraccin pero
debido a que nuestro producto de
cinamaldehdo fue muy poco no pudimos
calcular dicho punto.

Ilustracin 3. evaporacin
del hexano en la campana
de extraccin









El porcentaje de cinamaldehido obtenido a
partir de 2 gramos de canela fue de 1%

La concentracin de cinamaldehido en la
mezcla de aceite de canela puede variar entre
el 60 y 75%

La canela tiene un porcentaje de 60% de
cinamaldehdo. Entonces de 2g de canela
deberamos obtener 1.2g de cinamaldehdo

DISCUSIN DE RESULTADOS

A pesar de que se recogi una cantidad
considerable de destilado y fue usado hexano
como solvente en la extraccin, al finalizar la
prctica del laboratorio se obtuvo una pequea
cantidad de cinamaldehido.
La obtencin de esa pequea cantidad de
cinamaldehido ocurri debido a que la cantidad
de canela era muy poca, adems este fue
expuesto durante un largo tiempo al calor lo
cual posiblemente permiti que el
cinamaldehido se perdiera junto al agua y
posteriormente junto al hexano.

Otros factores que afectaron el resultado fue el
escape de cinamaldehdo al momento de
destapar el destilador para agregarle agua a la
mezcla, adems que la destilacin no ocurri a
una temperatura constante, si no con una gran
variacin en ella.
.




Peso beaker
100 ml vacio
(0.01)
Peso beaker
100 ml + la
sustancia
(0.01)
cinamaldehido
45.22 g 45.24 g 0.02 g
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SOLUCIN AL CUESTIONARIO

1. Exprese en palabras la ltima ecuacin
de la teora.

Tenemos una solucin de un liquido A y una
sustancia orgnica B inmiscible en agua y de
elevado punto de ebullicin, cada parte de la
solucin (A y B), Al elevarse la temperatura
tiene diferentes presiones, se parte de que sus
presiones son diferentes para encontrar una
relacin molar entre (A y B) que se va a
encontrar en el vapor. En la ecuacin vemos la
relacin que existe entre los pesos de A (

y B (

En el vapor con su respectiva masa

molecular A (

y B (

y un nmero de
moles de A (

) y B (

viene siendo la
relacin de la masa molecular de cada uno de
los componentes (A y B) y la presin de vapor
de las sustancias (A y B) . Por lo enunciado
anteriormente esta ecuacin constituye como
la base de la purificacin de las sustancias por
destilacin.

2. Describa el procedimiento para realizar
una destilacin al vapor en macro escala
Para realizar un procedimiento a macro escala
de la destilacin de vapor a destilacin puede
ser directa, cuando la planta (races, ramas,
hojas ,bayas, ptalos) se coloca en agua que se
calienta hasta ebullicin, o tratarse de destilacin
al vapor cuando la plantase pone sobre una rejilla y
se calienta el agua por debajo pasando el vapor a
travs de ella (se utilizan balones de hasta 8000 o
10000 litros para colocar la hierba), el calor y el
vapor rompen las clulas vegetales que
contienen aceite esencial y se libera la esencia
en forma de vapor que junto con el vapor de
agua y a travs de un tubo pasa por tanques de
refrigeracin donde los vapores se convierten de nuevo
en lquidos que se recogen en cubas al final del
proceso: el vapor se condensa formando un
destilado acuoso y la esencia de la planta en un
aceite esencial que, por ser ms ligero que el agua,
asciende a la zona superior de La cuba y puede
separarse fcilmente la fase acuosa.

3. Realice una comparacin entre el anterior
proceso y el realizado en esta prctica.
En el proceso de laboratorio que realizamos y
el proceso macro ambos se emplean para
separar y purificar un compuesto de una
solucin orgnica o producto natural con ayuda
de vapor generado, esencialmente vapor de
agua. La destilacin a micro escala es utilizada en
los procesos de laboratorios, la cual es
generalmente usada para procesos de
investigacin o para obtener productos en pequeas
cantidades, ya en este proceso se utilizan
instrumentos muy tpicos de un laboratorio, los
cuales no tiene costos elevados, adems son
elementos muy sencillos y de fcil manejo.
El principal objetivo de la destilacin a micro
escala es que usada hacia la investigacin y la
purificacin de sustancias involucradas en
una investigacin. En cambio La destilacin a
micro escala es utilizada en los procesos de
laboratorios, la cual es generalmente usada
para procesos de investigacin o para obtener
productos en pequeas cantidades, ya en este
proceso se utilizan instrumentos muy tpicos de
un laboratorio, los cuales no tiene costos
elevados, adems son elementos muy
sencillos y de fcil manejo. El principal objetivo
de la destilacin a micro escala es que usada
hacia la investigacin y la purificacin de sustancias
involucradas en una investigacin.
4. Que desventajas podran citarse de la
destilacin al vapor, considerada como
mtodo de separacin y purificacin.
La condicin ms importante para que este tipo
de destilacin pueda ser aplicado es que tanto
el componente voltil como la impureza sean
insolubles en agua ya que el producto destilado
voltil formar dos capas al condensarse, lo

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cual permitir la separacin del producto y del
agua fcilmente.
Una desventaja de la destilacin por arrastre
es que algunas de las sustancias presentan
cambios fsicos que turban la destilacin en los
pequeos micro destiladores a micro escala,
por ejemplo, en la destilacin de cinamaldehdo
practicado en el laboratorio, al ebullir la mezcla
de canela con agua se produce espuma lechosa
blanca que alcanza las paredes del baln llevando
con ella residuos que pueden contaminar el
destilado. la destilacin al vapor como mtodo de
separacin es desventajoso, puesto que el
componente voltil se puede perder durante la
destilacin llevndose con el buena parte del
componente deseado, esto es una razn
del bajo porcentaje.

5. A 50C la presin de vapor del agua es de 94
mmHg y la del bromo benceno de 17 mmHg.
Calcule la composicin del destilado en el
arrastre con vapor de bromo benceno a la
presin de 110mmHg y compare el resultado
con el que se obtiene en la destilacin en las
mismas condiciones a la presin
atmosfrica.

(1)

(2)

De donde:

Agua presente en el proceso de destilacin
Bromobenceno
Peso de cada componente en el vapor
La presin de cada componente
Masa molar de cada componente

Datos:
0T= 50C
Presin de vapor de agua = 94 mmHg
Presin de vapor 1 del Bromo benceno=17mmHg
Presin de vapor 2 del Bromo benceno=110mmHg

Para la presin del vapor 1 se tiene que

de Bromo benceno, Utilizando

(1) para encontrar el peso del Bromo benceno
en el vapor y del agua en el vapor.

Usando (2) se tiene que se hall la relacin de los
pesos de los componentes en el vapor, es decir:

Para la presin 2 se tiene que

de vapor de bromo benceno, se

utilizo la ecuacin (1) para hallar el peso del
bromo benceno en el vapor y del agua en el
vapor.

Usando (2) se hallan los pesos de las
componentes de vapor:

Para la presin atmosfrica

de vapor de bromo benceno, se utilizo la
ecuacin (1) para hallar el peso del bromo
benceno en el vapor y del agua en el vapor.
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Usando (2) se hallan los pesos de las
componentes de vapor:

Comparando los resultados obtenidos para la
presin 2 (

=110mmHg) y para la presin

atmosfrica (

=760mmHg) se encontr que

difieren de tan solo un 0,010 que equivale al 10%.


6. Cuando se utiliza la destilacin a vapor
para separar y purificar sustancias.

La destilacin por arrastre de vapor posibilita la
purificacin o el aislamiento de compuestos de
punto de ebullicin elevado mediante una
destilacin a baja temperatura (siempre inferior
a 100 C). Es una tcnica de destilacin muy
til para sustancias de punto de ebullicin muy
superior a 100 C y que descomponen antes o
al alcanzar la temperatura de su punto de
ebullicin.
La destilacin por arrastre de vapor es una
tcnica de destilacin que permite la separacin
de sustancias insolubles en H
2
O y ligeramente
voltiles de otros productos no voltiles. A la
mezcla que contiene el producto que se
pretende separar, se le adiciona un exceso de
agua, y el conjunto se somete a destilacin. En
el matraz de destilacin se recuperan los
compuestos no voltiles y/o solubles en agua
caliente, y en el matraz colector se obtienen los
compuestos voltiles y insolubles en agua.
Finalmente, el aislamiento de los compuestos
orgnicos recogidos en el matraz colector se
realiza mediante una extraccin.
7. Cuando la destilacin al vapor sustituye
a la destilacin al vacio.
Este mtodo se aplica para separar sustancias
insolubles en agua y ligeramente voltiles de
otras que no lo son. es una tcnica muy
utilizada para aislar productos naturales de sus
fuentes de origen.
Se conoce que tanto la destilacin de vapor y
al vacio son utilizadas para la separacin de
sustancias que tiene un punto de ebullicin
superior a 150 .
Se sabe que un lquido hierve cuando supresin de
vapor iguala a la presin externa, se puede reducir
el punto de ebullicin disminuyendo la presin a la
que se est destilando. esta tcnica se conoce
como destilacin a presin reducida o destilacin al
vaco. la destilacin al vaco se utiliza cuando
el lquido tiene un punto de ebullicin excesivamente
alto o descompone a alta temperatura.
Entonces se sustituye este mtodo por la
destilacin al vapor cuando las sustancias del
proceso son insolubles o poco solubles en agua, a
pesar de que ambos procesos se aplica a
sustancias con altos puntos de ebullicin










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CONCLUSIONES
La destilacin por arrastre de vapor
facilito la formacin de una mezcla
conocida como azeotropo entre agua y
cinamaldehido, para la obtencin del
compuesto orgnico a una temperatura
considerablemente baja.

la extraccin de aceites vegetales es un
difcil proceso debido a que muchas de
las materias primas utilizadas, han sido
sometidas a procesos de secado que
probablemente quita alguna cantidad
significativa de componentes,

El cinamaldehdo obtenido se caracterizo
por el olor agradable al olfato y debido a
que nuestro producto de cinamaldehido
obtenido fue muy poco no pudimos
analizar su ndice de refraccin y
determinar su pureza.

Canela
(Cantidad usada en la prctica: 4g): la
composicin qumica de esta planta
medicinal consiste en cinamaldehdo
(60-65%), cinamilacetato, cinamil
alcohol, eugenol y metil eugenol.
El aceite de las hojas tiene casi 80% de
eugenol y otras sustancias



















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