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1

FORMULACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA



Introduccin

Antes de comenzar a leer estos apuntes debes tener en cuenta las siguientes
consideraciones:

a) En conjunto sobrepasan el nivel normal exigible en 2 curso de bachillerato.

b) De acuerdo con lo anterior debes realizar una primera lectura, para alcanzar un
nivel-1, limitada a:
- Hidrocarburos lineales sencillos con ramas simples, (metilo etilo).
- Distintos tipos de funciones, pero en sustancias con funcin nica y sin ciclos,
(solo benceno).

c) En una segunda lectura, con la que puedes llegar al nivel-2, conveniente para este
curso estudiars:
- Hidrocarburos ms complicados, incluidos los ciclos y aromticos.
- Prioridad entre distintas funciones.
d)Al final encontrars ejercicios de los dos niveles. Los ejercicios de igual nmero se
refieren a la misma especie qumica.

HIDROCARBUROS

En todas las sustancias tomaremos como base la cadena de carbonos unidos por enlaces
simples. Por eso vamos en primer lugar a considerar aquellos compuestos que solo
contengan C e H: Hidrocarburos.

Estos se pueden clasificar en dos grandes grupos: Alifticos y aromticos. Dentro de los
alifticos tenemos las siguientes categoras: cclicos y no cclicos; ramificados o no y
sobre todo con enlaces sencillos, dobles o triples entre los carbonos.

Alcanos

Son los hidrocarburos con todos los enlaces C-C sencillos. En primer lugar
consideremos los no cclicos y sin ramas. En la tabla siguiente se muestran la frmula,
(semidesarrollada), y el nombre de algunos:

FRMULA NOMBRE
CH
4
metano
CH
3
-CH
3
etano
CH
3
-CH
2
-CH
3
propano
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
butano
CH
3
-(CH
2
)
3
-CH
3
pentano
CH
3
-(CH
2
)
4
-CH
3
hexano
CH
3
-(CH
2
)
5
-CH
3
heptano
CH
3
-(CH
2
)
6
-CH
3
octano
CH
3
-(CH
2
)
7
-CH
3
nonano
CH
3
-(CH
2
)
8
-CH
3
decano
2
CH
3
-(CH
2
)
9
-CH
3
undecano
CH
3
-(CH
2
)
10
-CH
3
dodecano
CH
3
-(CH
2
)
11
-CH
3
tridecano
CH
3
-(CH
2
)
12
-CH
3
tetradecano
CH
3
-(CH
2
)
13
-CH
3
pentadecano
CH
3
-(CH
2
)
14
-CH
3
hexadecano
CH
3
-(CH
2
)
15
-CH
3
heptadecano
CH
3
-(CH
2
)
16
-CH
3
octadecano
CH
3
-(CH
2
)
17
-CH
3
nonadecano
CH
3
-(CH
2
)
18
-CH
3
eicosano

Como se observa el nombre est compuesto por dos partes: un prefijo y un sufijo o
terminacin. El sufijo es en este caso ano y nos indica que en el hidrocarburo solo hay
enlaces sencillos C-C. El prefijo es variable e indica el n de tomos de C de la cadena:
met(1C); et( 2C); prop (3C); but (4C); pent (5C);...etc( otros ordinales griegos).
Estos prefijos son vlidos para todas las dems sustancias alifticas.

Los hidrocarburos de cadena lineal se pueden representar de forma simplificada como:

C H
3
CH
3
C H
3
CH
3
C H
3
CH
3


o de forma ms explicita:

H
3
C
H
2
C
CH
3 H
3
C
H
2
C
C
H
2
CH
3
H
3
C
H
2
C
C
H
2
H
2
C
CH
3

( propano) (butano) (pentano)

Si el hidrocarburo es cclico sin ramas se representa simplemente la forma, tal como
indican las figuras:


ciclopropano ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano

o de forma explicita:
H
2
C
H
2
C
CH
2
H
2
C
H
2
C CH
2
CH
2 H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
2
H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
2
CH
2
H
2
C

3

Como sus nombres indican se aade el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de
cadena lineal de igual nmero de C.

Para poder nombrar los hidrocarburos ramificados sean cclicos o acclicos tenemos que
estudiar primero como se nombran los radicales que se derivan de estos hidrocarburos.

Se denomina radical a un tomo o grupo de tomos con alguna covalencia libre. En el
caso que nos ocupa para nombrarlos se utiliza la terminacin ilo o il. En la tabla
aparecen representados algunos de estos radicales:



FRMULA NOMBRE
CH
3
- metilo
CH
3
-CH
2
- etilo
CH
3
-CH
2
-CH
2
- n-propilo o propilo
CH
3
-CH(CH
3
)- isopropilo
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
- n-butilo o butilo
CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
- isobutilo
CH
3
-CH
3
-CH(CH
3
)- sec-butilo
CH
3
-C(CH
3
)
2
- terc-butilo

Para nombrar los alcanos ramificados tenemos que utilizar un localizador, esto es un
nmero que nos indique en que carbono de la cadena se encuentra la rama considerada.

Tenemos que establecer nuevas reglas:
- Se toma como cadena principal la de mayor nmero de carbonos.

- Se numera dicha cadena comenzando por el extremo para el que las cadenas
laterales tienen localizadores ms pequeos.

- En caso de igualdad se le dan los localizadores ms bajos a los radicales que se
nombran primero.

- Las cadenas laterales se nombran en orden alfabtico.

4
- Siempre los nmeros separados entre s por comas (,) y estos de las letras por
guiones(-)

As por ejemplo:


CH
H
2
C
CH
H
2
C
CH
H
2
C
CH
3
H
2
C
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
H
2
C
H
2
C
CH
CH
2
CH
H
2
C
CH
3
H
2
C
CH
3

6-etil-3,4-dimetiloctano 1-etil-3-metilciclohexano

Alquenos y alquinos

Los hidrocarburos que contengan algn enlace doble C=C se denominan alquenos u
olefinas. Los que contengan algn enlace triple CC alquinos o hidrocarburos
acetilnicos.

Para formular los alquenos hay que tener en cuenta los criterios siguientes:
- Para estos hidrocarburos se utiliza el sufijo eno

- Si hay varios dobles enlaces se utilizan los sufijos: -dieno; -trieno... etc.

- Se toma como cadena principal la que contenga el mayor nmero posible de dobles
enlaces.

- Se numera esta cadena de forma que los localizadores de los dobles enlaces sean
los menores posibles.

- A igualdad del criterio anterior se numera la cadena de forma que los localizadores
de las cadenas laterales sean los ms pequeos posibles.

Estos criterios estn utilizados en los ejemplos siguientes:
H
3
C
H
2
C
C
H
CH
2
HC
HC
C
H
CH
CH
H
2
C CH
3
H
3
C
H
C
C
H
H
C
CH
2
HC
HC
C
H
2
C
C
CH
3
CH
3


1-buteno ; 5-metil-1,3-ciclohexadieno; 1,3-pentadieno y 1,2-dimetil-1,3-ciclopentadieno

Estos hidrocarburos pueden dar lugar a algunos radicales. Como siempre se utiliza la
terminacin -ilo o il al nombre del hidrocarburo del que provienen:

- El CH
2
=CH- ser el radical etenilo (denominado normalmente vinilo).

- CH
2
=CH-CH
2
- ser el 2-propenilo ( ya que la valencia libre debe estar sobre el
carbono 1; normalmente se denomina alilo)
5

- CH
3
-CH=CH- ser el 1-propenilo

Con ayuda de estos radicales se pueden nombrar hidrocarburos ms complicados:
HC
HC
C
H
2
CH
CH
H
2
C CH
CH
2
CH
3
H
2
C
CH HC
CH
2
CH
HC CH
CH
CH
3
CH
3
H
2
C
HC
HC
C
H
CH
2
C
CH
H
2
C


4-etenil-5-metilciclohexeno ; 4-etenil-1,6-octodieno ; 1-etenil-1,3-ciclopentadieno
Para los hidrocarburos con algn triple enlace CC se utiliza la terminacin ino. Las
otras normas a tener en cuenta para su nomenclatura son:

- Si hay varios triples enlaces se utilizan los sufijos diino; triino...etc.

- Se toma como cadena base la que contenga el mayor nmero posible de triples
enlaces.

- Esta cadena se numera de forma que los localizadores de los triples enlaces sean lo
ms bajo posible.

As, por ejemplo:
H
3
C C CH
C
C
C
H
2
CH
2
CH
H
2
C CH
3
H
3
C C C
CH
3
CH
C
C
H
2
C CH
3


propino 4-metilciclohexino 4-metil-2,5-octodiino

Los radicales que provienen de estos hidrocarburos se nombran utilizando el nombre del
hidrocarburo terminado en ilo:

- CHC- es el radical etinilo

- CHC-CH
2
- es el radical 2-propinilo

- CH
3
-CC- es el radical 1-propinilo

Ahora podemos nombrar hidrocarburos ms complicados:
6
C
C
CH
CH
C
CH
C H
2
C
C
HC
H
2
C
C
C
CH
H
2
C
CH
C
CH
CH
3

6-etinil-1,4,7-nonatriino 4-etinil-3-metilciclohexino

Cuando en un mismo hidrocarburo hay dobles y triples enlaces se utilizan los sufijos
en ino o dien ino o en diino ... etc

Para nombrarlos se tiene en cuenta lo siguiente:

- Se toma como cadena base la que contenga el mayor nmero posible de
insaturaciones.

- Esta cadena se numera de forma tal que los localizadores sean los menores
posibles. ( Sin distinguir entre dobles o triples enlaces)

- En el caso de que por ambos extremos salgan los mismos nmeros se empieza por
el extremo donde a los dobles enlaces les corresponden los menores.

As tenemos:
C C C CH
3
H
3
C
CH H
3
C
H
2
C
H
2
C
C
C
CH
CH
2
CH
3

3-metil-2-hexen-4-ino 2-propilbutenino ciclohexen-4-ino


Hidrocarburos aromticos

Como prototipo de estos hidrocarburo podemos tomar el benceno: C
6
H
6
. La mejor
representacin para este hidrocarburo y su correspondiente radical C
6
H
5
- (denominado
fenilo) son las de las figuras (a) y (b).

a
b

Cuando tenemos dos sustituyentes iguales en el benceno se pueden utilizar los prefijos:
o- orto (para el 1,2); m- meta (para el 1,3) y p- para (para el 1,4). En la figura tenemos
ejemplos:
7
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
o-dimetilbenceno
m-dimetilbenceno
p-dimetilbenceno


Esta terminologa se puede usar para cualquier derivado del benceno.

Otros hidrocarburos aromticos son:

bifenilo naftaleno antraceno fenantreno


DERIVADOS HALOGENADOS Y NITRADOS DE LOS HIDROCARBUROS

Si sustituimos un H por un halgeno X, (X: F,Cl,Br o I), tenemos un derivado
halogenado. Para nombrarlos tenemos en cuenta el carbono donde se encuentra el
halgeno mediante un localizador. Si hay varios se utilizan los prefijos di,tri,...etc. Los
halgenos se nombran en orden alfabtico.

Todo esto esta reflejado en los siguientes ejemplos:
H
3
C
H
2
C
C
CH
2
Cl
Br
Cl
I
I
F
Cl
Br

2-clorobuteno ; 1-bromo-2clorociclohexano; m-diyodobenceno 3-bromo-4-cloro-
5-fluorciclopenteno.

Los trminos ms sencillos pueden nombrarse de otra forma:

H
3
C
Cl
H
3
C
H
2
C
Br
I
cloruro de metilo
bromuro de etilo
yoduro de fenilo


8
Los nitros derivados contienen el grupo NO
2
(nitro-). Se nombran con este prefijo
indicando mediante un localizador a que carbono est unido. En los siguientes ejemplos
se aclara su nomenclatura:

H
3
C
NO
2 H
3
C
CH
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
NO
2
NO
2
nitrometano
2-nitropropano
2-nitrometilciclohexano
m-dinitrobenceno


FUNCIONES

Se denomina funcin a un tomo o grupo de tomos que confieren a la molcula donde
se encuentra unas propiedades determinadas. En el apartado anterior hemos visto ya la
funcin halgeno (-X) y nitro (-NO
2
).

Las distintas funciones las vamos a agrupar en dos categoras: a) funciones oxigenadas
y b) funciones nitrogenadas.

A)FUNCIONES OXIGENADAS

Como su nombre indica se trata de funciones que contienen oxgeno. Consideraremos
las siguientes:

1-Alcoholes
Contienen el grupo OH unido a un carbono aliftico que no este unido a otro oxgeno o
nitrgeno: CH
3
OH CH
3
-CH
2
OH.

Para nombrarlos se utiliza el sufijo ol o diol ... etc, si tiene dos... varios grupos -OH
Veamos algunos ejemplos:
H
3
C
OH
H
3
C
CH
CH
3
OH
OH
OH
OH
metanol
2-propanol
1,3-ciclohexanodiol
2-ciclopentenol


Los trminos ms simples reciben los nombres de:
H
3
C
OH
H
3
C
H
2
C
OH
H
2
C
OH
alcohol metlico
alcohol etlico
alcohol benclico


Cuando no es funcin principal, es decir cuando no tiene prioridad, para designarlo se
utiliza el prefijo hidroxi
9

2-Fenoles

Son sustancias en las que el grupo OH est unido a un carbono aromtico. Se nombran
con el prefijo hidroxi

Por ejemplo:
OH
OH
OH
OH
hidroxibenceno(fenol)
o-dihidroxibenecno
2-hidroxinaftaleno (2-naftol)


2-teres

El radical -O- se nombra como -oxi-. Del mismo modo un radical como el RO- lo
podemos nombrar como alquiloxi- . Para algunos de estos radicales se utiliza una
contraccin:

CH
3
O- se denomina metoxi-
CH
3
-CH
2
O- como etoxi-
C
6
H
5
O- como fenoxi-

Un ter es una sustancia donde el radical oxi est unido a dos radicales de tipo alqulico
(-R) o arlico (-Ar). Para nombrarlos se sigue la siguiente regla:

- Se toma como base el radical ms complicado y el grupo alquiloxi- o ariloxi- se
nombra como sustituyente.

- Para los ms sencillos se puede utilizar como procedimiento alternativo nombrar
los dos radicales en orden alfabtico y a continuacin la palabra ter.

Veamos algunos ejemplos:
H
3
C
H
2
C
O
CH
3
O
CH
3
O
CH
3
O
O
H
3
C
CH
3

metoxietano,(etilmetilter) ; 1,2-dimetoxiciclohexano; o-dimetoxibenceno

3-Aldehdos

Los aldehdos son sustancias que contienen el grupo CHO .

Para nombrarlos se tienen en cuenta los siguientes criterios:

- Como grupo principal se nombran con el sufijo al.
10

- Tiene que estar sobre un carbono primario, luego si es el grupo principal no
necesitamos localizador en la cadena, ya que ser el carbono 1.

- Si el grupo est en un ciclo se utiliza el sufijo carbaldehdo.

- Si no tiene prioridad se utiliza el prefijo formil u oxo.

Veamos algunos ejemplos:

H
3
C
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
etanal
ciclohexanocarbaldehido
bencenocarbaldehido
(benzaldehido)
p-bencenodicarbaldehido
butanodial
OHC
H
2
C
C
H
2
CHO


4-Cetonas

Son sustancias que contienen el grupo carbonilo -CO- , pero las dos valencias libres de
este carbono tienen que estar ocupadas por C.

Para nombrarlas se tiene en cuenta:

- Si es el grupo principal se utiliza el sufijo ona. Si hay varios se utilizarn las
terminaciones diona; triona; ...etc.

- Hay que localizar el C del grupo cetnico ya que tiene que ser secundario.

- Si no es el grupo principal utilizaremos el prefijo oxo-.

Veamos algunos ejemplos:

CH
3
-CO-CH
3
CH
3
-CO-CO-CH
3
CH
3
-CH
2
-CO-CH
2
-CH-CO-CO-CH
3

Propanona butanodiona 2,3,6-octanotriona


5-cidos carboxlicos

El grupo COOH se denomina grupo carboxilo. El hidrgeno del mismo es cido, es
decir puede ser sustituido por un metal

Para nombrarlos se tienen en cuenta las siguientes reglas:

- Se utiliza la terminacin oico

- Si el grupo est sobre un ciclo,(aromtico o aliftico), terminaremos el nombre en
carboxlico

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- Si hay dos o ms grupos cidos se utilizan los subfilos dioico; -dicarboxlico; -
trioico; ...etc.

- Si en la molcula hay otro grupo con prioridad se nombrar con el prefijo carboxi-

- En algunos casos reciben nombres vulgares: HCOOH (frmico);CH
3
-COOH
(actico) y C
6
H
5
-COOH(benzoico)

Por ejemplo:
H
3
C COOH HOOC CH
2
H
2
C COOH
COOH
CH
3
COOH
COOH

(a) (b) (c) (d)
(a) cido etanoico (actico); (b) cido butanodioico; (c) cido 3-
metilciclohexanocarboxlico; (d) cido o-bencenodicarboxlico.


6-Sales , aniones y radicales


Si quitamos el hidrgeno al grupo cido nos queda el grupo -COO

denominado grupo
carboxilato. Es decir la molcula se ha convertido en un anin. Para nombrarlo
utilizamos el sufijo oato -carboxilato.

Las sales se nombran utilizando el nombre del anin y a continuacin el del metal. Por
ejemplo:
CH
3
-COO
-
COO
-
CH
3
-COONa
COOK
(a)
(b)
(c)
(d)
(a)anin etanoato o acetato; (b) anin ciclohexanocarboxilato; (c) etanoato de sodio o acetato de
sodio; (d) bencenocarboxilato de potasio o benzoato de potasio


Los grupos R-CO- procedentes de los cidos se denominan grupos acilo. Para
nombrarlos tenemos en cuenta lo siguiente:

- Se sustituye la terminacin oico ico del cido por oilo o ilo

- En aquellos cidos que se nombran utilizando el sufijo carboxlico se reemplaza
por carbonilo

Los radicales del tipo R-CO-O- sern nombrados como oiloxi ,(aciloxi) y el CO-O-R
se nombrar como alquiloxicarbonil, (alcoxicarbonil)

Vanse los ejemplos:
12

CH
3
-CO- (etanoilo o acetilo); C
6
H
5
-CO- (bencenocarbonilo benzoilo); CH
3
-COO-
(acetiloxi- o acetoxi-); -CO-OCH
3
(metoxicarbonilo)
7-Esteres

Formalmente podemos considerar los esteres el resultado de sustituir el hidrgeno de un
grupo carboxilo por un radical alquilo o arilo. De R-COOHR-COO-R

Para nombrarlos se tiene en cuenta lo siguiente:

- Se nombran como las sales sustituyendo el nombre del metal por el del radical

- Si el grupo ster no es el principal utilizaremos los nombres de los radicales
aciloxi- o alquiloxicarbonilo-

Ejemplos:
CH
3
-COO-CH
2
-CH
3
COO-CH
2
-CH
3 COO-CH
3
(a)
(b)
(c)
(a) etanoato de etilo o acetato de etilo; (b) ciclohexanocarboxilato de etilo o benzoato
de etilo; (c) bencenocarboxilato de metilo o benzoato de metilo



FUNCIONES NITROGENADAS

Ya hemos considerado una funcin nitrogenada, el grupo nitro: -NO
2
, que siempre se
nombraban como derivados. Estudiaremos a continuacin las aminas, amidas y los
nitrilos.

1-Aminas

Estas sustancias pueden considerarse derivadas del NH
3
sustituyendo 1,2 3 de los
hidrgenos por radicales alqulicos o arlicos.(As se obtienen las aminas primarias,
secundarias y terciarias)

Para nombrarlas tenemos que tener en cuenta:

- Se nombra el radical seguido de la palabra amina

- Si la amina es secundaria o terciaria se toma el radical como base y los otros
radicales se nombran como sustituyentes en el N con la denominacin N-, o N,N-
,... etc ,segn los casos.

- Si la funcin amina no tiene prioridad, podemos tener diferentes casos:
a) El grupo NH
2
se nombra como amino-
b) El grupo NHR se nombra como alquilamino- . El NHAr ser arilamino-
c) El grupo -RNH
2
ser nombrado como aminoalquil- .Igualmente el grupo
ArNH
2
se nombrar como aminoaril-.

Veamos unos ejemplos:
13

H
3
C CH
2
H
2
C NH
2
H
3
C CH
CH
3
H
2
C NH
H
2
C CH
3
NH
2
NH
2
H
2
C
NH
2
N
H
CH
3

(a) (b) (c) (d)

(a) propilamina ; (b) N-metilisopropilamina; (c) 1,2-ciclohexanodiamina; d) 1-
aminometil-2-metilaminobenceno

De igual modo podemos sustituir los hidrgenos del catin amonio
+
4
NH y obtendremos
las correspondientes sales de amonio. Para nombrarlas se utiliza la terminacin onio.
As: CH
3
-NH
3
+
ser el catin metilamonio


2-Nitrilos

Son compuestos que contienen el triple enlace -CN.
Para nombrarlos se tienen en cuenta las siguientes consideraciones:

- Se cambia la terminacin del nombre del hidrocarburo de igual nmero de
carbonos por nitrilo. La triple unin con el nitrgeno tiene que estar en un
carbono primario.

- Si sobre la cadena hay dos grupos nitrilos se utiliza la terminacin dinitrilo

- Si la funcin est sobre un ciclo se utiliza el sufijo carbonitrilo.

- Si no es la funcin principal se utiliza el prefijo ciano-

- El metanonitrilo HCN se nombra como cido cianhdrico, (puede sustituir el H por
un metal como el potasio y formar la sal KCN o cianuro de potasio). Los otros
nitrilos sencillos se pueden nombrar como sales: CH
3
-CN ser el etanonitrilo o
cianuro de metilo.

Algunos ejemplos:
CN
CN
CN
H
3
C CH
CN
H
2
C CN
H
3
C CH
2
H
2
C CN

(a) (b) (c) (d)
14

(a) butanonitrilo ; (b) ciclopentanocarbonitrilo; (c) m-bencenodicarbonitrilo; (d)
metilbutanodinitrilo.


3-Amidas

Las amidas se pueden clasificar en primarias o monoacilaminas; secundarias o
diacilaminas y terciarias o triacilaminas.

Las aminas primarias podemos suponer que derivan de los cidos por sustitucin del
OH por -NH
2
o NHR o NR
2
( los dos grupos pueden ser distintos o iguales, o
arlicos).

Para nombrarlas se tienen en cuenta las siguientes reglas:
- Se cuenta el nmero de carbonos de la cadena y en el nombre del cido del mismo
nmero de carbonos se le sustituye el sufijo oico por amida. As por ejemplo :
CH
3
-CONH
2
ser la etanamida o acetamida.

- Los sustituyentes sobre el N se nombran indicndolo con el localizador N-

- Si el grupo CONH
2
se encuentra sobre un ciclo se nombra como carboxamida

- El grupo CONH-R se nombra como alquilcarboxamida

- Si este grupo no es el principal se nombra como carbamoil-

- Los radicales NHCOR se nombra como acilamido y el NHCOAr como
arilcarboxamido-

Veamos algunos ejemplos:

CONH-CH
2
-CH
4
CONH-CH
2
-CH
4
CONH
2
CH3-CH2-CH2-CONH-CH3

(a) (b) (c)

(a) N-metilbutanamida ; (b) ciclohexanocarboxamida ; (c) o-
bencenodietilcarboxamida

Las amidas secundarias o terciarias se pueden considerar derivadas del NH
3
por
sustitucin de los hidrgenos por grupos acilo. Por ello para nombrarlas tendremos en
cuenta:

- Si los grupos acilo son iguales se utiliza el prefijo di- o tri- seguido del nombre de
la amina sencilla.

- Si los grupos acilo son distintos se toma la ms complicada como base y los otros
grupos se nombran como sustituyentes en el N, mediante el localizador N-.
15

As por ejemplo:

CH
3
-CO-NH-CO-CH
3
CH
3
-CH
2
-CO-NH-CO-CH
3

CO-NH-CO-CH
2
-CH
3
(a) (b) (c)



(a) diacetamida ; (b) N-acetilpropanamida; (c) N-propanoilciclohexanocarboxamida





CRITERIOS DE PRIORIDAD

Cuando en una molcula hay varias funciones una se considera principal y da lugar a la
terminacin del nombre y las dems son funciones secundarias.

El orden de prioridad de las distintas funciones es el siguiente:

1 Cationes

2 cidos

3 Esteres

4 Amidas

5 Nitrilos

6 Aldehdos

7 Cetonas

8 Alcoholes

9 Fenoles

10 Aminas

11 teres

12 Halgenos y grupo nitro carecen de prioridad







16
Ejercicios de Formulacin. Nivel (1)

1. Pentano
2. 2-metilpentano
3. 2,3,5-trimetilheptano
4. propeno
5. 2-penteno
6. 3-metil-1-buteno
7. 4-metil-1-penteno
8. etino ( o acetileno)
9. 2-butino
10. metilbutino
11. 2,4-hexadiino
12. cloroetano ( o cloruro de etilo)
13. 2-bromobutano
14. 3-fluor-1-buteno
15. metanol ( o alcohol metlico)
16. 2-butanol
17. metoximetano ( o dimetilter)
18. etoxietano ( o dietilter o simplemente ter)
19. hidroxibenceno ( o fenol)
20. metilbenceno ( o tolueno)
21. bromobenceno
22. metoxibenceno
23. etanal
24. propanal
25. propanona ( o acetona)
26. 2,3-pentanodiona
27. cido propanoico
28. cido 3-metilbutanoico
29. cido 3-clorobutanoico
30. 2-cloropropanal
31. 2-nitropropano
32. nitrobenceno
33. 3-cloropropeno
34. cido 2-nitropropanoico
35. propanoato de metilo
36. etanoato de etilo ( o acetato de etilo)
37. etanoato de metilo ( o acetato de metilo)
38. propanamida
39. etanamida ( o acetamida)
40. cloroetanamida
41. etanonitrilo ( o cianuro de metilo)
42. metilpropanonitrilo
43. 2-cloropropanonitrilo
44. 1-clorobutanona
45. 3-clorobutanona
46. cido bencenocarboxlico ( o cido benzoico)
47. metilamina
48. dimetilamina
49. trimetilamina
50. N-metilpropilamina

17
Ejercicios de nomenclatura . Nivel (1)


H
3
C CH
2
H
2
C CH
2
CH
3
H
3
C CH
CH
3
H
2
C CH
2
CH
3
H
3
C CH
CH
3
CH
H
3
C
CH
2
CH
H
3
C
CH
2
CH
3
(1) (2)
(3)

H
3
C CH
CH
2
H
3
C CH
2
HC CH
CH
3
H
3
C CH
CH
3
HC
CH
2
H
3
C CH
CH
3
H
2
C CH
CH
2
(4)
(5)
(6)
(7)

HC CH H
3
C C C CH
3
CH C CH
H
3
C
H
3
C
H
3
C C C C C CH
3
(8) (9) (10) (11)

H
3
C CH
2
Cl
H
3
C CH
H
2
C
Br
CH
3
H
3
C CH
F
HC
CH
2
H
3
C OH
(12)
(13)
(14)
(15)

H
3
C CH
OH
H
2
C CH
3
H
3
C O
CH
3
H
3
C CH
2
O CH
2
CH
3
OH
(16)
(17)
(18)
(19)

H
3
C CHO
O
Br
CH
3
CH
3
(20) (21)
(22)
(23)


CH
3
-CH
2
-CHO CH
3
-CO-CH
3
CH
3
-CH
2
-CO-CO-CH
3
(24) (25)
(26)



H
3
C CH
2
COOH
H
3
C CH
CH
3
H
2
C COOH
H
3
C CH
Cl
H
2
C COOH
H
3
C CH
Cl
CHO
(27)
(28)
(29)
(30)



18

H
3
C CH
CH
3
NO
2
NO
2
H
2
C
CH
H
2
C Cl
H
3
C CH
COOH
NO
2
(31)
(34)
(35)
(36)



CH
3
-CH
2
-COO-CH
3
CH
3
-COO-CH
2
-CH
3
CH
3
-COO-CH
3

(35) (36) (37)


CH
3
-CH
2
-CONH
2
CH
3
-CONH
2
CH
2
Cl-CONH
2

(38) (39) (40)


H
3
C CN H
3
C CH
CN
CH
3
H
3
C CH
CN
Cl
(41)
(42)
(43)


CH
3
-CH
2
-CO-CH
2
Cl
CH
2
Cl-CH
2
-CO-CH
3
COOH
(44)
(45)
(46)


H
3
C NH
2
H
3
C NH
H
3
C N
H
3
C CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
H
2
C NH
CH
3
(47)
(48)
(49)
(50)

















19
Ejercicios de formulacin. Nivel(2)

1. 2,6-dimetil-1,3,5-heptatrieno
2. 1-etil-2-metilciclohexano
3. 4-metilciclohexeno
4. 1,3-ciclopentadieno
5. 2,3-dimetil-1,3-pentadieno
6. 4,6-dimetil-3-hepteno
7. 1-metil-1,4-ciclohexadieno
8. 5-metil-1,3-ciclohexadieno
9. 3-metil-1-butino
10. 3,5-dimetil-4-hexen-1-ino
11. 6-metil-1,3-nonadien-8-ino
12. ciclohexen-4-ino
13. 4-hidroxiciclohexeno
14. o-dihidroxibenceno
15. 3-metil-2-penten-1-ol
16. 2-metoxipropano ( o isopropilmetilter)
17. 1,3-dimetoxiciclohexano
18. 3-metoxiciclohexeno
19. butanodial
20. 3-oxobutanal
21. ciclohexanocarbaldehdo
22. bencenocarbaldehdo ( o benzaldehdo)
23. 5-hidroxi-3,4-dioxopentanal
24. propanoilbenceno ( o etilfenilcetona)
25. cido m-bencenodicarboxlico
26. cido 3-hidroxi-4-metilpentanoico
27. cido 3-ciclopentenocarboxlico
28. cido 3-amino-4-hexenoico
29. cido 2-cianobenzoico
30. cido 5-hidroxi-2-ciclohexinocarboxlico
31. cido 3-oxohexanoico
32. 2-formilbencenocarbonitrilo
33. 5-amino-2-pentanona
34. N-etilisopropilamina
35. 2-aminohidroxiciclohexano
36. 3-metilbutanoato de etenilo
37. benzoato de etinilo
38. ciclohexanocarboxamida
39. cido 2-carbamoilbenzoico
40. 3-cianopentanamida
41. N-metilaminobenceno
42. catin tetrametilamonio
43. 2-metilpentanodinitrilo
44. N-metilacetamida
45. 2-hidroxi-N-metilbencenocarboxamida
46. 4-aminociclohexino
47. 3-hidroxibutanonitrilo
48. metoxipropanona
49. propanoato de 2,2-cicloroetano
50. cido 2-cloro-4,5-dioxopentanoico

20
Ejercicios de nomenclatura . Nivel (2)


H
2
C C
CH
3
HC CH
HC C
CH
3
CH
3
CH
3
C
H
2
CH
3
CH
3
(1)
(2)
(3)
(4)

H
2
C C
CH
3
C
H
3
C
CH
CH
3
H
3
C CH
CH
3
H
2
C C
HC
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3 CH
3
(5) (6)
(7)
(8)


H
3
C CH
CH
3
C CH
H
3
C C
HC
CH
3
CH
CH
3
C CH
HC C
H
2
C CH
H
2
C
CH
3
CH
HC CH
CH
2
(9)
(10)
(11)

(9) (10) (11)

OH
OH
OH
H
3
C C
HC CH
2
OH
H
2
C CH
3 (12) (13)
(14)
(15)


O
H
2
C CH
CH
3
CH
3
O
H
3
C
O
CH
3
OHC CH
2
H
2
C CHO
H
3
C
O
CH
3
(16)
(17)
(18)
(19)



CH
3
-CO-CH
2
-CHO
CHO
CHO
HOC-CH
2
-CO-CO-CH
2
OH

(20) (21) (22) (23)


21
C
CH
2
O
CH
3
COOH
COOH
CH
CH CH
2
HO
CH
3
COOH H
3
C
COOH
(24)
(25)
(26)
(27)

H
3
C CH
HC CH
NH
2
H
2
C COOH
CN
COOH
H
3
C CH
2
H
2
C C
O
H
2
C COOH
(28)
(29)
(30)
(31)
OH
COOH


CN
CHO
H
2
N CH
2
H
2
C CH
2
C
H
3
C
O H
3
C CH
HN
CH
3
CH
2
CH
3
NH
2
OH
(32)
(33)
(34)
(35)


H
3
C CH
CH
3
H
2
C C
O
O
CH
CH
2
C
O
O
C
CH
CONH
2
CONH
2
COOH
(36)
(37) (38)
(39)

H
2
C CH
H
3
C H
2
C C
O
NH
2
CN
H
N
CH
3
N
CH
3
H
3
C CH
3
CH
3
NC CH
H
2
C CH
2
CH
3
CN
(40)
(41)
(42)
(43)


NH
2
OH
C
N
H
O
CH
3
H
3
C C
O
HN CH
3
H
3
C CH
H
2
C
OH
CN (44)
(45)
(46)
(47)


22
H
3
C
C
O
C
H
2
O
CH
3
C
H
2
C
O
H
2
C
O
H
3
C
CHCl
2
OHC
C
O
C
H
2
HCl
C
COOH
(48) (49)
(50)