COMPUESTOS Y ENLACE QUMICO

S




1.1 INTRODUCCIN


1 . La qumica orgnica es el estudio de los compuestos de carbono .

2 . Los compuestos de carbono son las sustancias centrales de los cuales se hacen todos los seres
vivos de este planeta.
1 ) ADN : las molculas gigantes que contienen toda la informacin gentica para una especie dada
.

2 ) las protenas : la sangre, los msculos y la piel.

3) Enzimas: catalizar las reacciones que se producen en nuestro cuerpo.

4 ) proporcionar la energa que sostiene la vida .


. Hace 3 mil millones de aos la mayor parte de los tomos de carbono en la tierra existan como
CH4:

1 ) CH4 , H2O , NH3 , H2 fueron los principales componentes de la atmsfera primordial .

2 ) Las descargas elctricas y otras formas de radiacin altamente energtica causados estos
compuestos simples para fragmentar en trozos altamente reactivos que se combinan en
compuestos ms complejos, tales como aminocidos , formaldehdo, cianuro de hidrgeno ,
purinas, pirimidinas y .

3 ) Los aminocidos hacen reaccionar entre s para formar la primera protena .

4 ) El formaldehdo se hace reaccionar con cada uno otro para convertirse en azcares , y algunos
de estos azcares , junto con los fosfatos inorgnicos , combinados con purinas y pirimidinas para
convertirse en molculas simples de cidos ribonucleicos ( ARN ) y de ADN .


. 4 Vivimos en una era de Qumica Orgnica :

1 ) ropa : sustancia natural o sinttica.

2 ) artculos para el hogar :

3 ) los automviles :

4 ) medicamentos:

5 ) los plaguicidas :


. 5 poluciones :

1 ) Insecticidas : sustancia natural o sinttica.

2 ) PCB :

3 ) las dioxinas :

4 ) CFC :






1.2 EL DESARROLLO DE QUMICA ORGNICA COMO CIENCIA


1 . Los antiguos egipcios usaban ndigo () y alizarina () para teir tela.

2 . Los fenicios () utiliz el famoso " prpura real ( ) " , que se obtiene

de moluscos (,, ) , como una materia colorante .


3 . Como ciencia, la qumica orgnica es menos de 200 aos de antigedad.



El vitalismo 1.2A



"Orgnico " --- derivados de organismos vivos ( En 1770 , Torbern Bergman, qumico sueco )





. 1 En 1828 , Friedrich Whler descubri :

O



OCN

calor


H2N C


NH2

Urea cianato de amonio
( inorgnico) ( orgnico)



1.2B Emprica y Molecular Frmulas


1 . En 1784 Antoine Lavoisier ( ) primero mostr que los compuestos orgnicos
se componen principalmente de carbono, hidrgeno , y oxgeno .
2 . Entre 1811 y 1831 , los mtodos cuantitativos para determinar la composicin de

compuestos orgnicos fueron desarrollados por Justus Liebig ( ) , JJ Berzelius ,

J. B. A. Dumas ( ) .

3 . En 1860 Stanislao Cannizzaro ( ) demostr que la hiptesis anterior de
Amedeo Avogadro ( 1811 , ) podra ser utilizado para
distinguir entre frmulas empricas y moleculares .


frmulas moleculares C2H4 ( etileno ) , C5H10 ( ciclopentano ) , y C6H12 ( ciclohexano )

todos tienen la misma frmula emprica CH2.






1.3 LA TEORA DE ESTRUCTURAS DE QUMICA ORGNICA


1.3A . La teora estructural: ( 1858 ~ 1861 )


Agosto Kekul ( alemn) , de Scott Couper Archibald ( britnico ) , y Alexander M. Butlerov
. 1 Los tomos pueden formar un nmero fijo de bonos ( valencia ) :

H

H C H

H

HOHH Cl

tomos de tomos de carbono de oxgeno de hidrgeno y halgeno son tetravalente son tomos
divalentes son monovalentes


. 2 Un tomo de carbono puede utilizar uno o ms de su valencia para formar enlaces a otros
tomos :

Bonos de carbono - carbono

H H
H CCHCCH H




H C C H

Enlace simple enlace doble vnculo Triple

. 3 La qumica orgnica : Un estudio de los compuestos de carbono ( Kekul , 1861 ) .



1.3b . Los ismeros : La importancia de las frmulas estructurales


. 1 Los ismeros : compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular

. 2 Hay dos compuestos ismeros de frmula C2H6O molecular :

1 ) dimetil ter : un gas a temperatura ambiente , no reacciona con el sodio .

2 ) Alcohol etlico : un lquido a temperatura ambiente , reacciona con el sodio .


Tabla 1.1 Propiedades de alcohol etlico y ter de dimetilo

Alcohol etlico Dimetil ter
C2H6O C2H6O
Punto de ebullicin , Ca
Punto de fusin , C La reaccin con sodio 78,5

-117.3

Desplaza -24,9 hidrgeno

-138

No hay reaccin
A menos que se les da una se indique lo contrario todas las temperaturas en este texto en grados
Celsius .

. 3 Los dos compuestos difieren en su conectividad : C - O- C y C - C -O Alcohol etlico dimetil ter

H H H H
H C C O H H C O C H
H H H H





Figura 1.1 modelos de bola y el palo y las frmulas estructurales para el alcohol etlico y ter de
dimetilo

1 ) O- H: representa el hecho de que el alcohol etlico es un lquido a temperatura ambiente.

HHH


H






+ H2





2 H O H


+ 2 Na



+ H2

2 ) C -H: normalmente no reactivo


. 4 ismeros constitucionales: * compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular ,
pero difieren en su conectividad ( la secuencia en la que sus tomos estn limitados juntos ) .
* Un trmino ms antiguo , ismeros estructurales , es recomendada por la Unin Internacional de
Qumica Pura y

Qumica Aplicada ( IUPAC) a ser abandonado.



1.3C . LA FORMA DE METANO TETRADRICA


1 En 1874 , Jacobus van't Hoff H. ( holands ) y Joseph A. Le Bel ( francs). :
Los cuatro enlaces del tomo de carbono en el punto de metano hacia los vrtices de un tetraedro
regular , el tomo de carbono que se colocan en su centro .





Figura 1.2 La estructura tetradrica del metano . Electrones de enlace en metano ocupan
principalmente el espacio dentro de la malla de alambre .





1.4 enlaces qumicos : la regla del octeto

Por qu los tomos se unen ? ms estable ( tiene menos energa ) Cmo describir la unin ?


. 1 GN Lewis ( de la Universidad de California, Berkeley , 1875 ~ 1946) y Walter

Kssel ( de la Universidad de Munich , 1888 ~ 1956 ) propuso en 1916 :

1 ) El inica ( o electrovalente ) enlace : formado por la transferencia de uno o ms electrones de
un tomo a otro para crear iones .
2 ) El enlace covalente : resultados cuando los tomos comparten electrones.


2 . Los tomos sin la configuracin electrnica de un gas noble generalmente reaccionan para
producir una configuracin de este tipo .



1.4 A Ionic Bonos


1 . Electronegatividad mide la capacidad de un tomo para atraer electrones .



Tabla 1.2 Electronegatividad de algunos de los elementos

H
2.1
Li Be B C N O F
1,0 1,5 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0
Na Mg Al Si P S Cl
0.9 1.2 1.5 1.8 2.1 2.5 3.0
K
0.8 Br
2.8


1 ) Los incrementos de electronegatividad a travs de una fila horizontal de la tabla peridica de
izquierda a derecha :
2 ) La electronegatividad disminuye bajar una columna vertical :



Li S BCNOF Aumentar electronegatividad

F
Cl Disminuyendo
electronegatividad br
yo



3 ) 1916 , Walter Kssel ( de la Universidad de Munich , 1888 ~ 1956 )





Li + F

Li + + F




Li +


Li +







l configuracin de transferencia de electrones

configuracin Ne

enlace inico


4 ) Las sustancias inicas , debido a sus fuertes fuerzas electrostticas internos , son generalmente
slidos muy alto punto de fusin , a menudo tienen puntos de fusin por encima de 1000 C.
5 ) En disolventes polares , tales como el agua , los iones estn solvatados , y tales soluciones por
lo general conducen la corriente elctrica ..



1.4B Enlaces covalentes


1 . Los tomos lograr configuraciones de gas noble por intercambio de electrones .

1 ) Las estructuras de Lewis :


H2 H



+ H H H



o H H


cada uno H comparte dos electrones
( Configuracin l )


Cl2

Cl + Cl

Cl Cl

o Cl Cl


H

H C H o

H

H C H




N N o N N

H metano H N2

H
H C H N H


par solitario

H


H H

H C C O H H H


par solitario


H

H C Cl
H




par solitario
amime metilo


etanol


clorometano



CNO

H C l

de carbono ( 4 )


nitrgeno ( 3 )


oxgeno ( 2 )


hidrgeno


halgenos ( 1 )


H H H
CCCOHHH

o o
H H H
CCCOHHH

H
C N
H H

o un doble enlace
H

C N

H H

etileno


formaldehdo


formaldimine





1.5 ESTRUCTURAS DE ESCRITURA LEWIS


1.5A . Estructura de Lewis de CH3F


1 . El nmero de electrones de valencia de un tomo es igual al nmero de grupo del tomo .
2 . Para un ion , sumar o restar electrones para darle la carga apropiada .

3 . Utilice varios bonos para dar tomos de la configuracin de gas noble.


1.5b . Estructura de Lewis de ClO3 - y CO32 -




O Cl O




C
O O






1.6 EXCEPCIONES A LA REGLA DE OCTETOS


1.6A . PCl5


1.6B . SF6


1.6c . BF3


1.6D . HNO3 ( HONO2 )


Cl F
Cl Cl FF PS


F O
+
B H O N
Cl FFFFO







1.7 CARGA FORMAL


1.7A En unin covalente normal :


1 . Electrones de enlace son compartidos por los dos tomos. Cada tomo todava "posee" un
electrn.

2 . " Carga formal " se calcula restando el nmero de electrones de valencia asignados a un tomo
en su estado unido por el nmero de electrones de valencia que tiene como un tomo libre de
neutro .

1.7b Para el metano :


1 . tomo de carbono tiene cuatro electrones de valencia .

2 . tomo de carbono en el metano an posee cuatro electrones .

3 . tomo de carbono en el metano es elctricamente neutro .


1.7c Para amoniaco :

1 . Nitrgeno atmico tiene cinco electrones de valencia.

2 . Nitrgeno Amonaco todava posee cinco electrones .

3 . tomo de nitrgeno en amoniaco es elctricamente neutro .


1.7D Para nitrometano :


. 1 tomo de nitrgeno :

1) Nitrgeno atmico tiene cinco electrones de valencia.

2 ) el nitrgeno nitrometano slo tiene cuatro electrones.

3 ) El nitrgeno ha perdido un electrn y debe tener una carga positiva.


. 2 tomos de oxgeno unidos :

1 ) El oxgeno atmico tiene seis electrones de valencia.

2 ) de oxgeno unidos tiene siete electrones.

3 ) oxgeno unidos ha ganado un correo y debe tener una carga negativa.



1.7E Resumen de los Cargos formales


Vase la Tabla 1.3





1.8 RESONANCIA


1.8A . Reglas generales para la elaboracin de "realistas" estructuras de resonancia :


1 . Debe ser estructuras de Lewis vlidos.

2 . Los ncleos no se puede mover y ngulos de enlace debe permanecer igual . Slo los electrones
pueden desplazarse .
3 . El nmero de electrones desapareados debe permanecer la misma . Todos los electrones deben
permanecer emparejados en todas las estructuras de resonancia .
4 . Buen contribuyente ha cumplido con todos los octetos , ya que muchos bonos como sea
posible , el menor separacin de carga posible. Carga negativa en el ms tomos de EN.
5 . La estabilizacin por resonancia es ms importante cuando sirve para deslocalizar una carga

en dos o ms tomos .

. 6 Equilibrio :

. 7 Resonancia :



1.8B . CO32 -



O

C



O

C



O

C

1 2 3




C



se convierte en

C



se convierte en

C

1 2 3






C


C


C


C

1 2 3





Figura 1.3 Un mapa de potencial electrosttico calculado para dianin carbonato, que muestra la
distribucin igual cargo en los tres tomos de oxgeno. En los mapas de potencial electrosttico
como sta , los colores de tendencia hacia el aumento de concentracin media roja de carga
negativa , mientras que aquellos con tendencia hacia el azul menos negativo (o ms positivo) carga
media .

1.9 MECNICA CUNTICA


1.9A Erwin Schrdinger , Werner Heisenberg y Paul Dirac (1926 )


1 . La mecnica ondulatoria de Schrdinger ( ) o la mecnica cuntica ( Heisenberg )


2 ) Cada funcin de onda corresponde a un estado diferente para el electrn .

3 ) Corresponde a cada Estado, y calcular a partir de la ecuacin de onda para el estado, es una
energa particular .
4 ) El valor de una funcin de onda : Seal de fase

5 ) Reforzar : una cresta se encuentra con una cresta ( olas del mismo signo fase se renen entre
s)



6 ) Interferir : una cresta coincide con una depresin ( ondas de seal de fase opuesta se renen
entre s)

quiera de onda individual.
energa .






Figura 1.4 Una onda se mueve a travs de un lago se ve a lo largo de una rebanada a travs del
lago. Por esta ol - ) en comederos . En
el nivel medio del lago es cero; estos lugares se denominan nodos .





1.10 orbitales atmicos

1.10A . ELECTRNICA DE PROBABILIDAD DE DENSIDAD :


izacin particular ( x , y, z ) expresa la probabilidad de encontrar un electrn
en ese lugar en particular en el espacio ( Max Born ) .


formas de las s conocidas, p , yd

orbitales atmicos .
3 ) Un orbital es una regin del espacio donde la probabilidad de encontrar un electrn es grande (
los volmenes contendran el electrn 90-95 % del tiempo ) .






Figura 1.5 Las formas de algunas s y orbitales p . Puros, los orbitales p sin hibridar son esferas casi
se tocan . Los orbitales p de los tomos son hibridados forma de lbulo (seccin 1.14).



1,10 MM . Configuracin electrnica :


1 El principio de Aufbau (alemn para " construir ") . :

. 2 El principio de exclusin de Pauli :

. 3 regla de Hund :

1 ) Los orbitales de la misma energa se dice que degenerar orbitales .



2p 2p 2p


2s 2s 2s


1s
boro

1s
carbono

1s
nitrgeno




2p 2p 2p


2s 2s 2s


1s
oxgeno

1s
flor

1s
nen


Figura 1.6 Las configuraciones electrnicas de algunos elementos de la segunda fila .





1.11 orbitales moleculares


1.11A . Potencial energtico :





Figura 1.7 La energa potencial de la molcula de hidrgeno como una funcin de la distancia
internuclear .



la atraccin
disminuye la energa del sistema total


( de menor energa ) se obtiene el estado

l sistema se eleva


1,11 MM . Heisenberg Principio de Incertidumbre


1 . No podemos conocer simultneamente la posicin y el momento de un electrn .

determinado .




1.11c . Orbitales moleculares


1 . AOs combinan ( superposicin ) para convertirse en los orbitales moleculares (MOS) .

1 ) Las Organizaciones Miembros que se forman abarcan ambos ncleos , y , en ellos, los
electrones pueden moverse por ambos ncleos .
2 ) Las Organizaciones Miembros pueden contener un mximo de dos electrones con espines
apareados .

3 ) El nmero de OM que dan como resultado siempre es igual al nmero de los oficiales
administrativos que se combinan .




estado ms bajo de energa , estado fundamental




Figura 1.8 La superposicin de dos de hidrgeno 1s orbitales atmicos con el mismo signo de fase
(indicado por su color idntico ) para formar un orbital molecular enlazante .





ncleos el estado de energa ms alto , excitado







Figura 1.9 La superposicin de dos hidrgeno 1s orbitales atmicos con signos fase opuesta (
indicadas por sus diferentes colores) para formar un orbital molecular antienlazante .


. 4 LCAO ( combinacin lineal de orbitales atmicos ) :

. 5 MO:

1 ) la energa relativa de un electrn en el MO de unin de la molcula de hidrgeno es

2 ) la energa relativa de un electrn en el OM antienlazante de la molcula de hidrgeno est



1.11D . Diagrama de energa de la molcula de hidrgeno





Figura 1.10 Diagrama de energa para la molcula de hidrgeno. Combinacin de dos orbitales

trnico ms bajo
de hidrgeno molecular que contiene ambos electrones .





1.12 LA ESTRUCTURA DE metano y etano :
La hibridacin sp3


. 1 hibridacin orbital: Un enfoque matemtico que consiste en la combinacin de funciones de
onda individuales para s y orbitales p para obtener funciones de onda para la nueva




estado fundamental


estado excitado

Estado hibridacin sp2


2p 2p


2s 2s


4sp3


1s 1s 1s


Promocin de la hibridacin de electrones


1.12 . La estructura de metano


. 1 La hibridacin de OAs de un tomo de carbono :




Figura 1.11 La hibridacin de orbitales atmicos puros de un tomo de carbono para producir SP3
orbitales hbridos .


2 . Los cuatro orbitales sp3 deben estar orientadas en
un carbono sp3 - hibridado da una estructura tetradrica para el metano .



Figura 1.12 La formacin hipottica de metano a partir de un tomo de carbono sp3 - hibridado .
La hibridacin orbital combinamos orbitales , no electrones . Los electrones pueden ser colocados
en los orbitales hbridos que sean necesarios para la formacin de enlaces , pero siempre de
acuerdo con el principio de Pauli de no ms de dos electrones (con frente

girar ) en cada orbital. En este ejemplo hemos colocado un electrn en cada uno de los orbitales
hbridos de carbono . Adems , hemos demostrado slo el orbital molecular enlazante de cada
enlace C - H porque estos son los orbitales que contienen los electrones en el estado de energa
ms bajo de la molcula .


. 3 La superposicin de orbitales hibridados :

1 ) El lbulo positivo del orbital sp3 es grande y se extiende muy lejos en el espacio .





Figura 1.13 La forma de un orbital sp3 .





Figura 1.14 Formacin de un enlace C -H.


2 ) integral de solapamiento : una medida de la extensin de solapamiento de orbitales en los
tomos vecinos .
3 ) Cuanto mayor sea la coincidencia alcanzada ( el integrante ms grande ) , ms fuerte ser el
vnculo formado .
4 ) Los poderes superpuestos relativas de los orbitales atmicos se han calculado de la siguiente
manera :
s : 1,00 ; p : 1,72 ; SP : 1,93 ; sp2 : 1,99 ; sp3 : 2.00


. 4 Sigma ( ) vnculo :

1 ) Un vnculo que es circularmente simtrico en seccin transversal cuando se observa a lo largo
del eje de unin.
2 ) Todos los bonos puramente individuales son enlaces sigma .










Figura 1.16 ( a) En esta estructura de metano , basado en clculos de mecnica cuntica , la
superficie slida interior representa una regin de alta densidad de electrones . Alta densidad de
electrones se encuentra en cada regin de unin . La superficie de la malla exterior representa
aproximadamente el punto ms alejado de la densidad total de electrones de la molcula . ( b )
Este modelo de bolas y palo de metano es como el tipo que puede construir con un kit de modelo
molecular . ( c ) Esta estructura es cmo se dibuje el metano. Lneas ordinarias se utilizan para
mostrar los dos enlaces que estn en el plano del papel , una cua slida se utiliza para mostrar el
vnculo que se encuentra en frente del papel, y una cua discontinua se utiliza para mostrar el
vnculo que se encuentra detrs del plano del papel.



1,12 MM . La Estructura de Etano



Figura 1.17 La formacin hipottica de los orbitales moleculares enlazantes de etano a partir de
dos tomos de carbono sp3 - hibridado y seis tomos de hidrgeno. Todos los enlaces son enlaces
sigma . ( Antienlazantes sigma - ales - se forman en cada
caso as , pero por simplicidad estos no se muestran . )


1 rotacin libre sobre C- C . :
unidos por un enlace simple no suele req





Figura 1.18 ( a) En esta estructura de etano , basado en clculos de mecnica cuntica , la
superficie slida interior representa una regin de alta densidad de electrones . Alta densidad de
electrones se encuentra en cada regin de unin . La superficie de la malla exterior representa
aproximadamente el punto ms alejado de la densidad total de electrones de la molcula . ( b ) Un
modelo de bolas y palo de etano , como el tipo que podra construir con un

kit modelo molecular . ( c ) Una frmula estructural para el etano , como es de dibujarlo usando
lneas , cuas y cuas de trazos para mostrar en tres dimensiones de su geometra tetradrica en
cada carbono.


2 superficie de densidad de electrones . :

1 ) Una superficie densidad electrnica muestra lugares en el espacio que sucede que tiene la
misma densidad de electrones .
2 ) Una superficie " alta " densidad de electrones ( tambin llamado una superficie de densidad de
electrones " enlace " ) muestra el ncleo de la densidad de electrones alrededor de cada ncleo y
regiones atmica donde los tomos vecinos comparten electrones (regiones de unin covalente ) .
3 ) Una superficie de electrones densidad "baja" muestra ms o menos el contorno de la nube de
electrones de una molcula. Esta superficie proporciona informacin sobre la forma molecular y el
volumen , y por lo general tiene el mismo aspecto como van der Waals o modelo de compilacin
de la
la molcula .





ter de dimetilo





1.13 LA ESTRUCTURA DE ETHENE (etileno) :
La hibridacin sp2




Figura 1.19 La estructura y los bonos ngulos de eteno . El plano de los tomos es perpendicular al
papel . Los bonos borde discontinuas proyectan detrs del plano del papel , y el proyecto de bonos
de cua slida frente al papel.



Figura 1.20 Un proceso para la obtencin de tomos de carbono sp2 - hibridados .


1 . Un orbital 2p queda sin hibridar .

2 . Los tres orbitales sp2 que resultan de la hibridacin se dirigen hacia las esquinas de un tringulo
regular .


Figura 1.21 Un tomo de carbono con hibridacin sp2 .




Figura 1.22 Un modelo para la unin orbitales moleculares de etano formados a partir de dos

tomos de carbono hibridacin sp2 y cuatro tomos de hidrgeno .


. 3 El marc - bono :







3 ) A






Figura 1.23 ( a) Una frmula de cua cua discontinua de los enlaces sigma en etano y una
representacin esquemtica de la superposicin de
( b ) Una estructura calculado para enthene . Los colores azules y rojos indican las seales de fase
etano se pued







moleculares . El modus operandi de unin es de menor energa . La energa superior OM
antienlazante contiene un nodo adicional . ( Ambos orbitales tienen un nodo en el plano que
contiene los tomos de C y H . )





( con espines opuestos ) en el estado fundamental de la molcula .
la molcula est en el estado fundamental .














antienlazante





Vinculacin



1.13A . Rotacin Restringido y el doble enlace


1 . Hay una gran barrera de energa a la rotacin asociada con grupos unidos por un enlace doble .

do los ejes de los
bonos.
- 1 ( 63,1 Kcal mol -

barrera de doble enlace .

3 ) La barrera de rotacin de un enlace simple C - C es 13-26 kJ mol - 1 ( 3.1 a 6.2 kcal mol - 1 ) .





Figura 1.25 Una representacin estilizada de cmo la rotacin de un tomo de carbono de un



1,13 MM . Isomera cis-trans


Cl H



Cl H

Cl H



H Cl




cis - 1 ,2 - dicloroeteno trans - 1 ,2 - dicloroeteno



1 . Los estereoismeros

1 ) cis - 1 ,2- dicloroeteno y trans-1 ,2-

constitucionales

2 ) Amrica : cis , en el mismo lado ; trans , al otro lado .



- trans

isomera no es posible .


Cl H



Cl H

Cl Cl



Cl H



El 1,1-dicloroeteno 1,1,2 - Tricloroetano
(sin isomera cis-trans ) ( isomera cis - trans no hay )





1.14 LA ESTRUCTURA DE etino ( acetileno) :
La hibridacin sp


1 . Alquinos

H C C H H3C C C H
Etino propino H C C H

( acetileno )
( C2H2 )

( C2H2 )


180o 180o


. 2 sp Hibridacin :




Figura 1.26 Un proceso para la obtencin tomos de carbono sp - hibridado .


3 . Los orbitales hbridos sp han sus grandes lbulos positivos orientados en un ngulo de 180

con respecto a la otra .




Figura 1.27 Un tomo de carbono sp - hibridado .

4 . El triple enlace carbono-






Figura 1.28 Formacin de los orbitales moleculares enlazantes de etino de dos tomos de carbono
sp - hibridado y dos tomos de hidrgeno . ( Orbitales antienlace se forman tambin, pero estos se
han omitido por simplicidad . )


5 . Existe simetra circular a lo largo de la longitud de un triple enlace ( fig. 1,2
restriccin de rotacin para los grupos unidos por un triple enlace .




Figura 1.29 ( a) La estructura del etino ( acetileno) que muestra el marco de enlace sigma y una
representacin esquemtica de los dos pares de orbitales p que se superponen para formar las
hydrogenatoms de etino ( esferas blancas ) se pueden ver en cada extremo de la estructura ( los
tomos de carbono estn ocultos por los orbitales moleculares ) . ( c ) La superficie de la malla en
esta estructura representa aproximadamente el punto ms alejado de la densidad total de
electrones en etino . Tenga en cuenta que la densidad total de electrones ( pero no los electrones




1.14a . Longitudes de enlace de etino , eteno y etano

1 . Los cortos enlaces CH estn asociados con esos orbitales de carbono con el mayor carcter s .





Figura 1.30 ngulos de enlace y longitudes de enlace de etino , eteno y etano .

1.15 UN RESUMEN DE CONCEPTOS IMPORTANTES QUE VIENEN DE
MECNICA CUNTICA


1.15 . Orbital atmico (AO ) :


1 . AO corresponde a una regin del espacio con alta probabilidad de encontrar un electrn .

. 2 Forma de orbitales : s , p, d

3 . Orbitales pueden contener un mximo de dos electrones cuando se emparejan sus giros .

4 . Orbitales son descritos por una funcin de on

. 5 seal de fase de un orbital : "+ ", "- "



1,15 MM . Molecular orbital ( MO) :


1 . MO corresponde a una regin del espacio que abarca dos ( o ms ) , donde los ncleos son
electrones que se encuentran.














3 ) Nodo :

4 ) La energa de los electrones :

5 ) Nmero de orbitales moleculares :







1.15C . Orbitales atmicos hbridos:













1.16 GEOMETRA MOLECULAR: la valencia SHELL
REPULSION par de electrones ( RPECV ) MODELO


1 . Tenga en cuenta todos los pares de electrones de valencia del tomo "central" --- pares de
unin, pares no enlazantes (pares solitarios , pares no compartidos )
permanecer lo ms lejos posible.
1 ) La geometra de la molcula --- teniendo en cuenta " todos" los pares de electrones .

2 ) La forma de la molcula --- refirindose a las "posiciones " de los " ncleos (o

tomos ) " .



El metano 1.16A




Figura 1.31 Una forma tetradrica del metano permite la separacin mxima de

los cuatro pares de electrones de unin .








1,16 MM amonaco




Figura 1.33 La disposicin tetradrica de los pares de electrones de una molcula de amonaco que
se produce cuando el par de electrones no enlazantes se considera que ocupa una esquina . Esta
disposicin de los pares de electrones explica la forma piramidal trigonal de la molcula NH3 .


1.16C agua




Figura 1.34 Una disposicin aproximadamente tetradrica de los pares de electrones para una
molcula de agua que se produce cuando el par de electrones no enlazantes se consideran

para ocupar esquinas . Esta disposicin representa la forma angular de la H2O
molcula.



1.16D trifluoruro de boro




Figura 1.35 La forma triangular ( trigonal plana ) de trifluoruro de boro separa al mximo los tres
pares de enlace .



1.16E berilio hidruro


180o
H H H Be Be H

Geometra lineal de BeH2


1.16F Dixido de Carbono


O C O O C O
180o




Los cuatro electrones de cada acto doble enlace como una sola unidad y estn separados al
mximo el uno del otro .


Tabla 1.4 Formas de molculas e iones de RPECV Teora








2



0



2



SP o Ion


lineal



BeH2
3 0 3 sp2 trigonal planar BF3 , CH3 +
4 0 4 sp3 tetradrico CH4, NH4 +
3 1 4 ~ sp3 Trigonal piramidal NH3, CH3-
2 2 4 ~ sp3 angular H2O


una referencia a las posiciones de los tomos y la exclusin de los pares no enlazantes .



1.17 CIN DE REPRESENTACIN frmulas estructurales





H H H C C
H H

H
C O H H

Dash frmula modelo de la bola y el palo

CH3CH2CH2OH OH

Frmula condensada frmula Bond- line


Figura 1.36 frmulas estructurales para alcohol proplico .


HHHHCOCH = HC
H H H

H
O C H H



= CH3OCH3

Frmula frmula Dot Dash estructura condensada



Dash 1.17 A Frmulas Estructurales

1 . Los tomos unidos por enlaces simples pueden girar relativamente libremente con respecto a la
otra .


H H H H


H
H H O H H H
C C H

o o HCO
H C O H H

C C
H C H
H H

C C H H H H H


proplico misma conectividad de los tomos


2 . Ismeros constitucionales han diferente conectividad y , por lo tanto , deben tener diferentes
frmulas estructurales .
3 . El alcohol isoproplico es un ismero constitucional de alcohol proplico .


H H H H

H O H

H O H

H C C C H

H C C H



















H
C H

C H
C H












Ohio












H


H





CH2


































=




=

CH2
CH

Cl

CH2
CH



Cl














=

CH3

CH2
N

CH3











N







CH2

H2C

CH2








CH


CH3

CH3

























Cl
C






H




















H


C




H












Ohio














o




H





H




H H

H
H
metano






H




H




H




H