Qumica industrial.

rea de Qumica Orgnica.

Facultad de Ciencias Naturales, Matemticas y del Medio Ambiente
Universidad Tecnolgica Metropolitana.







SNTESIS ORGNICA DE ELIMINACIN Y TEST DIAGNSTICOS.








Integrantes: Melissa S. Aguilar.

Olivia S. Lpez .





NDICE:
I. Antecedentes tericos:
1. Sntesis de Ciclohexeno, Test de Baeyer y Reaccin de
Hidrocarburos en Br
2
/CCl
4
.
2. Mecanismo de Reaccin y Reaccin Qumica.
II. Parte experimental:
1. Materiales y reactivos.
2. Procedimiento Experimental.
III. Resultados y Discusiones:
IV. Conclusiones.
V. Referencia Bibliogrfica.



I. Antecedentes tericos:
1. Objetivos:
a) Llevar a cabo la sntesis de Ciclohexeno.
b) Realizar el test diagnstico de Baeyer.
c) Realizar el test de Hidrocarburos en Br
2
/CCl
4


2. Mecanismo de Reaccin:
a) Mecanismo de la reaccin E
1
de Ciclohexeno.



b) Ecuacin Qumica de reaccin de la Sntesis de Ciclohexeno.












c) Ecuacin Qumica de reaccin del Test de Baeyer.




d) Ecuacin Qumica de reaccin del Test de Hidrocarburos en Br
2
/CCl
4.









II. PARTE EXPERIMENTAL:
1. Materiales y reactivos:
a) Tabla de reactivos para la sntesis de Ciclohexeno.

















b) Tabla de materiales para la sntesis de Ciclohexeno.




















c) Tabla de reactivos para el Test de Baeyer.

















Materiales Cantidad
Gatas de laboratorio 2
Manto calefactor 1
Soporte universal 4
Baln de fondo redondo 100mL 1
Columna de destilacin fraccionada 1
Porta termmetro 1
Termmetro 100C 1
Columna refrigerante 1
Codo de destilacin 1
Matraz Erlenmeyer 100mL 1
Vaso de precipitado 600mL 1
Pinzas metlicas 2
Pinza metlica de cuatro puntas 1
Vaso de precipitado 100mL 1
Argolla metlica 1
Embudo de separacin de fases 100mL 1
Esptulas 2
Mangueras de 1,5 metros de largo y de 2 mm de
dimetro
2
d) Tabla de materiales para el Test de Baeyer.
Materiales Cantidad
Vasos de Precipitado (100mL) 3
Tubo de ensayo 1
Gradilla 1
Gotarios 3

e) Tabla de reactivos para el Test de Hidrocarburos en Br
2
/CCl
4.









f) Tabla de materiales para el Test de Hidrocarburos en Br
2
/CCl
4.










2. Procedimiento Experimental:
a) Sntesis de Ciclohexeno:
1) Armar un sistema de destilacin fraccionada sobre los soportes
universales en un mesn de laboratorio (ver figura 1).
2) Revisar que el sistema armado funcione de forma correcta y las
extremidades acopladas estn bien conectadas, para no presentar
alguna fuga de gas (REAFIRMAR las conexiones con elsticos).
3) Calentar el baln de fondo redondo de 100 mL con la solucin que
contiene 50 mL de Ciclohexanol y 16 mL de cido s ortofosfrico
(agregar en su interior trozos de porcelana antes de calentar),
4) Verificar que el refrigerante siempre est funcionando y que el vaso
de precipitado de 600 mL contenga agua-hielo, para que el matraz
Materiales Cantidad
Vasos de Precipitado (100mL) 2
Tubo de ensayo 1
Gradilla 1
Gotarios 2
erlenmeyer de 100 mL ubicado en su interior (con 1 o 2 puntas de
esptula de carbonato de sodio para neutralizar solucin obtenida.)
reciba la solucin de Ciclohexeno.
5) Tenga los hielos precisos en el vaso precipitado para mantener una
temperatura adecuada, evitando as el escape de gases. Mientras el
sistema de destilacin est en funcionamiento (el goteo del destilado
debe ser continuo) observar la temperatura habitualmente del
termmetro.
6) Una vez que la temperatura del sistema alcance aproximadamente
los 90C constante, se deja de calentar. El baln de destilacin se
comienza a enfriar con un recipiente de cristalizado que contiene
agua y hielo para evitar la destilacin de Ciclohexanol.
7) Una vez fro el sistema, se procede a retirar el matraz del vaso de
precipitado de 600 mL. Con hielo que contiene el producto
sintetizado.
8) Armar un sistema de separacin de fases en un soporte universal
sobre un mesn de laboratorio (ver figura 2).
9) Trasvasijar el producto sintetizado al embudo de separacin de fases.
10) Realizar un lavado agregando agua destilada al embudo de
separacin de fases que contiene el producto obtenido.
11) Agitar en forma circular y retirar la tapa del embudo de decantacin.
12) Montar el embudo en la argolla metlica y dejar reposar para que se
produzca la separacin de fases.
13) Luego la solucin es separada por extraccin discontinua en donde
se obtiene el Ciclohexeno
14) Para lo cual se procede a eliminar la fase acuosa y verter la fase
orgnica a un vaso de precipitado de 100 mL.
15) Con una esptula adicionar sulfato de sodio anhidro al vaso de
precipitado de 100 mL que contiene la fase orgnica,

para que ste
absorba los restos de agua.
16) Posteriormente separar la sal hidratada del producto por decantacin
y se obtener el Ciclohexeno.

FIGURA 1.























FIGURA 2.
















b) Test de Bayer.
1) Preparar la solucin de carbonato de sodio al 5%.
2) Preparar la solucin de permanganato de potasio al 5%.
3) Montar un montaje con cuatro vasos de precipitado de 100mL,
rotulados con la formula molecular de cada reactivo
respectivamente y acompaar cada vaso de un gotario (ver figura
1).
4) Verter aproximadamente 40 mL de cada reactivo en su vaso de
precipitado (rotulado con su nombre) correspondiente.
5) Tomar un tubo de ensayo y adicionar 1 mL de Ciclohexeno.
Obtenido en la sntesis de eliminacin.
6) Agregar 1mL de carbonato de sodio al 5%.
7) Adicionar 2 gotas de permanganato de potasio al 5%.
8) Agitar el tubo de ensayo.
9) Finalmente Observar si hay presencia de precipitado.

FIGURA 1





c) Test de Hidrocarburos en Br
2
/CCl
4

1) Disponer una Gravilla con un Tubo de ensayo (ver figura1).
2) Adicionar 1mL de Br
2
/CCl
4.

3) Agregar 1mL (gota a gota) de Ciclohexeno obtenido de la sntesis
de eliminacin anterior.
4) Observar si la reaccin presenta algn cambio de color.





FIGURA 1































III. RESULTADOS Y DISCUSINES:
Observaciones experimentales de la sntesis de Ciclohexeno.
1) Al comenzar a calentar la mezcla en el baln de destilacin, esta
se torna de color amarillo (antes era incolora) intensificando su
color con el paso del tiempo.
2) La primera gota de destilado apareci a los 62 C, pero el flujo no
fue constante.
3) El flujo de destilado se torn constante a los 82 C.
4) La temperatura nunca sobrepaso los 83 C ni siquiera cuando
quedaba poco volumen de mezcla en el baln.
5) Obtencin de 48 mL de Ciclohexeno.


Los alcoholes son malos electrfilos, porque el grupo hidroxilo es un mal
grupo saliente. Este grupo se puede convertir en un buen grupo saliente
ya sea por tosilacin o por protonacin. Y una vez obtenido el ter de
tosilato o el alcohol protonado estos participan en las reacciones de
sustitucin o eliminacin para todos los mecanismos de primer o
segundo orden.
En esta prctica se trabaj la sntesis de un alqueno (Ciclohexeno) por
deshidratacin de alcohol (Ciclohexanol). La deshidratacin necesita de
un catalizador cido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y
convertirlo entonces en un buen grupo saliente. Con frecuencia se utiliza
el cido sulfrico y el cido fosfrico concentrado para tal fin. En esta
reaccin se utiliza cido fosfrico y se establece un equilibrio entre los
reactivos y los productos. Se postura que el color amarillo que toma el
baln es producto de algn contaminante que quedo presente en el
baln de destilacin o bien en los trozos de porcelanas agregados.

La aparicin de la primera gota destilado a los 62 C, se postula que
puede llegar a ser producto de la mezcla de Ciclohexeno con agua los
cuales debieran forma un azetropo de bajo punto de ebullicin, es
decir, que el punto de ebullicin es menor que el de los componentes
por separado. Este tipo de comportamiento revela que esta mezcla no
se puede tratar como una solucin ideal, pues presenta una desviacin
positiva de la ley de Raoult (coeficiente de actividad mayor a 1).

El hecho que la temperatura de destilacin no sobrepasar los 83 C, se
podra explicar porque al desplazar el equilibrio de la reaccin hacia la
derecha (formacin del Ciclohexeno) el vapor que llega a la cima de la
columna era rico en Ciclohexeno y el alcohol o cido que pudieron llegar
hasta all era por el factor de arrastre. De lo contrario, es decir, si se
hubiese evaporado el alcohol presente en la mezcla el valor de la
temperatura debi ser mayor al registrado, por el alto valor del punto de
ebullicin del alcohol.

La sntesis realizada estaba proyectada para una obtencin de 50 mL de
Ciclohexeno, postulamos que el rendimiento obtenido fue muy
satisfactorio, ya que esta se realiz de forma lenta y a una temperatura
optima demorando su proceso aproximadamente 4 horas, adems que
los 2mL faltantes se pierden al trasvasijar el producto y por lo que queda
acumulado en la columna refrigerante.

El test de Baeyer consiste en la reaccin con una disolucin bsica de
permanganato de potasio (KMnO
4
). El in de permanganato se adiciona
al doble enlace mediante un mecanismo de hidroxilacin, formando un
ster cclico que es hidrolizado en un medio levemente bsico.

La oxidacin con permanganato proporciona detectar la presencia de un
hidrocarburo insaturado. Cuando a este alqueno se le adiciona una
disolucin de permanganato de potasio de color morado, la disolucin
cambia su color a marrn, debido a la formacin de un precipitado
(MnO
2
).

La reaccin de adicin de bromo en tetracloruro de carbono, ocurre
cuando el doble enlace del Ciclohexeno se rompe, sufriendo una adicin
estereoespecfica anti. La estereoqumica de este proceso se explica
mediante el mecanismo del in halogenonio cclico, que se produce
cuando el electrfilo ataca al doble enlace formando un ciclo con las
nubes electrnicas.
Mientras por el lado opuesto ataca el nuclefilo (in bromuro) al carbono
del in halogenonio cclico, por este motivo este tipo de adicin
estereoespecfica es anti.
Esta reaccin es positiva, cuando al agregar el alqueno, la solucin
sufre una decoloracin pasando de un color rojo-anaranjado a una
solucin incolora.

IV. CONCLUSIONES:
Para llevar a cabalidad el principal objetivo de esta prctica se utilizaron
tres tcnicas: la destilacin fraccionada, la extraccin liquido-lquido y el
uso de agentes desecante. La primera de ellas tiene la funcin de
desplazar el equilibrio de la reaccin hacia la derecha (formacin del
alqueno) y se basa en la diferencia del punto de ebullicin entre el
alcohol y el alqueno. Esta consiste en calentar la mezcla de reaccin y
hacer pasar los vapores por medio de una columna de destilacin
fraccionada. Estas fracciones presentes en dicha columna, hacen que
la mezcla de vapores sea sometida a continuos ciclos de condensacin
y vaporizacin, lo que permite que a medida que se sube en la columna
y llegando a la cima de esta, el vapor a condensar sea muy rico (en
concentracin) en el componente de menor punto de ebullicin
(Ciclohexeno).
La extraccin liquido-lquido se basa en la extraccin de un soluto de un
solvente con otro solvente inmiscible al primero, pero que dicho soluto
sea ms soluble en el segundo que en el primero. La caracterstica de
inmiscibilidad es absolutamente necesaria para que se formen dos
fases y puedan ser separadas por decantacin. Por lo cual en esta
sntesis, el carbonato de sodio adicionado se utiliza para neutraliza el
cido que pudo haberse evaporado formndose entonces dos capas
una acuosa y otra orgnica las cual se proceden a separar luego por
extraccin discontinua.
Por ltimo, los agentes desecantes son sales anhdridas inorgnicas
capaces de absorber agua, ya sea del medio ambiente o de soluciones
orgnicas. La ms utilizada por tener gran capacidad de absorcin es:
el sulfato de sodio anhidro. Estas pueden utilizarse de dos maneras en
polvo o granuladas, siendo por supuesto la granulada la manera ms
fcil de usar, ya que, se puede retirar de la solucin a secar de una
manera cmoda.
En base a lo discutido y a lo antes mencionado, se puede observar que
la sntesis de eliminacin fue llevada a cabo de la forma esperada, ya
que: Se obtienen aproximadamente el volumen esperado, al realizar el
test de Baeyer se observa la formacin de precipitado color marrn
(MnO
2
) por ruptura del doble enlace al interactuar con el permanganato
de potasio, y al realizar el test de Reaccin de Hidrocarburos en
Br
2
/CCl
4
, se observa la perdida de color, ya que, se rompe el doble
enlace por la presencia del bromo.

Lo cual nos muestra que los test son positivos y la sntesis de
eliminacin se realiza de forma exitosa obteniendo efectivamente
Ciclohexeno.




V. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA:

Libros:

- MTODOS EXPERIMENTALES EN QUMICA ORGANICA Por Oscar G.
Marambio. Patricio F. Acua. Guadalupe del C. Pizarro.

Pginas Web:

https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/2011/apuntes-quim-
org-ii/sintesis-ciclohexeno.

https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/indicaciones-test-analisis-funcional

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