GUA DE LABORATORIO

PREPARACIN DE ASPIRINA (cido acetilsaliclico)

1. MATERIALES Y REACTIVOS:

Erlenmeyer de 125mL
Embudo Buchner, papel filtro
Erlenmeyer de filtracin
Varilla de agitacin
3 tubos de ensayo pequeos
Vaso de precipitados pequeo
cido saliclico
Cloruro frrico
Anhdrido actico
Etanol
Etanol
cido sulfrico


2. OBJETIVOS

Sintetizar la aspirina a partir de cido saliclico y anhdrido actico.
Determinar el rendimiento de la reaccin.

3. FUNDAMENTO TERICO
La aspirina posee tantas propiedades que hacen que sea el frmaco ms frecuentemente recomendado. Es un
analgsico eficaz contra el dolor de cabeza. Es tambin un agente antiinflamatorio. La aspirina es un compuesto
antipirtico; esto es reduce la fiebre.

El compuesto clave para la sntesis de la aspirina, el cido Saliclico, se prepara a partir del fenol.

El cido saliclico y sus sales de sodio no se pueden utilizar como tales debido a que son demasiado txicos. Se han
preparado derivados menos irritantes y ms aceptables como el cido Acetilsaliclico (Aspirina) que posee las
mismas propiedades antipirticas y analgsicas; pero es menos irritante para la mucosa gstrica.

El Arilster ms conocido es el cido O-Acetilsaliclico, ms conocido como Aspirina. Se prepara por acetilacin del
grupo Hidroxilo Fenlico del cido Saliclico:




4. PROCEDIMIENTO
Coloque 3.0 g de cido saliclico saliclico en un Erlenmeyer de 125 mL. Aada cuidadosamente, agitando
constantemente, 6 mL de anhdrido actico y 10 gotas de H
2
SO
4
concentrado. Agite el contenido del
Erlenmeyer para que los reactantes se mezclen completamente.
Caliente el recipiente en un bao de mara durante 15 minutos. Remueva el recipiente del bao de agua y
adicione 5mL de agua fra (para hidrolizar el exceso de anhdrido actico). Despus de terminada la reaccin,
adicione 35 mL de agua y enfre el contenido del frasco en un bao de hielo, agitando constantemente.
Filtre los cristales formados por succin y luego transfiralos a un vaso de precipitados pequeo. Adicione 15
mL de etanol caliente, agitando para que se disuelvan los cristales. Agregue 30 mL de agua caliente; si se
forma slido, caliente hasta que se disuelva. Seguidamente deje enfriar lentamente la solucin y somtala a
un bao de hielo durante 10 minutos para que comience la recristalizacin.
Retire el vaso del bao de hielo y filtre por succin para separar los cristales formados. Lave los cristales poco
a poco con 15mL de agua fra, deje operando la succin por unos minutos para secar un poco el producto y
luego squelos por presin entre hojas de papel filtro. Determine el rendimiento obtenido.
Para probar la pureza del producto realice el siguiente procedimiento: aada 0,5 mL de agua a tres tubos de
ensayo pequeos, disuelva una pequea cantidad de cido saliclico al primer tubo, disuelva en el segundo
tubo una cantidad similar del producto obtenido (aspirina), el tercer tubo slo contiene agua (Control). Aada
una gota de cloruro frrico (al 1%) a cada uno de los tres tubos y observe el color luego de agitar. Con este
ensayo se busca determinar la presencia de cido saliclico que no reacciona (el cloruro frrico forma un
complejo coloreado con el grupo fenol presente en el cido saliclico), este cido va a colorear la solucin de
rojo a violeta indicando la pureza del producto obtenido.