Noções de Química Orgânica

FCAV/UNESP
DISCIPLINA: Qumica Fisiolgica

ASSUNTO: Noes de Qumica Orgnica

1
QUMICA ORGNICA
Qumica Orgnica a rea da Qumica que estuda
os compostos que contm carbono, chamados de
compostos orgnicos.

A expresso compostos orgnicos surgiu, h mais
de 200 anos, para designar substncias produzidas
por organismos vivos (animais ou vegetais).

Atualmente so chamados de compostos orgnicos
os compostos que contm carbono, sejam ou no
produzidos por organismos vivos.

2
QUMICA ORGNICA
Existem algumas substncias que contm carbono,
mas no so consideradas substncias orgnicas.
As mais importantes so:

- Grafite, C
graf.
- Diamante, C
diam.
- Monxido de carbono, CO
- Dixido de carbono, CO
2
- cido carbnico, H
2
CO
3
- cido ciandrico, HCN
- Carbonatos, bicarbonatos e cianetos.
Os compostos acima so compostos inorgnicos.
3
ELEMENTOS COMUNS EM COMPOSTOS ORGNICOS
4
Fonte: PERUZZO, 2006.
COMPOSTOS ORGNICOS
Nos compostos orgnicos os tomos unem-se por
ligao covalente.

Ligao covalente: ocorre tipicamente entre tomos
de elementos no-metlicos e/ou semi-metlicos, os
quais formam molculas.

Os compostos orgnicos formam substncias
moleculares.
5
COMPOSTOS ORGNICOS
Como ocorre tipicamente com substncias moleculares
algumas substncias orgnicas so gasosas, nas
condies ambientes, outras so lquidas e outras so
slidas.

Exemplos:
- Metano, etano, propano e butano, so gases.

- Pentano e hexano, so lquidos.

- Alcanos com 18 ou mais tomos de carbono , so
slidos.
6
CADEIA CARBNICA
Cadeia carbnica a estrutura formada por
todos os tomos de carbono de um molcula
orgnica e tambm pelo heterotomo que esteja
posicionado entre esses carbonos.
7
CADEIA CARBNICA
Qualquer tomo em uma molcula orgnica que
no seja de carbono ou de hidrognio denomi-
nado heterotomo.
8
CLASSIFICAO DOS CARBONOS EM
UMA MOLCULA ORGNICA
Classificar um carbono significa dizer a quantos
outros carbonos ele se encontra ligado na cadeia
carbnica.
9
CLASSIFICAO DOS CARBONOS EM
UMA MOLCULA ORGNICA
EXEMPLO:
10
CLASSIFICAO DAS
CADEIAS CARBNICAS
1. Classificao quanto presena de ciclos
2. Classificao quanto presena de heterotomo(s)
11
3. Classificao quanto insaturao
CLASSIFICAO DAS
CADEIAS CARBNICAS
4. Classificao quanto presena de ramificaes
12
CLASSIFICAO DAS
CADEIAS CARBNICAS
5. Classificao quanto presena de aromaticidade
13
GEOMETRIA DOS TOMOS DE CARBONO
MOLCULAS QUE CONTM APENAS UM
TOMO DE CARBONO PODEM SER: LINEARES,
(ex.: CO
2
), TRIGONAIS (ex.: CH
2
O) OU
TETRADRICAS (ex.: CH
4
).

EM MOLCULAS MAIORES, NO SE COSTUMA
FALAR EM GEOMETRIA DA MOLCULA, MAS
EM GEOMETRIA DOS CARBONOS.
14
Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 222.
TABELA 1: Geometrias possveis para o tomo de carbono.
15
16
EXEMPLOS:
EXEMPLOS:
17
18
DESENHOS EM PERSPECTIVA
So usados para informar o carter tridimensional
de uma molcula.

Ligaes que se estendem para fora do plano do
papel: so desenhadas como cunhas slidas.

Ligaes que se estendem atrs do plano do
papel: representadas como cunhas tracejadas.
19
DESENHOS EM PERSPECTIVA
EXEMPLO:
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 7.
20
CLASSE FUNCIONAL OU
FUNO QUMICA
Conceito: conjunto de substncias que
apresentam semelhanas na frmula
estrutural e, conseqentemente, possuem
propriedades qumicas semelhantes.
21
GRUPO FUNCIONAL
Conceito: tomo ou grupo de tomos
caracterstico de uma certa classe
funcional.
22
Classe Funcional Grupo Funcional
Hidrocarboneto s C e H
Composto
Halogenado
F, Cl,
Br, I
lcool

Fenol

Enol

ter C O C

PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS (FUNO QUMICA)
DE COMPOSTOS ORGNICOS
23

Aldedo

Cetona

cido Carboxlico

Sal de cido
Carboxlico

24

ster

Anidrido

Amida

Nitrocomposto NO
2
25

Amina

Nitrila CN
cido Sulfnico SO
3
H
Tiol SH
Sulfeto S
Organometlico Metal ligado a carbono
Ex.: CH
3
CH
2
Na

26
NOES DA NOMENCLATURA IUPAC
PARA COMPOSTOS ORGNICOS
A nomenclatura de compostos orgnicos segue
as regras elaboradas pela IUPAC.

IUPAC Unio Internacional de Qumica Pura
e Aplicada.

De acordo com as regras da IUPAC, o nome de
um composto orgnico formado pela unio de
trs fragmentos: prefixo + infixo + sufixo.
27
O prefixo, a parte inicial, indica o nmero de
tomos de carbono presentes na molcula.
28
O infixo indica o tipo de ligao qumica entre
os tomos de carbono.
29
O sufixo, a parte final, indica a classe funcional
do composto.
30
COMPOSTO ORGNICOS RAMIFICADOS
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
Nos Hidrocarbonetos: a cadeia principal a maior
seqncia de tomos de carbono que contm as ligaes
duplas e triplas (se houver).

Nas demais classes de compostos orgnicos: a cadeia
principal a maior seqncia de tomos de carbono que
contm o grupo funcional.

Os carbonos que no fazem parte da cadeia principal
pertencem s ramificaes.

No caso de duas seqncias igualmente longas, a cadeia
principal a mais ramificada.
31
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
32
COMPOSTOS ORGNICOS RAMIFICADOS
GRUPOS SUBSTITUINTES ORGNICOS
A expresso grupos substituintes orgnicos
ou, simplesmente grupos orgnicos usada
para designar qualquer grupo de tomos que
aparea com freqncia nas molculas orgnicas.

Exemplos:
33
COMPOSTOS ORGNICOS RAMIFICADOS
34
35
36
HIDROCARBONETOS
So compostos orgnicos formados exclusiva-
mente por tomos de carbono e de hidrognio.

Subdivises:
37
HIDROCARBONETOS
38
HIDROCARBONETOS
39
CLASSE FUNCIONAL LCOOL
Classe de compostos com a semelhana
estrutural de apresentar o grupo - OH ligado a
um carbono saturado.
40
So exemplos de lcoois:
No so exemplos de lcoois:
41
CLASSIFICAO DOS LCOOIS
lcoois Primrios: contm um grupo - OH
ligado a um carbono que tem um ou nenhum
tomo de carbono ligado a ele.
metanol etanol propan-1-ol
42
lcoois Secundrios: contm um grupo - OH
ligado a um carbono que, por sua vez, est
ligado a outros dois tomos de carbono.
propan-2-ol
43
lcoois Tercirios: contm um grupo - OH
ligado a um carbono que, por sua vez, est
ligado a outros trs tomos de carbono.
2-metilpropan-2-ol
44
Nomenclatura de lcoois No Ramificados

Exemplos:
45
Nomenclatura de lcoois No Ramificados

Exemplo:
46
Nomenclatura de lcoois Ramificados

Exemplo:
3,3-dimetilbutan-2-ol
47
LCOOIS
48
Fonte: BARBOSA, 2004.
CLASSE FUNCIONAL ALDEDO
Compreende substncias que apresentam o
grupo funcional CHO.
49
Nomenclatura de aldedos no ramificados:
- Semelhante a dos lcoois, s que devemos
usar o sufixo al.
50
Nomenclatura de Aldedos Ramificados

Exemplo:
51
NOMENCLATURA TRIVIAL
ALDEDOS
Nomes triviais no reconhecidos pela IUPAC:
52
CLASSE FUNCIONAL CETONA
Esta classe composta por substncias que
apresentam o grupo carbonila C = O entre
carbonos.
53
Exemplo: propanona (muito conhecida
como acetona).
54
Nomenclatura de cetonas no ramificados:

- Para denominar as cetonas, de acordo com
as regras sistemticas da IUPAC,usamos o
sufixo ona.
55
Nomenclatura de Cetonas No Ramificadas

Exemplos:
56
Nomenclatura de Cetonas Ramificadas

Exemplos:
57
CLASSE FUNCIONAL CIDO CARBOXLICO
Os compostos desta classe tm em comum a
presena do grupo funcional COOH.

58
cidos Carboxlicos e Derivados
59
Nomenclatura dos cidos carboxlicos no
ramificados:
- A nomenclatura dessa classe funcional feita
com a utilizao do sufixo ico.
60
Nomenclatura dos cidos carboxlicos
ramificados:
61
CIDOS CARBOXLICOS
62
CIDOS CARBOXLICOS
63
64
65
CLASSE FUNCIONAL STER
Grupo funcional caracterstico desta
classe de compostos:
66
Os steres so comumente empregados como
flavorizantes em balas e doces.
67
Nomenclatura:
68
Nomenclatura:
69
70
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
O grupo funcional caracterstico desta
classe funcional :
71
Exemplo: protenas (polmeros naturais)
72
Exemplo: nilon (polmero sinttico)
73
Nomenclatura:
74
75
CLASSE FUNCIONAL AMINA
As aminas so derivadas da amnia, na qual
um, dois ou trs dos hidrognios foram
substitudos por grupos orgnicos.
76
77
Nomenclatura:
TAMANHO DA CADEIA CARBNICA E
SOLUBILIDADE
TABELA 2: Solubilidade de alguns lcoois em gua, a 25
o
C.
78
TAMANHO DA CADEIA CARBNICA E
SOLUBILIDADE
QUESTO PARA DISCUSSO:

QUAL A EXPLICAO (OU JUSTIFICATIVA) PARA A
TENDNCIA OBSERVADA NA TABELA 2?
79
80
EFEITO DO TAMANHO DA MOLCULA
SOBRE O PONTO DE EBULIO
TABELA 3: Comparao entre temperatura de ebulio de lcoois.
81
TABELA 4: Comparao entre temperatura de ebulio de alcanos.
82

TENDNCIA OBSERVADA NAS TABELAS 3 E 4?
83
EFEITO DO TIPO DE FORA
INTERMOLECULAR
TABELA 5: Exemplo da influncia do tipo de interao intermolecular
sobre a temperatura de ebulio.
84
TABELA 6: Exemplo da influncia do tipo de interao intermolecular
sobre a temperatura de ebulio.
INTERMOLECULAR
85
INTERMOLECULAR

TENDNCIA OBSERVADA NAS TABELAS 5 E 6?
86
INTERMOLECULAR
87
88
ISMEROS

Ismeros so dois ou mais compostos
diferentes que apresentam a mesma
frmula molecular.

Isomeria plana ou constitucional.

Estereoisomeria:
- Isomeria geomtrica;
- Isomeria tica.
89
ISMERIA CONSTITUCIONAL OU
ISOMERIA PLANA
Pode ser percebida observando-se a
frmula estrutural plana dos compostos.

Ismeros constitucionais diferem na
maneira com que seus tomos esto
concectados.
90
ISOMERIA PLANA
Exemplo 1:
91
ISOMERIA PLANA
Exemplo 2:
92
Exemplo 3:
ISOMERIA PLANA
93
Exemplo 4:
ISOMERIA PLANA
94
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
Caracteriza-se pela existncia de diferentes
compostos, que embora apresentem frmulas
moleculares e estruturais idnticas,
apresentam diferentes arranjos espaciais dos
tomos.

Classificao:

- isomeria geomtrica ou cis-trans;

- isomeria tica.
95
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
ISOMERIA GEOMTRICA (cis-trans)
A isomeria geomtrica ocorre devido
diferente disposio espacial dos tomos
em cadeias insaturadas ou cclicas.

Ismeros geomtricos apresentam frmulas
estruturais planas idnticas, mas diferentes
propriedades fsicas.
96
Em Compostos Cclicos
Compostos cclicos substitudos podem apresentar
ismeros conforme ilustrado para as molculas do
1,2-dimetilciclopropano:
97
No composto A os dois grupos metila encontram-se em um
mesmo lado de um plano que passa pelos tomos de carbono
do anel. Nesse caso, deve ser usado o prefixo cis antes do
nome do composto e seu nome completo ser:
cis-1,2-dimetilciclopropano.
No composto B os dois grupos metila encontram-se em lados
opostos do plano que passa pelos tomos de carbono do anel,
usando-se, nesse caso, o prefixo trans para designar tal
ismero. Seu nome completo , portanto:
trans-1,2-dimetilciclopropano.
98
(1,2-dimetilciclobutano)
99
cis-1,2-dimetilciclobutano trans-1,2-dimetilciclobutano
100
Em Compostos com Ligao Dupla C = C
Para que uma dada frmula estrutural plana permita
a existncia de ismeros geomtricos, necessrio,
alm da presena de uma ligao dupla, que cada um
dos carbonos da dupla apresente dois ligantes
diferentes entre si.

Exemplo 1: but-2-eno (H
3
C CH = CH CH
3
)
TF = - 139
o
C
TE = 3,7
o
C
TF = - 105
o
C
TE = 1
o
C
101
Em Compostos com Ligao Dupla C = C
(1,2-dicloroeteno)
102
Nomenclatura: uso dos prefixos cis e trans
- Para designar alquenos dissubstitudos
estereoisomricos, utilizam-se os prefixos cis e
trans.

- O prefixo cis usado quando os grupos ligados
aos carbonos da dupla encontram-se de um
mesmo lado do plano que passa pelos carbonos.

- O prefixo trans utilizado quando tais grupos
encontram-se em lados opostos do referido
plano.
Isomeria Geomtrica em Compostos
com Ligao Dupla C = C
103
Isomeria Geomtrica em Compostos
com Ligao Dupla C = C
Alquenos Dissubstitudos

Os termos cis e trans so usados apenas para alquenos
dissubstitudos.

104
ISOMERIA TICA
Tipo de isomeria em que uma molcula a
imagem especular da outra.

Ocorre em molculas que no apresentam
plano de simetria (molculas assimtricas).

Ismeros ticos ou Enantiomorfos ou
Enantimeros.
105
ISOMERIA TICA
EXEMPLO: molcula de CHBrClF.

- Esta molcula no apresenta nenhum plano de simetria.

- denominada molcula assimtrica ou molcula
quiral.

- Se a colocarmos diante de um espelho, a imagem espe-
cular ser diferente dela.
106
4. ISOMERIA PTICA
ISOMERIA TICA
107
ISOMERIA TICA
Condio para haver ismeros ticos:
presena de carbono quiral ou
assimtrico.
108
COMPOSTOS OTICAMENTE ATIVOS
Exemplos: acares, incluindo a sacarose.
*
*
*
*
*
*
*
* Este asterisco sinaliza os carbonos assimtricos.
109
ISOMERIA TICA
Representao de Enantimeros
As linhas normais ( ) representam os grupos que esto no
plano do papel.

A linha tracejada representa o grupo que est atrs do plano.

A linha escura, em forma de cunha, representa o grupo que
est na frente do plano do papel.
110
ISOMERIA TICA
Representao de Enantimeros
Uma maneira muito simples para representar compostos orgnicos
em duas dimenses foi introduzida pelo qumico alemo Emmil
Fischer e denomina-se projeo de Fischer.

As projees de Fischer para os compostos (I) e (II) so:
Nessas projees, as linhas na horizontal representam grupos
que esto na frente do plano do papel e as linhas na vertical, os
grupos que esto atrs do plano.
Fonte: BARBOSA, 2004 : p.151.
111
ISOMERIA TICA
As propriedades fsicas (PF, PE e densi-
dade de dois enntimeros so iguais,
exceto o desvio sobre a luz polarizada.

Ismeros ticos desviam o plano de
vibrao da luz polarizada.

Um dos enantimeros desvia o plano da
luz polarizada no sentido horrio e o
outro no anti-horrio.
112
A luz ou radiao comum no polarizada, ou
seja, vibra ou oscila em vrias direes.
A luz denominada polarizada quando oscila em
apenas uma direo.
POLARMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA
113
A luz polarizada obtida quando a luz atravessa
lentes especiais denominadas polarizadores.

Uma das propriedades caractersticas de mol-
culas quirais a sua capacidade de desviar o
plano de vibrao da luz polarizada.

O aparelho utilizado para medir esse desvio
denominado polarmetro.
Representao esquemtica de um polarmetro.
114
Ao passar por um tubo contendo apenas molculas sim-
tricas, o plano de vibrao da luz polarizada no sofre
desvio (rotao).

Molculas simtricas so oticamente inativas.
115
Ao passar por um tubo contendo molculas assimtricas,
o plano de vibrao da luz polarizada sofre desvio (rotao).

Molculas assimtricas so oticamente ativas.
116
ANIMAO DO FUNCIONAMENTO DO
POLARMETRO
Fonte: http://www.labin.unilasalle.edu.br/infoedu/siteinfoedu1_03/turmasv_site/margo/site_grupo2/polarimetro.htm
117
Destrorrotatrio (ou dextrgiro): desvia o
plano da luz polarizada no sentido horrio.
indicado como (+).

Levorrotatrio (ou levgiro): desvia o
plano da luz polarizada no sentido anti-
horrio. indicado como (-).
118
As palavras dextrorrotatrio e levorrotatrio vm
do latim dexter, direita e laevu, esquerda.

Exemplo: cido ltico.
Estas molculas parecem idnticas,
mas um exame mais detalhado mostra
que uma a imagem especular da
outra.

Estas duas formas do cido ltico so
ismeros ticos e denominadas
enantimeros.
119
O composto (I) desvia o plano de vibrao da luz polarizada
para esquerda ou no sentido anti-horrio ([ = -2,6
o
]) e
corresponde forma do cido ltico produzido pelos msculos
e responsvel pela dor causada aps exerccios fsicos.

O composto (II), encontrado em grande quantidade no leite
azedo, desvia o plano da luz polarizada para a direita ou no
sentido horrio ([ = +2,6
o
]).
120
ISOMERIA TICA
RACEMATO:

- uma mistura formada por iguais
quantidades de uma substncia
levorrotatria e seu respectivo
enantimero dextrorrotatrio.

- oticamente inativa, ou seja, no
desvia o plano da luz polarizada.
121
ISOMERIA TICA
MOLCULAS COM MAIS DE UM CARBONO
ASSIMTRICO
Exemplo 1: 2-bromo-3-clorobutano
A molculas acima apresenta dois carbonos (2 e 3)
assimtricos (*C).

No caso do composto possuir n carbonos assimtricos,
o nmero mximo de estereoismeros que pode
existir 2
n
.
122
ISOMERIA TICA
ASSIMTRICO
O composto (I) a imagem especular do (II). Eles
constituem um par de enantimeros.

Os compostos (III) e (IV) constituem outro par de
enantimeros.
123
ISOMERIA TICA
ASSIMTRICO
O composto (I) no imagem especular do composto
(III) nem do (IV). Similarmente, o composto (II) tambm
no imagem especular do (III) nem do (IV).

Estereoismeros que no so imagens especulares
uns dos outros so chamados diastereoismeros.
124
ISOMERIA TICA
Diferentemente dos enantimeros, os diastereoismeros
apresentam propriedades fsicas diferentes, alm de
diferentes rotaes especficas.

Diastereoismeros so estereoismeros que no so
enantimeros.

125
DESIGNAO D-L
A designao D-L, conhecida como conveno de Fischer-
Rosanoff, usada na descrio de carboidratos e
aminocidos.

No caso dos carboidratos, a projeo de Fischer
representada na vertical, com o grupo CHO no topo.

Carboidratos: quando a hidroxila ligada ao carbono
assimtrico mais afastado da carbonila estiver para a
direita, o ismero ser D, quando estiver para a esquerda
ser L.

-Aminocidos: representa-se o grupo carboxila (COOH)
na posio superior e se o grupo NH
2
, estiver
para a direita, o ismero ser denominado D; se estiver
para a esquerda ser denominado L.
126
DESIGNAO D-L

Carboidratos:
127
DESIGNAO D-L

-Aminocidos:
128
BARBOSA, L. C. de. Introduo Qumica Orgnica.
So Paulo:Prentice Hall, 2004.

PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Qumica na
Abordagem do Cotidiano. 4. ed. So Paulo:Moderna,
2006. v. 3. Qumica Orgnica.
6. REFERNCIAS

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