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SEI Ensina - MILITAR

Qumica

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Funes e Nomenclaturas e Qumica Orgnica
Hidrocarbonetos e Derivados Halogenados
Funo Caracterstica Nomenclatura
Hidrocarbonetos Somente tomos de Carbono e Hidrognio
o
Alcanos Somente ligaes simples
Prefixo+an +o
Alquenos Uma ligao Dupla Prefixo+en +o
Alcinos Uma ligao Tripla Prefixo+in +o
Alcadienos Duas ligaes duplas Prefixo+dien +o
Ciclanos Uma ligao simples no ciclo Ciclo+
Prefixo+an +o
Aromticos Pelo menos um ncleo benznico ------------------
Derivados
Halogenados

-F,-Cl, -Br , -I

Haletos de alquila R - X(-F,-Cl, -Br , -I) Nome do halognio+nome do
hidrocarboneto
Haletos de arila Ar -X

Exemplos:


















2,3-dimetilpentano 4-etil-3-metilpent-2-eno
5,6-dimetilept-2-ino
3-etil-2-metilpent-1,3-dieno isopropilciclobutano
m-dimetilbenzeno

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Funes Oxigenadas
Funo Caracterstica Nomenclatura
lcoois
(ligado a carbono saturado)
Prefixo+an,en,in+ol
Fenis
(ligado a carbono aromtico)

hidroxi+nome do hidrocarboneto
aromtico
teres


Menor radical(oxi)+maior
radical(ano,eno,ino)
Aldedos



Prefixo+an,en,in+al
Cetonas


Prefixo+an,en,in+ona
cidos Carboxlicos



Prefixo+an,en,in+ico
steres




Prefixo+an,en,in+o+ato de prefixo+ila
Sais Orgnicos
R C
O
O
-
Metal
x+
x


Prefixo+an,en,in+o+ato de (metal)
Haletos de Acila
R C
O
X

Nome do halognio(ETO) de
Prefixo+ano+eno+ino+(ILA)
Anidridos Orgnicos
R C
O
O
C
O
R'

Anidrido Nome(s) do(s) cido(s)
Carboxlico(s) de Origem(ICO)




R C
O
H
C
O
R
C
O
OH
R
C
O
O R'
R O R'
R OH
OH

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Exemplos:




O
-
Na
+
O
propanoato
de sdio
Cl
O
cloreto
de benzola
O
O O
anidrido etanico
ou actico




Funes Nitrogenadas
Funo Caractersticas Nomenclatura
Aminas



nome(s) do(s) radical(is) +amina
Amidas




Nome do hidrocarboneto + amida
Nitrilas R C
N

Nome do hidrocarboneto + nitrila
Nitrocompostos
R N
O
O

Nitro+Nome do hidrocarboneto


OH
O
OH
OH
O
H
O
O
OH
O
O
3-etil-4-metilpentan-2-ol o-di-hidroxibenzeno
etoxietano
2,3-butanal
4-metilpentan-2-ona
cido 3-etil-4-metilpentanico propanoato de fenila
R NH
2
R NH R' R N R'
R"
primria
secundria
terciria
R C
O
NH
2

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Exemplos:





C
N H
3
C
Etanonitrila
ou Acetonitrila
CH
3
NO
2
p-nitrotolueno

Funes Sulfuradas
Funo Caractersticas Nomenclatura
Tiis


Nome do Hidrocarboneto + TIOL

Tioteres


Nome do Hidrocarboneto+Tiona TIO Prefixo de R' + ANO
Tiocetonas

Radical Menor (ano)+ tio+Radical
Maior (ona)
cidos Sulfnicos
R S
OH
O
O

cido Nome do Hidrocarboneto
Correspondente + Sulfnico


S
Etano-tiopropano
S
butanotiona
SO
3
H
cido benzenosulfnico
SH
Pentan-1-tiol











NH
2
NH
2
O
fenilamina
metilpropanamida
R SH
R C R'
S
R S R'

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Funes Mistas
Ordem de Preferncia das Principais Funes:
Halognio <Nitro <Amina(Amino) <Hidroxila(hidroxi)<ter <Cetona (ceto ou oxo) <Aldedo(oxo) <cido
Carboxlico


O
OH
OH
NO
2
cido 5-nitro-2-hidroxieptanico

Derivados Halogenados e Compostos Organometlicos


Funo Caractersticas Nomenclatura
Haletos Orgnicos R X

Nome do halognio + nome do
hidrocarboneto
Compostos de
Grignard(Organomagnesianos)

R MgX

Nome do halognio(ETO) de
Radical(IL) Magnsio
TIO Prefixo de R' + ANO

Cl Br
MgBr
(H
3
CCH
2
)
4
Pb
(H
3
C)
2
Hg
3-cloro-2-metilpentano 4-bromoex-2-eno
brometo de fenilmagnsio
tetraetilchumbo dimetilmercrio
























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Exerccios
01 (ITA) A estrutura molecular da morfina est representada abaixo:

O
O
H
N
H
O H
CH
3

Assinale a opo que apresenta dois grupos funcionais presentes nesta substncia.
a) lcool e ster
b) Amina e ter
c) lcool e cetona
d) cido carboxlico e amina
e) Amida e ster

02 Quando h picada de formigas em alguma pessoa , colocada lcool etlico, porque:
a) As formigas no suportam o lcool
b) No h cido fmico nas formigas ,pois o que causa a dor uma mistura de aminocidos desconhecidos
c) O lcool dissolve o enxofre existente no cido que a formiga libera
d) O lcool etlico contm sdio metlico que o torna anestsico
e) O cido frmico, existente nas formigas,reage com o lcool etlico originando o ster formiato de etila ,que evapora
mais rpido e no to agressivo quanto o cido existente nas formigas.

03 N a combusto completa do octeno ,a relao entre o nmero de mols de dixido de carbono formado e o de
oxignio consumido :
a) 1/1
b) 2/3
c) 16/23
d) 16/25
e) 3/2

04 Cloretos de Alquilas reage com magnsio segundo a reao abaixo:

RCl + Mg RMgCl

O produto formado reage com CO
2
e HCl ,dando um cido carboxlico conforme a equao global abaixo:

+
RMgCl CO
2 HCl
RCO
2
H
MgCl
2
+
+

Partindo do cloreto de etila , executando as reaes acima descritas, ser obtido o cido:
a) propanico
b) etanico
c) metanico
d) monocloetanico
e) dicloroetanico















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05 Durante a Guerra do Vietn , o chamado agente laranja ,que atuava co desfolhante nas rvores da floresta , foi
destaque , pois essa substncia altamente cancergena.

O
Cl
Cl
CH
2
C
O
OH
Agente Laranja

As funes presentes na molcula deste composto so:
a) ster , cido carboxlico e hidrocarboneto
b) ter , haleto orgnico e cido carboxlico
c) tiocomposto , cido carboxlico e amida
d) amina , cido carboxlico e lcool
e) cido carboxlico , ter e nitrocomposto

06 Um inseticida natural a piretrina,que extrada de uma espcie de crisntemo denominado piretro.A obteno da
piretrina se concentra no Rio Grande do Sul e sua estrutura pode ser representada por:

H
2
C CH CH CH CH
2
H
3
C
O
O C
O
CH
3
CH
3
CH C
CH
3
CH
3

a) Escreva o nome das funes orgnicas presentes na piretrina.
b) Calcule o teor de carbono presente nessa substncia.


07 Trs lquidos puros apresentam as propriedades da tabela:
Lquido Ponto de Ebulio(
O
C)
A 36,2
B 34,6
C 117,7
a) Estabelea uma associao de cada lquido, A , B e C , com as substncias n-butanol, n-pentano e etoxietano.
b) Coloque as substncias A ,B e C em ordem crescente de suas solubilidades em gua.

08 A oxidao do cumeno (isopropilbenzeno) mtodo industrial de produo de fenol e acetona.

C H
3
C CH
3
H
O
2
H
3
C C
CH
3
O
HO
+
+

Calcule a quantidade de cumeno (em mol) que deve ser oxidado para se obter 100 mL de acetona.
Massa molar da acetona = 58g/mol Densidade da acetona = 0,80g/mL


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Gabarito:
Questo 01 02 03 04 05
Gabarito B E B A B
06
a) Cetona e Ester
b)

Frmula Molecular = C
21
H
28
O
3
Massa Molar = 21(12)+28(1)+3(16) = 252+28+48 = 328g/mol
%C =
252
328
100 = x
76,83%

07
a) A = n-pentano B = etoxotano C = n-butanol
b) A<B<C

08 -

Frmula Molecular = C
3
H
6
O
Massa Molar = 3(12)+6(1)+1(16) = 58g/mol
1 mol de cumeno----------58g de acetona
x mol de acetona----------(0,8g/mL)(100mL)
80g
x = 1,38 mol


























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