HIDROCARBUROS AROMTICOS

INTRODUCCIN:
La nominacin de aromticos proviene de los primeros compuestos de este tipo que fueron
descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se obtenan tenan olores
agradables.

Hibridacin: sp
2


Estructura de Kekul:

Resonancia

Energa de resonancia es la estabilidad adicional debida a la deslocalizacin (sexteto ) en
comparacin con una estructura localizada.

DEFINICIN:
El benceno es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella.
Se disuelve en disolventes orgnicos como alcohol, acetona y ter entro otros. Es de olor fuerte
pero no desagradable, hierve a 80.1C y se funde a 5.4 C. Se obtiene mediante la destilacin
fraccionada del alquitrn de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es
txico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos

NOMENCLATURA DE DERIVADOS DEL BENCENO
En los compuestos disustitudos, los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes.
Para explicarlas utilizaremos un anillo aromtico numerado en el siguiente orden:

Las tres posiciones son:





En los compuestos polisustituidos, el nmero 1 corresponde al radical con menor orden
alfabtico. La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical ms cercano para
obtener la serie de nmeros ms pequea posible. Si hay dos radicales a la misma
distancia, se selecciona el de menor orden alfabtico; si son iguales se toma el siguiente
radical ms cercano.
Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente. Al
escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabtico terminando con la palabra
benceno.
Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para separar nmeros y guiones
para separar nmeros y palabras. Ejemplo:
1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno
CH3

CH2-CH-CH3
NH2

OH


PROPIEDADES:
PROPIEDADES FSICAS DE LA SERIE AROMTICA.- Son ligeramente mas densos que sus
anlogos no aromticos, pero menos densos que el agua. Son hidrofbicos, aunque algunos
derivados tienen grupos funcionales muy polares (fenol, cido. Benzoico, etc.). Son
moderadamente solubles en agua.

PROPIEDADES QUMICAS.-
- COMBUSTIN: El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de
mayora de los compuestos aromticos.

2 C
6
H
6
+ 15 O
2
12CO
2
+ 6H
2
O + Calor de combustin

- HALOGENACIN: El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin (reaccin exotrmica)
C
6
H
6
+ Cl
2
C
6
H
5
Cl + HCl

Clorobenceno

- SULFONACIN:

C
6
H
6
+ HOSO
3
H C
6
H
5
SO
3
H + H
2
O
cido bencen sulfnico

- NITRACIN:
C
6
H
6
+ HONO
2
C
6
H
5
NO
2
+ H
2
O
Nitro benceno

- HIDROGENACIN: El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el
ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.
C
6
H
6
+ 3H
2
C
6
H
12

HIDROCARBUROS AROMTICOS POLINUCLEARES.- Son compuestos formados por dos o
ms anillos de C
6
H
6
, fusionados o condensados.




NAFTALENO (C
10
H
8
)
ANTRACENO (C
14
H
10
)
FENATRENO (C
14
H
10
)

Los hidrocarburos aromticos polinucleares superiores (PAH), forman parte de los procesos de
combustin de compuestos orgnicos y muchos de ellos son cancergenos.

Pireno Benzo [a] antraceno Benzo [a] pireno
No es carcingeno Es carcingeno Es carcingeno
(holln de chimeneas)
COMPUESTOS HETEROCCLICOS: Son compuestos cclicos en los que hay al menos un tomo
distinto de carbono formando parte del ciclo. Los tomos distintos de carbono presentes en el ciclo
se denominan heterotomos.
Los ciclos pueden ser de diferente tamao; los ms comunes tienen entre 3 y 6 tomos, pero
pueden ser mayores. Tambin pueden contener uno o ms heterotomos diferentes, normalmente
oxgeno, nitrgeno o azufre.
La qumica de heterociclos tiene una enorme importancia, tanto en la industria qumica
farmacutica como en la bioqumica y qumica. Por ejemplo, las bases nitrogenadas del ADN son
heterociclos.
Ejemplos: azoles, piridinas, furanos, pirrol, oxiranos, imidazoles, etc.






Pirrol Furano Tiofeno Imidazol Oxazol purina
ALCOHOLES FENOLES ETERES

1. ALCOHOLES



DEFINICIN.- Los alcoholes son compuestos ternarios formados por C, H y O. Su formula deriva
de sustituir uno o mas hidrgenos de hidrocarburos por uno o mas radicales oxidrilo OH (Grupo
funcional).

NOMENCLATURA.-
Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:
1. Nomenclatura Comn (No sistemtica). Citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical
(por Ej.: alcohol proplico)
2. Aadir el sufijo ol al nombre del hidrocarburo de referencia (por Ej.: propanol)
Nomenclatura IUPAC

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga que contenga el
grupo OH. Al numerar la cadena se asigna al C unido al OH el localizador ms bajo posible.

Cuando el grupo OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi.
En alcoholes cclicos el carbono unido al OH ocupa siempre la posicin 1.


CLASIFICACIN.
a) Por la ubicacin del OH en la cadena:

Alcohol primario.- Cuando la sustitucin se realiza en un carbn primario.
CH
3
CH
2
OH ETANOL

Alcohol secundario.- Si la sustitucin se realiza en un carbn secundario.
CH
3
CHOH CH
3
2-PROPANOL


Alcohol terciario.- Cuando se realiza la sustitucin en un carbn terciario.
CH
3
COH CH
3
ALCOHOL TERBUTLICO
CH
3

b) Por la cantidad de OH en la molcula:

Monoles.- Si tienen un OH en la molcula.
CH
3
(CH
2
)
2
OH alcohol proplico
Polioles: Cuando en la cadena hay varios grupos OH.
CH
2
OH CHOH CH
2
OH Propano triol (glicerina)
c) Por los tipos de enlaces pueden ser:
Saturados: Si la cadena tiene solamente simples enlaces
CH3-CH2-CH2-CH2OH butanol

NO SATURADOS: La cadena tiene dobles o triples enlaces
CHC-CH2OH CH2CH-CH2OH
PROPINOL PROPENOL

ALCOHOLES CCLICOS NO AROMTICOS.-





ALCOHOLES AROMATICOS.
CH
2
OH




Alcohol Benclico

PROPIEDADES:
PROPIEDADES FISICAS.-
Los puntos de fusin de los alcoholes aumenta como aumenta su peso molecular.
Los ms pequeos (1C-4C) son lquidos y solubles en agua, (5C-11C) son oleosos de olor
agradable e insolubles en agua, los superiores son insolubes, slidos inodoros
Las ramificaciones de los alcoholes aumenta la solubilidad. Es por eso que el alcohol t-
butlico es soluble en agua en todas las proporciones
En general son txicos, si son ingeridos en altas dosis
Son combustibles
El enlace O-H en alcohol y fenol es polar, el tomo de hidrgeno positivo puede formar
puentes de hidrgeno con el oxgeno de otro grupo OH.
El enlace por puente de hidrgeno es considerado ms dbil que un enlace covalente, pero
suficientemente fuerte para influir en las propiedades de las molculas

PROPIEDADES QUMICAS.-
Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista qumico, de la siguiente manera:
Reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos para formar steres:


Reaccionan con los metales fuertemente positivos:
2C
2
H
5
OH + 2Na 2C2H5 ONa + H
2

Etxido sdico

Los alcoholes se deshidratan (800C) dando olefinas:

R CH
2
CH
2
OH R CH = CH
2
+ H
2
O

Sntesis de teres
Oxidacin

Alcohol primario:


Alcohol secundario:


Alcohol terciario: No se oxida.

ALCOHOLES IMPORTANTES:
a. Alcohol metlico o metanol. Su frmula es CH
3
OH. Se puede preparar por destilacin de la
madera.
CO
2
+ 2H
2
CH
3
OH

Es un lquido incoloro, muy txico, que provoca la ceguera e incluso la muerte. Se utiliza como
disolvente de pinturas, barnices, en la fabricacin de perfumes, colorantes, etc. Es un excelente
carburante por su poder antidetonante y se le usa de propulsin de cohetes. Se le usa tambin
para conservar piezas anatmicas.

b. Alcohol etlico o etanol, se le denomina tambin espritu de vino y tiene la frmula CH
3

CH
2
OH. Se obtiene corrientemente por fermentacin de ciertos azcares, especialmente glucosa, y
en este proceso se utilizan materias primas las mezclas azucareras. Es un lquido inflamable. Se
utiliza en numerosas sntesis, para la preparacin de steres, teres, cloroformo, perfumera, etc.,
excelente combustible (10% de etanol en gasolina).
Es muy usado en medicina y odontologa como antisptico, desinfectante. Tiene buena actividad
antimicrobiana y contra bacterias (Incluyendo mico bacterias), Virus y hongos, pero no son
esporicidas, no se recomienda para esterilizaciones. Su mecanismo de accin de no es claro al
parecer produce lisis celular.

c. Glicerina o propanotriol liquido incoloro algo viscoso de sabor dulce, combustible, soluble en
agua y muy disolvente. Se le obtiene como subproducto de las grasas en preparacin de jabones.
Se utiliza para fabricar dentfricos, preparados farmacuticos.


2. FENOLES
15.2.1. INTRODUCCIN:

Estructura:
Fenol cido Fnico
cido carblico


DEFINICIN: Los fenoles son compuestos orgnicos aromticos que se producen por la
sustitucin de un hidrgeno por el grupo hidroxilo como su grupo funcional. Estn presentes en las
aguas naturales, como resultado de la contaminacin ambiental. Presenta dbil acidez del grupo
fenlico. Los fenoles son carcingenos.



Fenol


resorcinol

hidroquinona

p-cresol


2-naftol

NOMENCLATURA.-
Se les nombra como derivados del fenol. Si hay dos grupos funcionales, la posicin se indica con
los prefijos Orto (si estn seguidos); Meta (si tiene un carbono en medio) y Para (si estn
completamente opuestos)




o difenol m difenol p difenilo
Resorcinol hidroquinona
PROPIEDADES:
PROPIEDADES FSICAS.-
Tiene un olor suave como de pintura. Son cristales transparentes que al oxidarse toman un color
rosado. Se pudo comprobar que es parcialmente soluble en agua.

PROPIEDADES QUMICAS.-











FENOLES IMPORTANTES.
RESORCINOL: Es un bactericida y fungicida. Localmente, precipita las protenas. En su accin
general, se parece al fenol con mayor excitacin central. La mayor parte sin embargo se utiliza
para la produccin de resinas artificiales (neumticos).
HEXILRESORCINOL: Es un antisptico, inodoro y no mancha. Es irritante a los tejidos
HIDROQUINONA: Se usa para aclarar la tez en reas de la piel oscurecida (pecas y lunares).
Conviene ensayar la sensibilidad del paciente antes de iniciar el tratamiento para descartar
reaccin alrgica Se ha clasificado a la hidroquinona como un agente txico por ingestin directa,
adems de nocivo cuando entra en contacto en estado puro con los ojos y la piel, o al ser inhalada.
P-CLOROFENOL: Tiene propiedades y usos similares a las del fenol. Es un antisptico ms
poderoso que el fenol, pero sus acciones custicas y txicas son tambin mayores
HEXACLOROFENO: Es un bis-fenol policlorado. Es un eficaz bactericida y se ha empleado en
forma diluida en la fabricacin de jabones antispticos y desodorantes. Es txico por va bucal y
tpica.

3. TERES

Estructura:

ter etlico

DEFINICIN.- Los teres son compuestos orgnicos que tienen como frmula general C
n
H
2n+2
O y
su estructura se expresa por R O R. Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al
sustituir el hidrgeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo.

NOMENCLATURA:
Se tiene cuatro sistemas para nombrar a los teres:
- Con los nombres de los radicales ligados al oxgeno, unidos con la palabra oxi, nombrando
primero al radical ms simple.
- Se nombran los grupos alquilo unidos al oxgeno, seguido por la palabra ter.
- Si un miembro no tiene nombre simple puede nombrarse el compuesto como un derivado alcoxi.
- Considerndolos como xidos de los radicales unidos al oxgeno, cuando estos son iguales.

Compuesto Nombre
CH
3
O CH
3
Metil-oximetil
Dimetil-ter ter dimetlico
Metoxi-metano
Oxido de metilo
CH
3
CH
3
O CH
2
CH
3
Etil-oxietil
Dietil-ter ter dietlico
Etoxi-etano
Oxido de etilo



15.3.3. CLASES DE ETERES.-
Cuando los dos grupos alquilos de un ter son iguales, ste se llama ter simtrico o simple (por
ejemplo C
2
H
5
O C
2
H
5
o ter dietlico).
Cuando los dos grupos alquilo son diferentes, se habla de ter asimtrico o mixto (por ejemplo CH
3

O C
2
H
5
, etil-metil ter).

15.3.4. PROPIEDADES
PROPIEDADES FSICAS.-
Los teres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que hace que
estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de mismo
peso molecular.
Los teres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de
la cadena diminuye la solubilidad.
Los teres son muy poco reactivos, a excepcin de los epxidos, por lo que se utilizan
como disolventes.
Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los
que se han reemplazado uno o dos hidrgenos, respectivamente, por restos carbonados.



La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una hibridacin sp
3
en el
oxgeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.

PROPIEDADES QUMICAS.-
Obtencin.- Pueden obtenerse por deshidratacin de los alcoholes con H
2
SO
4
:
CH
3
CH
2
OH + CH
3
CH
2
OH
H2SO4
C
2
H
5
O C
2
H
5
+ H
2
O

Dan reacciones de sustitucin con los halgenos:
CH
3
CH
2
O CH
2
CH
3
+ Cl
2
CH
3
CHCl O CH
2
CH
3
+ HCl
15.3.6. TERES IMPORTANTES.-

a. ter etlico dietilter, o ter sulfrico (nombre vulgar), es un ter lquido, incoloro, muy
inflamable, con un bajo punto de ebullicin, de sabor acre y ardiente.
4. ALDEHDOS Y CETONAS

INTRODUCCION:

El grupo carbonilo (C = O) se encuentra unido a un radical R y a un hidrgeno. El grupo CHO es
un grupo terminal, siempre se encontrar en un extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el
nmero localizador ms bajo. mientras que en las cetonas nunca ser un carbono terminal ya que
debe estar enlazado a otros dos tomos de carbono

OBTENCIN:
Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios.


mientras que las cetonas lo hacen con dificultad

PROPIEDADES FSICAS:
Salvo el formaldehdo que es un gas, casi todos los aldehdos son lquidos. Los miembros
inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricacin de perfumes y sabores
artificiales. El formaldehdo y el acetaldehdo son infinitamente solubles en agua, los homlogos
superiores no son hidrosolubles. Los aldehdos son menos densos que el agua e incoloros. Las
cetonas tienen propiedades casi idnticas a los aldehdos y se diferencian de estos por su suave
olor.
Sus puntos de ebullicin son ms bajos que los de los alcoholes de masas moleculares similares.

PROPIEDADES QUMICAS:
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el
grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Se comportan como reductores, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de
tomos de carbono.
Prueba de Tollens: Reactivo de Tollens [Ag (NH
3
)2OH]. Cuando el aldehdo se oxida a
cido, el in plata se reduce a plata metlica.
Prueba de Fehling: Da positiva, evidenciando el poder reductor.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la Adicin nucleoflica.

NOMENCLATURA:
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente
por -al. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

CH
3


CH
3
CCH
2
CH
2
CHO H
2
CCHCH
2
CH
2
CHO OHC(CH
2
)
3
CHO

CH
3
PENTANODIAL

DIMETILPENTANAL

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

FORMALDEHIDO BENZADEHIDO ACETALDEHDO
(METANAL) (BENCENOCARBALDEHIDO) (ETANAL)

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el
grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.
O O

CH
3
CH
2
CCH
3
CH
3
CHCH
2
CCH
3
O

CH
3


BUTANONA 4-METIL2-PENTANONA 3METILCICLOPENTANONA

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.

O
O
CCH
3

CH
3
CCH
2
CH
3


ETIL METILCETONA CICLOHEXIL METIL CETONA

ALDEHDOSY CETONAS IMPORTANTES:
El metanal o formaldehdo (H-CHO): es un gas incoloro, que tiene propiedades
antispticas y desinfectantes. Es muy soluble en agua y una solucin al 37% es
llamada formalina. La formalina mata bacterias, es usado como desinfectante y
preservante de piel y para conservar piezas anatmicas en biologa y medicina, ya
que evita la putrefaccin de las protenas. Mezclados con los cresoles se usa para
el tratamiento de los conductos radiculares; se usa para desensibilizar la dentina
hipersensible. Tambin induce a la hipersensibilidad y causa necrosis en los
tejidos.
El Glutaraldehdo (C
5
H
8
O
2
): se le considera como un desinfectante poderoso y con
propiedades esterilizantes, si se mantiene el instrumental sumergido en largo
tiempo, es esporicida y virucida
Aldehdos y cetonas naturales los encontramos como: los azcares son
polihidroxialdehdos o cetonas; la vitamina K poseen la estructura de una cetona.
Acetona y metiletilcetona son utilizados como solventes. La acetona es un lquido
transparente y es uno de los disolventes importantes se le utiliza en la industria
como disolventes de barnices, grasas, alcanfor, etc. y especialmente para
gelatinizar el algodn. Existe normalmente en la sangre y orina pero es ms
abundante en ciertas condiciones patolgicas (diabetes, acetonuria).