Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Farmacognosia e Fitoquímica
Coordenação de A. Proença da
Cunha. Ed. Fundação Calouste
Gulbenkian (2005)
Farmacognosia – da planta ao
medicamento
Simões, C.M.O.; Schenkel, E.P.; Gosmann,
G.; Mello, J.C.P.; Mentz, L.A.; Petrovick,
P.R., "Farmacognosia – da planta ao
medicamento"
5ª ed., Editora da Universidade Federal do
Rio Grande do Sul. (2003)
"Pharmacognosy"
Trease, G.E.; Evans, W. C., 15ª ed., W.B.
Saunders (2002)
Fármacos aromáticos
Plantas aromáticas
Metabolitos voláteis
Óleos essenciais
Fanerogâmicas
Gimnospérmicas
Angiospérmicas
Criptogâmicas
Algas vermelhas
Algas castanhas
Fungos
Fetos
Hepáticas
Estruturas secretoras
Internas Externas
Células secretoras
Distinguem-se das células adjacentes pelo
conteúdo. Células epidérmicas
Auraceae, Magnoliaceae, Piperaceae, Araceae
Tricomas glandulares
Canais ou ductos secretores Pelos epidérmicos modificados.
Cavidades alongadas.
Asteraceae, Lamiaceae,Rutaceae,
Rutaceae, Myrtaceae, Pinaceae,
Geraniaceae
Hypericaceae
Corte transversal da folha de J. communis subsp.
alpina (x75), revelando o seu único canal secretor
central.
Detalhe (x350).
Microscopia óptica
Monoterpenoides (C10)
Diterpenoides (C20)
OH
Fenilpropanoides
"#$
O CH3
&
OH
!
OH
& ' (
CHO
O
) *
H
%
H
OH O
&
Terpenoides
Monoterpenoides (C10) (p.e. 140-180º C)
Sesquiterpenoides (C15)
(p.e. 160-200º C)
PO HO O
Fosfoenolpiruvato (PEP) OH
O
Eritrose-4-fosfato
COOH
O OH
OH 3-dehidrochiquimato
Vias do Acetil-CoA
Condensação
O
Glutamato
CoA-S
COOH
2-cetoglutarato
Acetil Co-A
H2N NH2
Ciclo de Krebs
Ornitina
Ac-CoA Oxalecetato
O O
HOOC NH2 NH2
CoA-S Aspartato
Lisina
Acetoacetil-CoA
Ac-CoA
OH
O Mevalonato-5-fosfato OH PPO
OH
PO ATP COOH
CoA-S
COOH Mevalonato-5-pirofosfato
HMG-CoA COOH
OH ATP
HMGR HO PPO
COOH Pirofosfato de isopentenilo
Ácido mevalónico
Biossíntese de terpenoides
1,8-Cineol
OPP
PPO O
Pirofosfato de isopentenilo
OPP
OH
OPP Monoterpenoides
Mentol
-Pineno
Pirofosfato de geranilo
Diterpenoides
PPO OPP OH
OPP PPO
Sesquiterpenoides PPO
Germacreno D Esqualeno
H
Triterpenoides
H
E-Cariofileno Esteroides
Vias do Chiquimato CO2-
COOH
CO2- ATP HO OH
OH
HO OH
PO OH Chiquimato OH
PEP OH
Ác. gálhico
Chiquimato-3-fosfato
O
Antranilato
CO2-
O O
O
NH2 NH2
PO O CO2
OH CO2-
EPSP Corismato N
H Triptofano
CO2-
CO2- O CO2
CO2-
Tirosina NH2
OH
CO2-
O
OH PAL
Prefenato OH CO2- CO2-
O NH2
OH
Fenilpiruvato Ácidos fenólicos
Fenilalanina e Fenilpropanoides
Funções na ecofisiologia vegetal
Semioquímicos
Plantas aromáticas
Concretos, resinóides,
pomadas florais, absolutos
Óleos essenciais
Resinóides
obtidos de material vegetal seco por extracção
com solventes não aquosos
Pomadas florais
obtidos de material vegetal fresco (em geral,
flores) por extracção a quente (digestão) ou a
frio (enfleurage) com óleos fixos
Óleos essenciais
Óleos voláteis
Essências
Misturas complexas de
compostos orgânicos voláteis
extraídos de plantas (aromáticas)
por destilação ou expressão.
Destilação em água
Destilação em água pelo vapor
Destilação pelo vapor de água
Destilação em água Destilação, em água,
pelo vapor
Artefactos:
O
0,3-0,4
Kg/cm2
Outros métodos de obtenção de extractos voláteis
Micro-ondas
Diagrama de Fases
Pressão
Supercrítico
Líquido
PC
Sólido
Gasoso
PT
CO2 (T = 31,1ºC ; P= 73,8 bar
Temperatura
Tratamentos para beneficiação dos óleos essenciais
Descoloração
Neutralização
Rectificação (eliminação de compostos de odor desagradável ou irritantes)
Deterpenação (eliminação de hidrocarbonetos e outros compostos tóxicos)
Indústria química
Terebintina
Indústria alimentar
Citrus e Mentha, Cassia
Indústria de saboaria
Lavandula sp., Rosmarinus officinalis
Indústria tabaqueira
Na agricultura
Óleos essenciais na indústria farmacêutica
Fármaco
Descrição Taxon de origem
inscrito
Partes aéreas floridas, secas, inteiras ou
Serpão Thymus serpyllum L
fragmentadas.
Tomilho Folhas e flores inteiras, destacadas dos ramos. Thymus vulgariis ou T. zygis
Folhas basilares ou inflorescências ligeiramente
Absinto folhadas, ou mistura destes órgãos, inteiros ou Artemisia absinthium L.
fragmentados.
Alecrim Folhas inteiras ou fragmentadas, secas. Rosmarinus officinalis L.
Folhas secas, inteiras ou cortadas, dos ramos
Eucalipto Eucalyptus globulus Labill.
mais idosos.
Hortelã-pimenta Folhas secas, inteiras ou cortadas. Mentha x piperita L.
Melissa Folhas ou ramos floridos, secos. Melissa officinalis
Salva Folhas secas, inteiras ou fragmentadas. Salvia officinalis L.
Salva-trilobada Folhas secas, inteiras ou fragmentadas. Salvia fructicosa Miil.
Farmacopeia Portuguesa VIII (2006)
Fármaco
Descrição Taxon de origem
inscrito
Alfazema Flores, secas. Lavandula angustifolia P. Miller
Arnica Capítulos, inteiros ou fragmentados, secos. Arnica montana L.
Camomila Capítulos secos. Matricaria recutita L.
Camomila-romana Capítulos secos. Chammamaelum nobile (L.) All.
Cravinho Botão floral inteiro. Syzygium aromaticum (L.)
Flor de laranjeira Citrus aurantium L. ssp.
Botões floríferos, secos.
amarga aurantium
Partes aéreas floridas, secas, inteiras ou
Serpão Thymus serpyllum L
fragmentadas.
Folhas e flores inteiras, destacadas dos ramos,
Tomilho Thymus vulgaris ou T. zygis.
secos.
Farmacopeia Portuguesa VIII (2006)
Variabilidade química
Avaliações de qualidade
Variabilidade Química
O
as
lt
A
t.
la
O
as
ix
ba
OH
t.
la
A humidade relativa do ar também influencia a composição dos óleos essenciais. Os óleos essenciais
de T. mastichina subsp. mastichina e de Thymus carnosus de habitates menos xéricos, como os do
litoral estremenho português, têm elevado teor de linalol, enquanto que nos óleos de plantas que
vegetam em habitates mais secos a percentagem desse composto é muito baixa (SALGUEIRO et al.
1995).
Factores dependentes da fisiologia das plantas
Fase ontogénica
. O óleo essencial das flores de Coriandrum sativum, obtidas antes e durante a antese, caracteriza-se por
teores muito elevados de aldeídos alifáticos, enquanto que na frutificação, particularmente quando o fruto está
maduro, o linalol passa a ser o constituinte maioritário.
Assim, apesar de numa mesma população as plantas serem morfologicamente indiferenciadas e sexualmente
compatíveis, o que do ponto de vista biológico caracteriza uma espécie, pode haver indivíduos produtores de
óleos essenciais de composição muito distinta, de tal modo que é possível distinguir as plantas pelo respectivo
aroma.
Esta diferente composição química dos óleos essenciais, que não depende directamente de factores
extrínsecos e fisiológicos, permite caracterizar verdadeiras estirpes genéticas.
Elas decorrem da expressão de vias metabólicas distintas como consequência de pequenas diferenças
genéticas e que permitem considerá-los
variedades químicas
ou
quimiotipos.
J. navicularis - Estudo quimiométrico
Classificação hierárquica
34
41
30
27
40
32 39
38
29 9
31
42
37
35 6 11 10
45 43 12
26 28
36 81
75344
Classe II 4 2
33 13
Classe I
20
18 24
25
14
23 16
17 22
21
15
19
40,0
35,0
30,0
25,0
20,0
15,0
10,0
5,0
0,0
Volatilidade dos
constituintes dos óleos Destilação
essenciais arrastamento
Insolubilidade na
água
Aparelho
Caracterização físico-química
THYMASTF.D\FID1A
Limoneno 1,0-5,0%
1000000 1,8-Cineol 3,5-14,0%
900000
Mentona 14,0-32,0%
Mentofurano 1,0-9,0%
800000
700000
300000
Análise química:
Ex:
Doseamento de compostos carbonílicos
R EtOH R
O + NH2OH.HCl N OH + 2 H2O + KCl
R R
[ …n… ]
KOH
[ …n… ]
Avaliação laboratorial da qualidade de fármacos aromáticos
Análise química:
O
CH3 O
N OH
R OH + O CH3 + CH
3
CH3 R O O
O
Ex: Doseamento de álcoois totais
OH OH
CH3 2(n -1) CH3
O O
O O
CH3 CH3
N
n O n O
CH3 CH3
O O
H2O
OH
CH3COOH + KOH
2n CH3
O CH3COOK + H2O
Plantas aromáticas e óleos essenciais em farmácia
Pericarpo de
Citrus limon L. Burman
Fil.
Limoneno
Aromatizante
Plantas aromáticas e óleos essenciais em farmácia
Aquénios de
Carum cravi L.
D-Carvona
S olvente industrial
O c o te a s s p . (s a s s a fra z ) O COOH
O
O
OH
P ro s ta n o id e s h íb rid o s
O
COOH
S a fro l O
O
OH
A g o n is ta s d e re c e p to re s d e P g
P re ve n ç ã o e tra ta m e n to d a ú lc e ra p é p tic a
CO OH
O
COOH
O N
O
S a fro la c o
A n á lo g o d a In d o m e ta c in a O
Cl
CO O H
COOH
M eO F
S
N O
O
In d o m e ta c in a
S S u lin d a c o
O
Cl
Plantas aromáticas e óleos essenciais em farmácia
Planta aromática
Taninos
Óleo essencial
Perfil cromatográfico
Taninos
Óleo essencial
Infusão - normalização de perturbações digestivas ligeiras
associadas a disfunções hepatobiliares; flatulência (flavonóides e
derivados hidroxicinâmicos)
Hidrolatos - Estimulante da circulação cutânea, antiséptico
Óleo essencial - Rosmarini aetheroleum
O
OH
OOCCH3
Flor seca de
Lavandula
angustifolia P Miller
Flavonóides
Cumarinas
Tripterpenos
Fitosteróis
Taninos (5-12%)
Óleo essencial
Perfil cromatográfico
Limoneno <1,0%
1,8-cineol < 2,5%
3-Octanona < 2,5%
Cânfora < 1,2%
OOCCH3 OH Linalol 20,0 - 45,0%
Acetato de linalilo 25,0 - 46,0%
Terpineno-4-ol 1,2 a 6,0%
Acet. lavandulilo >1,0%
Lavandulol > 0,1%
-Terpineol > 2,0%
Ácidos fenólicos
Mucilagens
Óleo essencial
-Bisabolol
Óxidos de bisabolol
Farneseno
Camazuleno
(1-15%)
Artefacto da destilação,
decomposição da matricina
Chammamaelum nobile (L.) All.) menor quantidade de azulenos maior teores de germacranólidos anti-
inflamatórios.
Eucalipto – Eucalypti folium
Folhas pecioladas e
Óleo essencial – Eucalypti aetheroleum lanceoladas mais idosas
de Eucaliptus globulus
cortadas ou inteiras.
Perfil cromatográfico
Perfil cromatográfico
OH
timol: 36,0 - 55,0%
p-cimeno 15,0 - 28,0%
-terpineno 5,0 - 10,0%
Actividade antibacteriana e antifúngica. OH
linalol 4,0 - 6,5%
Broncoespasmolítico carvacrol 1,0 - 4,0%
-mirceno 1,0 - 3,0%,
terpineno-4-ol 0,2 - 2,5%