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Fármacos aromáticos

Farmacognosia e Fitoquímica
Coordenação de A. Proença da
Cunha. Ed. Fundação Calouste
Gulbenkian (2005)

Farmacognosia – da planta ao
medicamento
Simões, C.M.O.; Schenkel, E.P.; Gosmann,
G.; Mello, J.C.P.; Mentz, L.A.; Petrovick,
P.R., "Farmacognosia – da planta ao
medicamento"
5ª ed., Editora da Universidade Federal do
Rio Grande do Sul. (2003)

Farmacognosia. Aloísio Fernandes


Costa. Ed. Fundação Calouste
Gulbenkian

"Pharmacognosy"
Trease, G.E.; Evans, W. C., 15ª ed., W.B.
Saunders (2002)
Fármacos aromáticos
Plantas aromáticas
Metabolitos voláteis

Concretos, resinóides, absolutos,


pomadas florais
Outros extractos aromáticos

Óleos essenciais
Fanerogâmicas
Gimnospérmicas
Angiospérmicas

Criptogâmicas
Algas vermelhas
Algas castanhas
Fungos
Fetos
Hepáticas
Estruturas secretoras

Internas Externas

Células secretoras
Distinguem-se das células adjacentes pelo
conteúdo. Células epidérmicas
Auraceae, Magnoliaceae, Piperaceae, Araceae

Cavidades ou bolsas secretoras Osmóforos


Áreas secretoras (em geral nas flores) com
Estruturas mais ou menos esféricas resultantes de
células secretoras estruturalmente distintas das
lacunas parenquimatosas ou de desintegração
células adjacentes.
celular.
Piperaceae, Orchidiaceae, Araceae
Apiaceae, Asteraceae, Myrtaceae, Hypericaceae

Tricomas glandulares
Canais ou ductos secretores Pelos epidérmicos modificados.
Cavidades alongadas.
Asteraceae, Lamiaceae,Rutaceae,
Rutaceae, Myrtaceae, Pinaceae,
Geraniaceae
Hypericaceae
Corte transversal da folha de J. communis subsp.
alpina (x75), revelando o seu único canal secretor
central.

Detalhe (x350).

Canal secretor central da folha de J. communis subsp.


alpina, com a coloração azul característica das
secreções lipófilas (terpenoides) revelada pelo
reagente de Nadi.
Corte da gálbula de J. oxycedrus (x35), revelando
várias bolsas secretoras (500-1000 m).
Bolsas secretoras no exocarpo

Microscopia óptica

Microscopia electrónica de varrimento


Principais classes de compostos odoríferos

Monoterpenoides (C10)

Terpenoides Sesquiterpenoides (C15)

Diterpenoides (C20)

OH

Fenilpropanoides

Alifáticos Sulfurados e azotados


"

"#$
O CH3

&

OH
!
OH

& ' (

CHO

O
) *

H
%

H
OH O
&
Terpenoides
Monoterpenoides (C10) (p.e. 140-180º C)

600 compostos já identificados

Sesquiterpenoides (C15)
(p.e. 160-200º C)

200 tipos de esqueleto carbonado Diterpenoides (C20)


Metabolitos da glucose CH2OH
FOTOSSÍNTESE
+%
O
OH % %
OH OH
OH
Glicólise Via das pentoses
PO
CO2-

PO HO O
Fosfoenolpiruvato (PEP) OH
O
Eritrose-4-fosfato
COOH

Ácido pirúvico CO2-


PO
CO2- O
Ciclo de Krebs DAHP
HO OH
O OH
HO OH HO CO2-
CoA-S OH 3-dehidroquinato
Acetil Co-A Chiquimato
O OH
CO2- OH

O OH
OH 3-dehidrochiquimato
Vias do Acetil-CoA
Condensação

O
Glutamato
CoA-S
COOH
2-cetoglutarato
Acetil Co-A
H2N NH2
Ciclo de Krebs
Ornitina
Ac-CoA Oxalecetato

O O
HOOC NH2 NH2
CoA-S Aspartato
Lisina
Acetoacetil-CoA

Ac-CoA
OH
O Mevalonato-5-fosfato OH PPO
OH
PO ATP COOH
CoA-S
COOH Mevalonato-5-pirofosfato
HMG-CoA COOH

OH ATP
HMGR HO PPO
COOH Pirofosfato de isopentenilo
Ácido mevalónico
Biossíntese de terpenoides
1,8-Cineol
OPP
PPO O
Pirofosfato de isopentenilo

OPP

OH
OPP Monoterpenoides
Mentol
-Pineno

Pirofosfato de geranilo

Diterpenoides
PPO OPP OH

Pirofosfato de geranil-geranilo Isoabienol

OPP PPO

Pirofosfato de farnesilo PPO

Sesquiterpenoides PPO

Germacreno D Esqualeno
H

Triterpenoides
H
E-Cariofileno Esteroides
Vias do Chiquimato CO2-

COOH
CO2- ATP HO OH
OH
HO OH
PO OH Chiquimato OH
PEP OH
Ác. gálhico
Chiquimato-3-fosfato
O
Antranilato
CO2-
O O
O

NH2 NH2
PO O CO2
OH CO2-
EPSP Corismato N
H Triptofano
CO2-
CO2- O CO2
CO2-
Tirosina NH2
OH
CO2-
O

OH PAL
Prefenato OH CO2- CO2-

O NH2
OH
Fenilpiruvato Ácidos fenólicos
Fenilalanina e Fenilpropanoides
Funções na ecofisiologia vegetal

Semioquímicos

- atracção dos zoopolinizadores e zoodispersores


- repulsão de predadores e infestantes

Inibição ou favorecimento do desenvolvimento de microorganismos

Controle alelopático da germinação e/ou desenvolvimento de espécies


vegetais competidoras.

Papel na economia hídrica das plantas aromáticas


- regulação da evapotranspiração
- reflexão de radiações e regulação térmica
Fármacos aromáticos

Plantas aromáticas

Concretos, resinóides,
pomadas florais, absolutos

Óleos essenciais

Outros extractos aromáticos


Concretos Absolutos
obtidos de concretos, resinóides ou pomadas
obtidos de material vegetal fresco por extracção florais por extracção com etanol, a quente,
com solventes não aquosos seguida de arrefecimento para precipitação das
ceras

Resinóides
obtidos de material vegetal seco por extracção
com solventes não aquosos

Pomadas florais
obtidos de material vegetal fresco (em geral,
flores) por extracção a quente (digestão) ou a
frio (enfleurage) com óleos fixos
Óleos essenciais
Óleos voláteis
Essências

Misturas complexas de
compostos orgânicos voláteis
extraídos de plantas (aromáticas)
por destilação ou expressão.

Geralmente são líquidos (alguns podem


solidificar a baixas temperaturas)
Geralmente são menos densos que a
água (excepções como o o.e. de canela
ou de cravinho),
São insolúveis na água (alguns
constituintes são solúveis), mas
solúveis nos solventes orgânicos.
ISO 9235 (1997) da ISO/TC 54
NP 90 (1987) do IPQ-CT 5

A designação de óleo essencial é reservada para produtos que se


obtêm exclusivamente por destilação, com ou sem vapor de água, a
partir de matéria vegetal.
Excepcionalmente, consideram-se também óleos essenciais os
extractos aromáticos obtidos de frutos de espécies de Citrus por
processos mecânicos específicos.
Produção industrial de óleos essenciais
Destilação

Destilação em água
Destilação em água pelo vapor
Destilação pelo vapor de água
Destilação em água Destilação, em água,
pelo vapor

Artefactos:
O

Oxidações, polimerizações, hidrólises


OOCCH3 OH OH
Destilação pelo vapor

0,3-0,4
Kg/cm2
Outros métodos de obtenção de extractos voláteis

Micro-ondas

Extracção com fluídos supercríticos

Diagrama de Fases

Pressão
Supercrítico

Líquido
PC

Sólido

Gasoso

PT
CO2 (T = 31,1ºC ; P= 73,8 bar
Temperatura
Tratamentos para beneficiação dos óleos essenciais

Descoloração
Neutralização
Rectificação (eliminação de compostos de odor desagradável ou irritantes)
Deterpenação (eliminação de hidrocarbonetos e outros compostos tóxicos)

Conservação de óleos essenciais

Oxidação (oxigénio, luz, calor e metais)


Polimerizações
Hidrólises (calor, água)
Importância económica
São produzidas e transaccionadas anualmente 45.000 a 50.000 toneladas de óleos
essenciais, sem incluir a essência de terebintina cuja produção anual supera as
250.000 toneladas.

Pelas características aromáticas

Indústria química
Terebintina

Indústria alimentar
Citrus e Mentha, Cassia

Indústria de saboaria
Lavandula sp., Rosmarinus officinalis

Indústria de perfumaria e cosmética


Lavandula sp., Rosmarinus officinalis, Rosa
sp., Pogostemum patchouli, Vetiveria
zizanioides, Citrus bergamia, Jasminum
officinalis …
Outras aplicações

Como agentes antioxidantes


Majorana sp., Pelargonium sp., Origanum sp., Thymus sp.,
Lavandula sp., Myristica fragrans, Syzygium aromaticum,
Monarda citriodora

Indústria tabaqueira

Indústria de alimentos compostos para animais

Na agricultura
Óleos essenciais na indústria farmacêutica

Pelas características aromáticas

- correctivos de sabor e odor medicamentos de administração por via oral


- aromatizantes em medicamentos para aplicação sobre a pele e mucosas.

Matérias-primas para a semissíntese de outros compostos

- síntese do mentol a partir do -pineno;


- síntese vanilina a partir do safrol ou do eugenol;
- síntese vitamina A a partir do citral.
- etc..

Pela actividade biológica


Óleos essenciais na indústria farmacêutica

Pelas características aromáticas

- correctivos de sabor e odor medicamentos de administração por via oral


- aromatizantes em medicamentos para aplicação sobre a pele e mucosas.

Matérias-primas para a semissíntese de outros compostos

- síntese do mentol a partir do -pineno;


- síntese vanilina a partir do safrol ou do eugenol;
- síntese vitamina A a partir do citral.
- etc..

Pela actividade biológica


Farmacopeia Portuguesa VIII (2006)

Fármaco
Descrição Taxon de origem
inscrito
Partes aéreas floridas, secas, inteiras ou
Serpão Thymus serpyllum L
fragmentadas.
Tomilho Folhas e flores inteiras, destacadas dos ramos. Thymus vulgariis ou T. zygis
Folhas basilares ou inflorescências ligeiramente
Absinto folhadas, ou mistura destes órgãos, inteiros ou Artemisia absinthium L.
fragmentados.
Alecrim Folhas inteiras ou fragmentadas, secas. Rosmarinus officinalis L.
Folhas secas, inteiras ou cortadas, dos ramos
Eucalipto Eucalyptus globulus Labill.
mais idosos.
Hortelã-pimenta Folhas secas, inteiras ou cortadas. Mentha x piperita L.
Melissa Folhas ou ramos floridos, secos. Melissa officinalis
Salva Folhas secas, inteiras ou fragmentadas. Salvia officinalis L.
Salva-trilobada Folhas secas, inteiras ou fragmentadas. Salvia fructicosa Miil.
Farmacopeia Portuguesa VIII (2006)

Fármaco
Descrição Taxon de origem
inscrito
Alfazema Flores, secas. Lavandula angustifolia P. Miller
Arnica Capítulos, inteiros ou fragmentados, secos. Arnica montana L.
Camomila Capítulos secos. Matricaria recutita L.
Camomila-romana Capítulos secos. Chammamaelum nobile (L.) All.
Cravinho Botão floral inteiro. Syzygium aromaticum (L.)
Flor de laranjeira Citrus aurantium L. ssp.
Botões floríferos, secos.
amarga aurantium
Partes aéreas floridas, secas, inteiras ou
Serpão Thymus serpyllum L
fragmentadas.
Folhas e flores inteiras, destacadas dos ramos,
Tomilho Thymus vulgaris ou T. zygis.
secos.
Farmacopeia Portuguesa VIII (2006)

Fármaco inscrito Descrição Taxon de origem


Alcarávia Aquénios. Carum carvi L.
Anis Diaquénios maduros Pimpinella anisum L.
Anis estrelado Frutos múltiplos de folículos, secos. Illicium verum Hooker fil
Coentro Diaquénios. Coriandrum sativum L.
Foeniculum vulgare ssp. vulgare var.
Funcho amargo Aquénios.
vulgare
Funcho-doce Aquénios. Foeniculum vulgare ssp. vulgare var. dulce
Nós moscada Amêndoas do fruto. Myristica fragans Houtt
Zimbro Gálbulas maduras. Juniperus communis L.

Fármaco inscrito Descrição Taxon de origem


Canela da china Casca seca. Cinnamomum cassia Blume
Casca seca, privada do súber e do
Canela de Ceilão Cinnamomum zeylanicum Nees
parênquima.
Casca de laranja Parte mais externa do epicarpo,
Citrus aurantium L. ssp. aurantium
amarga seco.
Curcuma-de-Java Rizoma cortado em fatias e seco. Curcuma xanthorrhiza Roxb.
Farmacopeia Portuguesa VIII (2006)
Fármaco inscrito Taxon de origem

Óleo essencial de alecrim Rosmarinus officinalis L.


Óleo essencial de alfazema Lavandula angustifolia P. Miller
Óleo essencial de anis Pimpinella anisum L.
Óleo essencial de anis estrelado Illicium verum Hooker fil
Óleo essencial de camomila Matricaria recutita L.
Óleo essencial de canela da china Cinnamomum cassia Blume
Óleo essencial de canela de Ceilão Cinnamomum zeylanicum Nees
Óleo essencial de Caneleira Cinnamomum zeylanicum Nees
Óleo essencial de cravinho Syzygium aromaticum (L.) Merril et L. M. Perry
Óleo essencial de eucalipto Eucalyptus globulus Labillardière
Óleo essencial de flor de laranjeira amarga Citrus aurantium L. ssp. aurantium
Óleo essencial de funcho amargo Foeniculum vulgare ssp. vulgare var. vulgare Miller
Óleo essencial de funcho-doce Foeniculum vulgare ssp. vulgare var. dulce Miller
Óleo essencial de hortelã-japonesa Mentha arvensis L., var. glabrata (Benth.)
Óleo essencial de hortelã-pimenta, Mentha x piperita L.
Óleo essencial de laranja doce Citrus sinensis L.
Óleo essencial de limão Citrus limon (L.) Burman fil
Óleo essencial de melaleuca Melaleuca alternifolia (Maiden et Betch) Cheel
Óleo essencial de noz-moscada Myristica fragans Houtt
Óleo essencial de salva-esclareia Salva sclarea L
Óleo essencial de terebintina P. pinea L e Pinus pinaster Ait
Óleo essencial de tomilho Thymus vulgaris L e T. zygis Loefl. ex L.
Óleo essencial de zimbro Juniperus communis L
Fármacos aromáticos

Variabilidade química

Avaliações de qualidade
Variabilidade Química

A variabilidade química resulta de diferenças na produção e/ou na acumulação


dos metabolitos secundários entre plantas do mesmo taxon.

Como consequência as composições dos extractos (como p. ex. os óleos


essenciais) obtidos de diferentes indivíduos do mesmo taxon podem ser
qualitativa e/ou quantitativamente distintas

A variabilidade química é consequência de diversos factores, uns extrínsecos à


biologia das plantas, outros dependentes de factores genéticos ou fisiológicos.
Factores extrínsecos à biologia vegetal

Factores ambientais e edáficos


.
Os dias longos das regiões de menor latitude favorecem o óleo de Mentha piperita com maior teor de
mentol e menor teor de mentona e de mentofurano, comparativamente com os óleos de plantas que
crescem em regiões de dias curtos, nos quais a quantidade de mentol é reduzida e a de mentofurano
elevada.

O
as
lt
A
t.
la

O
as
ix
ba

OH
t.
la

A humidade relativa do ar também influencia a composição dos óleos essenciais. Os óleos essenciais
de T. mastichina subsp. mastichina e de Thymus carnosus de habitates menos xéricos, como os do
litoral estremenho português, têm elevado teor de linalol, enquanto que nos óleos de plantas que
vegetam em habitates mais secos a percentagem desse composto é muito baixa (SALGUEIRO et al.
1995).
Factores dependentes da fisiologia das plantas

Fase ontogénica

. O óleo essencial das flores de Coriandrum sativum, obtidas antes e durante a antese, caracteriza-se por
teores muito elevados de aldeídos alifáticos, enquanto que na frutificação, particularmente quando o fruto está
maduro, o linalol passa a ser o constituinte maioritário.

Diferentes órgãos da mesma planta podem produzir o.e. de composição distinta.

Do epicarpo do fruto de Citrus aurantium obtém-se a "essência de Curaçau" ou "essência de Portugal",


caracterizada por conter mais de 90% de limoneno; das flores obtém-se a "essência de Neroli" constituída
principalmente por álcoois monoterpénicos (30-60%), em particular o linalol; das folhas e pequenos ramos
obtém-se, ainda, o óleo de "Petit grain bigarade", caracterizado pelos teores elevados de acetato de linalilo (60-
70%) (FERNANDES COSTA, 1975)
Factores dependentes do genoma das plantas

Assim, apesar de numa mesma população as plantas serem morfologicamente indiferenciadas e sexualmente
compatíveis, o que do ponto de vista biológico caracteriza uma espécie, pode haver indivíduos produtores de
óleos essenciais de composição muito distinta, de tal modo que é possível distinguir as plantas pelo respectivo
aroma.
Esta diferente composição química dos óleos essenciais, que não depende directamente de factores
extrínsecos e fisiológicos, permite caracterizar verdadeiras estirpes genéticas.
Elas decorrem da expressão de vias metabólicas distintas como consequência de pequenas diferenças
genéticas e que permitem considerá-los

taxa químicos infraespecíficos,

variedades químicas
ou

quimiotipos.
J. navicularis - Estudo quimiométrico
Classificação hierárquica

Análise de componentes principais

34
41

30
27
40

32 39
38
29 9
31
42
37
35 6 11 10
45 43 12
26 28
36 81
75344

Classe II 4 2
33 13

Classe I
20

18 24
25

14
23 16
17 22
21
15
19
40,0

35,0

30,0

25,0

20,0

15,0

10,0

5,0

0,0

Classe I (71% das amostras) Classe II (29% das amostras)


-Pineno (11,4 5,5%) -Pineno (37,0 5,6%)
Limoneno (28,0 6,6%) Limoneno (6,8 0,4%)
-Felandreno (6,7 5,6%) -Felandreno (1,5 1,3%)
E-Nerolidol (0,2 0,2%) E-nerolidol (8,7 1,6%)
Razão de teor de -pineno / limoneno próxima de 1/2 Razão de teor de -pineno / limoneno próxima de 6/1
Consequências práticas da variabilidade
química dos óleos essenciais
Avaliação laboratorial da qualidade de
fármacos aromáticos

Avaliações sobre fármacos vegetais


Plantas ou partes de plantas aromáticas

Avaliações sobre os extractos aromáticos


Óleos essenciais
Avaliação laboratorial da qualidade de fármacos aromáticos
Avaliações sobre fármacos vegetais
- Exame morfológico dos fármacos
- Exame microscópico com observação in situ dos óleos essenciais
- Doseamento dos óleos essenciais nos fármacos vegetais:
- Métodos que isolam os óleos essenciais por destilação.
- Outros métodos (gravimétricos: perda de peso a 100-110ºC;
adsorção sobre carvão activado)
Doseamento do óleo essencial no fármaco
vegetal
Determinação do rendimento em óleo essencial

Isolamento do óleo essencial

Volatilidade dos
constituintes dos óleos Destilação
essenciais arrastamento

Insolubilidade na
água
Aparelho

Hidrodestilação com coobação


Avaliação laboratorial da qualidade de fármacos aromáticos
Avaliações sobre fármacos vegetais
- Exame morfológico dos fármacos
- Exame microscópico com observação in situ dos óleos essenciais
- Doseamento dos óleos essenciais nos fármacos vegetais:
- Métodos que isolam os óleos essenciais por destilação.
- Outros métodos (gravimétricos: perda de peso a 100-110ºC;
adsorção sobre carvão activado)

Avaliações sobre os extractos aromáticos


Óleos essenciais

Caracterização físico-química

Análise qualitativa e quantitativa da


composição química
Avaliação laboratorial da qualidade de fármacos aromáticos
Avaliações sobre óleos essenciais:
- Características organolépticas
- Miscibilidade no álcool
- Ensaios físicos (densidade, índice de refracção, desvio polarimétrico)
- Análise química (doseamento de grupos de compostos ou de compostos
específicos)
- Análise cromatográfica e perfil cromatográfico

Cromatograma e perfil cromatográfico do óleo essencial de hortelã-pimenta


Response_

THYMASTF.D\FID1A
Limoneno 1,0-5,0%
1000000 1,8-Cineol 3,5-14,0%
900000
Mentona 14,0-32,0%
Mentofurano 1,0-9,0%
800000

700000

600000 Isomentona 1,5-10,0%


500000
Acetato de mentilo 2,8-10,0%
Mentol 30,0-55,0%
400000

300000

200000 Pulegona <4,0%


Time
5.00 10.00 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00 40.00 Carvona < 1,0%
Avaliação laboratorial da qualidade de fármacos aromáticos

Análise química:

- Doseamento de grupos de compostos

- Reconhecimento de reacção característica;


- Adequação a ensaio quantitativo

Ex:
Doseamento de compostos carbonílicos

- Reconhecimento de reacção característica;


R R
O + NH2OH N OH + H2O
R R
Ex: Doseamento de compostos carbonílicos

- Adequação a ensaio quantitativo

R EtOH R
O + NH2OH.HCl N OH + 2 H2O + KCl
R R
[ …n… ]

KOH
[ …n… ]
Avaliação laboratorial da qualidade de fármacos aromáticos
Análise química:

- Doseamento de grupos de compostos

Ex: Doseamento de álcoois totais

- Reconhecimento de reacção característica;

O
CH3 O
N OH
R OH + O CH3 + CH
3
CH3 R O O
O
Ex: Doseamento de álcoois totais

-Adequação a ensaio quantitativo


O O
CH3 O CH3
N
R OH + n O CH3 + n -1 O
CH3 R O CH3
O O
+ H2O

OH OH
CH3 2(n -1) CH3
O O

O O
CH3 CH3
N
n O n O
CH3 CH3
O O

H2O
OH
CH3COOH + KOH
2n CH3
O CH3COOK + H2O
Plantas aromáticas e óleos essenciais em farmácia

Pelas características aromáticas


- correctivos de sabor e odor medicamentos de administração por via oral
- aromatizantes em medicamentos para aplicação sobre a pele e mucosas.
Óleo essencial de limão – Limonis aetheroleum

Pericarpo de
Citrus limon L. Burman
Fil.

Limoneno

Aromatizante
Plantas aromáticas e óleos essenciais em farmácia

Pelas características aromáticas


- correctivos de sabor e odor medicamentos de administração por via oral
- aromatizantes em medicamentos para aplicação sobre a pele e mucosas.
Alcarávia - Cravi fructus

Aquénios de
Carum cravi L.

D-Carvona

Aromatizante. Estomáquico e carminativo


Plantas aromáticas e óleos essenciais em farmácia

Matérias-primas para a semissíntese


- sínteses a partir de hidrocarbonetos;
- síntese vanilina a partir do safrol ou do eugenol;
- síntese vitamina A a partir do citral.
- etc..
E ssên cia d e T ereb in tin a
fraccionam ento

Á guarrás reconstitu ída: Lim oneno


( -P ineno < 3,5% )
-P ineno M irceno
-P ineno

S olvente industrial

Insecticidas T ransform ação quím ica


Indústria arom ática
P erfum aria S abões
C osm ética A desivos D esinfectantes
Plantas aromáticas e óleos essenciais em farmácia

Matérias-primas para a semissíntese


- sínteses a partir de hidrocarbonetos;
- síntese vanilina a partir do safrol ou do eugenol;
- síntese vitamina A a partir do citral.
- etc..

O c o te a s s p . (s a s s a fra z ) O COOH

O
O
OH
P ro s ta n o id e s h íb rid o s
O
COOH
S a fro l O

O
OH
A g o n is ta s d e re c e p to re s d e P g
P re ve n ç ã o e tra ta m e n to d a ú lc e ra p é p tic a
CO OH
O

COOH
O N
O
S a fro la c o
A n á lo g o d a In d o m e ta c in a O

Cl
CO O H
COOH
M eO F
S
N O
O

In d o m e ta c in a
S S u lin d a c o
O
Cl
Plantas aromáticas e óleos essenciais em farmácia

Pela actividade biológica – recurso para a terapêutica


Os efeitos sobre a fisiologia humana que fundamentam utilizações
medicinais de extractos de plantas aromáticas, em particular dos seus
óleos essenciais, usualmente designados como actividades
farmacológicas são, em rigor, acções farmacodinâmicas uma vez que,
apesar de conhecida a biodisponibilidade e a farmacocinética de muitos
terpenos voláteis (KOHLERT et al., 2000) e de outros metabolitos
vegetais, é impossível estudar ou prever a biodisponibilidade ou e a
farmacocinética e consequentemente a farmacologia (sensu stricto) de
misturas complexas de inúmeros constituintes.

Planta aromática

Extractos () Óleos essenciais


Hortelã-pimenta - Menthae piperitae folium
Folhas secas,
inteiras ou cortadas
de
Mentha x piperita L.

Heterósidos de flavonas metoxiladas

Heterósidos da apigenina, luteolina e eriodictiol

Taninos

Ácidos fenólicos: cafeico, ferúlico, cumárico

Óleo essencial

Infusão - alívio sintomático de dispepsias pelas acções


estomáquica e carminativa
Formas líquidas div. - acções refrescante e antipruriginosa
Óleo essencial - Menthae piperitae aetheroleum

Destilado das partes aéreas


floridas de Mentha x piperita L.
1,0 a 3,0%.

Perfil cromatográfico

Mentol: 30,0 a 55,0%


Mentona: 14,0 a 32,0%
1,8-cineol: 3,5 a 14,0%
Acetato de mentilo: 2,8 a 10,0%
Isomentona: 1,5 a 10,0%
OH OCOCH3 O O Mentofurano: 1,0 a 9,0%
Limoneno: 1,0 a 5,0%
Pulegona: < 4,0%
Carvona: < 1,0%

Estomáquico, carminativo, espasmolítico; colagogo ligeiro;


Anestésico local, rubefaciente
Aromatizante

Outras f. farmacêuticas e cosméticas pela acção refrescante e antipruriginosa


Alecrim - Rosmarini folium
Folhas inteiras ou
fragmentadas de
Rosmarinus
officinalis

Flavonóides: apigenina, luteolina, diosmetina

Ácidos fenólicos: cafeico, rosmarínico

Lactonas diterpénicas – carnosol, rosmanol

Ácidos tripterpénicos – ác. ursólico, ác. betulínico

Álcoois triterpénicos – - e -amirina, betulina

Taninos

Óleo essencial
Infusão - normalização de perturbações digestivas ligeiras
associadas a disfunções hepatobiliares; flatulência (flavonóides e
derivados hidroxicinâmicos)
Hidrolatos - Estimulante da circulação cutânea, antiséptico
Óleo essencial - Rosmarini aetheroleum

Destilado das partes aéreas


floridas de Rosmarinus officinalis
>1,2%.

O
OH

OOCCH3

Anti-séptico e cicatrizante, rubefaciente


Alfazema - Lavandulae flos

Flor seca de
Lavandula
angustifolia P Miller

Flavonóides

Ácidos fenólicos: cafeico e rosmarínico

Cumarinas

Tripterpenos

Fitosteróis

Taninos (5-12%)

Óleo essencial

Infusão - actividade neurodepressiva ligeira (sedativa)


Balneoterapia; Preparações dermatológicas e cosméticas.
Óleo essencial - Lavandulae aetheroleum

Destilado das partes aéreas


floridas de Lavandula angustifolia
L. latifolia (aspic); L. x intermedia (lavandin)
>1,3%.

Perfil cromatográfico

Limoneno <1,0%
1,8-cineol < 2,5%
3-Octanona < 2,5%
Cânfora < 1,2%
OOCCH3 OH Linalol 20,0 - 45,0%
Acetato de linalilo 25,0 - 46,0%
Terpineno-4-ol 1,2 a 6,0%
Acet. lavandulilo >1,0%
Lavandulol > 0,1%
-Terpineol > 2,0%

Inalações - Anti-séptico: infecções respiratórias - alívio de sinusite, bronquite e gripe


p.o. 3 x 50 mg - anti-espasmódico em problemas digestivos; anti-flatulente.

Uso externo (solução oleosa a 10%) - anti-séptico e cicatrizante (pela acção


rubefaciente)
Camomila – Camomillea flos
Capítulos secos de
Matricaria recutita L.
Chamomilla recutita
(L) Rauchert

Flavonóides: desacetilmatricarina, luteolol


apigenol, quercetol

Ácidos fenólicos

Cumarinas: umbeliferona, herniarina

Mucilagens

Óleo essencial

Infusão – Alívio de dispepsias pela actividade espasmolítica dos


flavonóides e de compostos voláteis parcialmente solúveis em água
(camazuleno e óxidos de bisabolol)
Aplic. tópica - inflamações orais e da orofaringe e afecções
dermatológicas
Óleo essencial - Chamomilae aetheroleum

Destilado dos capítulos secos de


Matricaria recutita L.
Chamomilla recutita (L) Rauchert
HO

-Bisabolol

Óxidos de bisabolol
Farneseno

Camazuleno
(1-15%)
Artefacto da destilação,
decomposição da matricina

Actividade sudorífera; act. neurodepressiva ligeira (calmante infantil);


antiespasmódica; anti-inflamatória

Chammamaelum nobile (L.) All.) menor quantidade de azulenos maior teores de germacranólidos anti-
inflamatórios.
Eucalipto – Eucalypti folium
Folhas pecioladas e
Óleo essencial – Eucalypti aetheroleum lanceoladas mais idosas
de Eucaliptus globulus
cortadas ou inteiras.

Óleo essencial destilado de


folhas ou ramos terminais
de Eucaliptus, em
particular do E. globulus,
seguida de refinação, se
necessário..

Perfil cromatográfico

1,8-cineol > 70,0 %


Propriedades anti-sépticas; Relaxante O limoneno 4,0 - 12,0 %
brônquico; Estimulante do epitélio; -pineno 2,0 - 8,0 %,
expectorante e mucolítico. -felandreno < 1,5 %
Descongestionante das vias -pineno < 1,5 %
cânfora < 0,1 %
respiratórias

Inalações de vapor e balneoterapia


Tomilho– Thymi herba
Sumidades floridas secas
Óleo essencial – Thymi aetheroleum de Thymus ssp., em
particular das espécies
com óleos essenciais com
teores elevados de timol ou
de carvacrol.

Óleo essencial destilado


das partes aéreas floridas,
recentes.

Perfil cromatográfico
OH
timol: 36,0 - 55,0%
p-cimeno 15,0 - 28,0%
-terpineno 5,0 - 10,0%
Actividade antibacteriana e antifúngica. OH
linalol 4,0 - 6,5%
Broncoespasmolítico carvacrol 1,0 - 4,0%
-mirceno 1,0 - 3,0%,
terpineno-4-ol 0,2 - 2,5%

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