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ALDEHDOS Y CETONAS (II)

Integrantes:
- Alberto Mestanza Carlos
- Jimenez Vega, Isamar
- Rodriguez Zambrano Karen

Profesores:
- Brea Or Jorge
- Hermoza Guerra Emilia

Fecha de realizacin: 20 de Junio del 2013
Fecha de presentacin: 27 de Junio del 2013

LIMA - 2013

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NDICE
1. Objetivos 3
2. Fundamento terico, mapa conceptual 3, 4
3. Datos Bibliogrficos 5
4. Ecuaciones Qumicas Y Mecanismo De Reaccin 8
5. Diagrama de flujo 10
6. Observaciones 13
7. Conclusiones 14
8. Bibliografa 15












3
ALDEHDOS Y CETONAS II

1. OBJETIVOS:

Comprobar las reacciones de los hidrgenos en las cetonas y aldehdos.
Realizar sntesis mediante la aplicacin dela condensacin aldlica simple y
cruzada.

2. FUNDAMENTO TERICO:
La reaccin del haloformo es una reaccin orgnica en la que se produce un haloformo
(CHX
3
, donde X es un halgeno) por halogenacin exhaustiva de una metilcetona(una
molcula que contiene el grupo R-CO-CH
3
) en presencia de una base. R puede
ser hidrgeno, un radical alquilo un radical arilo. La reaccin puede ser utilizada para
producir CHCl
3
, CHBr
3
o CHI
3
.
Las cetonas metlicas [1] reaccionan con halgenos en medios bsicos generando
carboxilatos [2], haloformo[.3]



La Reaccin de Cannizzaro. Los aldehdos que no tienen hidrgenos , dan la reaccin de
Cannizzaro por tratamiento con una base fuerte. En esta reaccin de desproporcionacin
una molcula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a
cido carboxlico.

Una condensacin aldlica. Aldehdos y cetonas [1] condensan en medios bsicos
formando aldoles [2]. Esta reaccin se denomina condensacin aldlica.


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ALDEHDOS Y CETONAS
REACCIN DE CANNIZARO
Reaccin de auto oxidacin-reduccin.
El mecanismo es semejante a la de la
condensacin aldlica.

CONDENSACIN ALDLICA SIMPLE

CONDENSACIN ALDLICA
CRUZADA
Reaccin entre dos carbonilos
diferentes, segn:

REACCIONES DEL HALOFORMO
Dan positiva las metil
cetonas, generando
yodoformo el cual es un
slido amarillo.

CONDENSACIN ALDLICA
Se adicionan al grupo carbonilo
Conducen a nuevos enlaces
carbono-carbono.
Existen reaccin aldlica simple
y cruzada.
FUNDAMENTO TERICO
(DIAGRAMA DE FLUJO)

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3. DATOS:


Acetona:
DESCRIPCION
SINONIMOS Dimetil Cetona, 2-propanona
FORMULA QUIMICA C3H6O
PESO MOLECULAR 58.08 g/mol

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
ESTADO FISICO Lquido
APARIENCIA Incoloro
OLOR Olor caracterstico dulce y aromtico
TEMPERATURA DE EBULLICION 56.2 C
TEMPERATURA DE FUSION -95.4 C
DENSIDAD 0.791 Kg/L a 20C
PRESION DE VAPOR 180 a 185 mHg a 20C
SOLUBILIDAD
Completamente soluble en agua. Muy soluble
en etanol, dietil ter, cloroformo y benceno.

RIESGOS PARA LA SALUD
EFECTOS DE SOBREEXPOSICION
Irritaciones en la nariz y en el tracto
respiratorio.
Depresin del sistema nervioso central.
Dolor de cabeza.
Nuseas, vmitos, mareos, vrtigos.
Contacto con La Piel :Irritaciones.
Contacto con los Ojos :Irritaciones (500 ppm).
Ingestin :Posibles irritaciones.
Nocivo leve.


Benzaldehido:
DESCRIPCIN
SINONIMOS Benceno Carboxaldehdo - Fenilmetanal.
FORMULA QUIMICA C7H6O
PESO MOLECULAR 106.12 g/mol


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PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
ESTADO FISICO Lquido
APARIENCIA Incoloro
OLOR Olor a almendras
TEMPERATURA DE EBULLICION 178 - 179 C
TEMPERATURA DE FUSION -26 C
DENSIDAD 1.046 Kg/L a 20C
PRESION DE VAPOR 1mmHg a 26C
SOLUBILIDAD
Baja solubilidad en agua. Muy soluble en
etanol, benceno, ter y acetona.

RIESGOS PARA LA SALUD
EFECTOS DE SOBREEXPOSICION
Irritaciones en la nariz, tracto respiratorio y
pulmones.
Nocivo.Dolor de cabeza, nuseas, vmitos y
fatiga.
Tos, dolor al pecho y dificultad
respiratoria.Convulsiones y falla
respiratoria.Efecto anestsico local.
Contacto con los Ojos: Irritaciones.
Enrojecimiento, lagrimeo, inflamacin y dolor.
Dolor de cabeza, nuseas y vrtigos.

Hidrxido de Sodio:
DESCRIPCIN
SINONIMOS
Soda Custica - Custico Blanco - Leja de
Sodio.
FORMULA QUIMICA NaOH
PESO MOLECULAR 40.00 g/mol

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
ESTADO FISICO Slido
APARIENCIA Lentejas blancas, son higroscpicas
OLOR Sin olor
TEMPERATURA DE EBULLICION 1390C
TEMPERATURA DE FUSION 318C
DENSIDAD 2.13 Kg/L a 20C
PRESION DE VAPOR 1.0 mmHg a 20C
SOLUBILIDAD
Muy soluble en agua. Muy soluble en metanol,
etanol y glicerol.



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RIESGOS PARA LA SALUD
EFECTOS DE SOBREEXPOSICION
Importantes irritaciones y quemaduras de las
membranas mucosas y engeneral del tracto
respiratorio superior.Dificultad respiratoria.
Extremadamente corrosivo.Quemaduras
graves y ulceraciones.Visin borrosa.
Graves irritaciones y quemaduras en la boca,
esfago y estmago.Ulceraciones y
perforaciones en esfago y estmago.
Nocivo - Nuseas, vmitos y
diarrea.Cancergeno, dermatitis en piel
expuesta.Irritacin
crnica.Bronconeumona.Reduccin de la
funcin pulmonar.

ter Etlico Etlico:
DESCRIPCIN
SINONIMOS Eterdietlico - DietileterEter etlico
FORMULA QUIMICA C
4
H
10
O
PESO MOLECULAR 74.12 g/mol

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
ESTADO FISICO Lquido
APARIENCIA Lquido incoloro
OLOR Fuerte
TEMPERATURA DE EBULLICION 34.6C
TEMPERATURA DE FUSION -116.3C
DENSIDAD 0.7134 Kg/L a 20C
PRESION DE VAPOR 442.0 mmHg a 20C
SOLUBILIDAD
Insoluble en agua. Utilizado como solvente para
compuestos orgnicos.

RIESGOS PARA LA SALUD
EFECTOS DE SOBREEXPOSICION
Extremadamente inflamable, nocivo.
Puede formar perxidos explosivos.
Nocivo por ingestin.
La exposicin repetida puede provocar
sequedad o formacin de grietas en la piel.
La inhalacin de vapores puede provocar
somnolencia y vrtigo.
Mantngase el recipiente en lugar bien

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ventilado.
Conservar alejado de toda llama o fuente de
chispas. No fumar.
No tirar los residuos por el desage.
Evtese la acumulacin de cargas
electroestticas.

Alcohol Etlico:
DESCRIPCIN
SINONIMOS Etanol
FORMULA QUIMICA C
2
H
6
O
PESO MOLECULAR 46.07 g/mol

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
ESTADO FISICO Lquido
APARIENCIA Lquido incoloro
OLOR Agradable
TEMPERATURA DE EBULLICION 78C
TEMPERATURA DE FUSION -114C
DENSIDAD 0.789 Kg/L a 20C
PRESION DE VAPOR 59.0 mmHg a 20C
SOLUBILIDAD Muy soluble en agua.

RIESGOS PARA LA SALUD
EFECTOS DE SOBREEXPOSICION
Fcilmente inflamable.
Por inhalacin de vapores, ocasiona leve
irritacin nasal
Por contacto ocular puede ocasionar
irritaciones leves.
Por ingestin provoca nauseas y vmitos.


4. ECUACIONES QUMICAS Y MECANISMOS DE REACCIN
4.1. REACCIN DE HALOFORMO


C H
3
CH
3
O
I
2
/KI
NaOH ac
C H
3
O
-
O
HCI
3
+


Mecanismo de reaccin:

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C H
3
CH
2
O
H
+
I I
O H
-
C H
3
CH
2
-
O
+
C H
3 CH
2
O
I
C H
3 CH
O
I
H
+
I I
O H
-
C H
3
CH
-
O
I
+
C H
3 CH
O
I
I
C H
3 C
O
I
H
I
+
I I
O H
-
C H
3
C
-
O
I
I
+
C H
3 C
O
I
I
I
C H
3 CI
3
O
+
O H
-
C H
3
CI
3
O
-
O H
C H
3
O
O
H
+
CI
3
-
C H
3
O
-
O
HCI
3
+
C H
3
O
-
O
+
H
+
C H
3
OH
O
ppdo AMARILLO
YODOFORMO

4.2. REACCIN DE CANNIZARO


O
H
NaOH 50%
O
O
-
H
H
OH
+

Mecanismo de reaccin:

O
H
+
O H
-
O
-
H
OH
O
-
H
OH
+
O
H
O
OH
O
-
H
H
+
O
O
H
H
H
O
-
+
O
O
-
H
H
OH
+



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4.3. CONDENSACIN ALDOLICA CRUZADA.

C H
3
CH
3
O
+
NaOH 5%

O
H
CH
CH C CH
3
O
Benzalcetona Benzaldehido
Acetona




Mecanismo de reaccin:


C H
3
CH
2
O
H
O H
-
+
C H
2
-
CH
3
O
+
O
H
O
-
CH
2
C CH
3
O
+
O
H
H
CH
2
C CH
3
O
O H
C H C CH
3
O
OH
H
O H
-

CH
CH C CH
3
O


5. DIAGRAMA DE FLUJO
Reaccin del Haloformo


11
Reaccin de Cannizard


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Condensacin Aldlica Simple:

Condensacin Aldlica Cruzada:


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6. OBSERVACIONES
Reaccin del Haloformo
La adicin de yodo en yoduro de potasio (I
2
/KI), a la solucin de acetona en NaOH.
Forma en el tubo de ensayo una coloracin amarilla plido. Al ser calentado en bao
mara a temperatura de 60C la parte colorada va desapareciendo continuamente y
formndose 2 fases. Una solucin incolora y un precipitado amarillo en la base.
Al realizar el mismo procedimiento pero remplazando la acetona por formaldehido y
benzaldehdo, observamos que no se forma ningn precipitado.
Reaccin de Cannizaro
Para esta prctica utilizamos la mitad de la cantidad d elos reactivos estipulados en la
gua de laboratorio.
Al disolver NaOH en agua notamos que se desprende calor, adems tardamos mucho
tiempo en poder disolver totalmente.
Cuando se adiciona el benzaldehdo, se forma inmediatamente una emulsin
amarillenta pero gracias a la agitacin continua podemos separar dicha emulsin en
dos fases lquida y slida. Separamos la fase lquida.
La adicin de agua tibia al solido obtenido anteriormente disuelve facilmente el
precipitado con agitacin constante.
Al pasar esta mezcla liquida a la pera de decantacin se observa la formacin de dos
fases liquidas. la fase superior es de aspecto lechoso y la inferior transparente.
Decantamos la fase inferior para luego usarla y la fase superior la separamos pues
tiene residuos orgnicos.
Con la adicin de ter notamos tambin las dos fases repitiendo el paso anterior,
tambin notamos la alta volatilidad del ter etlico.
Al adicionar HCL gota a gota a la solucin acuosa se observa la formacin de
precipitado blanquecino por la gota 15 hasta que se forma totalmente el precipitado.
Filtramos, y recuperamos un precipitado blanco slido.
Condensacin Aldlica Simple:
Al mezclar el hidrxido de sodio con el acetaldehdo, esta mezcla se torna de color
amarillo intenso. Luego de hervir lo anterior es notorio que el olor expelido aumenta en
intensidad con respecto a la mezcla inicial, as como el color; pues este es mucho ms
intenso.
Condensacin Aldolica Cruzada
Al realizar la mezcla de la acetona y benzaldehdo en hidrxido de sodio y alcohol etlico
en un erlenmeyer se observa que la coloracin de la mezcla cambia con el calentamiento
tambin se nota que durante el calentamiento ocurre transiciones en la coloracin,
primero un color oscuro (marrn) y uno amarillento (precipitado).
Al filtrar la mezcla obtenemos un precipitado amarillo claro en el papel filtro, adems
obtenemos un slido color caramelo.

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7. CONCLUSIONES
Reaccin del Haloformo
Debido a lo observado y planteado tericamente podemos decir que la halogenacion
(reaccin del haloformo) solo se da en metilcetonas y no en aldehdos. Esto debido a
que las cetonas en medio bsico sufren la sustitucin de los hidrgenos alfa por el
halgeno y los aldehdos no presentan este fenmeno debido a que sufren oxidacin
con los halgenos y no se forma el producto requerido en este caso el yodoformo.
En hidrxido de sodio (NaOH) acta como medio bsico en la reaccin de haloformo
ya que el (
-
OH) reacciona con los hidrogeno alfa
El precipitado amarillo formado en el tubo de ensayo es el CHI
3
, mientras el CH
3
COO
-

forma parte de la solucin incolora
Reaccin de cannizaro
La mezcla de benzaldehdo con NaOH genera dos productos: alcohol benclico (fase
liquida) y benzoato (fase solida). Producto de la oxido-reduccin del aldehdo debido
a que el benzaldehdo no presenta hidrgenos alfa.
la adicin de agua al benzoato es para disolver el precipitado y para su posterior
extraccin liquido-liquido con el ter etlico.
La adicin de ter etlico es para extraer el remanente de alcohol benclico que se
encuentra en la fase acuosa.
El precipitado formado es producto de la reaccin entre el benzoato y el HCl, este
producto blanquecino formado es el cido benzoico, que inicialmente se encontraba
en forma de sal debido al medio bsico en el que se encontraba. El HCl va neutralizar
el exceso de NaOH y con el exceso formar el cido benzoico.
Condensacin Aldolica Cruzada
En esta experiencia se mezcla una cetona que presenta hidrogeno alfa y un aldehdo
sin la presencia de hidrogeno alfa. Estas sustancias reaccionan para formar Un
precipitado amarillo. Este precipitado es el aldol formado.
la adicin de mayor cantidad del benzaldehdo en relacin a la acetona es para que la
acetona reaccione en todo momento con el benzaldehdo, esto se realiza para evitar
la auto condensacin de la acetona y formar en todo momento el aldol.
La condensacin aldolica cruzada es una reaccin que presenta buenos rendimientos
ya que en todo momento se estar formando el aldol debido a que el carbanion
formado reacciona con el benzaldehdo(abundante en la mezcla).
El cambio de coloracin en la mezcla tras el calentamiento es debido que el producto
condensado est reaccionando para formar el compuesto insaturado (benzalcetona).
El slido que acompaa en la filtracin del precipitado amarillo es el producto
condensado que no reacciono en compuesto insaturado.
El aldol cruzado formado en forma de precipitado amarillento claro es la
benzalcetona.

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8. BIBLIOGRAFA
http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-del-haloformo-
yodoformo.html
http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260-condensacion-aldolica.html
http://www.quimicaorganica.net/reaccion-cannizzaro.html
http://q-organicauce.wikispaces.com/file/view/reaccion+de+cannizaro+gaby.pdf