Docente: John Jairo Prez Moncada Grado: Undcimo Fecha: rea: Ciencias Naturales y Educacin ambiental Gua inforati!a Nomenclatura orgnica A"i#natura Qumica NO$ENC%ATURA DE %OS CO$&UESTOS ORGNICOS !" N#MENC$%&U'% (E )*('#C%'+U'#, %'#M-&*C#, ,e llaman com.uestos aromticos a a/uellas sustancias /ue .resentan una gran estabilidad 0sica y /umica debido esencialmente a la deslocalizacin de sus electrones .i dentro de un sistema cerrado o cclico" El .rinci.al com.uesto aromtico es el +enceno 1 2 y con base en l se .ueden nombrar la mayora de las sustancias aromticas: a" Nomenclatura de deri3ados monsustituidos: los com.uestos deri3ados del benceno /ue .resentan un solo sustituyente4 se nombran ante.oniendo el nombre del sustituyente a la .alabra benceno"
+romobenceno Nitrobenceno Etilbenceno $a nomenclatura *UP%C ace.ta algunos nombres comunes
-cido benzoico +enzonitrilo +enzaldehido Carbo5ibenceno 7inilbenceno Estireno *so.ro.il8benceno Cumeno b" Nomenclatura de deri3ados disustituidos: los radicales o sustituyentes deben lle3ar los n9meros menores .osibles: si solo e5isten dos de ellos se .ueden em.lear los .re0i;os #rto4 Meta y Para4 .ara las .osiciones <8=4 <8>4 <8? res.ecti3amente" E;em.los: <83inil8=8iso.ro.il8?8metilbenceno m8dietilbenceno o <4=8dimetilbenceno <4>8dietilbenceno o@metilbenceno =4?4A 8 trinitrotolueno o @ etilmetilbenceno . 8 bromoclorobenceno m 8 yodo0enol c" El anillo bencnico como 'adical Cuando el benceno se halla unido a una cadena relati3amente grande de carbonos 1mayor de A tomos24 se toma como radical o rami0icacin4 y se denomina 0enil: en este caso la cadena abierta ser la .rinci.al" E;em.los: =@0enil@?@metiloctano =80enil8?@metilhe.tano $os com.uestos /ue contienen anillos no 0usionados se nombran como deri3ados de hidrocarburos <4? @ (i0enil 8 <4> @ +utadieno &etra0enilmetano d" %nillos bencnicos 6usionados Estos com.uestos tienen nombres .ro.ios4 y slo escribiremos los ms comunes de ellos:
Na0taleno %ntraceno 6enantreno Pireno EJE'C*C*#, <" Para los siguientes com.uestos escribir el nombre *UP%C a" b" c" d" e" 0" g" =" Escriba la 0ormula estructural corres.ondiente a cada uno de los siguientes nombres /umicos a" (i0enilmetano b" . @ nitroanilina c" m @ iso.ro.il 0enol d" = @ .ro.enilbenceno e" <4>4! @ tri0enilhe.tano 0" =4?4A @ tricloro tolueno g" >4? @ dihidro5ibenzaldehido h" -cido . @ amino benzoico i" >4! @ dimetilnitrobenceno ;" -cido = @ cloro @ ? @ nitrobenzoico 1 B" =4?4! @ tribromoetilbenceno l" -cido = @ bromo @ > @ nitro @ ! 8 hidro5ibenzoico A" N#MENC$%&U'% (E E&E'E, '8#8'C $os teres se conocen ms .or sus nombres comunes" ,in embargo4 .ara nombrarlos .or el sistema *UP%C se nombran .or se.arado los radicales /ue tiene el o5geno y se termina el nombre con la .alabra ter" E;em.los C)> 8 # 8 C)> (imetil ter 1Dter dimetlico2 C)>C)= @ # 8 C)=C)> (ietil ter 1Dter etlico2 6enil Metil ter *so.ro.il metil ter ,i en el com.uesto e5iste un gru.o 0uncional ms im.ortante 1como el gru.o -cido 8 C##)24 se utilizar un .re0i;o adecuado .ara el ter: el ms com9n es %lco5i 1Meto5i4 Eto5i4 etc"24 .ero tambin se usa el .re0i;o O'A es.ecialmente en teres cclicos" E;em.los: -cido Eto5iactico <4?8(io5aciclohe5ano 1(io5ano2 <4>4! @ &rimeto5ibenceno E" N#MENC$%&U'% (E %M*N%, $as aminas se consideran como com.uestos deri3ados del amonaco: N)> ' 8 N)= ' 8 N) 8 'F %monaco %mina <G %mina =G %mina >G donde '4 'H y 'I son radicales ali0ticos 1C)>84 C)>C)=84 etc"2 o aromticos" Para nombrarlas: ,i son .rimarias se cambia la terminacin O del alcano re0erencia .or A$INA y se indica la .osicin del gru.o 0uncional 8 N)= en la cadena carbonada cuando sea necesario" ,i son secundarias o terciarias4 se agrega el .re0i;o N8%l/uil o N8%'*$ .ara signi0icar o es.eci0icar el ti.o de sustituyente 'C 'CC sobre el nitrgeno" E;em.los : a" %minas Primarias: ' 8 N)= C)> 8 N)= C)> C)= C)= N)= Metilamina Pro.ilamina 1*UP%C: Metanamina2 1*UP%C: < 8 Pro.anamina2 %nilina 6enil8%mina 1*UP%C: +enceno amina2 *so.ro.il %mina 1*UP%C: = 8 Pro.anamina2 ,i e5iste un gru.o 0uncional ms im.ortante4 como 8C##) en el com.uesto )##C 8 C)=C)=C)=N)=4 se agrega el .re0i;o Aino: es decir4 se nombra como si N)= 0uera un sustituyente: -cido ? 8 %minobutanoico" b" %minas ,ecundarias: ' 8 N) 8 'H C)>N) C)> (imetil 8 %mina 1*UP%C: N 8 Metil Metanamina2 C)>C)=C)=N) C)> Metil Pro.il %mina 1*UP%C: < 8 1N 8 Metil2 .ro.anamina2 C)>C)C)> Etil *so.ro.il %mina * 1*UP%C: = 8 1N 8 Etil2 Pro.anamina2 N) C)=C)> c" %minas &erciarias Etil Metil Pro.il %mina 1*UP%C: < 8 1N 8 Etil 8 N 8 Metil2 Pro.anamina2 Etil 6enil Metil %mina o N 8 Etil 8 N 8 Metil %nilina En este caso ya es di0cil nombrar este com.uesto .or el sistema com9n" " ,e em.lea el sistema de nomenclatura *UP%C: %cido > 8 1N 8 Metil %mino2 Pentanoico" J" N#MENC$%&U'% (E &*#$E, # ME'C%P&%N#, '8 ,) $os tiles o merca.tanos se caracterizan .or/ue tienen el gru.o 0uncional 8 ,) 1tiol2" Para nombrarlos se agrega el su0i;o TIO% al nombre del alcano corres.ondiente" E;em.los: C)>C)= C)=,) <8Pro.anotiol C)>,) Metanotiol Ciclohe5anotiol C)= K C) 8 C),) =@Pro.eno8<8&iol o &iol %llico = 8+utanotiol EJE'C*C*#, <" Para los siguientes com.uestos escribir el nombre *UP%C a" b" c" d" e" =" Escriba la 0ormula estructural corres.ondiente a cada uno de los siguientes nombres /umicos a" = 8 Meto5i.ro.ano b" Eter metiletlico c" > @ amino.entano d" (i0enilterbutilamina e" Etildiiso.ro.ilamina 0" >8metil8>8butenamina g" =4> 8 dieto5ihe.tano h" =4?4A @ trinitroanilina i" > @ 1N @ etenil @ N @ etinilamino2 8 = 8 butanotiol ;" >4? @ dimetil 0enil iso.ro.il eter B" <4A @ di0enil @ > @ eteno5i @ ? @ he5en @ < @ tiol l" = @ .ro.enil ciclobutenil ter L" N#MENC$%&U'% (E %$C#)#$E, '8#) $os alcoholes se caracterizan .or/ue tienen el gru.o 0uncional 8 #) 1hidro5ilo2" Para nombrarlos se escoge la cadena carbonada ms larga /ue incluya al gru.o 0uncional 8 #)" ,e numeran los carbonos .or el e5tremo ms cercano del gru.o 8 #)" ,e cambia la terminacin O del alcano corres.ondiente .or O%" E;em.los: 2 C)>#) Metanol %lcohol metlico C)>C)=C)=#) <8Pro.anol %lcohol .ro.lico C)>C)#)C)> =8Pro.anol %lcohol iso.ro.lico >4E8(imetil8=4A8#ctadien8<8ol Ciclohe5anol geraniol 6enil Metanol o > 8 Metilciclo )e5anol alcohol benclico ,i e5istiera dentro de una molcula un gru.o 0uncional mas *m.ortante se utiliza el .re0i;o )idro5i" -cido8=@%mino8?8)idro5i)e5anoico -cido 8 > @ Metil 8 >4! 8 (ihidro5i.entanoico o -cido Me3alnico <M" N#MENC$%&U'% (E CE&#N%, $as cetonas son com.uestos /ue tienen el gru.o 0uncional 8 C# 8 1carbonilo2 enlazado a dos radicales ali0ticos o aromticos" Para nombrarlas se escoge la cadena carbonada ms larga /ue incluya al gru.o carbonilo" ,e cambia la terminacin O del alcano corres.ondiente .or ONA" ,e indica la .osicin del gru.o carbonilo cuando sea necesario" E;em.los: Pro.anona o = 8 Pentanona o (imetil Cetona o %cetona Metil Pro.il Cetona
? 8 Penten 8 = @ #na > 8 Metil 8 = 8 +utanona o *so.ro.il Metil Cetona < 8 6enil Pro.anona o Ciclo )e5anona Etil 6enil Cetona Cuando hay un gru.o 0uncional ms im.ortante se utiliza el Pre0i;o CE&# .ara signi0icar la .osicin de 8C#8 E;em.lo: -cido > 8 Ceto Ciclohe5il Metanoico C)> 8 C# 8 C)= 8 C## C)= C)> > 8 Ceto +utanoato de Etilo 1un ster2 )##C 8 C)= 8 C# 8 C)= 8 C)=#) %cido ! @ )idro5i 8 > 8 Ceto Pentanoico <<" N#MENC$%&U'% (E %$(E)*(#, $os aldehidos son com.uestos orgnicos /ue se caracterizan .or/ue tienen el gru.o 8 C)#" Para nombrarlos se cambia la terminacin O de alcano corres.ondiente .or A%" El carbono del gru.o C)# siem.re ser el carbono n9mero < de la cadena carbonada .rinci.al 1en ausencia de gru.os 0uncionales ms im.ortantes2" E;em.los: C)>C)# Etanal o %cetaldehido ) 8 C)# Metanal o 6ormaldehido >86enil8=8Pro.enal o Cinamaldehido >4E@(imetil8=4A8#ctadienal 6enil Metanal o +enzaldehido > @ Meto5i 8 ? 8 hidro5i 6enil Metanal o 7ainilla ,i e5istiera dentro de una molcula un gru.o 0uncional ms im.ortante /ue 8 C)# se utiliza el .re0i;o (idro Car)oni*" E;em.lo: #)C 8 C)= 8 C)= 8 C)= @ C##) -cido ? 8 )idro Carbonil +utanoico -cido =1? 8 )idro Carbonil Ciclohe5il2 Etanoico EJE'C*C*#, <" Para los siguientes com.uestos escribir el nombre *UP%C a" b" c" d" e" 0" g" h" i" ;" B" C)= K C) 8 C)=#) =" Escriba la 0ormula estructural corres.ondiente a cada uno de los siguientes nombres /umicos a" = @ .ro.enal b" . @ nitro0enol c" (i0enilcetona d" ? @ hidro5ibutanal e" > @ .entn @ = @ ol 0" =4?4A @ tricloro0enol g" > 8 .ro.il 8 = 8 he.tanona h" = @ 0enil @ = @ .ro.anol i" ? @ metil @ > @ .entn @ = @ ona ;" ?4! 8 dimetil @ >4! @ he5adien @ <4= 8 diol B" ! 8ceto 8A8etino5i 8=81N 8 etenilamino2 8>8 he.tinal l" > @ hidro5i @ ? @ metilhe5anal m" ! @ etino5i 8 > @ hidro5i @ = 8 ciclohe5anona = @ cloro @ ! @ etil @ E4J @ dimetil @ > @ nonanol <=" N#MENC$%&U'% (E N*&'*$#, ' 8 C N $os nitrilos son com.uestos /ue tienen el gru.o 0uncional 8 CN 1nitrilo2 enlazado a radical ali0tico o aromtico" Para nombrarlos el carbono del gru.o 8 CN siem.re ser carbono numero < 1en ausencia de gru.os 0uncionales ms im.ortantes2" ,e adiciona el su0i;o NITRI%O al nombre del alcano corres.ondiente" E;em.los: C)>CN Etanonitrilo ? @ Metil.entanonitrilo ? 8 Ceto Pentanonitrilo =86enil8=8)idro5ietanonitrilo 3 Cuando hay un gru.o 0uncional ms *m.ortante /ue 8 CN4 este se nombra como si 0uera un sustituyente con el Pre0i;o CIANO" E;em.lo: > @ +utenonitrilo >8Ciclo.entil8=8MetilPro.anonitrilo -cido ? 8 Ciano +utanoico <>" N#MENC$%&U'% (E %M*(%, $as amidas son com.uestos orgnicos /ue se caracterizan .or/ue tienen el gru.o 0uncional : es decir 0usin de carbonilo 8 C# con %mino Para nombrarlas el carbono n9mero < siem.re ser el del gru.o 0uncional 8 C#N 8 1ob3iamente en ausencia de gru.os 0uncionales ms im.ortantes2: se cambia la terminacin O del alcano re0erencia .or Aida" E;em.los: Etanamida Pro.anamida N 8 metil +utanamida 1%mida Primaria2 1%mida .rimaria2 1%mida ,ecundaria2 N4N 8 (ietil 6enil Metanamida 1%mida &erciaria2 > 8 Metil 8 = 8 %mino 8 = @ +utenamida Cuando hay un gru.o 0uncional ms im.ortante se utiliza el .re0i;o %mino carbonil" E;em.lo: )##C8C)=8C)=8C#N)= -cido >8%minocarbonil.ro.anoico <?" N#MENC$%&U'% (E )%$#NENU'#, (E -C*(# 1'C#O2 $os halogenuros de cido se caracterizan .or/ue tienen el gru.o 0uncional 8 C#O4 siendo O cual/uier halgeno ti.o Cl4 +r4 * o 6" Para nombrarlos el carbono de 8C#O siem.re ser el carbono < 1a menos /ue e5istan gru.os 0uncionales ms im.ortantes2" ,e cambia la terminacin O del alcano re0erencia .or OI%O ante.oniendo )%$#NENU'# 1Cloruro si es Cl4 +romuro si es +r4 etc2" Cloruro de Etanoilo +romuro de +utanoilo o tambin Cloruro de %cetilo Cloruro de > 8 Cloro 8 ! @ )idro5i.entanoilo +romuro de 6enilmetanoilo +romuro de +enzoilo ,i e5istiera un gru.o 0uncional ms im.ortante se utiliza el .re0i;o )algeno carbonil" E;em.lo: +r#C C)= C)=C## C)> > 8 +romocarbonil Pro.anoato de Metilo 1un ster2 <A" N#MENC$%&U'% (E E,&E'E, Para nombrarlos el carbono del gru.o carbonilo 8 C 8 siem.re ser el C n9mero <" $a .orcin o eslabn 'C##
se nombra cambiando la terminacin O del alcano
re0erencia .or OATO y el eslabn 'F8 se nombra tal cual: es decir como %$QU*$ 1metil4 etil4 etc"24 o %'*$ 10enil4 bencil2" E;em.los: Etanoato de Metilo o Etanoato de Etilo o %cetato de Metilo %cetato de Etilo 6enil Metanoato de +encilo o +utanoato de =8+utilo o +enzoato de +encilo +utanoato de ,ecbutilo C)>C)#) C)=C##C)> > 8 )idro5i +utanoato de Metilo Cuando hay un gru.o 0uncional ms im.ortante: se utiliza el .re0i;o4 A*co+icar)oni* 1Meto5icarbonil4 Eto5icarbonil etc"2" E;em.lo: -cido > 8 Meto5icarbonil Pro.anoico <A" N#MENC$%&U'% (E %N)P('*(#, Para nombrarlos se cambia la terminacin O del alcano re0erencia .or OICO ante.oniendo la .alabra AN(,DRIDO" E;em.los: %nhdrido Pro.anoico %nhdrido Etanoico o %nhdrido %ctico En el caso en /ue las = ramas ' y 'F sean di0erentes se nombra cada rama .or se.arado" E;em.lo %nhdrido etanoico Pro.anoico 1.ro3iene de los cidos etanoico y .ro.anoico2 $os anhdridos .ueden tambin ser ccilcos: %nhdrido +utanodioico %nhdrido Pentanodioico %nhdrido ,uccnico 13iene del cido .entanodioico2 13iene del cido +utanodioico2 <E" N#MENC$%&U'% (E -C*(#, C%'+#OP$*C#, $os cidos carbo5licos se caracterizan .or/ue tienen el gru.o 0uncional 8 C##)4 Carbo5ilo" ,on los com.uestos de m5ima .rioridad en la nomenclatura de los com.uestos orgnicos" ,iem.re el carbono del gru.o carbo5ilo ser carbono <" Para nombrarlos4 lo mismo /ue se ha hecho con los dems com.uestos orgnicos4 se escoge la cadena carbonada ms larga /ue incluya el gru.o 8 C##)" ,e cambia la terminacin O del alcano re0erencia .or OICO y se ante.one la .alabra CIDO" E;em.los: ) @ C##) C)>C##) -cido Metanoico o -cido Etanoico o cido 6rmico cido %ctico 4