Sumrio

1.Introduao-----------------------------------------------------------------------------------------------4
2.Objetivos-------------------------------------------------------------------------------------------------5
3.Materiais e reagentes----------------------------------------------------------------------------------6
4.Proedimento e!"erimenta#--------------------------------------------------------------------------6
5.$esu#tados e disuss%es-------------------------------------------------------------------------------&
6.'on#us(o------------------------------------------------------------------------------------------------)
*.$e+er,nias bib#iogr+ias----------------------------------------------------------------------------)
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1.Introdu(o
Desde a Antigidade, o homem vem procurando isolar compostos naturais, at ento
chamados orgnicos, pois estes seriam impossveis de serem sintetizados, segundo a Teoria do
sculo passado chamada "Vitalismo" (or!a Vital"#
$ homem procura e%trair da natureza o &ue lhe servir' de (til# Dentre tais
compostos, in(meros provm de plantas na )orma de *leos, at ento chamados *leos
essenciais# $ processo de e%tra!o , na maioria das vezes, a destila!o por arraste a vapor
so+ presso atmos)rica, sendo tal tcnica discutida posteriormente#
Dentre os in(meros *leos essenciais, temos o cravo &ue uma planta usada
como tempero desde a antiguidade, era uma das mercadorias entre as especiarias da china,
&ue motivaram in(meras viagens de navegadores europeus para o continente asi'tico#
$ conte(do total de *leo em cravos (de +oa &ualidade" chega a -./# $ *leo
constitudo, +asicamente, por eugenol (01 a 21/", acetato de eugenol (-./" e +eta3
cario)ileno (. a -4/"# $ 5ugenol um composto arom'tico &ue est' presente nos cravos,
canela, sassa)r's e mirra# A nomenclatura 678A9 para o eugenol :3Alil343;eto%i)enol e o
n(mero 9A< =03.>31#
8ossui um marcante e)eito anestsico, sendo usado no tratamento de dores de
dente# ? tam+m empregado na ind(stria de cosmticos# A adi!o de amina ao metileugenol
leva ao >,: dimeto%ian)etamina, ou >,:3D;A, uma an)etamina alucinog@nica largamente
consumida nas raves dos 57A e 5uropa#
A destila!o por arraste a vapor usualmente empregada na puri)ica!o de
su+stncias vol'teis e imiscveis em 'gua# Tem como principal vantagem o )ato de a mistura
entrar em e+uli!o a uma temperatura in)erior ao ponto de e+uli!o da 'gua# 5sta tcnica
tam+m aplicada para resinas e *leos naturais &ue podem ser separados em )ra!Aes vol'teis e
no vol'teis e na recupera!o de s*lidos no arrast'veis pelos vapores de sua dissolu!o, na
presen!a de um solvente com alto ponto de e+uli!o#
A destila!o em corrente de vapor o)erece, ainda, a grande vantagem da
seletividade por&ue algumas su+stncias so arrastadas com o vapor e outras no, alm
da&uelas &ue so arrastadas to lentamente &ue permitem a realiza!o de +oas separa!Aes
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empregando esta tcnica# 7tilizando o vapor de 'gua para )azer o arraste, B presso
atmos)rica, o resultado ser' a separa!o do componente de ponto de e+uli!o mais alto, a
uma temperatura in)erior a -11C9#
2.Objetivos
-# $+ten!o do 5ugenol do *leo de cravo pela tcnica da destila!o por arraste a vapor#
4# Dealiza!o de caractariza!o de grupos )uncionais do 5ugenol#
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3.Materiais e reagentes
AlgodoE
AreiaE
Falan!a analticaE
Falo de destila!o de .1 mGE
FecHer de .1 mGE
9ondensadorE
9onta3gotasE
9loreto )rricoE
9ravo3da3ndiaE
5sp'tula de alumnioE
5vaporador rotativoE
unil de separa!oE
Iarra para suporteE
;anta de a&uecimentoE
8apel de )iltroE
8ermanganato de pot'ssioE
8roveta de -1 mGE
<ul)ato de s*dioE
TermJmetroE
Tu+os de ensaioE
<olu!o de Fr
4
K9L
4
9l
4
E
<uporte universalE
4. Proedimento e!"erimenta#
-# 8esou3se -,1>g de cravo, trans)eriu3se para um +alo de .1 mG, adicionou3se 41 mG
de 'gua destilada, e pedras de e+uli!o# 6niciou3se o a&uecimento em +anho de areiaE
4# Destilou3se em torno de -1 mG do hidrolatoE
># 5m > tu+os de ensaio, colocou3se em cada tu+o - mG do hidrolato e aplicou3se os
testes &umicos, Fromo em diclorometano, FaeMer e teste para )enol#
:# Trans)eriu3se o restante do hidrolato (0 mG" para um )unil de separa!o e adicionou3se
. mG de D9;, para e%trair os compostos vol'teis, entre eles o 5ugenol# Depetiu3se a
e%tra!o com mais . mG de D9;#
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.# Adicionou3se <ul)ato de s*dio na )ase orgnica(D9;", )iltrou3se para +alo
previamente pesado, evaporou3se o solvente em evaporador rotativo e pesou3se a
massa o+tida# 9alculou3se o rendimento da e%tra!o#
4.1 $ea(o "ara arateri-a(o de gur"os +unionais
4.1.1 .este de bromo em /i#orometano
-# Adicionou3se a 1,. mG do hidrolato em um tu+o de ensaio, com au%lio de uma pipeta
de pasteur, 43> gotas de solu!o de Fr
4
K9L
4
9l
4
E
4# Agitou3se e o+servou3se a mudan!a de colora!o da solu!o de +romo#
># 9ontinuou3se o+servando at no apresentar mudan!a de colora!oE
4.1.2 .este de 0ae1er
-# Adicionou3se a 1,. mG do hidrolato em um tu+o de ensaio, com au%lio de uma pipeta
de 8asteur, 43> gotas da solu!o de permanganato de pot'ssio (Nmn$
:
"E
4# Agitou3se at o+servar mudan!as de colora!o da solu!oE
># 9ontinou3se adicionando at no haver mais mudan!a de colora!o#
4.2.3 .este "ara +eno#
-# Adicionou3se a 1,. mG do hidrolato em um tu+o de ensaio, com au%lio de uma 8ipeta
de 8asteur, 43> gotas da solu!o 4,./ de cloreto )rrico em 'guaE
4# Agitou3se e o+servou3se a colora!o )ormada#
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5. $esu#tados e disuss(o
$ sistema de arraste a vapor )oi montado de )orma correta, evitando erros na e%tra!o
dos produtos vol'teis do cravo por esse tipo de causa# 7samos sul)ato de s*dio anidro para
retirar os tra!os de 'gua presentes no solvente, pois trata3se de um agente dessecante#
$s tr@s testes para caracteriza!o do eugenol )oram realizados de maneira segura e
e)icaz# Oo teste de +romo, )oi perce+ido rapidamente a descolora!o da solu!o de +romo,
mostrando assim, a presen!a de dupla liga!o do composto estudado#
Oo teste de permanganato, &ue tam+m um mtodo +em simples, )oi claramente
o+servado a descolora!o da solu!o de Nmn$
:
com poucas gotas do hidrolato, alm de
precipita!o do *%ido de mangan@s, indicando assim um resultado positivo# $ teste para
)enol, &ue se +aseia na )orma!o de comple%os, )oi )eito con)orme o procedimentoE o
resultado )oi uma colora!o esverdeada da mistura entre e9l
>
e o hidrolato# 6sso prova &ue
h' a presen!a de )enol, grupo )uncional presente no eugenol#
Gogo a+ai%o, temos o peo encontrado do eugenol e sua porcentagem em massa do
cravo utilizado no e%perimento,
Amostra ;assa(gramas"
9ravo -,1>
5ugenol 1,1--0
Dessa maneira temos o rendimento de (1,1--0K-,1>"%-11P -,-:/
6.'on#us(o
8
A e%tra!o do eugenol )oi realiada de )orma satis)at*ria, sendo o composto e%trado
apresnentando uma porcentagem em massa de -,-:/E os testes de diclorometano, FaeMer e
para )enol nos mostraram a presen!a dos grupos )uncionais do eugenol#
*.0ib#iogra+ia
-# <oares, F#I#E De <ouza, O#A#, 8ires, D#Q#, Rumica $rgnica S Teoria e Tcnicas de
8repara!o e 6denti)ica!o de 9ompostos $rgnicos# Dio de Taneiro, 5d# Iuana+ara,
-=22# p# :4,:>
4# UUU#&mc#u)sc#+r (capturado em 41K1.K41-:"
># UUU#la+&o#i&#unesp#+r (capturado em 41K1.K41-:"
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