Chimie II : 1S Cours

Chapitre 8 : Les hydrocarbures

Les hydrocarbures sont des composs organiques qui ne comportent que des atomes de carbone et dhydrogne.
Ils ont pour formule brute gnrale C
x
H
y
, x et y tant des nombres entiers positifs.
Exemple : C
4
H
10
(butane) : x = 4 et y = 10.
I. Les hydrocarbures saturs.
Un hydrocarbure est dit satur sil ne comprend que des liaisons covalentes carbone-carbone simples.
Exemple :




1. Les alcanes :
Les alcanes sont des hydrocarbures saturs qui ont pour formule brute gnrale C
n
H
2n+2
, n tant un nombre entier
positif suprieur ou gal 1.
Exemple : n = 1 CH
4
n = 2 C
2
H
6

2. Les alcanes linaires :
La formule semi-dveloppe dun alcane linaire peut scrire en ligne droite :
Exemples :


3. Les alcanes ramifis :
La formule semi-dveloppe dun alcane ramifi ne peut pas scrire en ligne droite :





Un alcane ramifi est constitu dune chane carbone principale (chane carbone la plus longue : ici 3 carbone) sur
laquelle sont greffs un ou plusieurs substituants.

4. Nomenclature des alcanes.
a) Alcanes linaires :
Le nom des alcanes linaires est constitu de deux parties :
- Un radical qui dpend de la longueur de la chane carbone (voir tableau ci-dessous).
- Un suffixe << ane >> qui indique quil sagit dun alcane.
Nombre de carbone Nom du radical
1 Mth
2 Eth
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
Exemple : C
2
H
6
se nomme thane
b) Alcanes ramifis :
Pour nommer les alcanes ramifis, il faut suivre dans lordre ces quelques rgles :







- On identifie la chane carbone principale : on lui affecte le nom de lalcane ayant le mme nombre de carbone.
- On identifie les subtituants : leur nom dpend du nombre de carbone (voir tableau ci-dessous) :
- On numrote la chane carbone principale de faon ce que la somme des numros ports par les diffrents
substituants soit la plus petite possible.
Le nom de lalcane est constitu du nom de la chane carbone principale prcde par le numro et le nom
des substituants.

Chimie II : 1S 1/6
Substituant Nom du substituant
Mthyle
Ethyle
Propyle
Butyle
C C
H H
H
H H
H
CH
3
CH
2
CH
3 CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

CH
3
CH CH
3
CH
3 Ramification ou substituant ou groupe alkyle
CH
3

CH
3
CH
2

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2




Remarques :
- Le numro et le nom du substituant, crit sans le <<e>> final (mthyl, thyl), sont spars par un tiret.
- Les substituants sont classs par ordre alphabtique (thyl avant mthyl).
- Si la molcule comporte plusieurs substituants identiques, leur nombre est indiqu par les prfixes di, tri, ttra.

Exemples :




Nom : 3-myhylhexane Nom : 2,3-dimthylpentane

II. Les hydrocarbures insaturs.
Un hydrocarbure est dit insatur sil possde au moins une liaison carbone-carbone double ou une liaison
carbone-carbone triple.
Exemples :


Les doubles et triples liaisons constituent les insaturations dune molcule.

1. Les alcnes :
Les alcnes sont des hydrocarbures insaturs possdant au moins une liaison double carbone-carbone.
Les alcnes ayant une double liaison ont pour formule gnrale C
n
H
2n
, n tant un nombre entier positif suprieur
ou gal 2.
Exemple : n = 2 C
2
H
4

2. Les alcnes linaires :
La formule semi-dveloppe dun alcne linaire peut scrire en ligne droite :
Exemple :


3. Les alcnes ramifis :
La formule semi-dveloppe dun alcne ramifi ne peut pas scrire en ligne droite :
Exemple :




4. Nomenclature des alcnes :
La nomenclature des alcnes drive de celle des alcanes :
- On identifie la chane carbone principale qui comprend la double liaison : son nom drive de celui de lalcane
correspondant, sauf que le suffixe <<ane>> est remplac par le suffixe <<ne>>.
- On numrote la chane carbone principale de faon que le numro du premier carbone de la double liaison soit
le plus petit possible.
- On identifie les substituants : leur numro est impos par la numrotation prcdente.

Le nom de lalcne est constitu du nom de la chane principale, prcisant la position de la double liaison, le tout est
prcd par le numro et le nom des substituants.
Exemples :


Nom : but-1-ne
Nom : 3-mthylbut-1-ne






Chimie II : 1S 2/6

CH
3

CH
3
CH
3 CH
3
CH CH

CH
2
1 2
3 4 5
CH
3
CH

CH
3
CH CH
3
CH
3
C
CH
3
CH

CH
3
CH
CH
2
CH
3
CH CH
3

4 3 2 1
CH
3

CH
3
CH
2
CH

CH
2 CH
2
CH
3
4 6 5 3 2 1
CH
3
CH
3
CH

CH
3
C
CH
3
CH

CH
3
CH CH
3

4 3 2 1


5. Isomrie Z/E :
Les alcnes de formule semi-dveloppe admettent deux isomres de configuration :





Isomre Z : R et R

sont de mme ct Isomre E : R et R

sont de part et dautre

de laxe carbone-carbone de laxe carbone-carbone

Lisomrie Z ou E est indique entre parenthses devant le nom de lalcne.
Exemple :




Nom : (Z)-but-2-ne

6. Tests didentification des alcnes : exprience au bureau
Les alcnes peuvent tre mis en vidence par deux tests caractristiques :
- Test leau de brome (solution orange) : on observe une dcoloration de leau de brome.
- Test avec une solution de permanganate de potassium en milieu basique (solution violette) :
la solution devient verte.
Exercices dapplication n1/2

III. Influence du squelette carbon sur les proprits physiques.
1. Temprature de changement dtat :
En gnral, les tempratures de changement dtat (temprature dbullition T
e
et temprature de fusion T
f
)
augmente lorsque la longueur de la chane carbone augmente.
Exemples des alcanes chane linaire :

Pour les molcules ayant la mme formule brute, plus il y a de ramifications plus les tempratures de changement
dtat sont basses.
2. Application la distillation du ptrole :
Le ptrole est un mlange trs complexe dhydrocarbures.
La distillation du ptrole permet de sparer les hydrocarbures en fonction de leur temprature dbullition (T
e
).
A lissue de la distillation, on rcupre diffrentes coupes composes dhydrocarbures ayant des proprits physiques
similaires.
On rcupre en premier les espces chimiques les plus volatiles, c'est--dire celles qui ont la temprature dbullition
la plus basse.
Remarque :
Des composs peuvent tre spars si la diffrence de leur temprature dbullition est suprieure 10C.
3. Densit :
En gnral, plus le nombre de carbones de la chane carbone est grand, plus la densit est importante.
4. Solubilit :
En gnral, la solubilit dans leau dune molcule organique diminue lorsque la longueur de la chane carbone augmente.
5. Dispositif dune distillation fractionne : Voir schma ci-dessous
Exercice dapplication n3

Chimie II : 1S 3/6



Alcane Formule
brute
T
f
(C) T
e
(C) Alcane Formule
brute
T
f
(C) T
e
(C)
Mthane CH
4
- 182.5 -161.7 Octane C
8
H
18
- 56.8 +125.7
Ethane C
2
H
6
-183.3 -88.6 Dcane C
10
H
22
-29.7 + 174.0
Propane C
3
H
8
-187.7 -42.1 Dodcane C
12
H
26
-9.6 + 216.3
Butane C
4
H
10
-138.3 -0.5 Pentadcane C
15
H
32
+10 + 270.6
Pentane C
5
H
12
-129.8 +36.1 Octadcane C
18
H
38
+28 +298.0
Hexane C
6
H
14
-94,0 + 68.7 Eicosane C
20
H
42
+36.8 +343.0
Heptane C
7
H
16
-90.6 +98.4 Triacontane C
30
H
62
+65.8 + 449.7
CH R

R CH
C
R

R
C
H H
C
R

R
C
H
H
C C
CH
3
CH
3
H H























IV. Modification du squelette carbon :
1. Craquage et vapocraquage : raccourcissement des chanes carbons.
Le craquage est un procd qui permet de briser une molcule dhydrocarbure en plusieurs molcules chane
carbone plus courte. Ce procd ncessite des tempratures voisines de 500C.
Le vapocraquage est un craquage qui se fait en prsence de vapeur deau.
Exemple :




2. Le reformage : ramification des chanes carbones.
Le reformage est un procd qui consiste modifier la chane carbone des molcules sans modification du nombre
datomes de carbone. Ce procd ncessite des tempratures voisines de 500C.
Exemple :




3. Polyaddition :
Une polyaddition permet dallonger une chane carbone.
Une polyaddition permet de synthtiser des grosses molcules (masse molaire suprieure 10 000 g.mol
-1
),
appeles polymres ou macromolcules partir petites molcules appeles monomres.















Exercices dapplication n 4/5/6



Chimie II : 1S 4/6
+
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3 CH
2
CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2 CH
2
CH
3
CH
3

CH
3

CH
3
CH CH
2
CH
3
Polymre
n
A
CH

CH
2

=
Monomre
n
A
CH

CH
2

Polymre
Motif du polymre
Indice de polymrisation
n
A
CH

CH
2

A
CH

CH
2

A
CH

CH
2

A
CH

CH
2

A
CH

CH
2

Motif du polymre


Chimie II : 1S Les hydrocarbures
Exercices dapplication

Exercice 1 :
Nommer les hydrocarbures suivants :










Exercice 2 :
Reprsenter en criture topologique les molcules dont les noms suivent :
1. Hexane 2. 2,3-dimthylhexane 3. But-1-ne
4. (E)-pent-2-ne 5. 3,4-dimthylpent-1-ne

Exercice 3 :
On considre un mlange dhydrocarbures constitu de 5 alcanes linaires dont les tempratures dbullition
T
e
sont les suivantes : 36C 69C 98C 126C 151C

1. Rappeler la dfinition de la temprature dbullition T
e
dun corps.
2. Indiquer une mthode permettant de rcuprer sparment ces 5 alcanes.
3. Dcrire brivement le principe de fonctionnement de cette technique.
4. Indiquer le compos rcupr en premier. Justifier.
5. Attribuer, en justifiant votre rponse, les tempratures dbullition T
e
prcdentes aux alcanes
linaires du tableau ci-aprs. Vous indiquerez les noms manquants.

Alcane Nom T
e
(C)
C
5
H
12

C
8
H
18
Octane
C
7
H
16
Heptane
C
9
H
20
Nonane
C
6
H
14


Exercice 4 :
Donner le nom des ractions chimiques suivantes :










Chimie II : 1S 5/6
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH CH CH
3
CH
2

CH
3
CH
3

CH
2
CH CH CH
3
CH
3

CH CH
3
CH
3

CH
3 C
9. 8.
6.
5. 4.
3. 2. 1.
7.
+
+
+ H
2


Exercice 5 :
Ecrire lquation chimique associe la polymrisation des molcules suivantes :







Exercice 6 :
Ecrire les formules chimiques des monomres permettant de synthtiser les polymres suivants :






Polyacrylonitrile Polypropylne









































Chimie II : 1S 6/6



CH
2
C
6
H
5
CH

CH
2
CH
2
2. 1.
n
CH

CH
2
CN

n
CH

CH
2
CH
3