LAB.

QUMIRA ORGNICA
FACULTAD DE QUMICA FARMACUTICA
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA


















PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS






















DEYMER GMEZ CORREA: 1042091432
FERNEY OSORIO BARAHONA: x xxx xxx
Prof: Sol Elena Giraldo
PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS

Fecha de realizacin: 12 de noviembre de 2010

1. OBJETIVOS

- Estudiar algunas reacciones caractersticas de compuestos carbonlicos
(aldehdos y cetonas) al igual que reacciones especficas.
- Diferenciar los aldehdos, cetonas metlicas y no metlicas utilizando reactivos
especficos que permitan su reconocimiento.
- Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida
- Determinar cinamaldehdo en un extracto de canela.

2. RESULTADOS Y DISCUSIONES

2.1. PREPARACION DE 2,4 DINITROFENILHIDRAZONAS
El resultado positivo que se obtuvo para los tubos 1 y 2 confirmo que los sustratos
utilizados en cada uno de ellos tenia un grupo carbonilo en su estructura en este caso
se trataba de una cetona (acetona) en T
1
y un aldehdo (formaldehido) en T
2
; en T
3
, al
carecer de un grupo carbonilo arroj un resultado negativo, los resultados son acordes
a la teora.
2.2. PRUEBA DE TOLLENS.
Con esta prueba se pudo diferenciar aldehdos de cetonas ya que el mtodo implica la
oxidacin del carbono que contiene el carbonilo (C=O) y como los aldehdos poseen
hidrgenos en el carbono mencionado se facilita la oxidacin, evidencindose en la
formacin de un espejo de plata, mientras que en la cetona al no tener estos
hidrgenos no dio paso a la reaccin de oxidacin. Los resultados fueron positivo para
1 y 3 por tratarse de aldehdos: formaldehido y benzaldehdo respectivamente,
mientras que en el tubo 2, acetona, dio negativo. Todo esto de acuerdo a lo expuesto
anteriormente.
2.3. PRUEBA DE FEHLING.
El mtodo de Fehling es, al igual que el de Tollens, una reaccin de oxidacin que
responde a los mismos argumentos explicados en el punto anterior.
Experimentalmente se obtuvo negativo para el tubo 2 (acetona) por la carencia de
hidrgenos, tal y como se mencion ya; y se obtuvo positivo para el T
1
, al tratarse de
un aldehdo aliftico (formaldehido). El tubo que contena benzaldehdo (un compuesto
aromtico) siendo este insoluble en el reactivo usado, form una mezcla heterognea
con el reactivo y no se dio la reaccin.
Cabe anotar que la razn por la cual el benzaldehdo present oxidacin en la prueba
de Tollens (numeral 2) fue la previa adicin de NaOH (10%) que favoreci a la
solubilidad y posterior oxidacin del aldehdo aromtico mencionado.

2.4. PRUEBA DE SCHIFF.
Aunque los resultados no presentaron mucha claridad en cuanto a las diferentes
evidencias de las reacciones (coloracin, tonalidad y homogeneidad de las mezclas
obtenidas) por lo poco diferenciables que resultaron los productos, stos ltimos
coincidieron con los resultados esperados.
Segn la teora, se esperaba una coloracin morada para aldehdos, rosa para cetonas,
mezclas homogneas para carbonilos alifticos y heterogneas para aromticos.
Tanto T
1
como T
3
, tubos que contenan un aldehdo aliftico (formaldehido) y uno
aromtico (benzaldehdo) respectivamente, dieron paso a la formacin de mezclas de
color morado (correspondiente a los aldehdos) siendo el primer tubo una solucin
homognea y el ltimo una heterognea.
En T
2
, en cambio, se obtuvo una coloracin que, aunque no era muy diferente a la de
los otros tubos, era ms clara acercndose a un rosado. Adems de esto, la mezcla era
homognea, lo que indica que se trataba de una cetona aliftica. Esto resulta lgico o
acertado pues el T
2
contena acetona.
2. 5. PRUEBA DE YODOFORMO.
Esta prueba sirve para determinar si un carbonilo contiene un grupo metilo ya sea
cetona o aldehdo o alguno que por oxidacin lo puedan producir (como un alcohol). En
la prctica se dio el caso positivo para T
2
(acetona) y T
3
(etanol): el primero por tener
grupos metilo el cual permite la extraccin de estos hidrgenos para reemplazarlos por
yodos (I); mientras que el segundo caso responde a que, por oxidacin, el etanol
puede producir un grupo metilo unido a un carbonilo, dando paso a la reaccin e
inmediata formacin de precipitado amarillo.
La reaccin debi haber dado en mayor cantidad y de un color mas amarillo en el T
2

(acetona). Experimentalmente se obtuvo mayor formacin de dicho precipitado en el
T
3
, lo que va en contra a la teora, la posible causa de error es un error en la medida
de las cantidades utilizadas.
Por otro lado en el tubo 1 no hubo reaccin ya que el aldehdo no posee grupos
metlicos.
2.6. CONDENSACION ALDOLICA.
A travs de ste mtodo se pretenda condensar las molculas de una muestra con
compuestos carbonlicos. De esta condensacin se obtiene entonces cadenas ms
largas que las iniciales y con la presencia de mltiples dobles enlaces.
Se determin que experimentalmente s se obtuvo este resultado pues al agregrsele
KMnO4 se form un precipitado caf, indicando la presencia de dichas insaturaciones.




Aqu viene el mecanismo de esa reaccin, pero la hicimos a
mano,

2.7. DETERMINACION CUALITATIVA DEL ACEITE ESENCIAL DE LA CANELA.
El mtodo utilizado es el de reconocimiento del grupo carbonil (C=O) en un compuesto
cualquiera a partir de la adicin de 2,4-DNFH.
En esta prueba se evidencio un precipitado de color amarillo-naranja, indicando la
presencia de un grupo carbonilo en la esencia de la canela (Cinamaldehido)

PREGUNTA N 7 DEL MANUAL
Aqu viene tambin otra estructura que dibujamos



3. CONCLUSIONES

- La prueba con 2,4-DNFH es un mtodo efectivo para determinar la presencia de
un grupo carbonilo en una muestra problema. As por ejemplo, permiti
comprobar la presencia de cinamaldehdo en una muestra de canela

- Las reacciones de oxidacin que se llevaron a cabo con Tollen y Fehling, fueron
tambin efectivas para diferenciar aldehdos de cetonas, dado que slo el
primero oxida por la disponibilidad de hidrgenos en carbono que contiene el
grupo carbonilo

- Aldehdos y cetonas pudieron ser diferenciados tambin de acuerdo a la
coloracin que presentaron luego de ser sometidos a la prueba de shiff. As
mismo, se logr determinar su carcter aliftico y/o aromtico.

- Se logr realizar con xito una condensacin aldlica, lo que se evidencin con
la oxidacin y formacin de precipitado de MnO
2
luego de la adicin de KMnO
4
.

- En general, se cumplieron los objetivos esperados