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+
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-
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'

La gran clencla de la qulmlca se puede dlvldlr en dos grandes camlnos,
la qulmlca lnorgnlca, y la qulmlca orgnlca. Ln esLe caplLulo, nos
cenLraremos en esLa ulLlma y aprenderemos cmo nombrar
compuesLos orgnlcos y las poslbles comblnaclones de moleculas
orgnlcas.

lernando 8rlerley v. - lellpe Salas 8.
2013

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QUMICA QUMICA ORGNICA]



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Quimica 0ignica

A menuuo escuchamos que la quimica oignica es la quimica uel caibono. Peio esto va
ms all, la oignica es la iama ue la quimica que estuuia lo que peimite la existencia ue viua.

La viua uebe su existencia a la llamaua "tetiaval enci a" uel caibono, su capaciuau
paia enlazaise con hasta cuatio especies uistintas foimanuo asi un sinnmeio ue compuestos
los cuales foiman casi touo cuanto nos iouea. En este capitulo, nos centiaiemos con especial
atencion a los hiuiocaibuios, cauenas ue caibono con otios elementos iamificauos ue ella.

I] Biuiocaibuios

Son estiuctuias foimauas poi tomos ue caibono y
ue hiuiogeno. Los caibonos foiman el esqueleto ue la
molcula y los hi uiogenos se enlazan con los caibonos
paia foimai laigas cauenas.

Bentio ue los hiuiocaibuios pouemos uistinguii
uos tipos, l os ci cl i cos uonue pouemos encontiai los
aiomticos (cauenas ceiiauas ue caibono) y l os
al i fti cos o al i ci cl i cos (cauenas abieitas ue caibono).
Nos centiaiemos piincipalmente en estos ltimos.

II] Nomencl atuia oigni ca


Como existe un gian nmeio ue especies, fue necesaiio establecei una nomenclatuia
paia los hiuiocaibuios, es uecii, caua hiuiocaibuio uebeiia tenei su piopio nombie.


0n ciiteiio paia nombiai las uistintas cauenas, es el nmeio ue caibonos que posea
sta. Asi, las cauenas pequeas tenuin un piefijo uistinto que una cauena laiga.



Nmeio ue caibonos Piefi j o Ej empl o
1 Net Netano
2 Et Eteno
S Piop Piopino
4 But Butano
S Pent Penteno
6 Bex Bexino
7 Bept Bepteno
8 0ct 0ctano
9 Non Noneno
1u Bec Becano
QUMICA QUMICA ORGNICA]



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Bentio ue los ejemplos, los sufijos cambian y vimos ties tipos. 0tio ciiteiio paia
nombiai a los hiuiocaibuios, es qu tipo ue enlace hay entie sus caibonos, obtenienuo un
sufijo. veamos en la siguiente tabla:


Piesenci a ue enl aces Nombie Sufi j o Ej empl o
Simples Alcano Ano Piopano
Bobles Alqueno Eno Piopeno
Tiiples Alguino Ino Piopino


Bonue l os Al canos son hiuiocaibuios satuiauos (tienen solo enlaces simples)
mientias que los Al quenos y los Al qui nos son hiuiocaibuios i nsatuiauos (poseen
enlaces uobles y tiiples iespectivamente).

Be esta maneia, si tenemos una cauena lineal ue n caibonos, se cumple que la foimula
geneial ue los alcanos, alquenos y alquinos es:


Ti pos ue hi uiocaibuio Foimul a geneial
Al cano !
!
!
!!!!

Al queno !
!
!
!!

Al qui no !
!
!
!!!!



Paia nombiai una cauena ue caibonos ue este
tipo es necesaiio piimeio iuentificai el nmeio ue
caibonos, luego vei si hay enlaces uobles o tiiples y en
qu posicion est en la cauena.
Poi ejemplo, si queiemos un alcano que en su
cauena tenga ties caibonos, tenui ! ! ! ! ! ! !
hiuiogenos, y al tenei solamente enlaces simples su
nombie sei Piopano.

Ejemplo: !"
!
! !"
!
! !"
!
! !"
!
!
!"
!
. La cauena tiene S caibonos (pent). Tiene
un enlace uoble (alqueno) que est en el
caibono 2. Finalmente su nombie sei 2-
penteno.

III] Raui cal es

Supongamos que tenemos una cauena ue caibonos lineal. Qu pasaiia si una nueva
cauena ue caibonos se oiigina en ella.

Paia pouei nombiai una cauena iamificaua tenemos que seguii una seiie ue instiucciones:

(i) Contai la cauena ms l aiga ue caibonos. Esta sei la cauena piincipal y se
nombiai como vimos anteiioimente
QUMICA QUMICA ORGNICA]



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(ii) Contanuo uesue el inicio ue la cauena (o uesue el final) se el i ge l a menoi
posi ci on ue l a iami f i caci on iespecto a los extiemos ue la cauena.

(iii) Al nombiai la iamificacion se uebe ponei el sufijo il.
Ej empl o: !"
!
! !"

!!!
!
!
!
! ! !"
!
! !"
!
! !"
!

La cauena piincipal tiene S caibonos. La iamificacion tiene uos caibonos y se ubica en el
caibono nmeio 2. Su nombie sei finalmente 2 etil pentano.
En caso ue existii ms ue una iamificacion, es necesaiio iuentificai la cauena piincipal
(la ms laiga o la que posea enlaces uobles o tiiples), vei la posicion ue las iamificaciones
y al nombiailas, anteponei el nmeio uel caibono en el que se encuentian. Es impoitante
iecalcai que iin en oiuen alfabtico.


Iv] uiupos Funci onal es

Los giupos funcionales son molculas que se unen a un hiuiocaibuio y le uan
piopieuaues nicas. Bebiuo a la gian cantiuau ue giupos funcionales es que existe una
nomenclatuia tambin paia ellos.


1. Al uehi uo (CB0). Los aluehiuos son giupos funcionales que siempie se encuentian al
inicio o al fin ue una cauena. Es un caibono enlazauo a un hiuiogeno y a un oxigeno
(con un uoble enlace). Paia nombiailos, basta ponei el sufijo al.

Ej empl o: !!
!
! !"
!
! !"#!
Posee ties caibonos (piop), solo enlaces simples (an), aluehiuo (al). Finalmente su
nombie sei piopanal.

2. Al cohol (0B). Los alcoholes se pueuen
ubicai en cualquiei lugai ue la cauena. Es la
union ue un oxigeno con un hiuiogeno.
Paia nombiailos basta con ponei el sufijo
ol.

Ej empl o. !" ! !!
!
! !"
!
!
Posee uos caibonos (et), solo enlaces
simples (an), alcohol (ol). Finalmente su
nombie sei etanol.

Auems, uepenuienuo ue uonue est ubicauo el alcohol es que existe una segunua
clasificacion:
Alcohol piimaiio: es aquel en que el giupo alcohol est en un extiemo ue la cauena.
Alcohol secunuaiio: es aquel que el giupo alcohol se encuentia en un caibono no
extiemo y que no posee ms iamificaciones.
Alcohol teiciaiio: es aquel que el giupo alcohol se encuentia en un caibono no
extiemo y que hay una iamificacion el uicho caibono.


QUMICA QUMICA ORGNICA]



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S. Aci uo Caiboxi l i co: (C00B): Los ciuos caiboxilicos son giupos funcionales que al
igual que los aluehiuos siempie se ubican al inicio o al fin ue una cauena. Es un
caibono con un alcohol y un uoble enlace a un oxigeno. Paia nombiailos es necesaiio
el piefijo ciuo y el sufijo oico.

Ej empl o: !!
!
! !"
!
! !!
!
! !""#.
Posee cuatio caibonos (but), un enlace uoble (alqueno) en el segunuo caibono
contanuo uesue el giupo funcional, y un ciuo caiboxilico (oico). Finalmente su
nombie sei Aciuo 2-butenoico. Bonue el 2 nos inuica la posicion uel uoble enlace.

4. Etei (! ! ! ! !!!: Los teies son oxigenos enlazauos a uos cauenas ue caibonos
(iepiesentauas poi la letia R y R' iespectivamente). Paia nombiailos, la cauena ue la
ueiecha se le nombia con el sufijo oxi y luego la otia cauena nombiaua noimalmente

Tiauicionalmente, los teies se nombiaban ue la siguiente maneia: nombiai la
cauena ue la ueiecha como si fueia un iauical (con el sufijo il), luego nombiamos a la
cauena ue la izquieiua ue la misma maneia (sufijo il). Los oiuenamos alfabticamente.
Finalmente uecimos tei.

Ej empl o: !"
!
! !"
!
! !"
!
! ! ! !"
!
! !"
!
!
La cauena ue la izquieiua tiene ties caibonos (piop), al lauo ueiecho tenemos un
etano. Finalmente el nombie nos queua piopanoxi etano.
Segn la nomenclatuia tiauicional nos queuaiia: la cauena izquieiua tiene ties
caibnonos (piop) y uebe ii como un iauical (il). La cauena ue la ueiecha tiene uos
caibonos (et), y uebe ii como un iauical (il). Finalmente uecimos tei.
Finalmente su nombie sei etil piopil etil tei.

S. Cetona (! ! ! ! ! ! !!!! 0na cetona es un oxigeno
enlazauo a un caibono con un uoble enlace. Paia
nombiailos se pone el sufijo ona.

Ej empl o: !"
!
! !" ! !"
!
! !"
!
! !"
!
. Como son
S caibonos (pent), solo enlaces simples (alcano), la
cetona est en el segunuo caibono. Finalmente nos
queua: 2 Pentanona.

6. Estei (! ! !"" ! !!). 0n stei es un caibono con un uoble enlace a un oxigeno y un
enlace simple a otio oxigeno el cual est enlazauo a una cauena R' ue caibonos. Paia
nombiailos uebemos poneile el sufijo "#$ a la piimeia cauena, luego ponemos %&' y la
segunua cauena con el sufijo ()$.

Ej empl o: !"
!
! !"
!
! !"" ! !"
!
! !"
!
! !"
!
. La cauena ue la izquieiua tiene uos
caibonos (et), solo enlaces simples (alcano). La cauena ue la ueiecha tiene ties
caibonos (piop), solo enlaces simples (alcano). Finalmente nos queua Etanoato ue
piopilo.

7. Ami na (! ! !"
!
!: Las aminas son un nitiogeno con uos hiuiogenos. Paia nombiailos
basta con nombiai la cauena como si fueia iauical (sufijo il) y luego nombiai amina.

QUMICA QUMICA ORGNICA]



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Ej empl o: !"
!
! !"

! !"

! !"
!
! !"
!
. Piimeio iuentificaiemos los giupos ue
nuestio inteis. La cauena caibonataua posee cuatio caibonos (but). Auems, si
contamos uesue la ueiecha (pues est la amina) hay un enlace uoble (en) en el
caibono 2. Finalmente nombiamos la amiua. Nos queua: 2 Butenil amiua.


*+ Ami ua (! ! !" ! ! !!
!
! !
!!
!! Las amiuas son una amina uniua a un ciuo
caiboxilico. Existen ties tipos ue amiuas: piimaiias en caso ue tenei una sola cauena
ue caibono; secunuaiias en caso ue tenei uos cauenas ue caibono y teciaiias en caso
ue tenei ties. Paia nombiailas, es necesaiio nombiai touas las cauenas ue caibono
como iauicales (sufijo "il"), oiuenailas segn el alfabeto y finalmente nombiai a la
amiua.

Ej empl o: !"
!
! !"
!

! !"
!

! !" ! !" ! !"
!
. Piimeio vemos los iauicales; butil a
la izquieiua y metil a la ueiecha. Luego la amiua secunuaiia se nombia butil metil
amiua.


v] Naciomol cul as ue impoitancia biol ogica

El coiiecto funcionamiento ue nuestio cueipo se uebe, entie muchos otios factoies, a
gianues molculas (las llamauas maciomolculas) oignicas, las cuales son las encaigauas ue
que ocuiian piocesos vitales. Estas molculas, estn foimauas poi laigas cauenas ue caibono,
ya sean aliciclicas o ciclicas. A continuacion veiemos cules son las ms impoitantes.

1. Piotei nas. Las pioteinas son maciomolculas que estn
foimauas poi aminociuos, los cuales a su vez estn
foimauos poi una cauena ue caibono con un ciuo
caiboxilico y una amina en sus extiemos. Estn foimauas
piincipalmente poi caibono, hiuiogeno, oxigeno,
nitiogeno y azufie.


2. Li pi uos. Los lipiuos son gianues cauenas insatuiauas (en el caso ue las giasas sanas)
o bien satuiauas (en el caso ue las giasas uainas). Estn foimauos piincipalmente ue
caibono, oxigeno e hiuiogeno.

S. Bi uiatos ue caibono (o caibohiuiatos). Los hiuiatos ue
caibono son molculas oignicas foimauas poi caibono,
oxigeno e hiuiogeno. Tambin son llamauos azcaies y
iesponuen a la foimula geneial !
!
!
!!
!
!
!

,"#$ -./#"0 &1 2"3 #4&3 5"64$5$)76.)"3 4&6(7/
/$584"%"3' ") 5&#"8$)(9"4)"3 3$/ 6"-"6&3 %& %"4 &/&4:;"
") $4:"/(35$ &/ &) 6.") $6.44& &) -4$6&3$.

El cueipo es capaz ue usai a las maciomolculas antes mencionauas como
combustible paia piouucii eneigia. El pioceso se conoce como iespiiacion celulai y
quimicamente es una combustion a niveles celulaies. Las ieacciones que uefinen la
uesintegiacion ue los caibohiuiatos viene uaua poi la siguiente ieaccion:
QUMICA QUMICA ORGNICA]



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Paia efectos picticos usaiemos una molcula ue glucosa:

!
!
!
!"
!
!
! !!
!

!!"
!
! !!
!
! ! !"!#$!!!

Be este mouo es que los animales
necesitamos oxigeno paia piouucii eneigia; y uno
ue nuestios uesechos es el uioxiuo ue caibono.

Tanto las giasas, las pioteinas y los
hiuiatos ue caibono se pueuen utilizai paia
piouucii eneigia, sienuo los uesechos uioxiuo ue
caibono ms agua en el caso ue los hiuiocaibuios
y los lipiuos. Paia las pioteinas, los elementos libeiauos pueuen vaiiai, uepenuienuo
ue la constitucion oiiginal ue los aminociuos que foiman la pioteina.
Sin embaigo, el pioceso ue obtencion ue eneigia es similai.



II] Pi iol isis ue mol cul as constituyentes uel petiol eo

Recoiuemos que el petioleo es una mezcla ue hiuiocaibuios. Y los hiuiocaibuios son
molculas que poseen tanto caibono como hiuiogeno en su estiuctuia. Paia timinos
picticos haiemos el pioceso ue piiolisis (o combustion) ue un hiuiocaibuio geneial, uonue
su foimula molculai sei !
!
!
!!!!
es uecii, un alcano.

!
!
!
!!!!
! !
!

!!
!
! !
!
! ! !"!#$!!!

Bonue uepenuienuo ue las cantiuaues ue hiuiogeno y caibono que posea el
hiuiocaibuio es que uebemos ajustai la ecuacion ue un mouo uistinto.