CIDO GLICO

INTRODUCCIN:
El cido glico o cido 3, 4, 5-trihidroxibenzoico, pertenece al grupo de compuestos fenlicos
(tanino) es un cido de tipo orgnico, de color amarillo claro:
Frmula estructural:



Frmula molecular: C7H6O5
Peso molecular: 170,12 [g/mol]
Punto de fusin: 253C
Densidad a 40C: 1.694 g/cc
Constante de disociacin (25C): 3.8*10-5
Calor de combustin: 633.7 Kcal/mol
Solubilidad: una parte de cido glico se disuelve en:
85partes de agua 20C
3partes de agua caliente
6 partes de alcohol
12 partes de glicerina
5 partes de acetona
100 partes de ter
Insoluble en: cloroformo, benceno y bencina

QUMICA:
La qumica del cido glico pertenece a la del grupo carboxlico, oxidrilos y de las posiciones no
sustituidas en el anillo.
El cido glico puede formar sales y esteres que son denominados galatos, debido a que se hace
referencia a las agallas que de ah proviene su nombre.
De las reacciones qumicas ms importantes tenemos:
Reaccin de oxidacin
Reaccin por condensacin
Reaccin por descarboxilacion
Reacciones por sustitucin
Reacciones por esterificacin y eterificacin
Reacciones por reduccin

CLASIFICACIN:
Taninos hidrolizables
Segn su NATURALEZA: Taninos Glicos: (cido glico o 3,4,5 trihidroxibenzoico).

MTODOS DE EXTRACCIN:

El procedimiento para extraer los taninos de las plantas comienza con la molienda, tanto en que las
partes de las plantas se muelen hasta formar astillas
o virutas. Luego se procede a la extraccin, que puede ser de tipo rural o industrial. En la extraccin
de tipo rural, se ponen las virutas en varias cubas grandes de madera u ollas de barro cocido, y
luego se le agrega agua blanda hasta cubrir por completo el material vegetal para evitar la
oxidacin, al da siguiente se transvasa el agua a la segunda y se vuelve a agregar agua caliente (no
hirviendo) a la primera, al tercer da se transvasa de la segunda a la tercera y de la primera a la
segunda, volvindose a agregar agua en la primera, y as se repite el procedimiento durante unos
12 das. Los instrumentos empleados deben ser de barro, madera, cobre, latn o cestera, nunca de
hierro pues el hierro reacciona con los taninos formando cido ferroxlico
En el procedimiento de tipo industrial, encontramos el de "difusin en tanque abierto", el de
"colado", el de "coccin", el de "Contra corriente o Sistema de lixiviacin". Cada uno de ellos es
til para extraer los taninos de partes diferentes de la planta.
En el de "difusin en tanque abierto", adecuado para corteza, frutos y hojas, se utilizan unos
tanques grandes de madera o cobre que utilizan agua calentada a vapor, en los cuales se va
poniendo el material desmenuzado por tiempos y se rotan de forma que el agua nueva siempre
entre en contacto con el material ms lixiviado, en contracorriente con el llenado de material.
La temperatura debe estar siempre por debajo del punto de ebullicin (normalmente a 60 u
82C) para evitar que los taninos precipiten y se oscurezcan. Cuando el agua sale finalmente
por el primer compartimento ya est ms o menos concentrada. El procedimiento en total dura
unos 3 o 4 das.
En el de "colado", recomendado para cortezas y hojas, se llena un depsito con el material
desmenuzado y se lo somete a vapor de agua. Posteriormente se roca con agua caliente y el
agua, que ya es "jugo curtiente", se retira o "cuela" por el fondo del depsito. Tarda la mitad de
tiempo del de difusin en tanque abierto.
En el de "coccin", utilizado para la madera, primero el material se desmenuza bien en
astilladoras (parecido a como se hace la pulpa para papel pero ms desmenuzado), y ese
material bien desmenuzado se vierte en depsitos donde se llena de agua y se hierve. Cuando
el agua alcanza la mayor concentracin posible de taninos se llama "licor", y la que sale del
primer depsito se vierte en el segundo repitiendo el proceso, y luego a un tercer depsito. El
calentado produce tanato de hierro por lo que en la ltima etapa se agrega sulfito sdico o
disulfito sdico y se mantiene en agua fra. El proceso tarda un da en realizarse. La madera
desmenuzada de residuo no se desecha sino que puede utilizarse para fabricar papel,
aglomerados o combustible.
En el "Contra corriente o Sistema de lixiviacin", tambin se utilizan unos compartimentos
donde se pone el material, en stas el disolvente circula a contracorriente en forma continua
(en lugar de ser transvasado de tanque en tanque), hasta salir concentrado por un vertedero en
el primer compartimento. El aparato comnmente utilizado se llama "clasificador de
plataformas mltiples", es un tanque con 2 a 6 compartimentos.
(Jcome, S., 2010)

FUENTES NATURALES:
Plantas:
Quercus ilex (Encina)

Principios activos: Contiene cantidades importantes de tanino, cido glico.

Larrea tridentata (gobernadora)
Turnera diffusa (damiana)

Frutas:
Uva
Granada
Nueces
Pltano
Fresa
Limn
Arndano
Cscara de manzana
Mango
Verduras:
Acelgas
Espinacas
Bebidas:
Caf
Vino tinto
T verde


(Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila, 2013)
FUNCIONES FISIOLGICAS (planta):
Los taninos hidrosolubles que se encuentran presentes en las plantas, cumplen diversas funciones
importantes, principalmente como fungicidas.
(XI CONGRESO NACIONAL DE BIOTECNOLOGA Y BIOINGENIERA, 2010)
BIOSNTESIS:
El cido glico se puede encontrar tanto en su forma libre como formando parte de taninos. El
cido glico es obtenido mediante la hidrlisis de cido tnico con cido sulfrico o enzima.


CIDO SHIQUMICO
O
OH
H
H
H
O H
H
OH
OH
H
CH
2
OH
COOH
C O
CH
2
C
C
C
CH
2
OP
O
OH
OH
H
H
H
P
fosfoenol piruvato
eritrosa 4P
C
COOH
CH
2
C
C
C
CH
2
H
O
OH
H
OH
H
O
H
O H
2-ceto 3-desoxi
HEPTONATO ALDOLASA
P
P
C
COOH
CH
2
C
C
C
CH
2
OH
H
OH
H
O
H
O H
O
P
2ceto-3 desoxi heptanoato
aldolasa
H
+
+ O P
C
COOH
CH
2
C
C
C
CH
2
OH
H
OH
H
O
O
H
H
+
+ O P
5 dehidro quinato sintasa
c. 7fosfo, 2 ceto, 3D-Arabino
Heptulosmico
NADP
+
NADPH
Intermediario
COOH
CH
2
C
C
C
C
C
O H
OH
H
OH
H
O
H
H
c. 5 dehidroqumico
O H
2
5-dehidroquinato
dehidratasa
COOH
C
C
OH
H
OH
H
O
COOH
C
C
OH
H
OH H
O H
H
NADPH
shiquinato
dehidrogenasa
c. 5 dehidroshiqumico c. Shiqumico
ATP
ADP
shiquinato
quinasa
COOH
C
C
OH
H
OH H
O
H
P
c 5P Shiqumico
Precursor
COOH
C
C
OH
H
OH
H
O
H
+
Tautomerismo
COOH
C
C
OH
H
OH
H
O H
COOH
O H
OH
OH
c 5 dehidroshiqumico
Forma ceto
D-Glucosa
c 5 dehidroshiqumico
Forma enol
O H
2
shiquimato
dehidratasa
COOH
O H
OH
Protocattico
decarboxilasa
O H
OH
Catecol
5 dehidroshiqumico
de hidrogenasa
c. Glico
NADPH H
+
+ NADP
+
c. Protocattico
Glucosa
Glucolisis
Via de las
pentosas
SHUNT

ACTIVIDAD FARMACOLGICA:
Propiedades: Debido a la cantidad de tanino que contiene es un gran astringente y antisptico; los
frutos poseen fculas, grasas, azcares y taninos.
Aplicaciones: La decoccin de las cortezas se emplea como antidiarreico; estas decocciones deben
ser suaves (50 g/l.); como vulnerarlo resulta excelente para combatir las hemorragias nasales,
almorranas y heridas; tambin se utiliza friccionndose el cuero cabelludo para combatir la caspa
(antifngico).
Partes utilizadas: La corteza, hojas y bellotas.

Cncer
El cido glico extrado de las semillas de uva tiene la capacidad de inhibir el crecimiento de clulas
con cncer de prstata mediante la induccin de la muerte programada de las clulas en el
laboratorio, de acuerdo con un estudio publicado en la edicin de septiembre de 2009 de la revista
"Pharmaceutical Research". Sin embargo, estos resultados no se han demostrado en casos clnicos
reales y no deberan ser utilizados sin consultar con un mdico.

EFECTOS RADIOPROTECTORES DE CIDO GLICO EN RATONES.
Radioproteccin: capacidad del polifenol natural, cido glico (cido 3,4,5-trihidroxibenzoico, GA),
se investig en ratones albinos suizos. La administracin oral de GA (100 mg / kg de peso
corporal), una hora antes de la exposicin a la radiacin gamma de todo el cuerpo (2-8 Gy; 6
animales / grupo), reduce el dao en el ADN celular inducida por radiacin en ratn leucocitos de
sangre perifrica, mdula sea clulas y esplenocitos segn lo revelado por ensayo cometa. La
administracin GA tambin impidi la disminucin inducida por radiacin en los niveles de la
enzima antioxidante, glutatin peroxidasa (GPx), glutatin y tiol no proteico (GSH) y se inhibe la
peroxidacin de los lpidos de membrana en estos animales. La exposicin de ratones a la radiacin
gamma de todo el cuerpo tambin caus la formacin de microncleos en reticulocitos de sangre y
aberraciones cromosmicas en clulas de mdula sea, y la administracin de GA result en la
inhibicin de la formacin de microncleos y aberraciones cromosmicas. En los animales
irradiados, la administracin de GA provoc una mejora en la tasa de proceso de reparacin del
ADN y un aumento significativo en la formacin de colonias de bazo endgena. La administracin
de GA tambin previno la prdida de peso inducida por la radiacin y la mortalidad en los animales
(10 animales / grupo) expuestos a dosis letales (10 Gy) de radiacin gamma. (Para todos los
experimentos animales no irradiados sin administracin GA se tomaron como control normal;
dosis especfica (Gy) irradiada animales sin la administracin GA sirven como control de la
radiacin, y no irradiado GA animales tratados se tomaron como control solo frmaco).
(PUBMED, 2013)


Inflamacin
Otro estudio publicado en la edicin de marzo de 2006 de la revista "Toxicological Sciences", afirma
que el cido glico posee propiedades antiinflamatorias significativas e impide la expresin de
sustancias qumicas inflamatorias como las citoquinas y las histaminas. Los investigadores del
estudio afirman que el cido glico se puede utilizar para tratar enfermedades alrgicas
inflamatorias. De todos modos, consulta con un mdico antes de hacerlo para evitar
complicaciones.

Actividad antioxidante
Algunos estudios en animales, como el publicado en la edicin de mayo de 2010 del "Journal of
Pharmacy and Pharmacology", indican que el cido glico exhibe una actividad antioxidante
significativa y puede proteger al hgado de los efectos nocivos de los radicales libres que se forman
como resultado de diversos procesos metablicos en el cuerpo. Los radicales libres inestables
pueden interactuar con el ADN y las protenas de las clulas humanas, dandolas. De cualquier
manera, como en los otros casos, usa los suplementos de cido glico slo bajo la supervisin de un
mdico.

Diabetes
El cido glico tambin puede beneficiar a los pacientes con diabetes mediante la activacin de la
liberacin de insulina por las clulas pancreticas, segn un estudio publicado en la edicin de
enero de 2010 de la "Phytothreapy Research". Sin embargo, puede no sustituir a tus medicamentos
para la diabetes. No lo uses sin consultar con tu mdico.

Actividad antifngica
Los hongos, especialmente el Aspergillus flavus y el A. parasiticus, producen una toxina perjudicial
conocida como la aflatoxina, que puede contaminar los alimentos, tales como las nueces (nuts), el
man, el maz (corn), el trigo y la semilla de algodn. Sin embargo, el cido glico tiene la capacidad
de inhibir las enzimas responsables de la produccin de aflatoxinas de los hongos, segn el U.S.
Department of Agriculture; por esto, puede contribuir al desarrollo de una manera eco-amigable de
hacer frente a las aflatoxinas. Pero lo mejor es consultar con un mdico antes de usar el cido
glico.
(Pulugurtha, S., 2013)

ACTIVIDAD TERAPUTICA:
Los steres del cido glico tienen una amplia gama de usos industriales, como antioxidantes en los
alimentos, en cosmticos y en la industria farmacutica. Adems, el cido glico se utiliza como
material de base para tintas, colorantes, pinturas y reveladores de color.
(Lvyin Biotech, 2013)