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mole / g cat sec
. exp
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Para la reaccin secundaria:
benceno l diisopropi p cumeno propileno
H C H C H C
k
+
18 12 12 9 6 3
2
r k c c
k
RT
p c 2 2
2
6
29 10
3508
=
=
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\
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mole / g cat sec
. exp
.
Donde: Las unidades de la energa de activacin son kcal/mol,
Las unidades de la concentracin son mol/L temperatura esta en K
Las unidades de la temperatura son en Kelvin.
2.2.3 Otras condiciones de operacin para la de obtencin de cumeno
2.2.3.1 Obtencin del Isopropilbenceno (cumeno) por alquilacin del benceno
El cumeno se obtiene por alquilacin del benceno con propileno, en lugar de etileno, pudindose
emplear los mismos catalizadores (Al2O3, cido fosfrico y otros) aunque la alquilacin con
propileno resulta ms fcil y rpida que con etileno (por la formacin de un carbocatin
secundario).
Tambin en este caso se producen polialquilbencenos (di-, tri- y tetraisopropilbencenos) con una
configuracin que depende del tipo de catalizador empleado. Estos polialquilbencenos se pueden
transformar en cumeno, en presencia de benceno y de los catalizadores que son activos para la
transalquilacin.
Entre los numerosos procesos desarrollados a escala industrial, la mayor parte emplea cido
fosfrico soportado y realiza la alquilacin en fase lquida, sin reciclo de los polialquilbencenos, ya
que el cido fosfrico no es activo para la transalquilacin.
Una mezcla de benceno, propileno y propano (como diluyente) se bombea a travs de varios
reactores en paralelo. El calor generado en la reaccin vaporiza propano y propileno, que
burbujean en el lquido. La corriente que sale del reactor entra a una columna RECT en la que se
produce una vaporizacin flash. De los vapores ascendentes se recupera el cumeno y el benceno
mediante enfriamiento y descompresin en la columna DP, en la que se introduce tambin el
benceno de alimentacin, para su secado previo. Por cabeza de esta columna sale una mezcla de
propano y agua.
El agua se purga, parte del propano se retorna a la columna como reflujo y el resto tambin se
purga. Las colas de la columna RECT se destilan para separar el cumeno del exceso de benceno y
de los subproductos pesados, que se queman.
En el reactor se introduce tambin una pequea cantidad de agua, para mantener la actividad del
catalizador, que se acumula en el fondo de la columna RECT y debe purgarse.
El propileno usado como materia prima puede ser incluso una fraccin C3 sin separacin previa del
propano (40 60 % de propileno). La conversin del propileno es del 99,35%, con una selectividad
en cumeno superior al 92 %.
2.3 DESCRIPCION DEL PRODUCTO
El isopropilbenceno tiene su principal aplicacin como deluyente para pinturas, las lacas y los
esmaltes y como componente de algunos solventes.
Otra importante aplicacin del isopropilbenceno se da en los catalizadores de polimerizacin para
la fabricacin de plsticos, catalizador para acrlicos y como materia prima para los perxidos y
catalizadores de oxidacin.
El cumeno aparece como componente minoritario del petrleo y de los disolventes derivados del
petrleo. Se utiliza en la fabricacin de fenol y de sus productos asociados, acetona y -
metilestireno.
El cumeno tambin puede aparecer como contaminante en el aire a niveles de ppb muy bajos (0,1
a 2,5 ppb), posiblemente proveniente de la emisin de gases de los automviles.
Tambin puede encontrarse en la sangre y el aire espirado de trabajadores de hospitales o
industrias qumicas que no estn expuestos a este compuesto, en niveles ms altos para los
trabajadores fumadores que para los no fumadores.
2.3.1 Caracteristicas del Producto
Cumeno es el nombre utilizado comnmente para el isopropilbenceno, un compuesto qumico
clasificado entre los hidrocarburos aromticos. Se encuentra en el petrleo y en algunos de sus
productos derivados, como algunos combustibles. Se utiliza en la sntesis de algunos detergentes
y, principalmente, en la fabricacin de fenol y acetona mediante la obtencin previa de
hidroperxido de cumeno.
2.3.1.1 Propiedades fsicas y qumicas
El cumeno es un lquido, aromtico penetrante, incoloro e inflamable. Su temperatura de
inflamacin es de 44 C en copa cerrada y 25 C en copa abierta; su temperatura de autoignicin
es de 424 C; y cuando su dosado en presencia de oxgeno est entre 0,88% y 6,5%.
Presin de vapor: 8 mmHg (a 20 C)
Densidad relativa: 0,86 g/cm (a 15 C)
Densidad relativa de los vapores: 4,1 (aire=1)
Es soluble en alcohol, ter, benceno y acetona. Es insoluble en agua.
2.3.1.2 Produccin
La produccin comercial de cumeno se lleva a cabo a travs de un catalizador de alquilacin de
benceno, con la adicin de propileno. Puede usarse como catalizador el cido fosfrico
solididificado sobre almina, conforme se haca hasta mediados de los aos 1990, cuando alcanz
mayor auge la catlisis basada en zeolitas.
2.3.2 Ficha tcnica Isopropilbenceno (Cumeno)
Isopropilbenceno (Cumeno)
General
Nombre sistemtico (1-metiletil) benceno
Otros nombres isopropilbenceno
Frmula molecular C
9
H
12
SMILES CC(C)C1=CC=CC=C1
Masa molar 120,19 g mol
1
Apariencia Liquido incoloro
Nmero CAS [98-82-8]
Propiedades
Densidad y Fase 0,862 g cm
3
, lquido
Solubilidad en agua insoluble
Punto de fusin 96 C (117 K)
Punto de ebullicin 152,7 C (425 K)
Viscosidad 0,777 cP a 21 C
Peligros
MSDS External MSDS
Principal Peligros Inflamable
Punto de humeo 102 C
Nmero RTECS GR8575000
Excepto cuando se avise, datos para
materiales en su estado estndar (a 25 C, 100 kPa)
Infobox disclaimer and references
2.4 ANALISIS DE LA OFERTA
Los principales ofertantes de isopropilbenceno en nuestro continente son EEUU, Mxico y Brasil.
La produccin de cumeno en estos pases se detalla a continuacin en la tabla 1:
Tabla 1 : Oferta de cumeno en el mundo
LOCALIZACION CAPACIDAD DE PRODUCCION (KTon)
Estados Unidos 1302
Europa Oriental 196
Japn 396
Otros lugares de Asia 34
Fuente: Montedison USA., Inc. (1985)
2.5 ANALISIS DE LA DEMANDA
En conocida la demanda del isopropilbenceno a nivel mundial, esta demanda es creciente debido
al uso del cumeno en la produccin de derivados del fenol y la acetona, tal es el caso del bis-fenol
A, resinas fenlicas y caprolactama. En la tabla 2 se detalla el consumo de cumeno a nivel mundial:
Tabla 2: Demanda de cumeno en el mundo
LOCALIZACION CONSUMO DE CUMENO (KTon)
Estados Unidos 2345
Europa Oriental 1098
Japn 1987
Otros lugares de Asia 123
Fuente: Montedison USA., Inc. (1985)
2.6 ANALISIS DE LA OFERTA Y LA DEMANDA
En la tabla 3 se muestra la oferta, la demanda y la demanda insatisfecha del cumeno a nivel
mundial:
Tabla 3: Anlisis de la oferta y demanda del cumeno
CAPACIDAD DE PRODUCCION
(KTon)
CONSUMO DE CUMENO
(KTon)
DEMANDA INSATISFECHA
(KTon)
1302 2345 1043
196 1098 902
396 1987 1591
34 123 89
Fuente: elaboracin propia
2.7 TAMAO DE PLANTA
2.7.1 Capacidad de planta y condiciones de operacin.
La planta en la cual se trabajara producir Cumeno por una reaccin de alquilacin en fase vapor.
La capacidad de la planta o produccin anual de cumeno es del orden de 90 000 Ton/ao de
Cumeno al 99% de pureza.
Se asume que un ao es igual a 330 das, siendo los 35 das restantes del ao utilizados para
mantenimiento general de la planta, y que los trabajos diarios son distribuidos en 3 turnos de 8
horas cada uno.
CAPITULO III
MATERIAS PRIMAS Y SUMINISTROS
3 MATERIAS PRIMAS Y SUMINISTROS
3.1 BENCENO
El benceno es un hidrocarburo polinsaturado de frmula molecular C
6
H
6
, con forma de anillo (se le
llama anillo bencnico, o aromtico, ya que posee un olor caracterstico) y puede considerarse una
forma polinsaturada del ciclohexano. En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un
hexgono regular, ocupa dos valencias con los dos tomos de carbonos adyacentes, una tercera
valencia con un tomo de hidrgeno y la cuarta denominada 'oculta' dirigindola hacia el centro
del anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y en otros de alguna base nitrogenada.
Cada tomo de carbono comparte su electrn libre con toda la molcula (segn la teora de
orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y
elasticidad.
El benceno es un lquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel.
Se evapora al aire rpidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable, voltil y se
forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas.
Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno,
el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno y otros llamados polinucleicos que son el naftaleno,
el fenantreno, antraceno y el pireno.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos y Bolivia. Se encuentra en la lista
de los 20 productos qumicos de mayor volumen de produccin. Algunas industrias usan el
benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos usados en la
fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar y en ciertos
polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas,
detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes
naturales de benceno. El benceno es tambin un componente natural del petrleo crudo, gasolina
y humo de cigarrillo.
3.1.1 Resonancia del Benceno
La representacin de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekul, quien adems fue el
descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo represent de esa
manera.
3.1.2 Reactividad
La reaccin tpica del benceno es la de sustitucin aromtica y puede seguir tres caminos:
- Electroflica
- Nucleoflica
- De radicales libres
Las reacciones de sustitucin aromtica ms corrientes son las originadas por reactivos
electroflicos. La capacidad del benceno para actuar como un dador de electrones se debe a la
polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los
agentes de sustitucin utilizados con ms frecuencia son:
- Cloro
- Bromo
- cido ntrico
- cido sulfrico concentrado y caliente
3.1.3 Hidrocarburos de la serie homloga del benceno
Los hidrocarburos tales como el tolueno, etilbenceno y los silicatoenos, etc., tienen carcter
aliftico y aromtico. El benceno es no polar, lo mismo que el metano, siendo cero el momento
dipolar de cada uno de los compuestos. Sin embargo, el tolueno tiene un pequeo momento
dipolar (aproximadamente 0,4D) con la carga negativa sobre el ncleo y la positiva sobre el grupo
metilo. Los homlogos del benceno experimentan la cloracin, ya sea en el ncleo o en la cadena
lateral, segn sean las condiciones de la reaccin.
3.1.4 Toxicidad
Respirar, inhalar, aspirar, inspirar o ingerir niveles de benceno muy altos puede causar la muerte,
mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo, alucinaciones, aceleracin del
latido del corazn o taquicardia, dolores de cabeza, migraas, temblores, tiritar, confusin y
prdida del conocimiento. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos o
acidez, irritacin del estmago, lceras estomacales, mareo, somnolencia o convulsiones; y en
ltimo extremo la muerte.
La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos
nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una disminucin en el nmero de glbulos
rojos, lo que conduce a padecer anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y daos
en el sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones por
inmunodepresin.
Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohlicas.
Algunos estudios sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles de benceno durante
varios meses han revelado que presentaron menstruaciones irregulares, con sangrado
incontrolable por la vagina, as como disminucin en el tamao de sus ovarios. En el aspecto
psicolgico se observ un cambio en el carcter que se torn ms agresivo y resentido, casi
bipolar. No se sabe si la exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo o la fertilidad en
hombres. Pero est comprobado que en los hombres se ve afectada la capacidad de conseguir la
ereccin y por lo tanto de mantener relaciones sexuales.
Estudios en animales que respiraron benceno durante la preez han descrito bajo peso de
nacimiento, retardo mental serio y en la formacin de hueso y dao en la mdula de los huesos.
En ratas se produjeron abortos sutiles o leves.
El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el benceno es un
reconocido carcingeno en seres humanos y otros mamferos lactantes. La exposicin de larga
duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia, un cncer a los tejidos que
fabrican las clulas de la sangre como tambin un cncer de clon.
En el organismo, el benceno es transformado en productos llamados metabolitos. Ciertos
metabolitos pueden medirse en la orina o en las heces. Sin embargo, este examen debe hacerse
con celeridad despus de la exposicin y el resultado del anlisis no indica, con confianza, a que
concentracin de benceno se estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden
originarse a partir de otras fuentes.
3.2 PROPILENO
El propileno (H
2
C=CHCH
3
) es un hidrocarburo perteneciendo a los alquenos, incoloro e inodoro.
Es un homlogo del etileno. Como todos los alquenos presenta el doble enlace como grupo
funcional.
Estructura qumica del propeno.
3.2.1 Propiedades fisicoqumicas
- Frmula: C
3
H
6
- Masa molecular: 42,1 g/mol
- Punto de fusin: 185,3 C
- Punto de ebullicin: 48 C
- Temperatura de ignicin: 460 C
- Presin de vapor a 20 C: 10.200 hPa
- N CAS: 115-07-1
- N ICSC: 0559
- N RTECS: UC6740000
- N CE: 601-011-00-9
- Concentracin mxima permitida en los lugares de trabajo: 500 ppm (VLA-ED, ACGIH-
2008).
- Lmites de explosividad: 2,0 - 11,1% de propeno en el aire.
3.2.2 Sntesis
El propeno es uno de los productos de la termlisis del petrleo. Se separa de los dems
productos como el etileno por destilacin a baja temperatura.
3.2.3 Aplicaciones
El propeno es el producto de partida en la sntesis del polipropileno. La polimerizacin se puede
llevar a cabo de forma radicalaria aunque en la polimerizacin cataltica se obtienen productos con
mejores calidades que adems son mejor controlables. Los catalizadores empleados eran
originalmente del tipo Ziegler-Natta. En la actualidad se estn sustituyendo por otros sistemas
basados en zirconocenos.
La adicin de agua en condiciones polares da iso-propanol que puede ser oxidado a la acetona. En
condiciones radicalarias se obtiene n-propanol.
3.2.4 Reacciones
Con oxidantes fuertes como el permanganato (MnO
4