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CENTRO FEDERAL DE EDUCAO TECNOLGICA DE MINAS GERAIS

DEPARTAMENTO DE QUMICA COORDENAO DE ENSINO TCNICO


DISCIPLINA Laboratrio de Qumica Orgnica Turma: Mdulo II/Noturno
Prof.: Jociane Ascaris
Alunos:

Data da prtica:








Anlise Qualitativa de Aminas e Amidas









Belo Horizonte
1 semestre 2013



1 Objetivos

Identificar aminas e amidas atravs de suas propriedades fsicas e qumicas.

2 Introduo
As aminas e amidas so as funes orgnicas nitrogenadas mais importantes. As aminas
so derivadas da amnia (NH
3
). Dessa forma, elas so formadas a partir de amnias que
tiveram seus tomos de hidrognio total ou parcialmente substitudos por grupos alquilas
ou arilas.
[1]

As aminas so substncias comumente encontradas em muitos organismos vivos, com
diferentes funes peculiares. Algumas por exemplo so responsveis pelo cheiro
caracterstico dos peixes.
[1]

As aminas podem ser classificadas como primrias, secundrias e tercirias.
- Aminas primrias: so aquelas que derivam da amnia pela substituio de 1H por
radical derivado de hidrocarboneto.
- Aminas secundrias: so aquelas que derivam da amnia pela substituio de 2H por
radical derivado de hidrocarboneto.
- Aminas tercirias: so aquelas que derivam da amnia pela substituio de 3H por
radical derivado de hidrocarboneto.
[2]

Na indstria, as aminas so muito usadas como corantes, sendo a principal delas a
anilina (amina primria), leo incolor com odor aromtico. Algumas aminas tambm so
usadas na indstria como protetor solar, tais como o cido p-aminobenzico.
[2]
As amidas so substncias que apresentam nitrognio ligado a um grupo carbonila,
como, por exemplo, uma substncia com a frmula geral: R-CONH
2
.
[1]

Elas so derivadas de cidos carboxlicos, mas podem ser formadas tambm a partir de
um cido carboxlico e da amnia, ou ento de uma amina primria e/ou secundria,
aps a eliminao de uma molcula de gua. O grupo ligado carboxila do cido pode
ser um grupo alquila ou arila.
[1]
Na nomenclatura oficial, d-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da
terminao amida. J na nomenclatura usual, a terminao amida vem precedida do
nome do cido correspondente.
[2]

A uria e o cido rico, substncias presentes na urina, so amidas. Na indstria
farmacutica, a uria usada na fabricao de cremes hidratantes ou umectantes e na
produo de medicamentos, como sedativos, hipnticos e anestsicos. Entretanto, sua
maior utilizao na produo de adubos nitrogenados.
[1]

As amidas so matrias-primas utilizadas em laboratrios qumicos e farmacuticos para
a produo de medicamentos e outros materiais. Um bom exemplo o nylon,um
polmero de amida. A uria uma amida produzida a partir do cido carbnico, pela
substituio das duas hidroxilas.
[1]

3 Parte experimental
3.1 Materiais
Tubos de ensaio
Estante para tubos de ensaio
Pipetas de Pasteur 3 mL
Bqueres
Esptula
Banho maria
Pina de madeira
Banho de gelo
Vidro de relgio
Papel de tornassol amarelo
Papel de tornassol vermelho
Bico de gs
Lmina

3.2 Reagentes
Anilina
cido Clordrico diludo (HCl
(dil.)
)
Nitrito de sdio 10% (NaNO
2
)
Formol (CH
2
O)
-naftol (C
10
H
7
OH)
Hidrxido de Sdio 2% (NaOH)
gua Destilada
Uria (CH
4
N
2
O)
Soluo de sulfato de cobre (CuSO
4
)
Soluo de hidrxido de sdio 10% (NaOH)
cido Ntrico concentrado (HNO
3
)
Soluo concentrada de uria (CH
4
N
2
O)
cido Sulfrico 0,1 mol.L
-1
(H
2
SO
4
)
Hidrxido de Clcio [Ca(OH)
2
]

3.3 EPIs
A melhor forma do usurio de um laboratrio prevenir-se de acidentes reside em
reconhecer a existncia do perigo, conhecer as normas de segurana e adot-las. Para o
nosso experimento imprescindvel o uso de jaleco, luvas, culos de segurana, sapato
fechado e cala comprida. Cuidado, em especial, ao manusear os reagentes, para que
estes no entrem em contato com a pele e com os olhos. Portanto, os reagentes, devem
ser manuseados na capela.

3.4 Procedimento

1) Diazotao da Anilina
Para realizar a reao de diazotao da anilina separou-se um tubo de ensaio, limpo e
seco, e adicionou-se no mesmo 0,5 mL de anilina e 4 mL de cido clordrico diludo. Em
seguida acrescentou-se aos poucos, com agitao, 4 mL de soluo aquosa de nitrito de
sdio 10%. Aqueceu-se a soluo em banho-maria. Observou-se o deslocamento de N
2
e
o cheiro caracterstico do fenol.
2) Reao com Formol
Para realizar a reao com formol separou-se um tubo de ensaio, limpo e seco, e
adicionou-se neste, 3 mL de formol e 0,5 mL de anilina. Observou-se a formao do
precipitado e anotou-se as observaes verificadas.
3) Reao com o -naftol
Separou-se um tubo de ensaio limpo e seco e adicionou-se no mesmo 0,5 mL de anilina
e 5 mL de cido clordrico diludo. Posteriormente resfriou-se a soluo em um banho de
gelo e adicionou-se, aos poucos, na mesma 4 mL de soluo aquosa de nitrito de sdio
10%. Ainda com a soluo no banho de gelo, acrescentou-se aos poucos e com
agitao, 0,4 g de -naftol e 4 mL de hidrxido de sdio. Anotou-se as observaes
verificadas.
4) Teste de pH
Para verificar o pH da anilina, adicionou-se em um tubo de ensaio, limpo e seco, 0,5 mL
de anilina e 0,5 mL de gua destilada. Em seguida umedeceu-se o papel de tornassol
com a soluo preparada. Observou-se a colorao que o papel de tornassol adquiriu e
comparou-se com cor da escala de pH.
5) Formao do Biureto
Separou-se um tubo de ensaio limpo e seco, e adicionou-se no mesmo 0,2 g de uria.
Aqueceu-se no bico de gs at que o slido se fundisse. Em seguida resfriou-se o tubo
de ensaio e adicionou-se no mesmo4 mL de gua destilada, 4 gotas de soluo de
sulfato de cobre II e 2 mL de soluo de hidrxido de sdio 10%. Observou-se a
formao de uma soluo de cor rsea e anotou-se as observaes verificadas.
6) Reao com cido Ntrico
Para realizar a reao com cido ntrico separou-se uma lmina limpa e seca, e
adicionou-se na mesma uma gota de soluo concentrada de uria e uma gota de cido
ntrico concentrado. Observou-se a formao de cristais de nitrato de uria e anotou-se
os resultados obtidos.
7) Hidrlise da Uria





8) Ao do cido Nitroso
Separou-se um tubo de ensaio limpo e seco, e adicionou-se no mesmo 0,25 g de uria, 2
mL de gua destilada e uma mistura de 0,5 g de nitrito de sdio em 2 mL de gua
destilada. Posteriormente mergulhou-se o tubo de ensaio, contendo a soluo, em um
banho de gelo e adicionou-se aos poucos 5 mL de cido sulfrico 0,1 mol L
-1
. Para a
formao de precipitado branco, adicionou-se 30 gotas da soluo de hidrxido de clcio.
Observou-se as alteraes e anotou-se os resultados obtidos.
8) Liberao de Amnia
Para verificar a liberao de amnia, separou um tubo de ensaio limpo e seco, e
adicionou-se no mesmo uma pequena poro de uria e aqueceu-se at a solidificao
do slido. Atravs de um papel de tornassol vermelho umedecido em gua, observou a
liberao de amnia. Anotou-se as observaes verificadas.
4 Resultados e Discusso
Tabela 1. Testes qumicos para aminas
Amostra Diazotao Reao com o
formol
Reao com o
-naftol

Teste de pH
Anilina Liberao de
N
2
- Reagiu
Formao de
precipitado -
Reagiu
Reagiu pH = 8,0

Tabela 2. Testes qumicos para amidas
Amostra Formao
do biureto
Reao
com HNO
3
Hidrlise Reao
com o
HNO
2
Formao
de NH
3

Uria Colorao
rosa
formou
biureto
Formao
de cristais -
Reagiu
Reagiu Mistura
amarelada -
Reagiu
Papel de
tornassol
vermelho
ficou azul
carter
bsico

1 Diazotao da anilina
Quando a anilina foi submetida reao com o cido nitroso ocorreu a diazotao. Esta
reao ocorre devido alta reatividade da anilina pelo par de eltrons no ligantes
presente em sua estrutura que reagiu com o cido nitroso juno do cido clordrico e o
nitrito de sdio- formando um sal, conhecido como sal de areno-diaznio. Sendo que este
sal em presena de meio aquoso forma um fenol e libera gs (N
2
).
HCl
NaNO
2
N
+
N
H
2
O
OH
+
HCl
+
N
2
NH
2


2 Reao com Formol
Analisando os resultados encontrados observou-se que a anilina (uma amina) reagiu com
o formol formando o trimetileno-trifenil-triamina (base de shiff). Isso pde ser identificado
atravs da formao de um precipitado branco ou uma soluo esbranquiada, como
ocorreu na prtica. A reao que ocorreu foi a seguinte:
N
N
N +
3 H
2
O
NH
2
3
3 CH
2
O
+

3 Reao com o -naftol



NH
2
HCl
NaNO
2
N
+
N
+
O
Na
+
NaOH
+
N
+
N
O
Na
+
NaCl
+ H
2
O


4 Teste de pH
No teste de pH, realizado com a anilina comprovou-se o carter bsico das aminas. A
sua basicidade comprovou-se devido liberao de OH
-
(hidroxila), que modificou a
colorao do papel utilizado para a verificao do pH, sendo o valor que encontrou-se
igual pH= 8.
NH
2
H
2
O
N
+
H H
H
+
OH
-


5 Formao do Biureto e Liberao de Amnia
Analisando os resultados encontrados observou-se que a uria (representando uma
amida) ao ser aquecida formou o biureto e ocorreu a liberao de amnia. Isso pde ser
identificado atravs da adio de sulfato de cobre e hidrxido de sdio; pois, o biureto
reage com ons cpricos, em meio alcalino, formando um produto de colorao rsea,
conforme foi observado na prtica. J a liberao de amnia pde ser verificada atravs
do papel de tornassol vermelho que apresentou uma colorao azul identificando o
carter bsico da amnia.
NH
2
N H
2
O
+
NH
2
N H
2
O
NH N H
2
O O
NH
2
+
NH
3
aquec.


6 Reao com cido nitrco
Quando a uria foi submetida reao com o cido ntrico observou-se a formao
imediata de cristais brancos. Esses cristais brancos evidenciaram-se a produo de
nitrato de uria. O nitrato de uria formou-se devido adio do cido ntrico na estrutura
da mesma.
NH
2
N H
2
O
+
HNO
3
NH
3
+
NO
3
-
N H
2
O


7 Hidrlise da uria
Na hidrolise da uria esperou-se que ocorresse a formao de um precipitado branco
evidenciando a formao de sulfato de clcio. A reao ocorreu, porm no houve a
formao de precipitado, ou seja, no se notou a absoro de sulfato de clcio porque
possivelmente a quantidade de uria colocada neste teste no foi suficiente. Constatou-
se a ocorrncia da reao devido a liberao de gs carbnico.
NH
2
N H
2
O
+ H
2
O +
H
2
SO
4
aquec.
(NH
4
)
2
SO
4 +
CO
2
Ca(OH)
2
CaSO
4 +
2 NH
4
OH


8 Reao com o cido nitroso

NH
2
N H
2
O
+
2 NaNO
2 +
H
2
SO
4
CO
2
+
2 N
2
+
3 H
2
O
+
Na
2
SO
4
Ca(OH)
2
CaSO
4+
2 NaOH


5 Concluso
Conclui-se que anilina (uma amina aromtica) reagiu frente a diversos reagentes. Na
reao da diazotao observou-se o despreendimento de N
2
e o cheiro caracterstico de
fenol, evidenciando a reao. Na reao com o formol, observou-se a formao de uma
soluo esbranquiada (precipitado branco) evidenciando a formao do trimetileno-
trifenil-triamina, uma base de shiff. Na reao com o -naftol observou-se a formao de
um corante vermelho (fenil-azo- -naftol) evidenciando a reao. No teste de pH
verificou-se o carter bsico da anilina atravs do papel indicador (no qual passou de
amarelo para verde) e, comparando-se com a tabela de pH, confirmou-se o carter
bsico da anilina.
Conclui-se tambm que a uria (uma diamida) reagiu frente a diversos reagentes. Na
formao do biureto verificou-se que quando a uria aquecida ocorre a formao do
biureto, identificada pela adio de sulfato de cobre e hidrxido de sdio que forma uma
soluo de colorao rosa. Na reao com cido ntrico verificou-se que a uria reage
com o cido ntrico formando cristais de uria, perceptveis a olho nu. Na hidrlise da
uria, verificou-se que a uria reage com o cido sulfrico diludo formando o sulfato de
amnio, no qual pode ser identificado atravs da adio de hidrxido de clcio. No
entanto, no foi possvel visualizar o precipitado branco caracterizando a ocorrncia da
reao porque, possivelmente, no colocou-se quantidade suficiente de uria ou ento o
reagente no se encontrava nas condies ideais de uso, provocando alterao no
resultado, mas constatou-se que a reao ocorreu devido a liberao de gs carbnico.
Na ao do cido nitroso, verificou-se que a uria reage com o cido nitroso formando o
sulfato de sdio (levemente amarelado) que pode ser identificado atravs da adio de
hidrxido de clcio no qual ocorre a formao de um precipitado branco de sulfato de
clcio caracterizando a ocorrncia da reao. No entanto, no visualizou-se o precipitado
pelas mesmas condies descritas acima.
7 Referncias
[1] Disponvel em: Qumica e sociedade: volume nico, ensino mdio /WildsonL.P.S. ,Ml
G.S. , - So Paulo: Nova Gerao,2005

[2] Disponvel em: <http://www.qieducacao.com/2012/02/aminas-e-amidas.html> Acesso
em julho de 2013.