Identificar aminas e amidas atravs de suas propriedades fsicas e qumicas.
2 Introduo As aminas e amidas so as funes orgnicas nitrogenadas mais importantes. As aminas so derivadas da amnia (NH 3 ). Dessa forma, elas so formadas a partir de amnias que tiveram seus tomos de hidrognio total ou parcialmente substitudos por grupos alquilas ou arilas. [1]
As aminas so substncias comumente encontradas em muitos organismos vivos, com diferentes funes peculiares. Algumas por exemplo so responsveis pelo cheiro caracterstico dos peixes. [1]
As aminas podem ser classificadas como primrias, secundrias e tercirias. - Aminas primrias: so aquelas que derivam da amnia pela substituio de 1H por radical derivado de hidrocarboneto. - Aminas secundrias: so aquelas que derivam da amnia pela substituio de 2H por radical derivado de hidrocarboneto. - Aminas tercirias: so aquelas que derivam da amnia pela substituio de 3H por radical derivado de hidrocarboneto. [2]
Na indstria, as aminas so muito usadas como corantes, sendo a principal delas a anilina (amina primria), leo incolor com odor aromtico. Algumas aminas tambm so usadas na indstria como protetor solar, tais como o cido p-aminobenzico. [2] As amidas so substncias que apresentam nitrognio ligado a um grupo carbonila, como, por exemplo, uma substncia com a frmula geral: R-CONH 2 . [1]
Elas so derivadas de cidos carboxlicos, mas podem ser formadas tambm a partir de um cido carboxlico e da amnia, ou ento de uma amina primria e/ou secundria, aps a eliminao de uma molcula de gua. O grupo ligado carboxila do cido pode ser um grupo alquila ou arila. [1] Na nomenclatura oficial, d-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da terminao amida. J na nomenclatura usual, a terminao amida vem precedida do nome do cido correspondente. [2]
A uria e o cido rico, substncias presentes na urina, so amidas. Na indstria farmacutica, a uria usada na fabricao de cremes hidratantes ou umectantes e na produo de medicamentos, como sedativos, hipnticos e anestsicos. Entretanto, sua maior utilizao na produo de adubos nitrogenados. [1]
As amidas so matrias-primas utilizadas em laboratrios qumicos e farmacuticos para a produo de medicamentos e outros materiais. Um bom exemplo o nylon,um polmero de amida. A uria uma amida produzida a partir do cido carbnico, pela substituio das duas hidroxilas. [1]
3 Parte experimental 3.1 Materiais Tubos de ensaio Estante para tubos de ensaio Pipetas de Pasteur 3 mL Bqueres Esptula Banho maria Pina de madeira Banho de gelo Vidro de relgio Papel de tornassol amarelo Papel de tornassol vermelho Bico de gs Lmina
3.2 Reagentes Anilina cido Clordrico diludo (HCl (dil.) ) Nitrito de sdio 10% (NaNO 2 ) Formol (CH 2 O) -naftol (C 10 H 7 OH) Hidrxido de Sdio 2% (NaOH) gua Destilada Uria (CH 4 N 2 O) Soluo de sulfato de cobre (CuSO 4 ) Soluo de hidrxido de sdio 10% (NaOH) cido Ntrico concentrado (HNO 3 ) Soluo concentrada de uria (CH 4 N 2 O) cido Sulfrico 0,1 mol.L -1 (H 2 SO 4 ) Hidrxido de Clcio [Ca(OH) 2 ]
3.3 EPIs A melhor forma do usurio de um laboratrio prevenir-se de acidentes reside em reconhecer a existncia do perigo, conhecer as normas de segurana e adot-las. Para o nosso experimento imprescindvel o uso de jaleco, luvas, culos de segurana, sapato fechado e cala comprida. Cuidado, em especial, ao manusear os reagentes, para que estes no entrem em contato com a pele e com os olhos. Portanto, os reagentes, devem ser manuseados na capela.
3.4 Procedimento
1) Diazotao da Anilina Para realizar a reao de diazotao da anilina separou-se um tubo de ensaio, limpo e seco, e adicionou-se no mesmo 0,5 mL de anilina e 4 mL de cido clordrico diludo. Em seguida acrescentou-se aos poucos, com agitao, 4 mL de soluo aquosa de nitrito de sdio 10%. Aqueceu-se a soluo em banho-maria. Observou-se o deslocamento de N 2 e o cheiro caracterstico do fenol. 2) Reao com Formol Para realizar a reao com formol separou-se um tubo de ensaio, limpo e seco, e adicionou-se neste, 3 mL de formol e 0,5 mL de anilina. Observou-se a formao do precipitado e anotou-se as observaes verificadas. 3) Reao com o -naftol Separou-se um tubo de ensaio limpo e seco e adicionou-se no mesmo 0,5 mL de anilina e 5 mL de cido clordrico diludo. Posteriormente resfriou-se a soluo em um banho de gelo e adicionou-se, aos poucos, na mesma 4 mL de soluo aquosa de nitrito de sdio 10%. Ainda com a soluo no banho de gelo, acrescentou-se aos poucos e com agitao, 0,4 g de -naftol e 4 mL de hidrxido de sdio. Anotou-se as observaes verificadas. 4) Teste de pH Para verificar o pH da anilina, adicionou-se em um tubo de ensaio, limpo e seco, 0,5 mL de anilina e 0,5 mL de gua destilada. Em seguida umedeceu-se o papel de tornassol com a soluo preparada. Observou-se a colorao que o papel de tornassol adquiriu e comparou-se com cor da escala de pH. 5) Formao do Biureto Separou-se um tubo de ensaio limpo e seco, e adicionou-se no mesmo 0,2 g de uria. Aqueceu-se no bico de gs at que o slido se fundisse. Em seguida resfriou-se o tubo de ensaio e adicionou-se no mesmo4 mL de gua destilada, 4 gotas de soluo de sulfato de cobre II e 2 mL de soluo de hidrxido de sdio 10%. Observou-se a formao de uma soluo de cor rsea e anotou-se as observaes verificadas. 6) Reao com cido Ntrico Para realizar a reao com cido ntrico separou-se uma lmina limpa e seca, e adicionou-se na mesma uma gota de soluo concentrada de uria e uma gota de cido ntrico concentrado. Observou-se a formao de cristais de nitrato de uria e anotou-se os resultados obtidos. 7) Hidrlise da Uria
8) Ao do cido Nitroso Separou-se um tubo de ensaio limpo e seco, e adicionou-se no mesmo 0,25 g de uria, 2 mL de gua destilada e uma mistura de 0,5 g de nitrito de sdio em 2 mL de gua destilada. Posteriormente mergulhou-se o tubo de ensaio, contendo a soluo, em um banho de gelo e adicionou-se aos poucos 5 mL de cido sulfrico 0,1 mol L -1 . Para a formao de precipitado branco, adicionou-se 30 gotas da soluo de hidrxido de clcio. Observou-se as alteraes e anotou-se os resultados obtidos. 8) Liberao de Amnia Para verificar a liberao de amnia, separou um tubo de ensaio limpo e seco, e adicionou-se no mesmo uma pequena poro de uria e aqueceu-se at a solidificao do slido. Atravs de um papel de tornassol vermelho umedecido em gua, observou a liberao de amnia. Anotou-se as observaes verificadas. 4 Resultados e Discusso Tabela 1. Testes qumicos para aminas Amostra Diazotao Reao com o formol Reao com o -naftol
Teste de pH Anilina Liberao de N 2 - Reagiu Formao de precipitado - Reagiu Reagiu pH = 8,0
Tabela 2. Testes qumicos para amidas Amostra Formao do biureto Reao com HNO 3 Hidrlise Reao com o HNO 2 Formao de NH 3
Uria Colorao rosa formou biureto Formao de cristais - Reagiu Reagiu Mistura amarelada - Reagiu Papel de tornassol vermelho ficou azul carter bsico
1 Diazotao da anilina Quando a anilina foi submetida reao com o cido nitroso ocorreu a diazotao. Esta reao ocorre devido alta reatividade da anilina pelo par de eltrons no ligantes presente em sua estrutura que reagiu com o cido nitroso juno do cido clordrico e o nitrito de sdio- formando um sal, conhecido como sal de areno-diaznio. Sendo que este sal em presena de meio aquoso forma um fenol e libera gs (N 2 ). HCl NaNO 2 N + N H 2 O OH + HCl + N 2 NH 2
2 Reao com Formol Analisando os resultados encontrados observou-se que a anilina (uma amina) reagiu com o formol formando o trimetileno-trifenil-triamina (base de shiff). Isso pde ser identificado atravs da formao de um precipitado branco ou uma soluo esbranquiada, como ocorreu na prtica. A reao que ocorreu foi a seguinte: N N N + 3 H 2 O NH 2 3 3 CH 2 O +
3 Reao com o -naftol
NH 2 HCl NaNO 2 N + N + O Na + NaOH + N + N O Na + NaCl + H 2 O
4 Teste de pH No teste de pH, realizado com a anilina comprovou-se o carter bsico das aminas. A sua basicidade comprovou-se devido liberao de OH - (hidroxila), que modificou a colorao do papel utilizado para a verificao do pH, sendo o valor que encontrou-se igual pH= 8. NH 2 H 2 O N + H H H + OH -
5 Formao do Biureto e Liberao de Amnia Analisando os resultados encontrados observou-se que a uria (representando uma amida) ao ser aquecida formou o biureto e ocorreu a liberao de amnia. Isso pde ser identificado atravs da adio de sulfato de cobre e hidrxido de sdio; pois, o biureto reage com ons cpricos, em meio alcalino, formando um produto de colorao rsea, conforme foi observado na prtica. J a liberao de amnia pde ser verificada atravs do papel de tornassol vermelho que apresentou uma colorao azul identificando o carter bsico da amnia. NH 2 N H 2 O + NH 2 N H 2 O NH N H 2 O O NH 2 + NH 3 aquec.
6 Reao com cido nitrco Quando a uria foi submetida reao com o cido ntrico observou-se a formao imediata de cristais brancos. Esses cristais brancos evidenciaram-se a produo de nitrato de uria. O nitrato de uria formou-se devido adio do cido ntrico na estrutura da mesma. NH 2 N H 2 O + HNO 3 NH 3 + NO 3 - N H 2 O
7 Hidrlise da uria Na hidrolise da uria esperou-se que ocorresse a formao de um precipitado branco evidenciando a formao de sulfato de clcio. A reao ocorreu, porm no houve a formao de precipitado, ou seja, no se notou a absoro de sulfato de clcio porque possivelmente a quantidade de uria colocada neste teste no foi suficiente. Constatou- se a ocorrncia da reao devido a liberao de gs carbnico. NH 2 N H 2 O + H 2 O + H 2 SO 4 aquec. (NH 4 ) 2 SO 4 + CO 2 Ca(OH) 2 CaSO 4 + 2 NH 4 OH
8 Reao com o cido nitroso
NH 2 N H 2 O + 2 NaNO 2 + H 2 SO 4 CO 2 + 2 N 2 + 3 H 2 O + Na 2 SO 4 Ca(OH) 2 CaSO 4+ 2 NaOH
5 Concluso Conclui-se que anilina (uma amina aromtica) reagiu frente a diversos reagentes. Na reao da diazotao observou-se o despreendimento de N 2 e o cheiro caracterstico de fenol, evidenciando a reao. Na reao com o formol, observou-se a formao de uma soluo esbranquiada (precipitado branco) evidenciando a formao do trimetileno- trifenil-triamina, uma base de shiff. Na reao com o -naftol observou-se a formao de um corante vermelho (fenil-azo- -naftol) evidenciando a reao. No teste de pH verificou-se o carter bsico da anilina atravs do papel indicador (no qual passou de amarelo para verde) e, comparando-se com a tabela de pH, confirmou-se o carter bsico da anilina. Conclui-se tambm que a uria (uma diamida) reagiu frente a diversos reagentes. Na formao do biureto verificou-se que quando a uria aquecida ocorre a formao do biureto, identificada pela adio de sulfato de cobre e hidrxido de sdio que forma uma soluo de colorao rosa. Na reao com cido ntrico verificou-se que a uria reage com o cido ntrico formando cristais de uria, perceptveis a olho nu. Na hidrlise da uria, verificou-se que a uria reage com o cido sulfrico diludo formando o sulfato de amnio, no qual pode ser identificado atravs da adio de hidrxido de clcio. No entanto, no foi possvel visualizar o precipitado branco caracterizando a ocorrncia da reao porque, possivelmente, no colocou-se quantidade suficiente de uria ou ento o reagente no se encontrava nas condies ideais de uso, provocando alterao no resultado, mas constatou-se que a reao ocorreu devido a liberao de gs carbnico. Na ao do cido nitroso, verificou-se que a uria reage com o cido nitroso formando o sulfato de sdio (levemente amarelado) que pode ser identificado atravs da adio de hidrxido de clcio no qual ocorre a formao de um precipitado branco de sulfato de clcio caracterizando a ocorrncia da reao. No entanto, no visualizou-se o precipitado pelas mesmas condies descritas acima. 7 Referncias [1] Disponvel em: Qumica e sociedade: volume nico, ensino mdio /WildsonL.P.S. ,Ml G.S. , - So Paulo: Nova Gerao,2005
[2] Disponvel em: <http://www.qieducacao.com/2012/02/aminas-e-amidas.html> Acesso em julho de 2013.