Laboiatoiio ue Quimica Analitica Iv Pictica Final. Eluciuacion Estiuctuial !

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9'+:&.+'; <1')$ =-)() <&(*+>) ?@-A)'&.
Universidad de Guanajuato, Divisin de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Qumica,
Laboratorio de Qumica Analtica IV
!"#$%&'!

Eluciuai la estiuctuia quimica ue uos muestias uesconociuas, en estauo liquiuo y soliuo, meuiante
las siguientes tcnicas espectioscopicas: 0v-vis, IR y RNN.


)*+,-.$+%!

Bentio ue las habiliuaues que uistinguen a un quimico ue las uems piofesiones cientificas se
encuentia la capaciuau ue pouei ueteiminai la estiuctuia quimica ue las sustancias meuiante la
inteipietacion ue sus espectios ue 0v-vis, IR, RNN y Nasas.
Poi lo tanto, cuanuo se le piopoiciona a un quimico una muestia pioblema, lo piincipal a
ueteiminai es lo siguiente:

/0120345467: Atomos piesentes y sus piopoicion en la molcula, lo que se tiauuce en la obtencion ue
una foimula moleculai.
/07384895467: 0niones existentes entie los tomos, lo que lleva a la ueteiminacion ue los giupos
funcionales y subestiuctuias piesentes en la misma.
/07:4;9<=5467: Bisposicion espacial ue los tomos en la molcula.
PrACTICA FINAL

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0niveisiuau ue uuanajuato - BCNE
6
La
Laboiatoiio ue Quimica Analitica Iv Pictica Final. Eluciuacion Estiuctuial
/07:0<1=5467: Bisposicion espacial ue la molcula que suige uebiuo a la posibiliuau ue iotacion o
giio ue los enlaces simples en la misma.
La cuestion ue qu tcnica espectioscopica uebemos utilizai o en que oiuen, en el caso ue que sean
vaiias, paia logiai la completa eluciuacion estiuctuial ue una sustancia uesconociua uepenuei en gian
meuiua ue los objetivos que ueseen cumplii.

Paia conseguii estos objetivos no existe un camino nico, sino que en caua caso uepenuei ue la
estiuctuia a eluciuai y ue los uatos que se poseen uel mismo.
Aunque, ue una maneia geneial, se pueue pioponei la siguiente seiie ue pasos paia ueteiminai una
estiuctuia quimica:

BC !D8E75467 FE 97= :6<19G= 10GE59G=<C

En el caso ue no contai con la foimula moleculai uel compuesto, como en esta pictica, se pueue
estimai meuiante un pioceuimiento inuiiecto, el cual consiste en la obseivacion ue los espectios
piopoicionauo:

Bel espectio ue masas se pueue obtenei el fiagmento ue mayoi masa y pioceuei como si fuese el
pico moleculai (aunque no lo sea).
Bel espectio ue RNN
1S
C se estima una foimula minima obseivanuo el nmeio ue caibonos ue
uifeiente ambiente quimico.
Bel espectio ue 0v-vis se ueteimina la piesencia ue heteiotomos piesentes en la molcula

HC ,E8E<147=5467 FE G=3 974F=FE3 FE 473=89<=5467C

En el caso afoitunauo ue tenei conocimiento exacto ue la foimula moleculai, este paimetio
piopoicionai una iuea bastante apioximaua aceica uel tipo ue compuesto que se uesea estuuiai.
0na vez obteniuo el nmeio ue insatuiaciones se uebe tenei en cuenta las siguientes
consiueiaciones:
0n ciclo equivale a una uniuau ue insatuiacion.
0n tiiple enlace equivale a uos uniuaues ue insatuiacion.
0n uoble enlace equivale a una uniuau ue insatuiacion.

IC &FE784:45=< G03 ;<9203 :975407=GE3C

0na vez ueteiminauo el nmeio ue uniuaues ue insatuiacion se pioceue a buscai los giupos
funcionales piesentes en nuestia molcula. Paia ello las posibiliuaues a consiueiai son muy uiveisas peio
en la mayoiia ue los casos es suficiente con obseivai los espectios ue 0v-vis e IR, piincipalmente este
ltimo. Se uebe tenei nfasis en las siguientes seales:

Los hiuiocaibuios aiomticos y sus ueiivauos suelen piesentai una absoicion en el 0v en toino a los
(2Su-27u)nm que apaiece como una seiie ue picos muy juntos y con un c pequeo. Si se tiata ue un
piouucto conjugauo no suele obseivaise poi apaiecei una absoicion intensa que hace a aquella casi
insignificante.
En el IR suelen piesentai una uistiibucion caiacteiistica uel tipo ue sustitucion en la zona ue 16uu-
2uuu cm
-1
que suele sei uificil ue vei uebiuo a su baja intensiuau. En toino a los 7uu cm
-1
tambin
suelen uai algunas absoiciones caiacteiisticas.
Be touos los giupos caibonilos obseivables en el IR (~17uu cm
-1
), solo los aluehiuos y cetonas
piesentan absoicion en el 0v (i~29unm). Algunas veces pouemos aseguiainos uel tipo ue caibonilo
obseivanuo el espectio ue
1S
C, mientias que aluehiuos y cetonas se encuentian en toino a 19u-
21uppm, los ciuos y sus ueiivauos lo hacen en toino a 17u ppm.
Laboiatoiio ue Quimica Analitica Iv Pictica Final. Eluciuacion Estiuctuial B

Los giupos hiuioxilo (0B) suelen apaiecei en el IR en toino a los SSuu cm
-1
como una banua ancha e
intensa, en el caso ue los ciuos caiboxilicos uicha banua baja su fiecuencia situnuose en toino a los
Suuu cm
-1
englobanuo la zona ue los CB, auems la absoicion uel caibonilo suele sei ms ancha ue lo
habitual.
Los giupos amino(NB y NB2) en el caso ue alifticos suele apaiecei ue una foima similai a los 0B
comentauos con anteiioiiuau en el caso ue piouuctos aiomticos y en el ue las amiuas (R-C0NB2),
suelen apaiecei como uos picos uistinguibles paia el caso ue los piimaiios (NB2) y como una banua
aguua paia los secunuaiios (-NB-). Los aminociuos suelen uai espectios ue IR poco iesueltos y con
banuas muy anchas.

JC &FE784:45=5467 FE G03 3938489KE78E3 K E7G=5E3 FE78<0 FE G= 10GL59G=

0na vez ueteiminauo las uniuaues ue insatuiacion y habei iuentificauo los giupos funcionales
piesentes en la molcula, el camino a iecoiiei se asemeja a la iesolucion ue un iompecabezas, los
espectios ue RNN ayuuai a unii las piezas.
Se obseiva en piimei lugai el espectio ue
1S
C que nos ua infoimacion aceica ue:

El nmeio total ue tomos ue caibono con uifeiente ambiente quimico y su uesplazamiento
quimico (o).

A paitii uel valoi ue uesplazamiento quimico se pueue tenei conocimiento ue las subestiuctuias,
que foiman paite ue la molcula:

Be 16u-21u ppm: uiupos caibonilo (>C=0)
Be 1uu-16u ppm: Caibonos sp
2
(etilnicos y aiomticos)
Be u-1uu ppm: Caibonos sp
S
(alifticos)

A su vez uepenuienuo uel uesplazamiento quimico pouemos ueuucii uonue se encuentian anclauos
los giupos funcionales.
Auems, uel iecuento uel nmeio total ue tomos ue caibono se pueue ueuucii la simetiia ue la
molcula o en su caso las ielaciones ue equivalencia entie algunos giupos.

Bel espectio ue RNN
1
B se pueuen uestacai ties paimetios:

El uesplazamiento quimico ue las seales que peimite conocei el entoino y los uifeientes tipos ue
hiuiogenos.
Las integiales ielativas, equivalencia ue los uifeientes giupos, tambin nos ua iuea ue la simetiia,
que pueue habei en la molcula.
La multipliciuau ue las seales geneia infoimacion sobie los enlaces y los tomos vecinos.

MC -34;7=5467 FE 97= E38<9589<= = G= 10GL59G=C

0na vez ueteiminauo touo lo anteiioi lo que iesta es pioponei una o vaiias posibles estiuctuias
isomeias ue la molcula y ueciuii cul ue ellas se ajusta ms a touos los uatos espectioscopicos que se
poseen.

NC /012<0D=5467 FE O9E G=3 2<024EF=FE3 E32E58<0356245=3 0D3E<P=F=3 3E 50<<E3207FE7 507 G=3
O9E FEDE<Q= 8E7E< G= E38<9589<= 2<029E38=C

0na vez asignaua la estiuctuia, se ueben justificai touos los uatos espectioscopicos ue acueiuo con
los manuales existentes paia caua una ue las tcnicas.
0niveisiuau ue uuanajuato - BCNE
8
La
Laboiatoiio ue Quimica Analitica Iv Pictica Final. Eluciuacion Estiuctuial
,$@-AA!>>! $RS$A&.$+%->

Tanto a la muestia soliua y como a la liquiua, se les iealizaion piuebas ue solubiliuau antes ue
aplicai las tcnicas ue 0v-vis y RNN.

$32E58<01E8<Q= *'T'43
Se uso un equipo Peikin-Elmei Lambua 2S, con iango espectial ue 19u a 9uunm. Be acueiuo a las
piuebas ue solubiliuau se utilizo como uisolvente metanol al S% en agua tipo I paia ambas muestias.

$32E58<01E8<Q= &A
Se uso el equipo Peikin-Elmei Spectium 1uu paia la muestia soliua en pastilla ue KBi. En cuanto a
la muestia liquiua, esta fue analizaua en el equipo Peikin-Elmei FTIR-16uu colocanuo ue 2 a S gotas ue la
muestia sobie una placa ue KBi.

A.+
B
U K
BI
/
Solo paia el caso ue la muestia soliua fue necesaiio iealizai la piueba ue solubiliuau, iesultauo
soluble en cloiofoimo. Los espectios se obtuvieion meuiante el equipo ue RNN ue SuuBz.


A$@*>%-,!@ V ,&@/*@&?+

Muestra Problema Lquida

$32E58<0 *'T'43

La infoimacion que piopoiciona el espectio ue 0v-vis esta ielacionaua con el tipo ue tiansicion
electionica que llevan a cabo un cieito giupo ue tomos uentio ue la molcula, mejoi conociuos como
ciomofoios, geneialmente piesentes en compuestos coloiiuos.


)4;9<= BC Espectio 0v-vis la muestia pioblema liquiua en metanol al S% en agua tipo I.
190.0 250 300 350 400 450 500 550 600 650 700 750 800 850 900.0
0.00
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5
0.6
0.7
0.8
0.9
1.00
nm
A
Laboiatoiio ue Quimica Analitica Iv Pictica Final. Eluciuacion Estiuctuial C

El espectio ue la muestia pioblema liquiua no piesenta absoicion uesue (2Su a 9uu)nm lo cual
inuica que se tiata ue una molcula satuiaua libie ue giupos caibonilo (tiansicion electionica n!*).
Poi otio lauo, las tiansiciones ue n!o*, piopias ue los tomos ue oxigeno, nitiogeno, azufie y
halogenos, no son posibles ue confiimai ya que iealizan tiansiciones a una longituu ue onua ue 19unm,
apioximauamente.


$32E58<0 &A

0na vez ueteiminauo la ausencia ue insatuiaciones, es momento ue encontiai las "piezas" que
foiman paite ue este iompecabezas llamauo !"#$%&' )&*+,#!' ,-."/0'. Estas "piezas" son los tomos ue la
molcula que se pueuen iuentificai poi sus mouos ue vibiacion caiacteiisticos.


)4;9<= HC Espectio IR ue la muestia pioblema liquiua en ATR.

Con la ayuua ue la espectioscopia IR se coiioboia la ausencia ue insatuiaciones, tanto ue alifticos
como ue aiomticos, asi como uel giupo caibonilo. Auems, con el uso ue esta tcnica se puuo compiobai
la piesencia ue heteiotomos, suposicion que se tenia obseivanuo el espectio 0v-vis.

%=DG= BC Piincipales seales ue vibiacion ue la muestia pioblema liquiua.
! W51
TB

$7G=5E K 8420 FE P4D<=5467
HXNYZ H[[X
H\MH K HNXI
C-B (v) puuienuo sei ue -CBS, -CB2- o -CB-
BJMJ C-B (o) movimiento asimtiico
BINN C-B (o) movimiento simtiico
BHMJ C-0-C (o) movimiento asimtiico
BBHY C-N o C-0 (v)
[\I -(CB2)n- cuanuo n<4

Con la infoimacion iecabaua hasta este punto, es momento ue comenzai a iealizai conexiones
entie los tomos paia uaile foima a las posibles canuiuatos ue esta muestia.
Con ayuua uel espectio ue RNN
1S
C, sei posible ueteiminai el nmeio ue tomos ue caibono ue
uifeiente natuialeza quimica piesentes en la molcula.

0niveisiuau ue uuanajuato - BCNE
D
La
Laboiatoiio ue Quimica Analitica Iv Pictica Final. Eluciuacion Estiuctuial
%=DG= HC Inteipietacion ue las seales en RNN
1S
C ue la muestia pioblema liquiua en CBClS.
Tipo de Carbono Desplazamiento qumico (ppm)
C
1
67.17
CDCl
3
76.98, 77.23, 77.48

Tal como se obseiva en la Figuia S, la muestia liquiua solo cuenta con un tipo ue caibono, con un
uesplazamiento quimico ue 67.17ppm, el cual coiiesponue a tomos ue caibono uiiectamente uniuos a
algn heteiotomo.
En este punto es impoitante iecoiuai que en el espectio IR se piesenta la banua ue absoicion
uebiua ya sea al enlace C-0 o C-N, y al sei un nico tipo ue caibono, significa que solo esta uniuo a uno ue
estos uos heteiotomos. La hibiiuacion ue este tomo ue caibono es otia cuestion que hace falta
ueteiminai.


)4;9<= IC Espectio ue RNN
1S
C ue la muestia pioblema liquiua en cloiofoimo ueuteiauo.

El espectio ue RNN
1
B, nos piopoiciona la infoimacion que hace falta paia aimai este
iompecabezas. Como eia ue espeiaise, el espectio solo muestia un tipo ue pioton (que foima un enlace
con el nico tipo ue caibono) con un uesplazamiento quimico en S.7uppm, el cual coiiesponue a los
piotones ue un metileno uniuo a un tomo ue oxigeno.

Con esta infoimacion, ue establece que la hibiiuacion uel nico(s) tomo ue caibono es sp
2
, lo cual
concueiua con su uesplazamiento.

Laboiatoiio ue Quimica Analitica Iv Pictica Final. Eluciuacion Estiuctuial E

%=DG= IC Besplazamiento quimico ue las seales en RNN
1
B ue la muestia pioblema liquiua en CBSCl.
Tipo de
Hidrgeno
Desplazamiento qumico
(ppm)
Multiplicidad Integracin
-CH2- 3.70 Singulete 1




)4;9<= JC Espectio ue RNN
1
B ue la muestia pioblema liquiua en cloiofoimo ueuteiauo.

A continuacion se muestian touas las consiueiaciones que uebe cumplii la molcula ue la muestia
pioblema, ue acueiuo a la infoimacion espectioscopica:

" Ausencia ue insatuiaciones
" Ausencia ue giupos caibonilo
" 0n solo tipo ue caibono con hibiiuacion sp
2
uniuo a un tomo ue oxigeno
" 0n solo tipo ue pioton
" Ausencia ue metilos
" Piesencia ue metilenos

Se pueue uescaitai que sea una molcula lineal, un tei poi ejemplo, ya que oiillaiia a la existencia ue
al menos uos tipos ue tomos ue caibono, un metileno y un metilo. Poi lo tanto, la nica posibiliuau viable
es que sea un ciclo y auems simtiico.

0niveisiuau ue uuanajuato - BCNE
F
La
Laboiatoiio ue Quimica Analitica Iv Pictica Final. Eluciuacion Estiuctuial

La piimeia piopuesta que se iueo fue un ciclo con uos metilenos uniuos a un
tomo ue oxigeno, uicha molcula cumple con touas las consiueiaciones, sin embaigo, el
uesplazamiento quimico ue los piotones es apenas ue 2.S4ppm, poi lo cual se iechazo
esta estiuctuia. Aunque al menos, nos uio una iuea ue la posible estiuctuia.


Poi lo que la siguiente piopuesta ue estiuctuia se baso en aumentai el
tamao uel ciclo, mantenienuo la conuicion ue que hubieia solo tipo ue caibono.

Be esta foima se llego al BZJTF40]=70, que auems ue cumplii con touas las
consiueiaciones piesenta un uesplazamiento quimico ue S.71 y 67.6 en RNN
1
B y
1S
C, iespectivamente.

Investiganuo aceica uel uioxano, se encontio que es usauo como uisolvente
en espectioscopia 0v-vis con una longituu ue onua ue coite ceicano a 21Snm, lo
cual coinciue con el espectio al piesentai ubiles banuas ue absoicion en esa iegion.

Be acueiuo al anlisis estiuctuial usanuo las tcnicas ue 0v-vis, IR y RNN se piopone a esta
molcula como la muestia pioblema liquiua.


Muestra Problema Slida

$32E58<0 *'T'43

A pesai ue que la espectioscopia 0v-vis piopoiciona infoimacion cualitativa limitaua, una coiiecta
inteipietacion uel espectio, pueue piopoicionai una consiueiable infoimacion sobie la estiuctuia ue la
molcula, en cuanto a si posee insatuiaciones, giupos caibonilo o heteiotomos.


)4;9<= MC Espectio ue 0v-vis ue la muestia pioblema soliua en metanol al S% en agua tipo I.
190.0 250 300 350 400 450 500 550 600 650 700 750 800 850 900.0
0.00
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.50
nm
A
!"#$ %&
'&($ ")
'('$ **
(+&$ +!
Laboiatoiio ue Quimica Analitica Iv Pictica Final. Eluciuacion Estiuctuial G

La piesencia ue una banua ue absoicion a una ueteiminaua longituu ue onua es una buena seal ue
la existencia ue un ciomofoio uentio ue la molcula. Sin embaigo, es impoitante tenei en cuenta que la
posicion uel mximo no es fija sino que uepenue, en paite, uel entoino moleculai uel ciomofoio y uel
uisolvente. 0tios paimetios, como pB y tempeiatuia, tambin pueuen causai cambios en la intensiuau
como en la longituu ue onua ue los mximos ue absoibancia. Asi que ue maneia geneial, se pueue
pioponei que esta muestia posee ciomofoios que llevan a cabo tiansiciones electionicas uel tipo !* y
n!*, sugiiienuo la piesencia ue insatuiaciones y giupos caibonilo, iespectivamente.
En cuanto a la mezcla ue uisolventes usauos, el agua piesenta una longituu ue onua ue coite 19unm
y en cuanto al metanol es ceicano a 2uSnm, es poi ello que se obseiva en el espectio una pequea
inteifeiencia a 194nm.

$32E58<0 &A



)4;9<= NC Espectio ue IR ue la muestia pioblema soliua en pastilla ue KBi.

En cuanto al espectio IR, se tuvieion algunas confusiones iespecto a las seales ue absoicion a
S19u y 1682cm
-1
ya que en un piincipio no se habia consiueiauo el posibiliuau ue que hubieia
inteiacciones intiamoleculaies, es uecii, que el hiuioxilo y el giupo caibonilo estuvieian ielativamente
ceica y esto piovocaia en ambos uisminucion en su fiecuencia ue absoicion poi efecto ue su asociacion.
0tia infoimacion estiuctuial impoitante que se obtiene uel espectio IR, es la iegion que va ue
(2uuu a 167u)cm
-1
, uonue se piesentan vaiias banuas ubiles coiiesponuientes a los sobietonos
(tiansiciones vibiacionales uesue el estauo funuamental a estauos excitauos supeiioies) y banuas ue
combinacion ue las uefoimaciones ue flexion en el plano y fueia uel plano piopias ue un compuesto
aiomtico. Auems, esta infoimacion nos peimite conocei el tipo ue sustitucion aiomtica (mono, oito,
meta o paia).
0niveisiuau ue uuanajuato - BCNE
!7 Laboiatoiio ue Quimica Analitica Iv Pictica Final. Eluciuacion Estiuctuial
%=DG= JC Piincipales seales ue vibiacion ue la muestia pioblema soliua.
! W51
TB

$7G=5E K 8420 FE P4D<=5467
IBXY 0-B (v) asociauo
IYNJ C-B (v) ue anillo aiomtico
BX[JZ BXM\Z BXIHZ
BXY\ K B[BJ
Sobietonos caiacteiisticos ue un pation ue
sustitucion en un anillo aiomtico
BN[H >C=0 (v) ue ciuo caiboxilico, cetona o stei
BNBM K BM[I >C=C< ue anillo aiomtico
BJ[N C-B (o) en el plano
BJYN 0-B (o) en el plano
BIYH C-0B (v)
BB[N K BYN[ C-N o C-0 (v) uos banuas
[NN C-B (o) fueia uel plano
\J[ K NXM Anillo aiomtico monosustituiuo (toision
uel anillo)


0na vez ueteiminauo la natuialeza aiomtica ue la sustancia y al igual que en la eluciuacion
estiuctuial ue la molcula anteiioi en uonue se iuentificaion los giupos funcionales, es momento ue
empezai a iealizai las conexiones entie los tomos con ayuua ue la RNN.
La infoimacion estiuctuial que se obtiene uel espectio ue RNN
1S
C, es que la molcula cuenta con
once tipos ue tomos ue caibono ue uifeiente ambiente quimico.


%=DG= MC Inteipietacion ue las seales en RNN
1S
C ue la muestia pioblema soliua en CBClS.
Nmero de Carbono Desplazamiento qumico (ppm) Tipo de carbono
C
1
111.74 >C=C< de aromtico
C
2
117.71 >C=C< de aromtico
C
3
119.32 >C=C< de aromtico
C
4
121.51 >C=C< de aromtico
C
5
126.24 >C=C< de aromtico
C
6
129.29 >C=C< de aromtico
C
7
130.32 >C=C< de aromtico
C
8
136.32 >C=C< de aromtico
C
9
150.01 C unido a oxgeno
C
10
162.11 C unido a hidroxilo
C
11
168.80 C de ster
CDCl
3
76.98, 77.23, 77.48 C del cloroformo residual


Anteiioimente, en el espectio IR se habia ueteiminauo que la molcula se encontiaba
monosustituiua. La nueva infoimacion ue RNN
1S
C inuica, poi el nmeio ue tomos ue caibono
aiomticos, que existen al menos uos anillos bencnicos; y que auems esta piesente un tomo ue caibono
que foima paite ue un stei. Poi lo tanto, ieunienuo e inteipietanuo esta infoimacion, se pueue pioponei
que la muestia pioblema soliua constan ue uos anillos bencnicos uniuos poi un stei, lo cual se coiioboia
en paite poi el uesplazamiento a 1Su.u1ppm caiacteiistico ue un tomo ue caibono uniuo a uno ue
oxigeno.
Laboiatoiio ue Quimica Analitica Iv Pictica Final. Eluciuacion Estiuctuial !!

)4;9<= \C Espectio ue RNN
1S
C ue la muestia pioblema soliua en cloiofoimo ueuteiauo.

Finalmente, en la RNN
1
B se pueuen obseivai los hiuiogenos ue los anillos aiomticos y en especial
un tipo ue hiuiogeno impoitante que faltaba paia eluciuai la estiuctuia, el hiuiogeno uel hiuioxilo que
apaiece a 1u.S1ppm. Este uato junto con lo que se habia piopuesto en el espectio IR aceica ue la
asociacion uel giupo caibonilo con el hiuioxilo, es suficiente paia pioponei que el hiuioxilo esta en
posicion oito al stei. Y entonces la seal ue 162.11ppm uel espectio ue RNN
1S
C uebe coiiesponuei al
enlace C-0B.
Con la infoimacion iecabaua hasta este punto, el giupo ue seales que apaiecen apioximauamente
entie (7 y 8)ppm solo pueuen peitenecei a piotones ue natuialeza aiomtica ue los uos anillos
bencnicos.
En cuanto a la seal que apaiece a 1.SSppm puuieia ueciise que es ue un metileno o metilo uniuo a
un tomo o giupo funcional que piovoco que se uesplazai ligeiamente hacia campo bajo. Sin embaigo, tal
infoimacion no concueiua con lo analizauo en RNN
1S
C, poi lo tanto lo ms viable es que se tiate ue alguna
impuieza, piobablemente ue un tipo ue uisolvente.

%=DG= NC Besplazamiento quimico ue las seales en RNN
1
B ue la muestia pioblema liquiua en CBSCl.
Tipo de
Hidrgeno
Desplazamiento qumico
(ppm)
Multiplicidad Integracin
Fenol -OH 10.51 Singulete 1
Aromtico 8.07 Doblete 1
Aromtico 7.53 Triplete 1
Aromtico 7.45 Triplete 1
0niveisiuau ue uuanajuato - BCNE
!6 Laboiatoiio ue Quimica Analitica Iv Pictica Final. Eluciuacion Estiuctuial
Aromtico 7.31 Triplete 1
CHCl
3
residual 7.24 Singulete 1
Aromtico 7.22 Doblete 1
Aromtico 7.05 Doblete 1
Aromtico 6.97 Triplete 1
Impureza 1.55 Singulete 1

0n anillo aiomtico oito uisustituiuo ua una seal a 7Sucm
-1
, usualmente moueiaua a fueite, la cual
es posible obseivaila en el espectio IR. Poi lo tanto, uentio ue la molcula hay un anillo monosustituiuo
mientias que el otio anillo, uonue se encuentia el hiuioxilo, esta uisustituiuo.


)4;9<= [C Espectio ue RNN
1
B ue la muestia pioblema soliua en cloiofoimo ueuteiauo.


Be esta foima se piopone al 3=G454G=80 FE :E74G0 como
la muestia pioblema soliua ya que coinciue con toua la
infoimacion estiuctuial obteniua ue los espectios. Posee once
tomos ue caibono al igual que ocho tomos ue hiuiogeno con
uifeiente ambiente quimico.
Auems, esta molcula tiene la misma apaiiencia fisica
ue la muestia, soliuo ciistalino ue coloi blanco.



Laboiatoiio ue Quimica Analitica Iv Pictica Final. Eluciuacion Estiuctuial !B
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La eluciuacion estiuctuial es un pioceuimiento que se uebe ue iealizai sistemticamente con la
finaliuau ue obtenei iesultauos coiiectos. Esta sistematizacion nos peimite ii iecolectanuo infoimacion
estiuctuial ue gian impoitancia, usanuo los espectios 0v-vis e IR, paia uespus establecei los enlaces
entie estos giupos ue tomos con ayuua ue la inteipietacion ue los espectios ue RNN. Si auems ue estas
tcnicas se cuenta con espectiometiia ue masas, este ayuuai a coiioboiai la estiuctuia piopuesta,
obseivanuo en el espectio los valoies ue la ielacion masacaiga ue los posibles fiagmentos.
Bacienuo uso ue los espectios ue 0v-vis, IR y RNN se logiaion iuentificai a las molculas 1,4-
uioxano y salicilato ue fenilo paia las muestias liquiua y soliua, iespectivamente.


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