Classe de TS Rappels chimie organique premire

Chimie

RAPPELS DE CHIMIE ORGANIQUE DE 1ERE S
I Diffrentes formules chimiques pour une mme molcule :
Une molcule organique comportera donc une chane carbone sur laquelle pourra se greffer un ou plusieurs
groupes caractristiques.

Formule brute :
Elle est du type C
x
H
y
O
z
N
t
.
Ex : C
6
H
12
O
6
pour le glucose.
Elle renseigne sur la nature et le nombre datomes dans la molcule.

La formule dveloppe plane :
Elle renseigne sur la nature des liaisons liant les diffrents atomes.
Elle diffre de la reprsentation de Lewis par labsence des doublets non liants.
Ex : C
2
H
6
O


La formule semi-dveloppe :
On ne fait plus apparatre les liaisons entre les atomes C, N et O et latome H.
Ex : C
2
H
6
O : CH
3
-CH
2
-OH

La reprsentation topologique :
On reprsente lenchanement des atomes de C par une ligne bris qui reprsente les liaison simples entre
les C.
Chaque extrmit de segment comporte un atome de C et autant datome dH pour respecter la rgle de
loctet.
Ex : C
2
H
6
O : CH3-CH=O


II Nomenclature des molcules organiques ;

1) Les diffrentes familles dhydrocarbures :

Particularits de la chane Nom de la famille
Chane ouverte sature Alcane
Chane cyclique sature Cyclane
Chane comportant une double liaison Alcne
Chane comportant une triple liaison Alcyne

2) Nomenclature des alcanes :

Ce sont les hydrocarbures chane ouverte de formule C
n
H
2n+2
:

Nom Mthane Ethane Propane Butane Pentane Hexane
Formule
brute
CH
4
C
2
H
6
C
3
H
8
C
4
H
10
C
5
H
12
C
6
H
14

O
OH
C
C

H
C

H
C

C
C

H
C

H
C

O
C

H
C

H
C

Classe de TS Rappels chimie organique premire
Chimie


Nom des groupes caractristiques alkyle :

Nom du
groupe
Mthyle Ethyle Propyle
Formule
brute
CH
3
- CH
3
-CH
2
- CH
3
-CH
2
-CH
2
-

Nom des alcanes chanes ramifies :

On cherche la chane carbone la plus longue.
On place en prfixe le nom du groupe alkyle ramifi avec sa position puis on complte par le nom de la
chane carbone principale :
Ex :


Rq : si un groupe alkyl est prsent dans plusieurs positions, on utilise les prfixes di, tri


Autre ex :

3) Nomenclature des alcnes :

On note la double liaison par ne et lindice de sa position.
Ex :


Ex :









CH
3
CH CH CH
3

3
4 2 1
CH
3
CH CH CH
2
CH
3

C
2
H
5

CH
3

1
2
3
4 5 6
CH
3
CH CH CH
2
CH
3

CH
3

CH
3

1 2
3
4 5
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3

CH
3

1 2 3 4 5
2-mthylpentane :
Lindice pour le prfixe est le plus petit possible
3,4-dimthylhexane :
On utilise lordre croissant pour les indices
But-2-ne

CH
2
CH CH
3

3 4 2 1
CH
2

But-1-ne

2,3-dimthylpentane

Classe de TS Rappels chimie organique premire
Chimie

C O
III Groupes caractristiques et familles :

Groupe
fonctionnel
Famille Terminaison Exemples


O H



Alcool


-ol

CH
3
CH CH
2
OH 2-mthylpropan-1-ol

CH
3


O
C
OH

ou COOH
ou CO
2
H



Acide
carboxylique


-oque

O
CH
3
C acide thanoque
OH

O
C
H



Aldhyde


-al

O
H C mthanal
H

C

O



Ctone


-one

CH
3
CH
2
C CH
2
CH
3
pentan-3-one

O



C NH
2





Amine


-amine


CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
butan-1-amine


C X



Compos
halogn

Ici prfixe :
Fluoro-
Chloro-


CH
3
F fluoromthane

CH
3
CH
2
I iodothane





Alcnes

-ne

But-2-ne
Propne


Rq : Le groupe sappelle le groupe carbonyle. La famille correspondante sappelle
les composs carbonyls, elle inclue la famille des aldhydes et la famille des ctones.







C=C
CH
3
-CH=CH
2

CH
3
CH CH CH
3

Classe de TS Rappels chimie organique premire
Chimie

IV Tests caractristiques des familles :