Grupos Funcionales

Anlisis de grupos funcionales 25/06/2012
Academia de Qumica, Depto. Ciencia Bsicas

ITESM, campus qro. 1

No polares, insolubles en agua.

Sus puntos de ebullicin y fusin aumentan
a medida que incrementa el peso molecular.

A temperatura ambiente, los alcanos no
ramificados hasta el C
4
H
10
, son gases,
hasta el C
17
H
36
son lquidos y en adelante
slidos blandos.

Los puntos de fusin de los cicloalcanos
estn infludos por empaquetamiento de los
cristales, as que no vara en forma uniforme

Tambin se les llama parafinas
(compuestos de baja
afinidad) debido a su baja
reactividad frente a muchos
reactivos

La gasolina es
una mezcla
de
hidrocarburos
C5 C12
Ismero
Frmula
semidesarrollada
Frmula
desarrollada

Modelo
space-filling

Densidad
g/mL
Punto ebullicin
(C)

n-butano
2-metilpropano
(isobutano)

n-pentano

2-metilbutano
(isobutano)

2,2-
dimetilpropano
(neopentano)

Los ramificados siempre son de menor punto de ebullicin y de fusin que
sus ismeros lineales. La presencia de ramificaciones, disminuye las
interacciones de London. A mayor ramificacin, menor punto de
ebullicin.
Se les llama tambin
olefinas (debido a
su apariencia
oleosa)

Los tomos de Carbono en un doble enlace
presentan tres orbitales hibridos sp
2
, los
cuales son equivalentes, se encuentran en
el mismo plano y guardan entre s 120.

Se parecen a los alcanos en la mayora de
sus propiedades fsicas, ya que tienen las
mismas fuerzas intermoleculares, sin
embargo, hay algunos con un pequeo
momento dipolar que influye en sus puntos
de fusin y ebullicin.

La presencia de un doble enlace
carbono-carbono, origina dos
estructuras posibles:
ismeros cis (Z). Los dos grupos
prioritarios se encuentran en el
mismo lado del doble enlace.
ismeros trans (E). Los dos
grupos prioritarios se
encuentran en lados opuestos.
Slo se da isomera geomtrica en los
dobles enlaces cuyos carbonos
tienen dos sustituyentes distintos
Ampliamente
distribuidos en la
naturaleza y en
numerosos
productos de la
modernidad

cis-2-buteno
Momento dipolar neto

trans-2-buteno
Momento dipolar
nulo
No.
Estructura Nombre IUPAC,
identificar como cis
(Z) y trans (E) si es
necesario
No.
Estructura Punto de
fusin ms
alto
1

3 a. b.

2

Trans-3,3-dimetil-
ciclodeceno
4

(E,E)-2,4-
hexadieno
Los tomos de carbono en un triple
enlace presentan dos orbitales
hibridos sp, responsables de la
geometra lineal caracterstica de este
gpo. funcional y de su nula polaridad.

Se han descrito cerca de 1000
compuestos naturales con un triple
enlace carbono-carbono, como el
diacetileno (1,3-butadiino)
identificado en las atmsferas de
Plutn, Urano, Neptuno, Titn, Tritn
Hidrocarburo Punto fusin
(C)
Punto
ebullicin (C)

Etano -183.6 -88.7
Eteno -169.1 -103.7
Etino -81.8 -84

Se parecen a los alcanos y alquenos en
la mayora de sus propiedades fsicas,
ya que tienen las mismas fuerzas
intermoleculares, sin embargo la
presencia del enlace multiple los hace
un poco ms polares y por lo general
sus puntos de fusin y de ebullicin
resultan ser ligeramente superiores al de
los alcanos y alquenos
correspondientes.
En ausencia de sustituyentes polares
sus propiedades fsicas se asemejan
a los hidrocarburos, debido a su
atracciones

Se parecen a los alcanos y alquenos
en la mayora de sus propiedades
fsicas, ya que tienen las mismas
fuerzas intermoleculares, un poco
ms polares y por lo general puntos
de ebullicin ligeramente superior al
de los alcanos y alquenos
correspondientes.

El naftaleno, slido cristalino, funde
a 80C y sublima fcilmente, olor
caracterstico, usado en un tiempo
como repelente de polillas. Usado
ampliamente en la produccin de
plsticos, disolventes, tintes, usado
como anitsptico e insecticida.
Benceno
La palabra aromtico nada tiene
que ver con su olor, sino con los
arenos que son ms estables de
lo que podra esperarse para un
sistema de trienos conjugados.
Es por ello que tambin se les
conoce como Arenos
El grupo funcional es un OH ligado a un
carbono con hibridacin sp
3
. En los
fenoles a un carbono sp
2
. El tomo de O,
tambin presenta hibridacin sp
3
, por lo
cual los ngulos a su alrededor son de
aprox. 109 , forma dos enlaces sigma con
el carbono e hidrgeno y los orbitales
restantes tienen electrones sin compartir.

Varios alcoholes son muy
conocidos por sus
nombres comunes:
alcohol de madera
(metanol), alcohol para
frotar (2-propanol) y el
alcohol de granos (etanol)

La presencia del OH, los hace polares y se
asocian entre s por puentes de hidrgeno en
el estado lquido, haciendo que sus puntos de
ebullicin sean superiores a los alcanos y
halogenuros de alquilo de peso molecular
comparable.

A medida que aumenta el nmero de tomos
de carbono (arriba de 4), predominan las
interacciones de London y su solubilidad en
agua disminuye.
La presencia de OH adicionales en la
molcula incrementa los puntos de ebullicin
y la solubilidad en agua.
El grupo funcional de un tiol es un SH
(sulfhdrilo) el cual est ligado a un
carbono con hibridacin sp
3.

El enlace S-H es menos polar (dif.
Eletronegatividad 0.4) que el O-H,
impidiendo su asociacin por puentes de
hidrgeno. Es por ello que tienen
menores puntos de ebullicin y menor
solubilidad en agua que los alcoholes
correspondientes.

Los tioles o mercaptanos suelen ser
lquidos incoloros, malolientes hasta
n = 12 y poco solubles en agua.
Tiol Punto
ebullicin
(C)
Alcohol Punto
ebullicin
(C)

Metanotiol 6 Metanol 65
Etanotiol 35 Etanol 78
1-butanotiol 98 1-butanol 117
Tambin se les llama mercaptanos, debido a su
tendencia de enlazarse con el mercurio. Un
frmaco dimercaprol (2,3-dimercapto-1-
propanol) se usa para tratar envenenamiento
con mercurio y plomo

Al menos un halgeno (X) est ligado
a un carbono con hibridacin sp
3
mediante un enlace covalente polar.
La carga parcial positiva la lleva el
carbono.
Dependiendo el nmero y tipo del
halgeno ser la polaridad de la
molcula y en consecuencia su
solubilidad y puntos de ebullicin.

En la mayora las
que aumentan a medida que
aumenta el tamao de la molcula o
el tamao del halgeno. Sus puntos
de ebullicin son superiores a los
alcanos correspondientes pero
inferiores a los alcoholes
relacionados.
Los refrigerantes conocidos como
freones son clorofluorocarbonos
destructures del ozono, entre ellos
Fren 11 (CCl
3
F) y el Fren 12
(CCl
2
F
2
). Alternativos no
destructores son los
hidroclorofluoroarbonos como el
HCFCl-123 (CH Cl
2
CF
2
)
Sustituyente X y Punto ebullicin (C)

Frmula X=F X=Cl X=Br X=I X=OH
CH
3
X -78 -24 3 42 65
CH
3
CH
2
X

-32 12 38 72 78
CH
3
(CH
2
)
3
X

65 108 129 157 158
Para los que estn ligados a hidrocarburos
aromticos se les llama halogenuros o
haluros de arilo

Su grupo funcional es el C=O,
carbonilo, resulta de la comparticin
de dos pares de electrones en un
tomo de carbono y uno de oxgeno,
mediante la superposicion de
orbitales hbridos sp
2
. Es por ello que
los ngulos de enlace del C=O son
de 120.
Como el O es ms electronegativo
que el carbono (3.5 vs 2.5) el -C=O
es muy polar. Las

Los aldehdos y cetonas tienen
puntos de ebullicin elevados y
mayor solubilidad en agua que los
compuestos no polares de peso
molecular comparable, pero inferiores
que los alcoholes comparables
porque no forman puentes de
hidrgeno.

Encontramos numerosos compuestos
con estos grupos funcionales distribuidos
ampliamente en la naturaleza como
intermediarios del metabolismo y
biosntesis. Tambin son comunes como
reactivos, solventes, monmeros,
adhesivos, agroqumicos y principios
activos.

Compuesto Peso molecular
(g(mol)
Punto
ebullicin (C)

n-pentano 72 36
Butanal 72 76
Butanona 72 80
1-butanol 74 117
Pese a que otros grupos
funcionales tambin tienen
un carbonilo, slo a los
aldehdos y a las cetonas se
les clasifica como
compuestos carbonlicos,
debido a las propiedades
qumicas que les confiere el
carbonilo.

El grupo funcional es un grupo
carboxilo. El carbono del carboxilo
tiene hibridacin sp
2
, as que los
ngulos alrededor de este carbono
son de 120 .

COOH
CO
2
H
C
O H
O
Son bastante polares y forman puentes de

hidrgeno. Dadas las caractersticas del
carboxilo forman dos puentes de hidrgeno
con otra molcula de cido, es por ello que se
encuentran como dmeros en el edo. slido o
lquido. En consecuencia tienen puntos de
ebullicin superiores a los alcoholes
correspondientes.

Son mucho ms solubles en agua que los
alcoholes, teres, aldehdos y cetonas de
peso molecular comparable. Su solubilidad
disminuye a medida que incrementa la
cadena hidrocarbonada.

Son cidos dbiles.
(g(mol)
Punto
ebullicin (C)

n-pentano 72 36
Butanal 72 76
Butanona 72 80
1-butanol 74 117
A. butanoico 74 164
Incontables productos
naturales son cidos
carboxlicos o se
derivan de ellos.
Tienen un grupo acilo, R-C=O, unido a un
elemento electronegativo. Su geometra es
similar a la de los cidos carboxlicos y
tambin son polares.
Incluyen los steres, halogenuros de acilo,
anhdridos y amidas.
Los puntos de ebullicin de un ster y un
cloruro de acilo se parecen y son menores
que los alcoholes de peso molecular
comparable ya que no pueden formar
puentes de hidrgeno. Sin embargo las
amidas son la que llevan el mayor punto de
ebullicin debido a que presentan fuertes
atracciones entre dipolos y a la formacin
de puentes de hidrgeno si tienen HS
unido al nitrgeno.

De forma similar a los alcoholes, los
derivados con menos de 4 tomos de
carbono son solubles en agua.
(g(mol)
Punto
ebullicin (C)

CH
3
COCl 78 51
HCOOCH
3
60 32
CH
3
CH
2
CH
2
OH 60 97.4
CH
3
COOH 60 118
CH
3
CONH
2
59 221
Los aromas de numerosas
frutas y flores se deben a los
steres
Derivados orgnicos del amoniaco (NH
3
)
Igual que en NH
3
, el N tiene hibridacin sp
3

y los ngulos de enlace C-N-C son aprox.
de 109.
Las aminas con menos de 5 carbonos son
totalmente solubles en agua
Las aminas 1 y 2 forman puentes de
hidrgeno por lo cual su punto de
ebullicin es superior en relacin que los
alcanos de peso molecular comparable.
Sin embargo, el N no es tan
electronegativo como el O por lo que sus
puentes de hidrgeno son ms dbiles que
los que unen a molculas de alcohol.

Las 3 no pueden formar puentes de
hidrgeno y son las menores puntos de
fusin y de ebullicin entre las aminas.

(g(mol)
Punto
ebullicin (C)

CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
58 0
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
59 49
CH
3
CH
2
NHCH
3
59 24
CH
3
N(CH
3
)
2
59 2.9
CH
3
CH
2
CH
2
OH 60 97.4
Uno de los grupos
funcionales ms
frecuente en la
naturaleza. Numerosos
principios activos
sintticos y naturales
son aminas
No. No.
1 El ms polar:

a. CH3CO-O-CO-CH3
b. CH3-CH2-CH2-CHO

3 Orden creciente de punto de ebullicin
a. CH
3
-CH2-O-CH2-CH3
b. CH3-CH2-CH2-CH2-OH
c. CH3-CH2-CH2-CH2-SH
d. CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
e. CH
3
-CH2-CH2-CO-NH2

2 Orden creciente de solubilidad en agua
a. CH3-CH2-O-CH3
b. CH3-CH(OH)-CH2(OH)
c. CH3-CH2-NH2
d. CH2=CH-CH3

4 cul de los compuestos tiene el mayor punto de
ebullicin?

3-metil-1-buten-2-ol y 1-penten-1-ol
No.
necesario
No.
Estructura Punto de
fusin ms
alto
1

3 a. b.

2

Trans-3,3-dimetil-
ciclodeceno
4

(E,E)-2,4-
hexadieno
No. No.
1 El ms polar:

a. CH3CO-O-CO-CH3
b. CH3-CH2-CH2-CHO

a. CH
3
-CH2-O-CH2-CH3
e. CH
3
-CH2-CH2-CO-NH2

a. CH3-CH2-O-CH3
c. CH3-CH2-NH2
d. CH2=CH-CH3

ebullicin?

No.
necesario
No.
Estructura Punto de
fusin ms
alto
1

3 a. b.

2

Trans-3,3-dimetil-
ciclodeceno
4

(E,E)-2,4-
hexadieno
No. No.
1 El ms polar:

a. CH3CO-O-CO-CH3
b. CH3-CH2-CH2-CHO

a. CH
3
-CH2-O-CH2-CH3
e. CH
3
-CH2-CH2-CO-NH2

a. CH3-CH2-O-CH3
c. CH3-CH2-NH2
d. CH2=CH-CH3

ebullicin?


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