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FUNDAMENTOS DE QUMICA ORGNICA

DRA. MIDORY SAMANIEGO HERNNDEZ


ENE-JUN 2013
I UNIDAD

ENLACE Y ESTRUCTURA DE
COMPUESTOS ORGNICOS

QUMICA ORGNICA
Aunque histricamente la qumica se dividi en
orgnica (materia obtenida de fuentes naturales y
vivas) e inorgnica (sustancias derivadas de materia
inerte, minerales, etc.), no hay razn cientfica para
ello.
Sin embargo, la divisin entre qumica orgnica e
inorgnica se conserva por conveniencia prctica
para impulsar el progreso de los alumnos.

DEFINICIN DE LA QUMICA
ORGNICA
Definicin actual de la qumica orgnica: La rama de la
qumica que estudia los compuestos del carbono.
Los compuestos orgnicos tambin contienen
hidrgeno.
Se exceptan CO, CO
2
, carbonatos, bicarbonatos,
cianuros inorgnicos, etc.
Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halgenos
ELEMENTOS COMNMENTE ENCONTRADOS
EN LOS COMPUESTOS ORGNICOS
McMurry J. Organic Chemistry, 7 ed, THOMSON.
IMPORTANCIA DE LA
QUMICA ORGNICA
Las molculas orgnicas hacen posible la vida: ej.
protenas, enzimas, vitaminas, lpidos, carbohidratos y
cidos nucleicos.
Las reacciones qumicas que se realizan en los sistemas
vivos son reacciones de compuestos orgnicos.
La mayor parte de los compuestos de la naturaleza son
orgnicos: ej. los que sirven de alimento, medicina,
vestido o energticos (gas natural o petrleo).
Se sintetizan compuestos orgnicos que suplen
carencias de los productos naturales: fibras, plsticos,
hules, medicinas, pegamentos, etc.
QU HACE ESPECIAL AL
CARBONO?
Electronegatividad intermedia. Se ubica en el centro
del segundo periodo de elementos en la tabla
peridica, por lo que puede a compartir electrones con
metales o con no metales.


Tetravalencia: El carbono es parte del grupo 4A en la
tabla peridica, por lo que puede compartir 4
electrones de valencia y formar 4 enlaces covalentes
fuertes.
QU HACE ESPECIAL AL
CARBONO?
Adems, los tomos de carbono se pueden unirse
entre s, formando cadenas largas y anillos.
Tamao pequeo lo que le posibilita formar enlaces
dobles y triples.
El carbono es el nico elemento capaz de formar una
inmensa diversidad de compuestos, desde el ms
simple (metano con 1 tomo de carbono) a los ms
complejos (DNA con ms de 100 000 000).
ENLACES QUMICOS
Los tomos se combinan para formar compuestos con
propiedades diferentes de los tomos que contienen.

La fuerza de atraccin entre los tomos en un
compuesto es un enlace qumico.

Los tomos se unen debido a que el compuesto
resultante es de energa menor y es ms estable que
los tomos por separado.

La formacin de enlaces siempre libera energa y el
rompimiento de los enlaces absorbe energa.


ENLACES INICOS
Los elementos electropositivos pierden un electrn
con facilidad y con ello adquieren carga positiva.

Los elementos electronegativos obtienen con facilidad
un electrn y quedan cargados negativamente.

Los iones con carga positiva se conocen como
cationes; los iones con carga negativa son aniones.

A las fuerzas de atraccin entre cargas opuestas se les
llama atracciones electrostticas.
ENLACES INICOS
Un enlace inico resulta slo de atracciones
electrostticas. Es la fuerza de atraccin entre iones con
cargas opuestas.
Los enlaces inicos son muy comunes en los
compuestos inorgnicos pero raros en los orgnicos.




http://www.iessanfulgencio.org/departamentos/fisicayquimica/enlaces/enlace_inico.html

ENLACES COVALENTES
El enlace covalente se forma
cuando dos tomos comparten
sus electrones.

La coleccin neutral de tomos
que se mantienen unidos por
enlaces covalentes es llamada
molcula.
Los tomos que comparten los electrones de enlace
en los enlaces covalentes F F y H H son idnticos,
por lo que comparten por igual los electrones. A ese
enlace se le llama enlace covalente no polar.

LA REGLA DEL OCTETO
Para explicar por qu los tomos forman enlaces, G.N.
Lewis propuso la regla del octeto: un tomo es ms
estable si su capa externa est llena, o contiene ocho
electrones y no cuenta con electrones de mayor
energa.
Nota: el hidrgeno slo puede tener dos electrones
como mximo en su capa externa.
ENLACES COVALENTES POLARES
Y ELECTRONEGATIVIDAD
Cuando los electrones de enlace provienen de tomos
distintos, son atrados ms hacia uno de los tomos
stos porque tienen electronegatividades diferentes.

Electronegatividad (EN) es una medida de la capacidad
de un tomo para atraer electrones.

Un enlace covalente polar es un enlace covalente
entre tomos de diferentes electronegatividades. Este
enlace tiene una carga positiva pequea en un extremo
y una carga negativa pequea en el otro.
Oxgeno: EN = 3.5
Carbono: EN = 2.5
Diferencia = 1.0
Carbono: EN = 2.5
Litio: EN = 1.0
Diferencia = 1.5
Los enlaces entre los tomos con
electronegatividades parecidas son covalentes no
polares (0 0.2).

Los enlaces entre tomos cuyas electronegatividades
difieren entre 0.3 y 1.9 unidades son covalentes
polares.

Entre los tomos cuyas electronegatividades difieren
ms de 2.0 unidades, los enlaces son ms bien
inicos.
ELECTRONEGATIVIDAD
TIPOS DE ENLACES
En realidad, el enlace qumico es un continuo de
posibilidades que tiene en un extremo al enlace
covalente y en el otro al enlace inico.
CARCTER INICO
Enlace covalente Enlace covalente polar Enlace inico
Un enlace polar tiene un dipolo: tiene un extremo
positivo y otro negativo. La magnitud del dipolo se
indica con el momento dipolar (), que se define
como la magnitud de la carga (Q) en cualquier
extremo del dipolo molecular, multiplicada por la
distancia (r) entre las cargas, = Q * r.

Los momentos dipolares se expresan en las unidades
llamadas debyes (D).
MOMENTO DIPOLAR
ENLACE MOMENTO
DIPOLAR (D)
ENLACE MOMENTO
DIPOLAR (D)
H C 0.4 C C 0
H N 1.3 C N 0.2
H O 1.5 C O 0.7
H F 1.7 C F 1.6
H Cl 1.1 C Cl 1.5
H Br 0.8 C Br 1.4
H I 0.4 C I 1.2
MOMENTO DIPOLAR
Cuando una molcula slo tiene un enlace covalente
polar, el momento dipolar de la molcula es idntico al
momento dipolar del enlace.

El momento dipolar de una molcula con ms de un
enlace covalente depende de los momentos dipolares
de todos los enlaces en la molcula y de la geometra
de la misma.

Las sustancias fuertemente polares suelen ser solubles
en solventes polares como el agua, mientras que las
sustancias no polares son insolubles en el agua.

MOMENTO DIPOLAR
MOMENTO DIPOLAR
Los mapas de potencial electrosttico son modelos
que muestran cmo se distribuye la carga en la
molcula.
MAPAS DE POTENCIAL
ELECTROSTTICO
ESTRUCTURAS DE LEWIS
Una forma sencilla de indicar los enlaces covalentes
en las molculas, son las estructuras de Lewis en las
que los electrones de valencia de los tomos se
representan como puntos.

En las estructuras de Kekul (o estructuras de lneas)
la unin covalente entre dos electrones se
representan con una lnea (-) ente los tomos y los
electrones libres se representan con puntos.
Estructuras de puntos
(Estructuras de Lewis)
Estructuras de lneas
(Estructuras de Kekul)
Metano
(CH
4
)
Amonaco
(NH
3
)
Agua
(H
2
O)
Metanol
(CH
3
OH)
ESTRUCTURAS DE LEWIS
Los electrones de valencia que no se usan en las
uniones son llamados electrones libres.

Cuando se dibujan estructuras de lneas generalmente
se omite la representacin de los electrones libres
aunque son de gran importancia en las reacciones
qumicas.
1 enlace 4 enlaces 3 enlaces 2 enlaces 1 enlace
o o
NMERO DE ENLACES
El nmero de enlaces covalentes que un tomo puede
formar depende de cuntos electrones de valencia
adicionales requiere para tomar la configuracin de
un gas noble.

Hidrgeno: Tiene 1 electrn de valencia (1s
1
) y
necesita 1 ms para alcanzar la configuracin del helio
(1s
2
) por lo que forma un enlace.

Carbono: Tiene 4 electrones de valencia (2s
2
2p
2
) y
necesita 4 ms para alcanzar la configuracin del nen
(2s
2
2p
6
), por lo que forma 4 enlaces.
FRMULAS
ESTRUCTURALES
Conectividad: Orden en que los tomos de una molcula
estn unidos.

En la qumica orgnica sucede con frecuencia que dos o
ms compuestos diferentes tienen la misma frmula
molecular pero conectividades diferentes.

Los compuestos diferentes que tienen la misma frmula
molecular se llaman ismeros. Los ismeros pueden ser:
Ismeros constitucionales o estructurales: difieren
en conectividad.
Estereoismeros: difieren en el arreglo de los tomos
en el espacio.
ISMEROS
Para acelerar la escritura de frmulas estructurales se
usan diferentes estrategias.
En las frmulas estructurales semi-desarrolladas se
omiten algunos, muchos o todos los enlaces covalentes
y se usan subndices para indicar el nmero de grupos
idnticos agregados a un tomo.
Estructuras semi-desarrolladas
Estructura desarrollada
ESTRUCTURAS DESARROLLADAS
Y SEMI-DESARROLLADAS
Las frmulas de enlace con lneas o diagramas de
esqueleto de carbono son representaciones simplificadas
de los compuestos orgnicos que respetan las siguientes
reglas:
1) Los tomos de carbono generalmente no se
muestran, se asume que se encuentran en cada
interseccin de dos lneas (enlaces) y al final de cada
lnea.
2) Los hidrgenos unidos a un carbono no se muestran.
3) Se muestran todos los tomos distintos al carbono y
al hidrgeno.
ESQUELETOS DE CARBONO
Compuesto Estructura de Kekul Esqueleto de carbono
Isopreno, C
5
H
8
Metilciclohexano, C
7
H
14
Fenol, C
6
H
6
O

ESTRUCTURAS DE LNEAS CONTINUAS,
GRUESAS Y PUNTEADAS
El carbono es tetravalente: Siempre forma 4 enlaces para
unirse a otros elementos y formar compuestos estables.
Para representar al tomo de carbono se utilizan:

Enlace hacia atrs
del papel
Enlaces en el plano
del papel
Enlace hacia adelante del
plano
McMurry J. Organic Chemistry, 7 ed, THOMSON.
lneas slidas:
indican el plano
del papel
lneas gruesas:
indican hacia el
observador
lneas punteadas:
indican hacia
atrs del papel

ESTRUCTURAS DE LNEAS CONTINUAS,
GRUESAS Y PUNTEADAS
Cuando el tomo de carbono presenta enlaces
sencillos, la geometra es tetradrica.




Cuando el tomo de carbono presenta enlaces dobles,
la geometra es plana:



Cuando el tomo de carbono presenta enlaces triples,
la geometra es lineal:



Cuando las geometras se combinen deben
representarse segn corresponda:
ESTRUCTURAS DE LNEAS CONTINUAS,
GRUESAS Y PUNTEADAS
EJERCICIO
Dibuja la molcula del cloroformo, CHCl
3
, usando lneas
slidas, gruesas y punteadas para mostrar su geometra
tetradrica.
Convierte la siguiente representacin del etano, C
2
H
6
,
en un dibujo convencional usando lneas slidas,
gruesas y punteadas para indicar la geometra
tetradrica de cada carbono (oscuros=C, claros=H).

CARGAS FORMALES Y
RESONANCIA
CARGA FORMAL
Las estructuras de Lewis con frecuencia contienen tomos que
llevan una carga positiva o negativa.
Las cargas positiva y negativa se llaman cargas formales.

Carga formal = -

= - -
Nmero de electrones de
valencia en el tomo libre
Nmero de electrones de
valencia en el tomo unido
Nmero de electrones de
valencia en el tomo libre
Nmero de electrones unidos

2
Nmero de
electrones no
unidos
Para el azufre:
Electrones de valencia = 6
Electrones unidos = 6
Electrones no unidos = 2

Carga formal = 6 (6/2) 2 = +1
Para el oxgeno:
Electrones de valencia = 6
Electrones unidos = 2
Electrones no unidos = 6

Carga formal = 6 (2/2) 6 = 1
tomo


Estructura



Electrones de valencia
Nmero de enlaces
Nmero de electrones
no unidos
Carga formal
RESUMEN DE LAS CARGAS
FORMALES EN LOS TOMOS
RESONANCIA
Algunas veces puede escribirse ms de una frmula
de Lewis para una molcula, en especial si la
molcula contiene un enlace doble o triple.





Cuando para una molcula pueden escribirse dos o
ms estructuras de Lewis que slo difieren en la
distribucin de electrones, ninguna estructura nica
es suficiente para describir su verdadera
distribucin electrnica.
RESONANCIA
Se dice que la estructura verdadera es un hbrido de
resonancia.
Las estructuras de Lewis muestran a los electrones
como si estuvieran localizados.
En realidad, los electrones se distribuyen en la forma
que conduce a su arreglo ms estable, esto a veces
significa que un par de electrones est deslocalizado
o compartido por varios ncleos.
La flecha de resonancia de doble punta no indica un
proceso en el que las estructuras de Lewis se
interconvierten.
RESONANCIA
La estructura de las diversas frmulas de Lewis que
contribuyen a un hbrido de resonancia puede
hacerse ms fcil usando flechas curvas para detectar
a los electrones deslocalizados.

Las flechas curvas muestran el origen y destino de un
par de electrones.
REGLAS PARA LAS FORMAS
DE RESONANCIA
1. Las formas individuales de resonancia son imaginarias;
no son reales. La estructura real es una estructura
compuesta que no estn intercambindose entre ellas.

2. Las formas de resonancia slo difieren en la ubicacin de
sus enlaces y sus electrones no unidos. No hay cambios
en la posicin de los tomos ni en su hibridacin entre las
formas resonantes.
3. Diferentes formas resonantes de una misma sustancia
no tienen que ser equivalentes.
Ion acetato
(dos formas de resonancia)
REGLAS PARA LAS FORMAS
DE RESONANCIA
4. Las formas de resonancia deben ser estructuras de Lewis
vlidas y obedecer las reglas normales de valencia.






5. El hbrido de resonancia es ms estable que cualquiera
de las formas de resonancia individuales.

Ej. Dibujar tres estructuras de resonancia del
CO
3
2-
NO es un forma vlida
de resonancia
10 electrones en este
tomo de carbono
Ion acetato
REGLAS PARA LAS FORMAS
DE RESONANCIA
ORBITALES
ESTRUCTURA ATMICA:
NCLEO
Un tomo consiste de un ncleo denso y con carga
positiva rodeado por electrones con carga negativa
que se encuentran a una distancia relativamente
grande.

El ncleo est formado por partculas subatmicas,
protones (con carga positiva) y neutrones (con carga
negativa).

Debido a que el tomo completo es neutral, el nmero
de protones y electrones es el mismo.
El ncleo contiene la mayor parte de la masa del
tomo y est rodeado por electrones.
La densidad electrnica aumenta uniformemente
hacia el ncleo y es 40 veces mayor en la superficie
oscura que en la reticulada.
McMurry J. Organic Chemistry, 7 ed, THOMSON.
Ncleo (protones + neutrones)
Volumen que ocupan los
electrones alrededor del ncleo
ESTRUCTURA ATMICA:
ORBITALES
El comportamiento de un electrn especfico en un
tomo puede describirse con una expresin
matemtica llamada ecuacin de onda.

La solucin de una ecuacin de onda es llamada
funcin de onda u orbital y se denota por la letra griega
psi, .

Al graficar el cuadrado de la funcin de onda, 2, en un
espacio tridimensional, el orbital describe el volumen
del espacio alrededor del ncleo en el que es ms
probable encontrar al electrn (90-95% del tiempo).
ORBITALES
Existen cuatro tipos de orbitales llamados s, p, d y f.

Los orbitales s y p son los ms comunes en qumica
orgnica.

Los orbitales s son esfricos con el ncleo en su
centro, los orbitales p tiene forma de pesas, cuatro de
los cinco orbitales d tienen forma de trbol, el quinto
orbital d tiene forma de pesas alargada con una dona
alrededor de su centro.
McMurry J. Organic Chemistry, 7 ed, THOMSON.
Un orbital s Un orbital p Un orbital d
Los orbitales en un tomo se organizan en diferentes niveles
electrnicos de sucesivamente mayor tamao y energa.

Niveles diferentes contienen diferentes nmeros y tipos de
orbitales, y cada orbital pueden ser ocupado por dos
electrones.
3er nivel
(capacidad -18 electrones)
2do nivel
(capacidad - 8 electrones)
1er nivel
(capacidad - 2 electrones)
E
n
e
r
g

a

McMurry J. Organic Chemistry, 7 ed, THOMSON.
ORBITALES P
Los tres diferentes orbitales p en un nivel estn
orientados en el espacio en direcciones mutuamente
perpendiculares, llamadas p
x
, p
y
y p
z
.
Un orbital 2p
x
Un orbital 2p
y
Un orbital 2p
z

McMurry J. Organic Chemistry, 7 ed, THOMSON.
CMO SE REPARTEN LOS ELECTRONES
ENTRE LOS TOMOS?
De acuerdo con la teora del enlace de valencia, se
forma un enlace covalente cuando dos tomos se
acercan tanto que un orbital ocupado por un electrn
en un tomo se traslapa con un orbital ocupado por
un electrn en el otro. Entonces, los electrones
quedan apareados en los orbitales que se traslapan.
CMO SE REPARTEN LOS
ELECTRONES ENTRE LOS TOMOS?
El enlace de la molcula de H
2
tiene
forma ovalada. Si pasara un plano por
la mitad del enlace, la interseccin del
plano y los orbitales traslapados sera
un crculo. Por lo tanto, se dice que el
enlace H-H tiene simetra cilndrica.
Corte transversal
circular
A estos enlaces, que se forman por el traslape de
frente de dos orbitales atmicos a lo largo de una
lnea dibujado entre los ncleos, se les denomina
enlaces sigma ().
ENERGA DE ENLACE
Durante la reaccin 2 H H
2
, se liberan 436 kJ/mol (104 kcal/mol)
de energa.
Del mismo modo, habra que aadir 436 kJ/mol de energa al
enlace H-H para romper la molcula de H
2
y obtener dos tomos
de H.
El enlace H-H tiene una energa de enlace de 436 kJ/mol.
Liberada cuando se forma el enlace
Absorbida cuando se rompe el enlace
Dos tomos de hidrgeno
Molcula de H
2
LONGITUD DE ENLACE
Si los ncleos en la molcula de H
2
se encontraron
demasiado cerca, se repeleran porque ambos tienen
carga positiva, pero si estuvieran muy lejos no podran
compartir los electrones del enlace.
Hay una distancia ptima entre los ncleos que
origina la estabilidad mxima, dicha distancia se llama
longitud de enlace y es 74 pm en la molcula de H
2
.
Todo enlace covalente tiene una energa caracterstica
de enlace y una longitud de enlace.
Grfica de energa en funcin de a distancia internuclear para dos tomos de hidrgeno.
La distancia entre los ncleos, en el punto de energa mnima, es la longitud de enlace.

McMurry J. Qumica orgnica, 7 ed.
Distancia internuclear
Longitud de enlace
HIBRIDACIN: ORBITALES SP
3
En el caso del metano (CH
4
), el carbono tiene 4
electrones en su capa de valencia (2s
2
2p
2
) y puede
formar 4 enlaces con los hidrgenos.
Como el carbono posee 2 clases de orbitales (2s y
2p), que pueden dar lugar a enlaces, se esperara que
el metano tenga dos clases de enlaces C-H. Sin
embargo, los 4 enlaces del metano son idnticos y se
orientan en el espacio hacia los vrtices de un
tetraedro regular.
Esto ocurre, ya que los orbitales se pueden combinar,
o hibridar, con lo que se forman los orbitales sp
3
.
HIBRIDACIN: ORBITALES SP
3
Hibridacin
Cuatro orbitales
tetradricos sp
3
Un orbital sp
3
McMurry J. Qumica orgnica, 7 ed.
CASO DEL METANO
Cuando los cuatro orbitales idnticos de un tomo de
carbono con hibridacin sp
3
se traslapan con los
orbitales 1s de 4 tomos de hidrgeno, se forman
cuatro enlaces CH idnticos y se obtiene metano.
ngulo
de enlace
109.5
Longitud
de enlace
109 pm
CASO DEL METANO
Cada enlace C-H del metano tiene una energa de
438 kJ/mol (105 kcal/mol) y una longitud de 109 pm.

Como los 4 enlaces poseen una geometra especfica,
tambin podemos definir una propiedad que se
llama ngulo de enlace. El ngulo de enlace formado
entre cada H-C-H miden 109.5, que corresponde al
llamado ngulo tetradrico.
CASO DEL ETANO
Los 2 tomos de carbono se enlazan mediante el
traslape de un orbital hbrido sp
3
de cada uno. Los 3
orbitales hbridos restantes se traslapan con orbitales
1 s del hidrgeno para formar los 6 enlaces C-H.
enlace sp
3
-sp
3
EJERCICIOS
Trace una estructura de rayas del propano,
CH
3
CH
2
CH
3
. Pronostique el valor de cada ngulo de
enlace e indique la frmula general de la molcula.
Convierta el siguiente modelo molecular del hexano,
un componente de la gasolina, en una estructura de
rayas (oscuro=C, claro=H).
HIBRIDACIN: ORBITALES SP
2
Si el orbital 2s slo se combina con dos de los tres
orbitales 2p el resultado es que se forman tres
orbitales hbridos sp
2
y un orbital 2p que no cambia.
Los tres orbitales sp
2
estn en un plano y forman
ngulos de 120 entre s; y el orbital p restante queda
perpendicular al plano sp
2
.
HIBRIDACIN: ORBITALES SP
2
Cuando se acercan dos carbonos con hibridacin sp
2
, forman un
enlace por traslape sp
2
-sp
2
, de acuerdo con la teora del enlace
de valencia. Al mismo tiempo, los orbitales p puros se aproximan
con la geometra correcta para traslaparse lateralmente, y dan
lugar a un enlace pi (). Como resultado de la combinacin de un
enlace sp
2
-sp
2
y un enlace sp
2
-sp
2
se comparten cuatro
electrones y se forma un doble enlace carbono-carbono.
El etileno tiene una estructura plana, con ngulos de
enlace H-C-H y H-C-C de unos 120C. Cada enlace C-H
mide 108.7 pm de longitud y posee una energa de
465 kJ/mol (111 kcal/mol).
El doble enlace carbono-carbono del etileno es ms
corto y fuerte que el enlace sencillo del etano, porque
es el resultado de compartir cuatro electrones y no
dos.
CASO DEL ETILENO
EJERCICIOS
El formaldehdo, CH
2
O, contiene un doble enlace
carbono-oxgeno. Dibuja la estructura de lneas del
formaldehdo e indica la hibridacin del tomo de
carbono.
Dibuja una estructura de lneas para el propeno,
CH
3
-CH=CH
2
; indica la hibridacin de cada carbono y
predice el valor de cada ngulo de enlace.
Dibuja una estructura de lneas para el 1,3-butadieno
H
2
C=CH-CH=CH
2
; indica la hibridacin de cada
carbono y predice el valor de cada ngulo de enlace.
EJERCICIO
Siguiendo el modelo molecular de la aspirina (cido
acetilsaliclico), identifica la hibridacin de cada
tomo de carbono en la aspirina e indica los tomos
que tienen pares electrnicos sin compartir (gris
oscuro = C, rojo = O, gris claro = H).
HIBRIDACIN: ORBITALES SP

Un orbital 2s del carbono se combina con un solo
orbital p. El resultado son dos orbitales hbridos sp, y
quedan sin cambiar dos orbitales p.
HIBRIDACIN: ORBITALES SP

Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp se acerca,
los orbitales hbridos sp de cada carbono se traslapan de frente
para formar un enlace sp-sp fuerte. Adems los orbitales p
z

de cada carbono forman un enlace , p
z
-p
z
por traslape lateral,
y los orbitales p
y
se traslapan de manera parecida para formar
un enlace , p
y
-p
y
. El efecto es compartir 6 electrones y la
formacin de un triple enlace carbono-carbono.
El acetileno es una molcula lineal con ngulos de
enlace del H-C-C de 180. Los enlaces C-H tienen una
longitud de 106 pm y una fuerza de 556 kJ/mol (133
kcal/mol). La longitud del enlace C-C en el acetileno
es de 120 pm y su fuerza es de 965 kJ/mol (231
kcal/mol), hacindolo ms corto y ms fuerte que
cualquier otro enlace carbono-carbono.
CASO DEL ACETILENO
COMPARACIN DE LOS ENLACES C-C Y C-H
MOLCULA ENLACE
FUERZA DE ENLACE
LONGITUD DE
ENLACE (pm)
(kJ/mol) (kcal/mol)
Metano, CH
4
(sp
3
) C H 436 104 109
Etano, CH
3
CH
3
(sp
3
) C C (sp
3
) 376 90 154
(sp
3
) C H 423 101 109
Etileno, CH
2
=CH
2
(sp
2
) C = C (sp
2
) 728 174 134
(sp
2
) C H 465 111 109
Acetileno, CHCH (sp) C C (sp) 965 231 120
(sp) C H 556 133 106
EJERCICIO
Dibuja una estructura de lneas para el propino,
CH
3
-CCH; indica la hibridacin de cada carbono y
predice el valor para cada ngulo de enlace.
BIBLIOGRAFA
Bruice YP. Qumica orgnica, 5 ed, PEARSON.
Carey FA. Qumica orgnica, 6ed, Mc Graw Hill.
McMurry J. Organic Chemistry, 7 ed, THOMSON.

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