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a
McMurry J. Organic Chemistry, 7 ed, THOMSON.
ORBITALES P
Los tres diferentes orbitales p en un nivel estn
orientados en el espacio en direcciones mutuamente
perpendiculares, llamadas p
x
, p
y
y p
z
.
Un orbital 2p
x
Un orbital 2p
y
Un orbital 2p
z
McMurry J. Organic Chemistry, 7 ed, THOMSON.
CMO SE REPARTEN LOS ELECTRONES
ENTRE LOS TOMOS?
De acuerdo con la teora del enlace de valencia, se
forma un enlace covalente cuando dos tomos se
acercan tanto que un orbital ocupado por un electrn
en un tomo se traslapa con un orbital ocupado por
un electrn en el otro. Entonces, los electrones
quedan apareados en los orbitales que se traslapan.
CMO SE REPARTEN LOS
ELECTRONES ENTRE LOS TOMOS?
El enlace de la molcula de H
2
tiene
forma ovalada. Si pasara un plano por
la mitad del enlace, la interseccin del
plano y los orbitales traslapados sera
un crculo. Por lo tanto, se dice que el
enlace H-H tiene simetra cilndrica.
Corte transversal
circular
A estos enlaces, que se forman por el traslape de
frente de dos orbitales atmicos a lo largo de una
lnea dibujado entre los ncleos, se les denomina
enlaces sigma ().
ENERGA DE ENLACE
Durante la reaccin 2 H H
2
, se liberan 436 kJ/mol (104 kcal/mol)
de energa.
Del mismo modo, habra que aadir 436 kJ/mol de energa al
enlace H-H para romper la molcula de H
2
y obtener dos tomos
de H.
El enlace H-H tiene una energa de enlace de 436 kJ/mol.
Liberada cuando se forma el enlace
Absorbida cuando se rompe el enlace
Dos tomos de hidrgeno
Molcula de H
2
LONGITUD DE ENLACE
Si los ncleos en la molcula de H
2
se encontraron
demasiado cerca, se repeleran porque ambos tienen
carga positiva, pero si estuvieran muy lejos no podran
compartir los electrones del enlace.
Hay una distancia ptima entre los ncleos que
origina la estabilidad mxima, dicha distancia se llama
longitud de enlace y es 74 pm en la molcula de H
2
.
Todo enlace covalente tiene una energa caracterstica
de enlace y una longitud de enlace.
Grfica de energa en funcin de a distancia internuclear para dos tomos de hidrgeno.
La distancia entre los ncleos, en el punto de energa mnima, es la longitud de enlace.
McMurry J. Qumica orgnica, 7 ed.
Distancia internuclear
Longitud de enlace
HIBRIDACIN: ORBITALES SP
3
En el caso del metano (CH
4
), el carbono tiene 4
electrones en su capa de valencia (2s
2
2p
2
) y puede
formar 4 enlaces con los hidrgenos.
Como el carbono posee 2 clases de orbitales (2s y
2p), que pueden dar lugar a enlaces, se esperara que
el metano tenga dos clases de enlaces C-H. Sin
embargo, los 4 enlaces del metano son idnticos y se
orientan en el espacio hacia los vrtices de un
tetraedro regular.
Esto ocurre, ya que los orbitales se pueden combinar,
o hibridar, con lo que se forman los orbitales sp
3
.
HIBRIDACIN: ORBITALES SP
3
Hibridacin
Cuatro orbitales
tetradricos sp
3
Un orbital sp
3
McMurry J. Qumica orgnica, 7 ed.
CASO DEL METANO
Cuando los cuatro orbitales idnticos de un tomo de
carbono con hibridacin sp
3
se traslapan con los
orbitales 1s de 4 tomos de hidrgeno, se forman
cuatro enlaces CH idnticos y se obtiene metano.
ngulo
de enlace
109.5
Longitud
de enlace
109 pm
CASO DEL METANO
Cada enlace C-H del metano tiene una energa de
438 kJ/mol (105 kcal/mol) y una longitud de 109 pm.
Como los 4 enlaces poseen una geometra especfica,
tambin podemos definir una propiedad que se
llama ngulo de enlace. El ngulo de enlace formado
entre cada H-C-H miden 109.5, que corresponde al
llamado ngulo tetradrico.
CASO DEL ETANO
Los 2 tomos de carbono se enlazan mediante el
traslape de un orbital hbrido sp
3
de cada uno. Los 3
orbitales hbridos restantes se traslapan con orbitales
1 s del hidrgeno para formar los 6 enlaces C-H.
enlace sp
3
-sp
3
EJERCICIOS
Trace una estructura de rayas del propano,
CH
3
CH
2
CH
3
. Pronostique el valor de cada ngulo de
enlace e indique la frmula general de la molcula.
Convierta el siguiente modelo molecular del hexano,
un componente de la gasolina, en una estructura de
rayas (oscuro=C, claro=H).
HIBRIDACIN: ORBITALES SP
2
Si el orbital 2s slo se combina con dos de los tres
orbitales 2p el resultado es que se forman tres
orbitales hbridos sp
2
y un orbital 2p que no cambia.
Los tres orbitales sp
2
estn en un plano y forman
ngulos de 120 entre s; y el orbital p restante queda
perpendicular al plano sp
2
.
HIBRIDACIN: ORBITALES SP
2
Cuando se acercan dos carbonos con hibridacin sp
2
, forman un
enlace por traslape sp
2
-sp
2
, de acuerdo con la teora del enlace
de valencia. Al mismo tiempo, los orbitales p puros se aproximan
con la geometra correcta para traslaparse lateralmente, y dan
lugar a un enlace pi (). Como resultado de la combinacin de un
enlace sp
2
-sp
2
y un enlace sp
2
-sp
2
se comparten cuatro
electrones y se forma un doble enlace carbono-carbono.
El etileno tiene una estructura plana, con ngulos de
enlace H-C-H y H-C-C de unos 120C. Cada enlace C-H
mide 108.7 pm de longitud y posee una energa de
465 kJ/mol (111 kcal/mol).
El doble enlace carbono-carbono del etileno es ms
corto y fuerte que el enlace sencillo del etano, porque
es el resultado de compartir cuatro electrones y no
dos.
CASO DEL ETILENO
EJERCICIOS
El formaldehdo, CH
2
O, contiene un doble enlace
carbono-oxgeno. Dibuja la estructura de lneas del
formaldehdo e indica la hibridacin del tomo de
carbono.
Dibuja una estructura de lneas para el propeno,
CH
3
-CH=CH
2
; indica la hibridacin de cada carbono y
predice el valor de cada ngulo de enlace.
Dibuja una estructura de lneas para el 1,3-butadieno
H
2
C=CH-CH=CH
2
; indica la hibridacin de cada
carbono y predice el valor de cada ngulo de enlace.
EJERCICIO
Siguiendo el modelo molecular de la aspirina (cido
acetilsaliclico), identifica la hibridacin de cada
tomo de carbono en la aspirina e indica los tomos
que tienen pares electrnicos sin compartir (gris
oscuro = C, rojo = O, gris claro = H).
HIBRIDACIN: ORBITALES SP
Un orbital 2s del carbono se combina con un solo
orbital p. El resultado son dos orbitales hbridos sp, y
quedan sin cambiar dos orbitales p.
HIBRIDACIN: ORBITALES SP
Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp se acerca,
los orbitales hbridos sp de cada carbono se traslapan de frente
para formar un enlace sp-sp fuerte. Adems los orbitales p
z
de cada carbono forman un enlace , p
z
-p
z
por traslape lateral,
y los orbitales p
y
se traslapan de manera parecida para formar
un enlace , p
y
-p
y
. El efecto es compartir 6 electrones y la
formacin de un triple enlace carbono-carbono.
El acetileno es una molcula lineal con ngulos de
enlace del H-C-C de 180. Los enlaces C-H tienen una
longitud de 106 pm y una fuerza de 556 kJ/mol (133
kcal/mol). La longitud del enlace C-C en el acetileno
es de 120 pm y su fuerza es de 965 kJ/mol (231
kcal/mol), hacindolo ms corto y ms fuerte que
cualquier otro enlace carbono-carbono.
CASO DEL ACETILENO
COMPARACIN DE LOS ENLACES C-C Y C-H
MOLCULA ENLACE
FUERZA DE ENLACE
LONGITUD DE
ENLACE (pm)
(kJ/mol) (kcal/mol)
Metano, CH
4
(sp
3
) C H 436 104 109
Etano, CH
3
CH
3
(sp
3
) C C (sp
3
) 376 90 154
(sp
3
) C H 423 101 109
Etileno, CH
2
=CH
2
(sp
2
) C = C (sp
2
) 728 174 134
(sp
2
) C H 465 111 109
Acetileno, CHCH (sp) C C (sp) 965 231 120
(sp) C H 556 133 106
EJERCICIO
Dibuja una estructura de lneas para el propino,
CH
3
-CCH; indica la hibridacin de cada carbono y
predice el valor para cada ngulo de enlace.
BIBLIOGRAFA
Bruice YP. Qumica orgnica, 5 ed, PEARSON.
Carey FA. Qumica orgnica, 6ed, Mc Graw Hill.
McMurry J. Organic Chemistry, 7 ed, THOMSON.