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Importancia biomdica
Los lpidos son un grupo de compuestos heterogneo, que incluye grasas, aceites, esteroides, ceras
y compuestos relacionados ms por sus propiedades fsicas que por sus propiedades qumicas.
Tienen la propiedad comn de ser:
1) relativamente insolubles en agua
2) solubles en solventes no polares, como ter y cloroformo.
Son importantes constituyentes de la dieta no slo debido a su alto valor energtico, sino
tambin debido a las vitaminas liposolubles y los cidos grasos esenciales contenidos en la grasa
de alimentos naturales. La grasa se almacena en el tejido adiposo, donde tambin sirve como un
aislador trmico de los tejidos subcutneos y alrededor de ciertos rganos. Los lpidos no polares
actan como aislantes elctricos, lo que permite la propagacin rpida de las ondas de
despolarizacin a lo largo de nervios mielinizados. Las combinaciones de lpido y protena
(lipoprotenas) sirven como el medio para transportar lpidos en la sangre. Los lpidos tienen
funciones esenciales en la nutricin y la salud, y el conocimiento de la bioqumica de los lpidos es
necesario para entender muchas enfermedades biomdicas importantes, entre ellas obesidad,
diabetes mellitus y aterosclerosis.
Los lpidos se clasifican como simples o complejos
1. Lpidos simples: steres de cidos grasos con diversos alcoholes.
a. Grasas: steres de cidos grasos con glicerol. Los aceites son grasas en el estado lquido.
b. Ceras: steres de cidos grasos con alcoholes monohdricos de masa molecular relativa (peso
molecular) ms alta.
2. Lpidos complejos: steres de cidos grasos que contienen grupos adems de un alcohol y
un cido graso.
a. Fosfolpidos: lpidos que contienen, adems de cidos grasos y un alcohol, un residuo cido
fosfrico. A menudo poseen bases que contienen nitrgeno y otros sustituyentes, por ejemplo, en
los glicerofosfolpidos el alcohol es glicerol, y en los esfingofosfolpidos el alcohol es la esfingosina.
b. Glucolpidos (glucoesfingolpidos): lpidos que contienen un cido graso, esfingosina y
carbohidrato.
c. Otros lpidos complejos: lpidos como sulfolpidos y aminolpidos. Las lipoprotenas
tambin pueden colocarse en esta categora.
3. Lpidos precursores y derivados: comprenden cidos grasos, glicerol, esteroides, otros
alcoholes, aldehdos grasos, cuerpos cetnicos, hidrocarburos, vitaminas liposolubles y hormonas.
Dado que no tienen carga, los acilgliceroles (glicridos), el colesterol y los colesteril steres se
llaman lpidos neutrales.
Los cidos grasos son cidos carboxlicos alifticos
Los cidos grasos se encuentran en el
cuerpo principalmente como steres
en grasas y aceites naturales, pero
existen en la forma no esterificada
como cidos grasos libres, una forma
de transporte en el plasma. Los
cidos grasos que se hallan en grasas
naturales por lo general contienen un
nmero par de tomos de carbono.
La cadena puede ser saturada (que
no contiene dobles enlaces) o
insaturada (que contiene uno o ms
dobles enlaces).

Los cidos grasos se denominan con base en los hidrocarburos
correspondientes
La nomenclatura sistemtica de uso ms frecuente denomina al cido graso con base en el
hidrocarburo con el mismo nombre y ordenamiento de tomos de carbono; la -e final se sustituye
por oico (sistema Ginebra). De este modo, los cidos saturados terminan en -anoico, por ejemplo,
cido octanoico, y los cidos grasos insaturados con dobles enlaces terminan en -enoico, por
ejemplo, cido octadecenoico (cido oleico). Los tomos de carbono se numeran desde el
carbono carboxilo (carbono nm. 1).
Los tomos de carbono adyacentes al carbono carboxilo (nms. 2, 3 y 4) tambin se conocen
como los carbonos , y , respectivamente, y el carbono metilo terminal recibe el nombre de
carbono o n.
En diversas fuentes se usa para indicar el nmero y la posicin de los dobles enlaces; por
ejemplo,
9
indica un doble enlace entre los carbonos 9 y 10 del cido graso; 9 denota un doble
enlace en el noveno carbono contando desde el carbono . En animales, dobles enlaces
adicionales slo se introducen entre el doble enlace existente (p. ej., 9, 6 u 3) y el carbono
carboxilo, lo que conduce a tres series de cidos grasos conocidos como las familias 9, 6 y 3,
respectivamente.


Los cidos grasos saturados no contienen dobles enlaces
Los cidos grasos saturados pueden imaginarse como basados en cido actico (CH3COOH)
como el primer miembro de la serie en la cual se agrega de manera progresiva CH2 entre los
grupos CH3 y COOH terminales. Se sabe que existen otros miembros ms altos de la serie,
sobre todo en ceras. Algunos cidos grasos de cadena ramificada tambin se han aislado a partir
de fuentes tanto vegetales como animales.











Los cidos grasos insaturados contienen uno o ms dobles enlaces
Los cidos grasos insaturados pueden subdividirse como sigue:
1. cidos monoinsaturados (monoetenoide, monoenoico): que contienen un doble
enlace.
2. cidos poliinsaturados (polietenoide, polienoico), que contienen dos o ms
dobles enlaces.
3. Eicosanoides: estos compuestos, derivados de cidos grasos polienoicos eicosa (20
carbonos), incluyen prostanoides, leucotrienos (LT) y lipoxinas (LX). Los prostanoides
comprenden prostaglandinas (PG), prostaciclinas (PGI) y tromboxanos (TX). Las prostaglandinas
existen en casi todos los tejidos de mamferos y actan como hormonas locales; tienen
importantes actividades fisiolgicas y farmacolgicas.
Se sintetizan in vivo por medio de ciclizacin del centro de la cadena de carbono de cidos grasos
poliinsaturados de 20 carbonos (eicosanoicos) (p. ej., cido araquidnico) para formar un anillo
ciclopentano.
Una serie relacionada de compuestos, los tromboxanos, tiene el anillo ciclopentano interrumpido
con un tomo de oxgeno (anillo oxano). Tres diferentes cidos grasos eicosanoicos dan lugar a
tres grupos de eicosanoides caracterizados por el nmero de dobles enlaces en las cadenas
laterales, por ejemplo, PG1, PG2 y PG3. Diferentes grupos sustituyentes fijos a los anillos dan
origen a series de prostaglandinas y tromboxanos, que se marcan como A, B, etc. Por ejemplo, el
tipo E de prostaglandina (como en la PGE2) tiene un grupo ceto en la posicin 9, mientras que
el tipo F tiene un grupo hidroxilo en esta posicin.
Los leucotrienos y las lipoxinas son un tercer grupo de derivados eicosanoides formados mediante
la va de la lipooxigenasa. Se caracterizan por la presencia de 3 o 4 dobles enlaces conjugados,
respectivamente. Los leucotrienos causan broncoconstriccin; son potentes agentes
proinflamatorios y estn implicados en el asma.
Los triacilgliceroles (triglicridos) son las principales formas de
almacenamiento de cidos grasos
Los triacilgliceroles son steres del alcohol trihdrico glicerol y cidos grasos. Los monoacilgliceroles
y los diacilgliceroles, en los cuales uno o dos cidos grasos estn esterificados con glicerol, tambin
se encuentran en los tejidos. Estos ltimos tienen particular importancia en la sntesis e hidrlisis
de triacilgliceroles.
Los carbonos 1 y 3 del glicerol no son idnticos
A fin de numerar los tomos de carbono del glicerol de manera no ambigua, se usa el sistema -
sn (numeracin estereoqumica). Tiene importancia percatarse de que los carbonos 1 y 3 del
glicerol no son idnticos cuando se observan en tres dimensiones. Las enzimas distinguen con
facilidad entre ellos, y casi siempre son especficas para un carbono o para el otro; por ejemplo, el
glicerol siempre es fosforilado en sn- 3 por el glicerol cinasa para dar glicerol 3 - fosfato y no
glicerol 1- fosfato.
Los fosfolpidos son los principales constituyentes lipdicos de
membranas
Los fosfolpidos pueden considerarse derivados del cido fosfatdico, en el cual el fosfato est
esterificado con el oh de un alcohol idneo. El cido fosfatdico es importante como
intermediario en la sntesis de triacilgliceroles, as como de fosfogliceroles, pero no se encuentra en
gran cantidad en los tejidos.

Las fosfatidilcolinas (lecitinas) se encuentran en membranas
celulares
Los fosfoacilgliceroles que contienen colina son los fosfolpidos ms abundantes de la membrana
celular y representan una proporcin grande de la reserva de colina del cuerpo.La colina es
importante en la transmisin nerviosa, como acetilcolina, y como una reserva de grupos metilo
lbiles. La dipalmitoil lecitina es un agente de superficie (tensoactivo) muy eficaz y un
constituyente fundamental del surfactante que evita la adherencia, debido a tensin de
superficie, de las superficies internas de los pulmones. Su ausencia en los pulmones de prematuros
causa sndrome de dificultad respiratoria. Casi todos los fosfolpidos tienen un radical acilo
saturado en la posicin sn - 1, pero un radical insaturado en la posicin sn - 2 del glicerol.
La fosfatidiletanolamina (cefalina) y la Fosfatidilserina (se encuentra en casi todos los tejidos)
tambin se hallan en las membranas celulares, y slo difieren de la fosfatidilcolina en que la
etanolamina o serina, respectivamente, remplaza a la colina. La fosfatidilserina tambin
participa en la apoptosis (muerte celular programada).
El fosfatidilinositol es un precursor de segundos mensajeros
El inositol est presente en el fosfatidilinositol como el estereoismero, mioinositol.
El fosfatidilinositol 4,5-bisfosfato es un constituyente de importancia de fosfolpidos de membrana
celular; en el momento de la estimulacin por una hormona agonista idnea, se divide hacia
diacilglicerol e inositol trifosfato, los cuales actan como seales internas o segundos mensajeros.
La cardiolipina es un importante lpido de las membranas
mitocondriales
El cido fosfatdico es un precursor del fosfatidilglicerol que, a su vez, da lugar a la cardiolipina.
Este fosfolpido slo se encuentra en las mitocondrias y es esencial para la funcin de las mismas.
El decremento de las concentraciones de cardiolipina o las alteraciones de su estructura o
metabolismo causan disfuncin mitocondrial en el envejecimiento y en estados patolgicos, entre
ellos insuficiencia cardiaca, hipotiroidismo y sndrome de Barth (miopata cardioesqueltica).
Los plasmalgenos se encuentran en el cerebro y el musculo
Dichos compuestos constituyen hasta 10% de los fosfolpidos del cerebro y el msculo. Desde el
punto de vista estructural, los plasmalgenos semejan fosfatidiletanolamina, pero poseen un
enlace ter en el carbono sn1 en lugar del enlace ster que se encuentra en acilgliceroles. En
forma tpica, el radical alquilo es un alcohol insaturado. En algunos casos, la etanolamina puede
sustituirse por colina, serina o inositol.



Las esfingomielinas se encuentran en el sistema nervioso

Las esfingomielinas se encuentran en
grandes cantidades en el cerebro y el
tejido nervioso. En el momento de la
hidrlisis, las esfingomielinas dan un
cido graso, cido fosfrico, colina, y un
complejo amino alcohol, la esfingosina.
No hay glicerol. La combinacin de
esfingosina ms cidos grasos se conoce
como ceramida, estructura que
tambin se encuentra en los
glucoesfingolpidos.

Los glucolpidos (glucoesfingolpidos) son importantes en los
tejidos nerviosos y en la membrana celular
Los glucolpidos estn ampliamente distribuidos en todos los tejidos del cuerpo, en particular en el
tejido nervioso, como el cerebro. Se encuentran sobre todo en la hojuela externa de la
membrana plasmtica, donde contribuyen a carbohidratos de superficie celular.
Los principales glucolpidos que se encuentran en tejidos de animales son glucoesfingolpidos.
Contienen ceramida y uno o ms azcares. La galactosilceramida es un importante
glucoesfingolpido del cerebro y otros tejidos nerviosos, y se encuentra en cantidades
relativamente bajas en otros sitios. Contiene varios cidos grasos C24 caractersticos, por ejemplo,
cido cerebrnico.
La galactosilceramida puede convertirse en sulfogalactosilceramida (sulfatida), presente en altas
cantidades en la mielina. La glucosilceramida es el glucoesfingolpido simple predominante de
tejidos extraneurales; tambin se encuentra en el cerebro en pequeas cantidades. Los
ganglisidos son glucoesfingolpidos complejos derivados de la glucosilceramida, que adems
contienen una o ms molculas de un cido silico. El cido acetilneuramnico es el principal
cido silico que se encuentra en los tejidos de ser humano. Los ganglisidos tambin estn
presentes en cifras altas en tejidos nerviosos; parecen tener funciones de receptor y otras.

El ganglisido ms simple que se
encuentra en los tejidos es GM3, que
contiene ceramida, una molcula de
glucosa, una molcula de galactosa y
una molcula de NeuAc. En la
nomenclatura taquigrfica usada, G
representa ganglisido; M es una especie que contiene monosialo y el nmero en subndice 3 es
asignado con base en la migracin cromatogrfica.

GM1, un ganglisido ms complejo derivado de GM3, es de considerable inters biolgico, puesto
que se sabe que en el intestino del ser humano es el receptor para la toxina del clera. Otros
ganglisidos pueden contener 1 a 5 molculas de cido silico, lo que da lugar a
disialoganglisidos, trisialoganglisidos, etctera.
Los esteroides desempean muchas funciones importantes en el
aspecto fisiolgico
El colesterol es quiz el esteroide mejor conocido debido a su relacin con la aterosclerosis y las
enfermedades cardiacas; tambin es significativo desde el punto de vista bioqumico porque es el
precursor de un gran nmero de esteroides igual de importantes que comprenden los cidos
biliares, hormonas adrenocorticales, hormonas sexuales, vitaminas D, glucsidos cardiacos,
sitoesteroles del reino vegetal y algunos alcaloides.

Todos los esteroides tienen ncleo cclico
similar que semeja fenantreno (anillos A, B
y C) al cual est fijo un anillo ciclopentano
(D). Es importante percatarse de que en
frmulas estructurales de esteroides, un
anillo hexagonal simple denota un anillo de
seis carbonos por completo saturado, con
todas las valencias satisfechas por enlaces
hidrgeno, a menos que se muestre lo
contrario; es decir, no es un anillo benceno.

Todos los dobles enlaces se muestran como tales. Las cadenas laterales metilo se muestran como
enlaces nicos sueltos en el extremo ms lejano (metilo), mismas que existen tpicamente en las
posiciones 10 y 13 (que constituyen los tomos C 19 y 18). Una cadena lateral en la posicin 17 es
habitual (como en el colesterol). Si el compuesto tiene uno o ms grupos hidroxilo y ningn grupo
carbonilo o carboxilo, es un esterol, y el nombre termina en -ol.

El colesterol es un constituyente importante de muchos tejidos
El colesterol est ampliamente distribuido en todas las clulas del cuerpo, pero en particular en el
tejido nervioso. Es un constituyente de importancia de la membrana plasmtica y de las
lipoprotenas plasmticas. A menudo se encuentra como colesteril ster, donde el grupo hidroxilo
en la posicin 3 est esterificado con un cido graso de cadena larga. Se encuentra en animales,
no as en vegetales ni en bacterias.
El ergosterol es un precursor de la vitamina D
El ergosterol se encuentra en plantas y levadura, y es importante como un precursor de la
vitamina D. Cuando se irradia con luz ultravioleta, el anillo B se abre para formar vitamina D2
en un proceso similar al que forma vitamina D3 a partir del 7deshidrocolesterol en la piel.
Los poliprenoides comparten el mismo compuesto original que el
colesterol
Aun cuando no son esteroides, los poliprenoides estn relacionados porque se sintetizan, al igual
que el colesterol, a partir de unidades de isopreno de cinco carbonos. Incluyen la ubiquinona, que
participa en la cadena respiratoria en las mitocondrias, y el alcohol de cadena larga dolicol, que
participa en la sntesis de glucoprotena al transferir residuos carbohidrato hacia residuos
asparagina del polipptido. Los compuestos isoprenoide derivados de vegetales comprenden
caucho, alcanfor, las vitaminas liposolubles A, D, E y K, y caroteno (provitamina A).
Los lpidos anfipticos se orientan por s mismos en interfases de
aceite: agua
Forman membranas, micelas, liposomas y emulsiones
En general, los lpidos son insolubles en agua porque contienen un predominio de grupos no
polares (hidrocarburo). Sin embargo, los cidos grasos, los fosfolpidos, los esfingolpidos, las sales
biliares y, en menor grado, el colesterol, contienen grupos polares.
En consecuencia, parte de la molcula es hidrofbica, o insoluble en agua, y parte hidroflica, o
soluble en agua. Tales molculas se describen como anfipticas; y se orientan en interfases de
aceite: agua con el grupo polar en la fase acuosa y el grupo no polar en la fase oleosa. Una
bicapa de ese tipo de lpidos anfipticos es la estructura bsica en membranas biolgicas.
Cuando hay una concentracin crtica de estos lpidos en un medio acuoso, forman micelas.
Los liposomas pueden formarse sometiendo a ultrasonido un lpido anfiptico en un medio
acuoso. Constan de esferas de bicapas lipdicas que encierran parte del medio acuoso. Las
agregaciones de sales biliares hacia micelas y liposomas, y la formacin de micelas mixtas con los
productos de la digestin de grasas tienen importancia en facilitar la absorcin de lpidos en el
intestino.
Los liposomas tienen uso clnico potencial en particular cuando se combinan con anticuerpos
especficos para tejido como acarreadores de frmacos en la circulacin, y dirigidos hacia
rganos especficos, por ejemplo, en la terapia para el cncer.
Adems, se usan para transferencia de genes hacia clulas vasculares, y como acarreadores para
el aporte tpico y transdrmico de medicamentos y cosmticos. Las emulsiones son partculas de
tamao mucho mayor por lo general formadas por lpidos no polares en un medio acuoso y
se estabilizan por medio de agentes emulsificantes, como lpidos anfipticos (p. ej., lecitina), que
forman una capa de superficie que separa la masa principal del material no polar de la fase
acuosa.