0 evaluări0% au considerat acest document util (0 voturi)
50 vizualizări13 pagini
Este documento describe las principales funciones orgánicas, incluyendo alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos, derivados halogenados, alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados. Define cada función, da ejemplos y explica los sistemas de nomenclatura utilizados para nombrar compuestos con estas funciones.
Este documento describe las principales funciones orgánicas, incluyendo alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos, derivados halogenados, alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados. Define cada función, da ejemplos y explica los sistemas de nomenclatura utilizados para nombrar compuestos con estas funciones.
Este documento describe las principales funciones orgánicas, incluyendo alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos, derivados halogenados, alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados. Define cada función, da ejemplos y explica los sistemas de nomenclatura utilizados para nombrar compuestos con estas funciones.
Se incluye en este apartado todos aquellos hidrocarburos que contienen en su molcula un tomo de hal!geno.
"l mtodo que se utiliza con mayor frecuencia para nombrarlos consiste en citar el nombre del hal!geno #fluoro$ cloro$ bromo$ yodo% precediendo al de la molcula carbonada$ he indicando el n&mero localizador. 'ambin es aceptable citar el compuesto como un (haluro de alquilo) #*omenclatura +unci!n,-adical%. .s/: 0
C12,C10,C10,Cl 1,cloropropano
cloruro de propilo
C12,C1Cl,C1Cl,C12 0$2,diclorobutano
,
#C12%2C,Cl 0,cloro,0,metilpropano
cloruro de terc,butilo
o,diclorobenceno
C103r,C103r 1$0,dibromoetano
dibromuro de etileno
C12,C14C1,C1Cl,C12 5,cloro,0,penteno
!#COHO#E"' (E%O#E" ) *+ERE"&
Son compuestos de carbono$ hidr!geno y o6/geno en los que el o6/geno est unido por enlaces sencillos a la cadena carbonada.
7n alcohol puede relacionarse con una molcula de agua en la que en lugar de un 1 hay un radical alquilo$ alquenilo o alquinilo #-%8 si en lugar de un 1 hay un radical fenilo #en general$ un radical arilo%$ se trata de un fenol8 si en lugar de los dos 1 hay dos radicales$ tendremos un ter:
9ara nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas principales. "n la primera$ llamada *omenclatura sustitutiva$ se considera ,ue se ha sustituido un " de un hidrocarburo -or un O". .l alcohol se le nombra entonces a:adiendo la terminaci!n ,ol al hidrocarburo de referencia.
C12,C10,C12 propano 8 C12,C10,C10,O1 propanol
"l segundo sistema de nomenclatura$ igualmente vlido$ consiste en citar -rimero la funci.n ) lue/o el radical como si fuera un adjetivo.
1ay casos en que$ por la complicaci!n del compuesto$ el primer sistema de nomenclatura resulta ms id!neo$ por lo que es el &nico empleado. ;eamos los siguientes ejemplos:
C12,C10,C14C1,C10C10,O1 2,he6en,1,ol
C12,C14C1,C10,C1#O1%,C12 5,he6en,0,ol
2,he6en,<,in,1,ol
5,metil,0$5,he6adien,1,ol
5,metilciclohe6anol
2,ciclopenten,1,ol
1$2,propanodiol
1$0,propanodiol
1abr observado que la funci!n alcohol tiene (preferencia) frente a las insaturaciones y radicales: al numerar la cadena se asigna al carbono unido al ,O1 el n&mero ms bajo posible8 por otro lado$ el sufijo !ol$ por corresponder al grupo principal$ es el <imo en citarse.
Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones$ se plantea el problema de elegir cul es la principal. =a >79.C$ lo ha solucionado estableciendo una lista de las diversas funciones$ ordenadas seg&n un criterio convencional de preferencia #ver '.3=. 5.0 de las preferencias%.
Cuando el grupo ,O1 act&a como funci!n principal sufijo !ol Cuando el grupo ,O1 interviene como sustituyente prefijo ,i'ro5i
FENOLES8
9ara nombrar los fenoles se utiliza generalmente$ como en los alcoholes$ la terminaci!n !ol. "n la mayor/a de los casos esta terminaci!n se a:ade al nombre del hidrocarburo aromtico:
5
fenol
resorcinol hidroquinona p,cresol
0,naftol
3TERES8
1ay dos sistemas fundamentales para nombrar los teres. .mbos se especifican a continuaci!n:
.ldeh/do y cetonas se caracterizan por tener un doble enlace carbono,o6/geno #grupo carbonilo% en su estructura. =a diferencia entre aldeh/do y cetonas reside en que en los primeros ese grupo carbonilo se encuentra en el e6tremo de la cadena carbonada:
+!rmula general de los aldeh/dos -,C1O
+!rmula general de las cetonas -,CO,-A
!#DEH0DO"&
9ara nombrarlos se emplea la terminaci!n -al. en los ejemplos siguientes se indica$ junto al nombre sistemtico$ el nombre trivial aceptado en algunos aldeh/dos.
Obsrvese que en todos los ejemplos anteriores se empieza a numerar por el e6tremo en que se encuentra el carbonilo ya que el grupo ,C1O tiene preferencia sobre radicales dobles y triples enlaces$ y grupos ,O1. S!lo cuando en los dos e6tremos de la cadena hay grupos aldeh/do se tienen en cuenta los otros grupos para decidir por d!nde se empieza a numerar.
Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la funci!n aldeh/do para ser citadas como grupo principal se utiliza el prefijo 2ormil! para designar al grupo ,C1O$ al que se le considera entonces como un sustituyente. 9or ejemplo:
cido 2,formilpentanodioico
"l prefijo 2ormil! tambin se emplea cuando hay tres o ms funciones aldeh/do sobre el mismo compuesto. "n esos casos se puede asimismo utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldeh/do a los grupos ,C1O #los carbonos de esos ,C1O no se numeran8 se consideran que no forman parte de la cadena principal%. "ste <imo sistema es el id!neo para compuestos con ,C1O unidos directamente a ciclos. ;eamos unos cuantos ejemplos:
2,formilpentanodial o 1$0$2,propanotricarbaldeh/do
2$@,diformiloctanodial
ciclopentanocarbaldeh/do
0$2,naftalenodicarbaldeh/do
benzaldeh/do #bencenocarbaldeh/do%
CETONAS8
9ara nombrar las cetonas$ o compuestos carbon/licos no terminales$ puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva o la radicofuncional$ tal como veremos en los siguientes ejemplos:
@ "jemplo *om. sustitutiva *om. radicofuncional
B
propanona
dimetil cetona #acetona%
butanona
etil metil cetona
0,pentanona
metil propil cetona
2,pentanona
dietil cetona
2,buten,0,ona
metil vinil cetona
<,heptin,2,ona
0,butinil etil cetona
ciclohe6anona
0,ciclopentenona
ciclohe6il ciclopentil cetona
difenil cetona
0$5,pentanodiona
1$2,ciclohe6anodiona
Se observa claramente en los ejemplos que la numeraci!n la manda el grupo carbonilo sobre radicales$ dobles y triples enlaces$ como as/ mismo sobre el grupo ,O1$ en cambio frente a los aldeh/dos no tienen prioridad$ se han de considerar como sustituyentes$ en tal caso se utiliza prefijo o5o,.
1CIDO" C!R2O30#ICO" 4 DERI!DO"&
=os grupos funcionales que trataremos en este apartado son los cidos carbo6/licos$ los steres$ los anh/dridos de cido y los haluros de cido.
cidos carbo6/licos: RCOO" o RCO&" steres: RCOOR6 o RCO&R6 anh/dridos: RCO!O!COR o 0RCO1&O haluros de cido: RCO. C
1CIDO" C!R2O30#ICO"&
=os cidos carbo6/licos se nombran con la terminaci!n -oico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia. .s/:
C12,C10,C12 propano C12,C10,COO1 cido propanoico
'ambin puede utilizarse otro sistema$ aunque su aplicaci!n se limita preferentemente a policidos y ciclos$ que consiste en suponer desglosada la molcula en un grupo ,COO1 #grupo carbo6ilo% y un resto carbonado. .s/:
C12,C12 etano C12,C10,COO1 cido etanocarbo6/lico
Otros ejemplos de cidos carbo6/licos:
Ejemplo Nom(re sistem)tico Nom(re tri+ial
1,COO1
c. metanoico
c. f!rmico
C12,COO1
c. etanoico
c. actico
C12,C10,COO1
c. propanoico
c. propi!nico
C104C1,COO1
c. propenoico
c. acr/lico
C1C,COO1
c. propinoico
c. propi!lico
C12,C14C1,COO1
c. 0,butenoico
c. crot!nico
C12,C14C1,C10,C10,COO1
c. 5,he6enoico
C12,CC,C10,C10,COO1
c. 5,he6inoico
;eamos a continuaci!n unos cuantos ejemplos de compuestos con dos grupos COO1:
c. etanodioico c. o6lico 1OOC,C10,COO1 c. propanodioico c. mal!nico
1OOC,#C10%0,COO1 c. butanodioico c. succ/nico
1OOC,#C10%2,COO1 c. pentanodioico c. glutrico
c.cis,0,butenodioico o cis,etenodicarbo6/lico
c. maleico c. trans,0,butenodioico o trans,etenodicarbo6/lico
c. fumrico
c. o,bencenodicarbo6/lico
c, ftlico
;eamos un ejemplo de una molcula que contiene tres o ms grupos COO1$ e6isten dos formas de nombrarla:
D c. 2,car(o5i,0,metilhe6ano'ioico c. 1$2$5,pentanotricar(o54lico
*"+ERE"&
=os steres se nombran de forma anloga a las sales ya que hay cierta semejanza entre ellos: en la sal$ un tomo metlica reemplaza al 1 del cido8 en el ster$ es una cadena carbonada la que reemplaza al 1. =a diferencia entre una sal y un ster reside en que el enlace ,O*a es predominantemente i!nico$ y el enlace ,O,C12 es predominantemente covalente.
cido carbo6/lico
sal de cido carbo6/lico
ster
"jemplos de steres:
1COOC12 metanoato de metilo o formiato de metilo
C12,COO,C10C12 etanoato de etilo o acetato de etilo
2,cloropentanoato de de fenilo
2,butenoato de isopropilo
propanoato de fenilo
1ay casos ms complicados. 9or ejemplo$ aquellos compuestos en los que el grupo ster no es el prioritario$ o cuando hay ms de dos grupos ster #si hay solo dos grupos ster y estn sobre la cadena principal no hay ning&n problema: se nombra el compuesto como si se tratara de una sal de un cido dibsico%. 9ara citar al grupo ster en los casos complejos caben dos opciones$ seg&n que la funci!n principal est sobre la porci!n - ! -A de la molcula de -,COO,-A. Si (manda) -$ el sustituyente ,COO,-A se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil- . Si (manda) -A$ el sustituyente -,COO, se nombra como aciloxi- .
"jemplos: 1E "l grupo principal$ de acuerdo con la 'abla de prioridades$ es el ,COO1. Se trata$ pues$ de un cido el 5,fenilbutanoico$ que tiene un sustituyente ,COO,C10C12 sobre el fenilo. Ficho sustituyente se nombra como eto5icar(onil #CO 4 carbonil8 OC10C12 4 eto6i%. 9or lo que el nombre correcto ser:
cido 5-[(6-etoxicarbonil)fenil)]butanoico
*os queda por ver un caso particular de esteres$ las lactonas8 las cuales son steres internos. Se pueden obtener a partir de ciertos hidro6icidos por prdida de agua:
,metil,,lactona
,lactona
CO789E"+O" %I+RO$E%!DO"&
"n este apartado s!lo veremos detalles de algunos de los compuestos nitrogenados ms usuales$ tales como aminas$ nitrilos$ nitroderivados y amidas.
!7I%!" 4 "!#E" DE !7O%IO&
=as aminas y sus correspondientes sales derivan del amoniaco:
"n los casos en que hay varios grupos amina$ la forma de nombrar el compuesto depende de si los tomos de nitr!geno forman parte o no de la cadena principal. Si el nitr!geno no forma parte de la cadena principal se citan mdiente prefijos tales como amino-' metilamino-' aminometil,$ etc.
1$2$<,pentanotriamina
2,aminometil,5,metilamino,1$B,heptano'iamina
=os mismos criterios de nomenclatura que acabamos de ver se utilizan cuando en el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina. 9or ejemplo:
cido 0,aminopropanoico
cido 0,amino,2,metilbutanoico
cido o,aminobenzoico
%I+RI#O" O CI!%9RO"&
Son compuestos orgnicos anlogos al 1,C* #cianuro de hidr!geno o cido cianh/drico% se les da el nombre genrico de nitrilos o cianuros. 1ay varios sistemas de nomenclatura para esos compuestos$ los ms comunes son: .% .:adir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual n&mero de carbonos8 3% Considerarlo como un dericado del 1C* #cianuro de ......%. 9or ejemplo:
etanonitrilo cianuro de metilo propanonitrilo cianuro de etilo
5,metilpentanonitrilo
cianuro de isopentilo
benzonitrilo
cianuro de fenilo
Otro sistema de nomenclatura$ id!nea para casos como los que se indican a continuaci!n$ consiste en emplear el sufijo -carbonitrilo para designar el grupo ,C*. 10
ciclohe6anocarbonitrilo #cianuro de ciclohe6ilo% 1$1$0$5,butanotetracarbonitrilo
Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo ,C* se cita ste mediante el prefijo ciano-.
%I+RODERI!DO"&
=os compuestos que contienen u grupo ,*O0 se designan mediante el prefijo nitro- #nunca se considera a dicha funci!n como grupo principal8 en otras palabras$ siempre se le nombra como derivado%.
"jemplos de nitroderivados:
nitrometano nitropropano
nitrobenceno
1$2,dinitrobenceno
!7ID!"&
=as amidas son una clase de compuestos que podemos considerar que proceden de sustituir el ,O1 de un cido por un ,*10 #o *-0$ en general%: Se nombran a:adiendo el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de igual n&mero de tomos de carbono. 9or ejemplo:
+inalmente$ si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre la funci!n amida$ el grupo ,CO*10 se le designa mediante el prefijo carbamoil,8 mientras que un grupo como el ,*1COC12 recibe el nombre de acetamido-.