Estructura

Los compuestos que contienen el grupocarbonilo (C=O) se estudiarn

detalladamente, ya que son sumamente importantes en qumica
orgnica, bioqumica y biologa.
Hay compuestos carbonlicos por todas partes. Adems de utilizarse
como reactivos y disolventes, forman parte de tejidos, saborizantes,
plsticos y medicamentos. Dentro de los compuestos carbonlicos
tambin seincluyen las protenas, carbohidratos y los cidos nu- cleicos,
constituyentes de las plantas y animales.
Los compuestos carbonlicos ms simples son las cetonas y los
aldehdos. Las ce- tonas tienen dos grupos alquilo (o arilo) enlazados al
tomo de carbono carbonlico. Los aldehdos tienen un grupo alquilo (o
arilo) y un tomo de hidrgeno enlazado al tomo de carbono carbonlico.
wade
Estructura
Los aldehdos son sustancias de frmula general
RCHO;las cetonas son compuestos de frmula general
RR'CO. Los grupos R y R' pueden ser alifticos o
aromticos. (En el aldehdo, HCHO. R es H.) morrison

Las cetonas y los aldehdos son similares en estructura y tienen
propiedades pareci- das; sin embargo tienen algunas diferencias en su
l'eactividad, especialmente con los oxi- dantes y con los nuclefilos. En la
mayora de los casos, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas,
por razones que se discutirn ms adelante.
El tomo de carbono del grupo carbonlico tiene hibridacin sp2 y est
enlazado a otros tres tomos mediante enlaces sigma coplanares
separados 120unos de otros. El orbital sin hibridar p se solapa con un
orbital p del oxgeno para formar un enlace pi. El doble en- lace entr~ el
carbono y el oxgeno es similar al doble enlace C = C en un alqueno,
excepto en que el doble enlace carbonilo es ms corto, ms fuerte y est
polarizado.




Los electrones pi son ms retenidos por el oxgeno que por el carbo- no,
dando lugar a cetonas y aldehdos con mayores momentos dipolares que
la mayora de los haluros de alquilo y teres. Se pueden utilizar fOlmas
de resonancia para simbolizar esta distribucion desigual de los electrones
pi.
La primera forma de resonancia es ms importante, ya que tiene ms
enlaces y menos separacin de cargas. La contribucin de la segunda
estructura es evidente, debido a los grandes momentos dipolares de las
cetonas y aldehdos, tal como se muestra a continuacin.






Esta polarizacin del grupo carbonilo contribuye a la reactividad de las
cetonas y aldehdos: el tomo de carbono polarizado positivamente acta
como un electrfilo (cido de Lewis) y el tomo de oxgeno. polarizado
negativamente, acta como un nuclefilo (base de Lewis). waaade

Nomenclatura

Los nombres comunes de los aldehdos se derivan de los cidos carboxlicos
correspondientes. Solo se remplaza la terminacin ico por aldehdo y se elimina
la palabra cido. Los aldehdos con cadenas ramificadas toman su nombre de
derivados de cadenas rectas. Para indicar e punto de unin, se utiliza las letra
griegas alfa, beta, gama, etc. El carbono alfa es el que tiene el grupo -CHO.

Los nombres IUPAC de los aldehdos siguen un patrn comn: la cedena ms
larga que contiene el grupo -CHO se considera como estructura matriz y recibe
su nombre de remplazar la terminacin o del alcano por al. La posicin de un
sustituyente se indica por un nmero, mantenindose siempre el carbono como
C-1. Se observa que el C-2 del nombre IUPAC corresponde al alfa del nombre
comn. Morrison p 745

Si existe un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena, el
nombre del aldehido lleva la terminacin -dial.
El grupo carbonilo tiene prioridad frente a todas las funciones
vistas hasta ahora. Por ello, las cadenas se empiezan a
numerar por el extremo que lleva el grupo carbonilo.

La cetona aliftica ms sencilla tiene el nombre comn de acetona. Para la
mayora de las dems cetonas alifticas se dan los grupos ligados al carbono
carbonlico y se aade la palabra cetona. Una cetona con el grupo carbonlico
enlazado con un anillo bencnico se denomina fenona.
De acuerdo con el sistema IUPAC, la cadena ms larga que contiene el
carbonilo se considera estructura matriz, y recibe su nombre al remplazar la
terminacin o del alcano correspondiente por ona. Las posiciones de los
diversos grupos se indican con nmeros, recibiendo el carbono carbonlico el
ms bajo posible.
En ciertos compuestos, polifuncionales puede indicarse la presencia del
carbonilo por el prefijo oxo, y tienen un nmero para indicar la posicin de
stos en la molcula. (Morrison, p 747)


Si hay ms de un grupo carbonilo, se indica, como de
costumbre, aadiendo un prefijo multiplicador (di, tri,...) delante
de la partcula -ona.

Propiedades Fsicas
El grupo carbonlico polarizado convierte a aldehdos y cetonas
en sustancias polares, por lo que tienen puntos de ebullicin
ms elevados que los compuestos no polares de peso
molecular comparable. Por s mismas, no son capaces de
unirse intermolecularmente por puentes de hidrgeno, debido a
que solo poseen hidrgeno unido a carbono. Como
consecuencia de lo anterior, sus puntos de ebullucin son
inferiores a los de los alcoholes y cidos carboxlicos
comparables.
Los aldehdos y cetonas inferiores son solubles en agua,
probablemente por los puentes de hidrgeno que pueden
establecerse entre las molculas de disolvente y las de soluto.
La solubilidad lmite se alcanza alrededor de unos cinco
carbones. Los aldehdos y cetonas son solubles en disolventes
orgnicos usuales. morrisonnn
A pesar de que las cetonas y aldehdos no se unen mediante
enlaces de hidrgeno entre s, tienen pares de elctrones
solitarios, por lo que pueden actuar como aceptores de enlaces
de hidrgeno con otros compuestos que posean enlaces O-H o
N-H. Por ejemplo, el hidrgeno del grupo OH del agua o de un
alcohol puede formar parte de un enlce de hidrgeno con los
electrones no compartidos del tomo de oxgeno del grupo
carbonilo. Waaade

Preparacin
Muchas veces, las preparaciones industriales implican mtodos
especiales o modificaciones de los mtodos de laboratorio
utilizando reactivos ms baratos: formaldehdo y acetona se
originan por oxidacin de metanol y alcohol isproplico,
respectivamente, pero por aire y en presencia de un
catalizador. Algunos aldehdos se obtienen por el proceso oxo,
en el cual son los productos iniciales. Morrysoihn