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UNIVERSIDAD DE OCCIDENTE
UDO-SEDE MANAGUA
FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS
CARRERA: QUIMICA Y FARMACIA
ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA I



ASIGNATURA: PRACTICA DE LABORATORIO NO. 3
TEMA: PREPARACION DE LOS ALQUENOS.



ELABORADO POR:
- MARTHA LORENA LEWIS ACOSTA
- LORENA RODRIGUEZ MONTENEGRO
DOCENTE:
LIC. MARVIN A. GONZALEZ


MANAGUA, NICARAGUA.
15 DE JUNIO DEL 2014


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I. Introduccin
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa con
frecuencia como sinnimo, pero el trmino preferido es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por
ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduracin de las frutas. Sera imposible la vida sin
alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que
produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente diettica de vitamina A; tambin se cree que
proporciona cierta proteccin contra algunos tipos de cncer.
Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrgenos que un alcano con la misma cantidad de
carbonos, C
n
H
2n
para el alqueno versus, C
n
H
2n+2
para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo,
el etileno tiene la frmula C
2
H
4
, mientras que la frmula del etano es C
2
H
6
.

En general, cada anillo o doble enlace en una molcula corresponde a una prdida de dos hidrgenos
respecto a la frmula de su alcano, C
n
H
2n+2
. Si se conoce esta relacin, es posible avanzar hacia atrs, desde
una frmula molecular, para calcular el grado de insaturacin de ella, que es la cantidad de anillos, enlaces
mltiples o ambos que contiene.
Los tomos de carbono de un doble enlace tienen hibridacin sp
2
y poseen tres orbitales equivalentes que
estn en un plano, formando ngulos de 120. El cuarto orbital del carbono es un p no hbrido, perpendicular
al plano sp
2
. Cuando dos de esos tomos de carbono se acercan, forman un enlace s por traslape de frente
de orbitales sp
2
y un enlace p por traslape lateral de orbitales p.
En el lenguaje de orbitales moleculares, la interaccin de los orbitales p produce un orbital molecular de
enlace p y uno de antienlace. El orbital molecular de enlace p no tiene nodos entre los ncleos y es el
resultado de una combinacin aditiva de los lbulos de orbital p con el mismo signo algebraico. El orbital
molecular de antienlace p posee un nodo entre los ncleos y se produce por la combinacin sustractiva de
lbulos con distintos signos algebraicos.
Aunque es posible la rotacin libre en torno a los enlaces s, esto no es vlido para los dobles enlaces. Para
que haya rotacin alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace p. Por consiguiente,
la barrera a la rotacin del doble enlace debe ser cuando menos tan grande como la fuerza del mismo
enlace p.

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La falta de rotacin en torno al enlace carbono-carbono ofrece mayor inters que slo el terico; tambin tiene
consecuencias qumicas. Imagine el caso de un alqueno disustituido como el 2-buteno. Los dos grupos metilo
del 2-buteno pueden estar del mismo lado del doble enlace o en lados opuestos.
Como el doble enlace no puede girar, los dos 2-butenos no pueden interconvertirse en forma espontnea; son
compuestos distintos que se pueden aislar. Al igual que en el caso de los cicloalcanos disustituidos, estos
compuestos se llaman estereoismeros cis-trans.
La isomera cis-trans no se limita a los alquenos disustituidos. Puede presentarse en cualquier alqueno que
tenga los dos carbonos del doble enlace fijos a dos grupos distintos. Sin embargo, si uno de los carbonos del
doble enlace est fijo a dos grupos idnticos, no es posible que haya isomera cis-trans.
Los alquenos cis son menos estables que sus ismeros trans, debido a la tensin estrica (espacial) entre los
dos sustituyentes voluminosos del mismo lado del doble enlace.

Los dobles enlaces se acomodan a anillos de todos los tamaos. El cicloalqueno ms sencillo, el ciclopropeno
fue sintetizado por primera vez en 1922.
El ciclopropano est desestabilizado por la tensin angular debido a que su ngulo de enlace es de 60,
mucho menor que el ngulo que corresponde a un carbono con hibridacin sp
3
. El ciclopropeno est todava
ms tensionado, ya que la desviacin respecto al ngulo de enlace de los carbonos doblemente enlazados
con una hibridacin sp
2
de 120 es todava mayor. El ciclobuteno tiene, por supuesto, menor tensin angular
que el ciclopropeno, y la tensin angular del ciclopenteno, ciclohexeno y cicloalquenos superiores es
despreciable.




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II Objetivos de la prctica

1. Preparar compuestos insaturados: Alquenos
2. Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio.

III. Materiales y Reactivos
Materiales Reactivos

1 Kitazato Alcohol etlico
1 Tapn de corcho cido sulfrico
1 Tubo de ensayo Arena
1 Mechero Permanganato de potasio
1 Manguera
1 Pipeta
1 probeta de 10 ml



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IV. Procedimientos

a. Se coloc en el Kitazato
5 ml de alcohol etlico.
b. Se agregaron lentamente 3 ml de cido sulfrico

c. Se introdujo en el Kitazato
una pequea cantidad de arena
para acelerar la reaccin.

d. Se calent flameando y en el extremo de la manguera en donde se
encontraba un tubo de vidrio se acerc un fosforo encendido.
Observaciones: Se observ el desprendimiento de un gas incoloro, con un olor ligeramente dulce, que al
contacto con la llama del fosforo inmediatamente combustiono.



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e. Se prepar una solucin de permanganato de potasio al 10% en agua.
f. Se midieron de 5 ml de
permanganato de potasio al
10% en agua y se agregaron
a un tubo de ensayo
g. El extremo de la
manguera colocada al
Kitazato se uni a un
tubo de ensayo que
contiene la solucin de
permanganato de
potasio.
f. Se calent el tubo de ensayo por
medio de flameo.

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Observaciones: En un inicio el contenido del tubo de ensayo tiene una coloracin morada y al tener contacto
con el gas que se desprende por el calentamiento empieza a cambiar de color, y poco a poco llega a ser
transparente. Se ve un cambio de color a caf y este hace un asentamiento en el fondo del tubo de ensaye y
la parte superior primero se torna amarillenta pero conforme se va haciendo la reaccin este tiende a hacerse
transparente. Su reaccin es lenta.

Cuestionario
1. Escriba la reaccin que ocurre en el paso uno y diga cul es el gas que se produce?


2. Qu ensayo se produce en el paso tres y cul es el olor que se percibe en el tubo de ensayo?

Es el Ensayo o Prueba de Bayer.

Se observ el desprendimiento de un gas con un olor ligeramente dulce.

La experiencia ha demostrado que la mejor manera de caracterizar un alquenos es por medio de la
decoloracin de una disolucin diluida fra y neutra de permanganato (prueba de Bayer),
desaparece el color purpura, que es remplazado por dixido de manganeso que es de color caf.

En esta prueba se hace reaccionar el gas del etileno con la disolucin de permanganato de
potasio. Este en un principio tiene una coloracin morada y al tener contacto con el etileno empieza
a cambiar de color, y poco a poco llega a ser transparente. Se ve un cambio de color a caf y este
hace un asentamiento en el fondo del tubo de ensaye y la parte superior primero se torna
amarillenta pero conforme se va haciendo la reaccin este tiende a hacerse transparente.

Su reaccin es lenta y es la siguiente:




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3. Cules son las propiedades fsicas y qumicas de los alquenos?

Propiedades Fsicas
Punto de ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la
longitud de la cadena. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada tendr un punto de ebullicin
ms bajo.
Solubilidad: Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.
Estabilidad: Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (ms
sustituido est el doble enlace) mayor ser la estabilidad del alqueno.
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a
los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace
se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil. El enlace alquilo-alquenilo est
polarizado en la direccin del tomo con orbital sp
2
, ya que la componente s de un orbital sp
2
es mayor que en
un sp
3
(esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp
2
y 1:3 en sp
3
,
aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales
hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbitalsp
2
es ligeramente
atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace
neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como
se aprecia
en la figura inferior.
'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener
dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos
dipolares.
Acidez
El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As,
el etano (alcano) tiene un pK
a
de 50 (o un K
a
de 10
-50
) frente al pK
a
= 44 del eteno. Este hecho se explica
fcilmente considerando que, al desprenderse un protn de la molcula, queda una carga negativa remanente
que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que
existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.

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Propiedades Qumicas:
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de adicin de otras
molculas, como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de polimerizacin,
muy importantes industrialmente.
1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando alcanos halogenados
del modo CH
3
-CH
2
=CH
2
+ HX CH
3
CHXCH
3
. Por ejemplo, halogenacin con
el cido HBr:
2. Hidrogenacin: se refiere a la hidrogenacin cataltica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del
modo CH
2
=CH
2
+ H
2
CH
3
CH
3
.
3. Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados por la X) del modo
CH
2
=CH
2
+ X
2
XCH
2
CH
2
X. Por ejemplo, halogenacin con bromo:

4. Polimerizacin: Forman polmeros del modo n CH
2
=CH
2
(-CH
2
-CH
2
-)
n
polmero, (polietileno en este
caso).

5. Cules son los usos del eteno?

La mayor parte del etileno se emplea para la obtencin de polmeros. Mediante reacciones de polimerizacin
se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad. Tambin se obtiene dicloroetileno, intermedio
para la sntesis de cloruro de vinilo, que se polimeriza a cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados.
Adems se puede hacer reaccionar con benceno para dar etilbenceno, obtenindose estireno, que puede
polimerizarse dando poliestireno.

Se emplea como producto de partida de otros polmeros, como la sntesis del monmero acetato de vinilo
para la obtencin de acetato de polivinilo o la sntesis de etilenglicol (a travs del intermedio xido de etileno)
que con cido terftlico da tereftalato de polietileno.



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El etileno se utiliza, en combinacin con otros hidrocarburos saturados e insaturados, sintetizados a partir del
caucho, teniendo estos muchas aplicaciones en la industria. Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno
Propileno Dieno Monmero, con el que se obtienen pelculas de caucho saturado con mltiples aplicaciones
en la industria automovilstica y de la construccin, por su alta resistencia a las oscilaciones de temperatura,
su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante.

El etanol se puede obtener mediante la hidratacin del etileno y se emplea como combustible o en la sntesis
de steres etlicos, disolventes, y otros productos. Por oxidacin del etileno se obtiene acetaldehdo, el cual se
emplea en la sntesis de n-butanol y cido actico.

El etileno, que se encuentra naturalmente en las plantas, tambin se emplea para provocar la maduracin de
la fruta. Esto se debe a que se libera un gas, que al entrar en contacto con otros vegetales, ya sea fruta o
planta, provoque su precoz maduracin, o en el caso de la planta, un envejecimiento prematuro.

Conclusiones
1. Se obtuvo un alqueno utilizando la reaccin de deshidratacin de un alcohol con cido sulfrico.
2. El compuesto obtenido es el eteno o etileno, el cual es un gas incoloro, con olor dulce, que arde con
una llama amarillenta, lo que indica la presencia de una doble ligadura y la existencia de poco
hidrgeno en comparacin con la cantidad de carbono.
3. Se ha usado el Ensayo o Prueba de Bayer, comprobando con el cambio de color de la solucin de
permanganato de potasio, la presencia de un doble enlace.
4. La mayor parte del etileno se emplea para la obtencin de polmeros. Mediante reacciones de
polimerizacin se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad. El etileno, que se
encuentra naturalmente en las plantas, tambin se emplea para provocar la maduracin de la fruta.

Bibliografa
http://www.textoscientificos.com/quimica/etileno
http://www.buenastareas.com/ensayos/Obtenci%C3%B3n-Del-Etileno/252016.html
http://www.slideshare.net/why7gate/obtencion-industrial-del-etileno-propileno-y-butano
http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/39/html/sec_15.html
http://132.248.103.112/qo1/a3.htm
http://www.textoscientificos.com/quimica/hidrocarburos