UNIVERSIDAD DE OCCIDENTE

UDO-SEDE MANAGUA
FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS
CARRERA: QUIMICA Y FARMACIA
ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA I



ASIGNATURA: PRACTICA DE LABORATORIO NO. II

TEMA: SINTESIS DE LA ASPIRINA.



ELABORADO POR:
- MARTHA LORENA LEWIS ACOSTA
- LORENA RODRIGUEZ MONTENEGRO
DOCENTE:
LIC. MARVIN A. GONZALES.


MANAGUA, NICARAGUA.
17 DE AGOSTO DEL 2015.
I. INTRODUCCIN

La aspirina es uno de los analgsicos, de mayor uso a nivel mundial. Aunque ste
ha sido usado por ms de 200 aos, apenas se entiende, algunos de sus efectos
sobre el cuerpo. Adems de actuar como analgsico, la aspirina tiene un efecto
antipirtico y de droga anti inflamatoria. El material original fue descubierto en el
siglo XVIII que tena estos efectos en el cuerpo humano fueron obtenidos a partir
de la corteza del sauce. ( Del Latn salix).
Este material obtenido era cido saliclico el cual por su carcter altamente acdico
(pKa ~ 3) presentaba el problema de que las membranas mucosas de la boca y el
esfago se vean afectadas, adems de causar dolores gstricos. Para compensar
estas propiedades acdicas, se recomend que el cido saliclico fuese
administrado con sales de sodio, lo cual no result ser una solucin completa al
problema debido al sabor desagradable que produca. La solucin result ser la
modificacin del cido saliclico a cido acetilsaliclico. En 1893, Felix Hofmann (de
la compaa Bayer A.G. en Alemania), retom las investigaciones del qumico
alemm Gerhardt, quien cuarenta aos antes inici sus estudios acerca de la
sntesis del cido acetilsaliclico, pero que fueron, en su momento, ignoradas.
Hofmann se preguntaba si el cido saliclico acetilado (conocido actualmente
como aspirina) reduca los efectos desagradables que se presentaban en la
administracin de este medicamento sin reducir la efectividad
mdica ya conocida. La respuesta fue acertada. As, que fue este qumico alemn
quien le dara el nombre de aspirina al cido acetilsaliclico, del cual actualmente
se conocen sus aplicaciones.

En este experimento, la aspirina fue sintetizada mediante la reaccin del cido
saliclico (C7H6O3) y el anhdrido actico (C4H6O3) el cual es aadido en exceso,
en presencia de cido sulfrico (H2SO4) como catalizador. Al calentar la mezcla se
produce cido acetilsaliclico (C9H8O4) y cido actico (C2H4O2).
Figura 1.- Reaccin de sntesis de la aspirina a partir de la reaccin del cido
saliclico (C7H6O3) y el anhdrido actico (C4H6O3). Una vez sintetizado el cido
acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene.
Este proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro.

A pesar de ser la aspirina, un medicamento muy utilizado presenta algunos
inconvenientes, como son:
1) Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo que est contraindicado en
pacientes con lcera.
2) Disminuir la capacidad de coagulacin de la sangre.

II. OBJETIVOS
Obtener experimentalmente en el laboratorio la aspirina.
Desarrollar habilidades en el uso y manejo de instrumentos,
materiales y reactivos de laboratorio.

III. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS
Beaker de 250 ml Erlenmeyer de 250 ml
Probeta de 10 ml Papel filtro
Pipeta graduada cido Saliclico
Balanza digital cido Sulfrico
Beaker de 150 ml Alcohol Etlico
Agitador de vidrio Sulfato Ferroso II
Embudo de cristal Agua purificada
IV. PROCEDIMIENTOS

En un Beaker de 250 ml, se agregaron 5 gramos de cido saliclico y
10 ml de anhdrido actico, que al combinarse se efectu una
reaccin efervescente.
Seguidamente, se agreg 1 ml de cido sulfrico. La mezcla
obtenida, se agito con una varilla de vidrio, de tal forma que se logr
disolver el cido saliclico: Se observ un aumento de temperatura,
en las paredes del recipiente, como resultado del desprendimiento
de calor de la reaccin, que corresponde a una REACCION
EXOTERMICA.
Al enfriarse el Beaker y su contenido a la temperatura ambiente del
laboratorio, se observ la formacin de un material pastoso con una
tonalidad amarillenta.
Se agregaron al Beaker, 50 ml de agua y se agito la solucin.
A continuacin, a un Erlenmeyer de 125 m, s ele coloco un embudo
de cristal con su respectivo papel filtro y se verti la solucin para su
filtracin. De tal manera que en el filtro, quedaron los cristales y la
solucin se deposit en el Erlenmeyer.
De los cristales obtenidos, se tom una porcin de aproximadamente
1 g, se coloc en un Beaker de 50 ml, agregndosele 10 ml de agua
y 2 ml de Sulfato Ferroso II. Se observ un cambio de color,
formndose a temperatura ambiente, una solucin viscosa que luego
se disolvi totalmente.
V. CUESTIONARIO

1. En qu consiste la sntesis de Kolbe?
La reaccin de Kolbe-Schmitt, es una reaccin qumica que se
caracteriza por un proceso de carboxilacin. Esta reaccin qumica,
ocurre al calentar el fenolato sdico con hidrxido de sodio y dixido
de carbono, aun presin de 100 atmsferas y 125C, para luego
tratar el producto con cido sulfrico. El producto resultante es un
cido hidrxido aromtico conocido como cido saliclico, uno de los
precursores de la aspirina. La reaccin de Kolbe-Schmitt procede
por una adicin nucleoflica de un grupo fenolato al dixido de
carbono para producir el salicilato. El ltimo paso, es la reaccin del
salicilato con el cido para formar el cido saliclico deseado.

2. Hubo cambio de color al agregar Sulfato Ferroso?. A qu se
debi?
Efectivamente se observ un cambio de color en la solucin al
agregar el sulfato ferroso. Esta respuesta se debe al ataque
producido al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de
enlace y la unin del grupo fenxido al hierro (formacin de
complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan
coloracin, tambin se estima una reaccin de oxidacin del fenol
llamada Quinona las cuales son coloreadas. La aspirina (acido
acetilsaliclico) y de formula molecular C6H4(OCOCH3)COOH ,
contiene en su estructura fenol, como mucho otros compuestos.
Mediante el cido acetilsaliclico, se puede reconocer la presencia de
compuestos de fenol, al agregar una sal de Fe (III), ocurriendo la
misma reaccin anteriormente explicada con el fenol slido. La
coloracin obtenida es violeta caracterstico del complejo formado de
hierro y fenol.


3. Qu funcin realiza el cido sulfrico en la reaccin?
El cido Sulfrico, sirve para crear un medio acido para la reaccin,
siendo este un medio favorable para aumentar la velocidad de la
reaccin entre el cido saliclico y el anhdrido actico. En la prctica
funciona como un catalizador, est presente en la reaccin pero no
participa en esta.

4. Calcule el reactivo limitante, el rendimiento terico y el
porcentaje de rendimiento.
Masa (C7H6O3) = 5 g
Masa (C4H6O3) = densidad*Volumen
= 1.08 g/ml *10 ml
=10.8 g
Los clculos estequiometricos, se realizaron en un Hoja Electrnica
de Excel, los cuales se presentan en el Anexo I. De los resultados
obtenidos, se deriva que:
El Reactivo Limitante es el cido Saliclico, cuya masa de 5 g,
requiere de 3.70 g de Anhdrido Saliclico.
El Reactivo en exceso es el Anhdrido Actico, con una
cantidad de 10.8 g y un cantidad en exceso e en exceso de =
7.10 g.
Tericamente se debern producir 6.52 g de cido
Acetilsaliclico y 2.17 g de cido Actico.
% Rendimiento = (peso obtenido en el Laboratorio)/(peso
Rendimiento = (moles terico calculado esperado)* 100.
El porcentaje de rendimiento, no se puede determinar dado
que no se pes la cantidad de aspirina obtenida a nivel de
laboratorio.

5. Investigue con que otros analgsicos se combina el cido
acetilsaliclico?
A continuacin se presentan una serie de productos farmacuticos de
Marca Comercial, en el cual la Aspirina esta combinada con otros
analgsicos:
Aggrenox (contiene Aspirina y Dipiridamol)
Alka-Seltzer Plus Cold & Sinus Medicine Effervescent
(Medicamento efervescente tambin para resfros y sinusitis)
(contiene Aspirina y Bitartrato de Fenilpropanolamina)
Anacin Caplets (contiene Aspirina y Cafena)
Anacin Maximum Strength (medicamento de mxima potencia)
(contiene Aspirina y Cafena)
Anacin Tablets (tabletas) (contiene Aspirina y Cafena)
BC Powder Arthritis Strength (en polvo con potencia para tratar la
artritis) (contiene Aspirina, Cafena y Salicilamida)
BC Powder (en polvo) (contiene Aspirina, Cafena y Salicilamida)
Butalbital Compound (contiene Aspirina, Butalbital y Cafena)
Cope (contiene Aspirina y Cafena)
Damason-P (contiene Aspirina y Bitartrato de
Fenilpropanolamina)
Equagesic (contiene Aspirina y Meprobamato)
Fiorinal as a combination product containing Aspirin, Butalbital,
and Caffeine (contiene Aspirina, Butalbital y Cafena)
Fiorinal with Codeine (con Codena) (contiene Aspirina, Butalbital,
Cafena y Fosfato de Codena)
Fiortal (contiene Aspirina, Butalbital y Cafena)
Fortabs (contiene Aspirina, Butalbital y Cafena)
Micrainin (contiene Aspirina y Meprobamato)
P-A-C Analgesic (Analgsico) (contiene Aspirina y Cafena)
Stanback Powder (Polvo) (contiene Aspirina, Cafena y
Salicilamida)
Synalgos-DC (contiene Aspirina, Cafena y Bitartrato de
Dihidrocodena)

6. Investigue las formulas estructurales del cido saliclico y de la
aspirina (acetilsalicilico).


Figura 2. Formulas Estructurales del cido saliclico (A) y cido
acetilsaliclico (B).




VI. CONCLUSIN
1.- La aspirina, se sintetiza a partir de mediante la reaccin del cido saliclico
(C7H6O3) y el anhdrido actico (C4H6O3) el cual es aadido en exceso, en
presencia de cido sulfrico (H2SO4) como catalizador, al calentar la mezcla se
produce cido acetilsaliclico (C9H8O4) y cido actico (C2H4O2).
2.- Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para
eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms
veces hasta lograr el producto puro.
3.- En trminos estequiometricos las relaciones molares entre el cido saliclico
(C7H6O3) y el anhdrido actico (C4H6O3) es de 1:1. A si mismo con relacin a los
productos obtenidos cido acetilsaliclico (C9H8O4) y cido actico (C2H4O2), se
tiene una relacin molar de 1:1.
4.- Al agregar el Sulfato Ferroso a la solucin que contiene la Aspirina, se da un
cambio de color, debido al ataque al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una
ruptura de enlace y la unin del grupo fenxido al hierro con formacin de
complejo.

VII. BIBLIOGRAFA
Carey Francis, Qumica Orgnica, 1 edicin , 729-879- 887-888, McGraw-
Hill/ Interamericana de Espaa S.A.U, Madrid (1999).
Hand Book of Chemistry, eleventh edicin, seccin 4-6-7-10, McGraw-Hill
Book Company, Estados Unidos (1973).
The Merck Index, Tenth edicion ,11-12-144-1433-1535, Merck & Co., Inc.
Rahwary, N.J., U.S.A., 1983.
http://www.monfel.com/HDS/Anhidrido%20acetico.html


Anexo I: Calculos Estequiometricos en Hoja Electronica Excel



Anexo II: Propiedades fsicas de los reactivos y productos utilizados en
la sntesis de aspirina (extrado Hand Book, 1973)

Reactivos o
productos
PM Pf
(C)
Peb
(C)
D D Solubilidad

Agua Alcohol ter
Anhdrido
Actico
102.09 - 73 140.0 1.08



cido
Saliclico
258.23 148-9 1
25
45
25
28
25

Acetona

58.08 - 94.8 56.2





cido
Sulfrico
98.08 10.3 330 1.8318
20
col, liq
1.4297
v.s ---- ----
Aspirina

180.16 135-6 1
37
v.s, sl, bz 5
20


Significado
: soluble en todas las proporciones
v.s : muy soluble
sl : dbilmente soluble
bz : soluble en benceno