CLCULO Y RESULTADOS

EXPERIMENTO N2:
1. Oxidacin de Al dehdos y Cetonas:
1.1. Con el permanganato de potasi o
HCHO + kMnO
4
HCOOH + MnO
2
NaOH

CH
3
-CO-CH
3
+ kMnO
4
No reacciona
NaOH

En la solucin de formaldehido con permanganato de potasio, se form un precipitado de
color caf. La solucin de ms acetona con permanganato de potasio mantuvo su color
prpura.
1.2. Con la sol ucin de Benedict
Formaldehido Acetona
Si reacciona No reacciona

Luego de que la solucin de formaldehido Benedict, fue sometida al bao Mara, se form
un precipitado de color rojo-ladrillo. En la solucin de acetona ms Benedict, no hubo
cambio, se mantuvo el color azulado.
HCHO + 2Cu+2 + 5(OH)- HCOOH

CH3-CO-CH3 +2Cu+2 + 5(OH)- No reacciona
La solucin de Benedict oxid al formaldehido, dando lugar al cido frmico. El color rojo-
ladrillo del precipitado se be a la presencia de xido de cobre.
La solucin de Benedict no pudo oxidar a la acetona. Esto debido a que las cetonas, no
tiene la capacidad de oxidarse.
Los aldehdos se oxidan fcilmente para producir cido carboxlico respectivo en
presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el
permanganato de potasio, dicromato de potasio; pero por general las cetonas son
inertes a la oxidacin. La diferencia es consecuencia de su estructura: los
primeros tienen un protn CHO que se puede sacar durante la oxidacin, pero no
las cetonas. Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay
oxidacin por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehdo
de una cetona, mediante lautilizacin deoxidantes relativamente dbiles.
2. Reaccin de adici n con Bisul fito
HCHO + HSO3Na

HCHOHSO3Na

aldehdo derivado bisulftico delformaldehdo
Se observa que no hay reaccin
HCOCH3 + HSO3Na

HCOH(CH3)SO3Na
cetona derivado bisulftico de la acetona
Se observa que hay reaccin con el aumento de temperatura
3. Polimeri zacin del Formaldehdo

metanal n polimetanal
4. Reducci n de la solucin de Fehl ing

FORMALDEHIDO ACETONA AGUA
FEHLING
A + B
Si Reacciona
(rojo-ladrillo)
No Reacciona
(azul)
No Reacciona
(azul)

Luego de introducir la solucin de formaldehido ms Fehling al bao Mara, se
form un precipitado de color rojo-ladrillo, La solucin de acetona y Agua con el
Fehling, no cambi, aun siendo sometida al bao Mara. Mantuvo su color
azulado.
HCHO + 2Cu
+2
+ 5(OH)
-
HCOO- + Cu
2
O+ H
2
O

CH
3
-CO-CH
3
+2Cu
+2
+ 5(OH)
-
No reacciona

H
2
O + 2Cu
+2
+ 5(OH)
-
No hay reaccin
Reduccin de la solucin de Fehling y Tollens
La solucin de Fehling oxid al formaldehido, dando lugar al cido frmico. El color
rojo ladrillo del precipitado, se debe a la presencia de xido de cobre. Antes de ser
introducida al bao Mara, era de color verde.
El reactivo de Tollens oxid al formaldehido, dando lugar a la formacin del
espejo de plata.
El reactivo de Tollens no logr oxidar a la acetona. Esto debido a que las cetonas
no tienen la capacidad de oxidarse.


Contrastando con el siguiente texto:

Fehlling y tollens te permiten distinguir entre compuestos carboxlicos reductores

(aldehdos) y no reductores (cetonas). En fehlling, lo que ocurre es la oxidacin del
aldehdo a un cido carboxlico, lo cual se evidencia por la aparicin de un
precipitado rojo de xido cuproso, ya que para que la oxidacin tenga lugar, debe
haber una reduccin (debe existir en el medio de reaccin un aceptor de
electrones, en este caso el Cu(II)).
En el test de tollens lo que utiliza es nitrato de plata amoniacal y el ion Ag (I)
proveniente del complejo Ag (NH3)2, se reduce a Ag metlica, esto se evidencia
por la formacin de un espejo de plata.
Las cetonas no reaccionan cuando se realizan estos dos tests

5. Prueba de Tollens
AgNO
3
+ NaOH AgOH + NaNO
3
.

HCHO + [Ag (NH
3
)
2
OH] HCOONH
4
+ 2Ag + 3NH
3
+ H
2
O
CH3 CO CH
3
+ [Ag (NH
3
)
2
OH] No Reacciona
Luego de introducir la solucin de formaldehido ms Tollens, se form un precipitado
conocido como espejo de plata. La solucin de acetona ms Tollens, no cambi,
mantuvo su color azulado.
El reactivo de Tollens oxid al formaldehido, dando lugar a la formacin del espejo de
plata. El reactivo de Tollens no logr oxidar a la acetona. Esto debido a que las cetonas no
tienen la capacidad de oxidarse.
6. Reaccin de legal para la determi nacin de Propanona

Se observa que cambia a un color rojo purpura.
CONCLUSIONES
Resulta muy fcil oxidar a los aldehdos para producir un cido carboxlico a
comparacin de la cetona que no tiene poder oxidante debido a su estructura. El
polmero que se form en la polimerizacin del formaldehido, volvi a su estado
natural, entonces la reaccin es reversible y reactiva.El reactivo de tollens nos
ayuda a identificar la presencia del formaldehido, y en este caso si se obtuvo la
presencia de este compuesto orgnico. Cuando se realiz el experimento nmero
1 de aldehdos y cetonas, pudimos comprobar que los aldehdos reaccionan con el
permanganato de sodio, siendo el caso contrario de las cetonas, ya que esta al no
reaccionar tuvimos que agregaruna gota de hidrxido de sodio para que pueda
reaccionar con el permanganato de sodio. Al realizar el experimento, pudimos
comprobar que el punto de ebullicin del aldehdo es menor que la del agua. Se
lleg a demostrar y comprobar que la densidad del bisulfito de sodio es mayor a la
del formaldehido y la acetona; pero esto puede variar segn crezca la cadena del
aldehdo o la cetona. Se lleg a comprobar que la polimerizacin del formaldehdo
es una reaccin reversible; ya que al evaporarse el formaldehido esta deja un
residuo cristalino, y al volverla a someter a calor se vuelve liquida otra vez. Se
lleg a diferenciar, un aldehdo de una cetona mediante el reactivo de Fehling,
donde en los aldehdos se forma la sustancia de color rojo ladrillo. Entonces
podemos sacar como conclusin que el reactivo de TOLLENS solo reacciona con
los aldehdos, ya que obtuvimos esos pequeos pedacitos de espejo de plata
depositados en el tubo de ensayo. El reactivo de nitroprusiato de sodio es un
compuesto que nos ayudoa a determinar una cetona (Propanona), pero esto se
tiene que dar en un medio bsico para poder reaccionar.
CUESTIONARIO
.
1. Mediante que reacciones se puede diferenciar los aldehdos de las
cetonas?
Los aldehdos de las cetonas se pueden diferenciar mediante las
oxidaciones con los reactivos de Benedic, Fehling y Tollens.
2. Cul es el producto de la polimerizacin del Formaldehdo?

En conclusin el producto de la polimerizacin del formaldehido es el n
polimetanal.
3. Qu reacciones son caractersticas para Aldehdos y Cetonas?
Las reacciones caractersticas de los aldehdos y cetonas son: reduccin de
aldehdos y cetonas (Mediante catalizadores), reaccin con alcoholes,
adicin de HCN, reducciones de Clemmensen (Alcanos) y reduccin de
Wolff-Kisher.
4. Indique la composicin de los siguientes reactivos:
a) Fehling :permite determinar la presencia de aldehdos en una muestra
desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul
que al aadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehdos
y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de
color rojo ladrillo de xido cuproso.
b) Benedict: tiene el mismo fundamento de la de Fehling y permite, por lo
tanto, la determinacin de aldehdos en una muestra desconocida. En
este reactivo se emplea el citrato de sodio en reemplazo del tartrato
sdico potsico y el complejo que se forma es decitrato sdico cprico
en un medio alcalino.
c) Tollens: contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a
plata metlica en presencia de aldehdos que son fcilmente oxidados.
La plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del
recipiente donde se realice la prueba.
5. Se tiene una muestra M a la cual se han realizado los siguientes
ensayos:
a) Con permanganato de potasio en medio neutro, es negativa.
b) El ensayo con el reactivo de Fehling, es negativo.
c) Da positiva a la reaccin con la 2,4 dinitrofenilhidracina.
Sealar si la muestra M es un aldehdo o cetona y por qu
La muestra M, dado a los datos se puede determinar que es una cetona.
Porque la cetona no reacciona con permanganato de potasio ni con el
reactivo de Fehling.
CUESTIONARIO
1. Indique si la reaccin de un compuesto orgnico con
sodio, acompaado de desprendimiento de H
2
es o no una
prueba especifica para identificar alcoholes?
Rpta:
Si porque los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos al cual
pertenece el Na , esta reaccin va acompaada de H
2

2. Qu productos se forman en los distintos pasos de la
oxidacin del alcohol etlico?
Rpta:



3. Ordene los alcoholes primarios secundarios y terciarios
en orden de facilidad creciente de reaccin con dicromato
en medio acido?

Rpta:
Los alcoholes terciarios reaccionan ms lentamente que los
alcoholes primarios

Alcohol primario < Alcohol secundario < Alcohol terciario

4. Formule la reaccin de esterificacin del acido actico
con el 2 - butanol?
Rpta:





5. Si se tiene 3 alcoholes X, Y, Z se realizan las siguientes
pruebas con cada uno de ellas. Identifique, a que clase
pertenece?

Alcohol X : Reacciona rpidamente con el reactivo de Lucas, y da
reaccin negativa con CrO
3
/H
+

Alcohol y : No reacciona con el reactivo de Lucas, pero si
violentamente con el CrO
3
/H
+
Alcohol z : Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas, pero
rpidamente con el CrO
3
/H
+

Rpta:
Alcohol X : Es el alcohol terciario
Alcohol y : Es el alcohol Primario
Alcohol z : Es el alcohol secundario
6. Mediante la reaccin se puede diferenciar los aldehdos de
las cetonas
Rpta:
Los aldehdos reaccionan con el reactivo de Tollens , Fehling Y
la solucin de Benedict
Las cetonas reaccionan con Bisulfito de Sodio , reaccin de legal

7. Cual es el producto de la polimerizacin del
formaldehido?

Rpta:
El producto de la polimerizacin del formaldehido es
formaldehido anhidro

8. Qu reacciones son caractersticas para aldehdos y
cetonas?

Rpta:
Las reacciones de los aldehdos : oxidacin y reduccin.

Las reacciones de las cetonas no se oxidan a diferencia de
los aldehdos.

9. Indique la conposicion de los siguientes reactivos:
a) Tollens
b) Fehling
c) Benedict
Rpta:

LA PRUEBA DE TOLLENS:

El reactivo de Tollens, el agente de oxidacin suave usado en esta
prueba, es una solucin alcalina de nitrato de plata, es transparente e
incolora. Para evitar la precipitacin de iones de plata como oxido de
plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solucin de
amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:


Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el
correspondiente cido carboxlico y los iones plata se reducen
simultneamente a plata metlica. Por ejemplo, el acetaldehdo
produce cido actico, la plata suele depositarse formando un espejo
en la superficie interna del recipiente de reaccin. La aparicin de un
espejo de plata es una prueba positiva de un aldehdo. Si se trata el
acetaldehdo con el reactivo de Tollens, la reaccin es la siguiente:


El aldehdo se oxida a cido carboxlico; es un agente reductor. Los
iones de plata se reducen a plata metlica; son agentes oxidantes. El
plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el
procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehdo como
agente reductor
PRUEBA DE BENEDICT Y FEHLING:
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de
sulfato de cobre de un color azul intenso, de composicin ligeramente
distintas. Cuando se oxida un aldehdo con el reactivo de Benedict y
Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de xido cuproso
(Cu2O). La reaccin con acetaldehdo es:

El acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones cpricos (Cu+2) se
reducen a iones cuprosos (Cu+).
Alfa-hidroxicetonas.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por accin de oxidantes dbiles
como las soluciones de Benedict o de Fehling. Sin embargo, las
cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que
soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de
Tollens, Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-
hidroxialdehdos y alfa-hidroxicetonas, y sus estructuras generales
son:
alfa-hidroxialdehdos alfa-hidroxicetonas

Esta disposicin de grupos suele encontrarse en los azcares.

10. Se tiene una muestra M a la cual se han realizado los
siguientes ensayos:
a) Con pegamento de potasio en medio neutro es negativo
b) El ensayo con el reactivo de Fehling
c) Da positiva la reaccin con el 2,4-dinitrofenilhidracina

Sealar si la muestra M es un aldehdo o cetona? Porque?

Rpta:
Es una acetona porque no oxida con pegamento de potasio,
tampoco con el reactivo de Fehling, pero si reacciona con la 2,4-
dinitrofenilhidracina
IV.CONCLUCIONES

Los al dehdos y l as cetonas conti enen el grupo
carboni l o (C=O). El carbono carbonl i co de un al dehdo
est uni do como mni mo a un hi drgeno (R-CHO), pero
el carbono carbonl i co de una cetona no ti ene hi drgeno
(R-CO-R). El formal dehdo es el al dehdo ms senci l l o
(HCHO); l a acetona (CH3COCH3) es l a cetona ms
si mpl e. Las propi edades fsi cas y qumi cas de l os
al dehdos y l as cetonas estn i nfl ui das por l a gran
pol ari dad del grupo carboni l o. Las mol cul as de
al dehdos y cetonas se pueden atraer entre s medi ante
i nteracci ones pol ar-pol ar. Estos compuestos ti enen
puntos de ebul l i ci n ms al tos que l os correspondi entes
al canos, pero ms baj os que l os al cohol es
correspondi entes. Los al dehdos y l as cetonas pueden
formar enl aces de hi drgeno, y l os de baj o peso
mol ecul ar son total mente sol ubl es en agua.
Los al dehdos y cetonas son produci dos por l a
oxi daci n de al cohol es pri mari os y secundari os,
respecti vamente. Por l o general , l os al dehdos son ms
reacti vos que l as cetonas y son buenos agentes
reductores. Un al dehdo puede oxi darse al
correspondi ente ci do carboxl i co; en cambi o, l as
cetonas son resi stentes a una oxi daci n posteri or.
Muchos al dehdos y cetonas ti enen apl i caci ones
i mportantes. Los compuestos i ndustri al es ms
i mportantes son el formal dehdo, acetal dehdo, l l amado
formal i na, se usa comnmente preservar especmenes
bi ol gi cos. El benzal dehdo, el ci namal dehdo, l a
vai ni l l a, son al gunos de l os muchos al dehdos y cetonas
que ti enen ol ores fragantes.
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que
resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno
(H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o
no saturados.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios