Guia Quimia Organica

PROGRAMA ACADMICO DE ESTUDIOS GENERALES
GUA DE PRCTICAS
QUMICA ORGNICA
3B-2
Autor:
Mg. Ing. Antonio Leonardo Delgado Arenas
GUA DE PRCTICAS
2 PROGRAMA ACADMICO DE ESTUDIOS GENERALES
GUA DE PRCTICAS
QUMICA ORGNICA
AUTORES:
Mg. Ing. Antonio Leonardo Delgado Arenas

DERECHO DE EDICIN:
Universidad Privada Norbert Wiener S.A.
Jr. Eugenio Larrabure y Unanue 110 Urb. Santa Beatriz - Lima
Telfono: 706-5555
Tiraje: 1000 ejemplares
Hecho en el Depsito Legal en la
Biblioteca Nacional del Per N 2012-03388
Impreso en Cynagraf E.I.R.L.
Jr. Gral. Varela N 1500 - Brea
Telef.: 719 - 0444
Web: www.cynagraf.com
email: cynagraf@cynagraf.com
Lima - Per
NDICE GENERAL
Practica N ....................................................................................................................... N de Pg.
Normas de Seguridad en el Laboratorio ............................................................................. 07
N 01 Anlisis Cualitativo de C; H; O; N en los Compuestos Orgnicos. ............................ 21
N 02 Modelos moleculares ................................................................................................. 25
N 03 Alcanos y Alquenos .................................................................................................... 34
N 04 Alquinos ...................................................................................................................... 41
N 05 Aromticos ................................................................................................................. 47
N 06 Fenoles ....................................................................................................................... 55
N 07 Alcoholes .................................................................................................................... 61
N 08 Aminas ........................................................................................................................ 68
N 09 teres .......................................................................................................................... 73
N 10 Aldehdos y Cetonas ................................................................................................... 79
N 11 cidos Carboxlicos ...................................................................................................... 86
N 12 Esterifcacin y Jabones .............................................................................................. 94
ANEXOS
N 01 Determinacin de La Composicin Centesimal y Formula Molecular ...................... 103
N 02 Seminario de problemas de Hidrocarburos .............................................................. 108
N 03 Seminario de problemas de alcoholes A. Carboxlicos .......................................... 110
N 04 Elaboracin de un detergente y jabn liquido.......................................................... 113
N 05 Preparacin de desinfectantes .................................................................................. 116
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QUMICA ORGNICA
INTRODUCCIN
La Qumica Orgnica es una ciencia eminentemente experimental, que corresponde
al rea de formacin bsica, dentro de la formacin del rea de la salud y otras
carreras afnes, la cual recoge los conocimientos acreditados en Qumica General
y Biologa al estudiar las caractersticas de los compuestos qumicos en especial
aquellos que tienen carbonos relacionados con el medio ambiente y los alimentos.
Por esta razn es necesario tener en cuenta que el proceso enseanza-aprendizaje
de esta disciplina debe estar ntimamente vinculado con la experimentacin, ya que
gracias a sta nuestros futuros profesionales sern elementos activos, participes
de su propia formacin, estarn en contacto perenne con las transformaciones que
sufre la materia, y en consecuencia podrn explicarlas, comprenderlas y utilizarlas
en la mejor forma, en su provecho y en el de los dems.
Es imperativo de todo docente de Qumica Orgnica ejecutar sus Prcticas de
Laboratorio, las cuales son indispensables para alcanzar el conocimiento de la
materia y sus transformaciones, pues si stas no se observan, experimentan,
ni razonan, ser en vano el estudio de lo que existe en la naturaleza valindose
solamente de la pizarra y la tiza, y no adquirira por s mismo nuevos conocimientos
y habilidades que les sern tiles en su futuro trabajo profesional
Pretender que nuestros futuros profesionales conozcan la materia y los cambios
que se produce en ella, tan slo tericamente, sin la debida experimentacin, ni
razonamiento, es obligarlos a un aprendizaje repetitivo sin el debido conocimiento
de lo que se dice, pues una sencilla experiencia de laboratorio es mucho ms
valiosa, por que contribuye a su formacin profesional mas que una brillante clase.
As mismo, al estudiar los procesos, usos, benefcios y perjuicios que ocasionan
la Qumica Orgnica, nuestros estudiantes deben comprender, por un lado, la
importancia que ha tenido y tiene esta ciencia en el desarrollo de la humanidad;
y, por el otro, adquirir conciencia de los riesgos que representa su desarrollo en
relacin al deterioro del ecosistema.
Teniendo en cuenta los antecedentes mencionados anteriormente, y como un
pequeo aporte ponemos a disposicin de nuestros estudiantes el Manual de
Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica, el cual contiene programado,
para cada sesin de aprendizaje, las experiencias de laboratorio a desarrollarse,
las cuales han sido elaboradas teniendo en cuenta los contenidos bsicos que se
desarrollan en la Teora de dicha asignatura.
GUA DE PRCTICAS
Una caracterstica especial de este manual es haber tenido en cuenta que para
la realizacin de la mayora de las experiencias se efecte con materiales y
reactivos que en todo Laboratorio de Qumica Orgnica encontramos; as mismo,
se ha considerado un sistema de preguntas y actividades complementaras que
conduzcan al futuro profesional a experimentar observar, razonar, dialogar y
extraer conclusiones de sus propias experiencias empleando el mtodo cientfco,
que es el ms adecuado para el proceso enseanza-aprendizaje de la asignatura
de Qumica Orgnica.
Es nuestro mejor deseo que la presente Gua de Laboratorio en su tercera edicin,
siga contribuyendo a que el proceso enseanza-aprendizaje de Qumica Orgnica,
se haga ameno y fructfero.
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QUMICA ORGNICA
NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
Cuando se ejecuta un trabajo en el Laboratorio existe el peligro de que ocurra un
ACCIDENTE, en virtud de las sustancias que se utilizan, y la posibilidad de que se
cometa algn error al realizar el experimento programado.
SUSTANCIA PELIGROSA + ERROR HUMANO = ACCIDENTE
Por lo tanto es necesario tener presente una serie de normas o consejos con la
fnalidad de disminuir o evitar accidentes
01. LUGAR DE TRABAJO:
Debe estar limpio y en orden los materiales y sustancias a utilizarse
02. INDICACIONES:
Siga todas las indicaciones dadas por el Docente en materia de seguridad en el
Laboratorio; as mismo recuerde la importancia de utilizar los implementos de
seguridad tales como: mandil (guardapolvo), guantes, lentes y respiradores.
03. SMBOLOS GRFICOS Y COLORES DE CADA TIPO DE ETIQUETA
(PICTOGRAMAS)
Los pictogramas, en nmero de nueve, con forma de rombo, borde rojo y fondo
blanco, sobre sus efectos negativos para la salud y el medio ambiente presentes
en las etiquetas que acompaan a los productos qumicos peligrosos, sustituyen
a los anteriores siete, los cuadrados naranjas con borde negro. Su objetivo es
informar mejor a los consumidores y adaptarse a la reglamentacin internacional,
de manera que se utilicen los mismos smbolos en todo el mundo.
Se han sustituido, de las etiquetas, las antiguas frases por indicaciones de peligro y
consejos de prudencia, y se indica la gravedad del peligro mediante las palabras de
advertencia Peligro para las categoras ms graves y Atencin para las menos
graves. Tambin se equipara el signifcado del trmino Mezcla con el trmino
Preparado, que se utilizaba antes en la legislacin comunitaria.
En cuanto al contenido que debe estar presente en el etiquetado deber ser el
siguiente: nombre de la sustancia o de la mezcla y/o un nmero de identifcacin, el
nombre, la direccin y el nmero de telfono del proveedor, y la cantidad nominal
de la sustancia o mezcla. Cuando proceda, deber incluir las indicaciones de peligro
como Peligro de incendio o de proyeccin, Mortal en caso de ingestin, etc.,
consejos de prudencia como Conservar nicamente en el recipiente original,
Proteger de la humedad
GUA DE PRCTICAS
Mantener fuera del alcance de los nios, etc., as como informacin adicional,
como las propiedades fsicas o relativas a los efectos sobre la salud humana. La
informacin estar escrita en la lengua o lenguas ofciales del pas en el que se
comercializa, salvo que el Estado miembro interesado disponga otra cosa.
La nueva normativa especfca las categoras 1A, 1B y 2 para la clases de peligro
carcinognicas, mutagnicas y txicas para la reproduccin (CMR) en lugar de
las categoras 1, 2 y 3 de la anterior. Para los efectos agudos, establece cinco
categoras, en vez de las tres anteriores [txico, txico y nocivo, muy toxico (T+),
toxico y Nocivo (T y Xn)]. Tambin diferencia entre exposicin por va cutnea, oral
y por inhalacin.
El nuevo sistema no se aplica en los siguientes productos: residuos, medicamentos,
cosmticos, determinados productos sanitarios, alimentos, sustancias y mezclas
radioactivas, sustancias sometidas a una supervisin aduanera en un depsito
temporal o en un depsito franco con el fn de volverse a exportar o en trnsito, las
intermedias (sustancia que se fabrica para procesos qumicos de transformacin
en otra sustancia) no aisladas, sustancias y mezclas destinadas a la investigacin
y el desarrollo cientfcos y no comercializadas y el transporte de mercancas
peligrosas.
Los nuevos smbolos sobre clasifcacin, etiquetado y envasado de sustancias
y mezclas, tiene como objetivo garantizar un elevado nivel de proteccin de
la salud humana y del medio ambiente. Para ello, se agregan los criterios de
clasifcacin y etiquetado de sustancias y mezclas del Sistema Global Armonizado
de clasifcacin y etiquetado de productos qumicos (SGA o GHS), adoptado a nivel
internacional en el marco de las Naciones Unidas. La idea es lograr que en todo el
mundo se utilicen los mismos smbolos. De esta forma, se acabar con la situacin
actual, que considera la peligrosidad de una misma sustancia de manera diferente
en distintos pases.
Por ltimo es necesario incidir en cuatro aspectos:
a) Sobre limitacin de emisiones de compuestos orgnicos voltiles (COV) debidas
al uso de disolventes en determinadas actividades,
b) Sobre gestin de vehculos al fnal de su vida til,
c) Sobre aparatos elctricos y electrnicos y la gestin de sus residuos; y
d) Sobre la limitacin de las emisiones de compuestos orgnicos voltiles (COV)
en determinadas pinturas y barnices en productos de renovacin del acabado
de vehculos.
A continuacin se hace una descripcin de cada una de las etiquetas utilizadas en
los productos qumicos
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QUMICA ORGNICA
CLASES ETIQUETAS
Explosivo:
Este smbolo de una bomba hecha aicos alerta de
que el producto puede explotar al contacto con
una llama, chispa, electricidad esttica, bajo efecto
del calor, en contacto con otros productos, por
rozamientos, choques, friccin, etc. Los aerosoles
de todo tipo, como lacas o desodorantes, incluso
cuando se han acabado, son explosivos por encima
de 50 C.
Infamable:
El producto comienza a arder de forma muy fcil,
incluso por debajo de 0 C, al contacto con una
llama, chispa, electricidad esttica, etc.), por calor
o friccin, al contacto con el aire o agua, o si se
liberan gases infamables. El alcohol, el metanol, la
trementina y su esencia, la acetona, los disolventes
de pintura, las pinturas en aerosol y metlicas, los
desheladores de cristales, los purifcadores de aire,
etc., son infamables.
Comburente:
A diferencia del pictograma para los productos
infamables, la llama est encima de un crculo. Se
hace esta distincin para avisar de que el producto
es comburente. Son productos ricos en oxgeno
que en contacto con otras sustancias, sobre todo
infamables, pueden provocar, avivar o agravar
un incendio o una explosin. Los disolventes que
contienen perxidos, como el cido peractico, son
comburentes.
Gas:
El dibujo de la bombona seala que es un envase
con gas a presin. Algunos pueden explotar con
el calor, como los gases comprimidos, licuados o
disueltos. Los licuados refrigerados pueden causar
quemaduras o heridas criognicas, al estar a muy
baja temperatura. En la anterior normativa no
haba un smbolo para estos productos a presin o
comprimido, tan solo una frase de peligro.
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Corrosivo:
El producto puede atacar o destruir metales y causar
daos irreversibles a la piel, ojos u otros tejidos
vivos, en caso de contacto o proyeccin.

Toxicidad aguda:
La calavera y las dos tibias cruzadas advierten de que
el producto genera efectos adversos para la salud,
incluso en pequeas dosis, y con consecuencias
inmediatas. Al entrar en contacto con el mismo se
pueden sentir nuseas, vmitos, dolores de cabeza,
prdida de conocimiento. En un caso extremo,
puede causar la muerte.
Irritacin cutnea:
El signo de exclamacin es una advertencia de los
efectos adversos que el producto puede provocar
en dosis altas. Algunas de estas consecuencias
negativas son irritacin en ojos, garganta, nariz y
piel, alergias cutneas, somnolencia o vrtigo.
Peligroso por aspiracin:
Estos productos pueden llegar al organismo
por inhalacin y causar efectos negativos muy
diversos, en especial, muy graves a largo plazo.
Pueden provocar efectos cancergenos, mutgenos
(modifcan el ADN de las clulas y daan a la
persona expuesta o a su descendencia), txicos
para la reproduccin, causar efectos nefastos en
las funciones sexuales, la fertilidad, provocar la
muerte del feto o malformaciones, modifcar el
funcionamiento de ciertos rganos, como el hgado,
el sistema nervioso, etc., entraar graves efectos
sobre los pulmones y provocar alergias respiratorias.
11
QUMICA ORGNICA
Peligroso para el medio ambiente acutico:
Este pictograma con un rbol y un pez indica que
el producto provoca efectos nefastos para los
organismos del medio acutico (peces, crustceos,
algas, otras plantas acuticas, etc.). La anterior
clasifcacin consideraba los efectos txicos tambin
sobre el medio terrestre e inclua una frase de riesgo
indicativa del peligro del producto sobre la capa de
ozono.

04. LEER Y COMPRENDER CADA EXPERIENCIA A EJECUTARSE EN
EL LABORATORIO:
Este procedimiento no solo le ahorrara tiempo sino que evitar errores y
accidentes innecesarios.
05. SEGURIDAD DE SUS COMPAEROS:
El laboratorio es un lugar para trabajar con seriedad, por lo tanto tiene la obligacin
de tener en cuenta la seguridad de sus compaeros.
06. COMUNICAR LOS ACCIDENTES:
Recuerde que la ruptura de un material, mezcla indebida de sustancias, etc.,
inmediatamente deben ser reportados al Profesor y/o Asistente del laboratorio,
para aplicar las medidas correctivas del caso oportunamente
07. VERTIDO DE SUSTANCIAS:
Al efectuar transferencia de sustancias de sus recipientes proceda siempre con
precaucin. Si algo se derrama, notifque inmediatamente al Docente responsable
de la prctica. Recuerde que cuando se derramen sustancias qumicas o agua se
debe procurar que estas se limpien rpidamente. La accin inmediata reducir las
posibilidades de resbalarse, eliminara las posibles condiciones corrosivas, txicas
y hasta explosivas. Tambin es necesario limpiar para que otras personas que no
sepan la naturaleza de la sustancia resulten lastimadas.
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08. CALENTAMIENTO DE SUSTANCIAS QUIMICAS:
Si se calienta alguna sustancia qumica en un tubo de ensayo, hacerlo agarrndolo
por la parte superior y con suave agitacin, nunca por el fondo del tubo y en forma
inclinada, evitando dirigir la boca del tubo hacia algn compaero, ya que puede
ocurrir alguna proyeccin violenta del lquido. Recuerde que el calentamiento de
lquidos en un tubo de ensayo, debe hacerse partiendo de las porciones superiores
hacia abajo. El vapor que asciende, al encontrarse con la capa de liquido situada
por encima de el, puede causar proyecciones del contenido del tubo hacia el
exterior
09. OLOR DE LAS SUSTANCIAS:
No oler directamente, ni degustar ninguna de las sustancias del laboratorio, salvo
que el trabajo se lo indique. Para conocer el olor de una sustancia, haga llegar
hasta sus fosas nasales dicho olor con la mano abanicada.
10. SUSTANCIAS INFLAMABLES:
La seguridad en el laboratorio no se limita nicamente a la proteccin personal o
de la infraestructura, sino tambin a un manejo adecuado de los reactivos qumicos
encaminados a preservarlos de la contaminacin y del desperdicio, as como evitar
la infamacin de los mismos, por tanto no maneje sustancias infamables cerca de
la llama.
11. RECIPIENTES CON GRANDES VOLUMENES DE SUSTANCIAS
PELIGROSAS:
Si las sustancias qumicas peligrosas como cidos y lcalis se encuentran en
recipientes que contienen grandes volmenes, estos deben ser manipulados por
el Profesor o Asistente de Laboratorio. Use los dosifcadores de acuerdo a las
indicaciones del Profesor.
12. PREPARACION DE SOLUCIONES DE ACIDOS:
Nunca Agregue agua sobre acido concentrado. Si es necesario preparar un acido
diluido, debe agregar siempre el acido concentrado en pequeas cantidades sobre
el agua y agitar permanentemente.
13
QUMICA ORGNICA
13. SUSTANCIAS CORROSIVAS y NO CORROSIVAS:
Trabajar con sustancias corrosivas signifca estar conscientes de sus peligros
potenciales y observar todas las precauciones de seguridad, las recomendaciones
de manejo y los procedimientos de almacenaje aplicables, ya que en contacto con
los tejidos vivos puedan ejercer sobre ellos una accin destructiva.
As mismo, trabajar con sustancias no corrosivas, denominadas irritantes, tambin
signifca estar conscientes de sus peligros potenciales y observar todas las
precauciones de seguridad, las recomendaciones de manejo y los procedimientos
de almacenaje aplicables, que por contacto inmediato, prolongado o repetido con
la piel o mucosas pueden provocar una reaccin infamatoria.
14. MANIPULACION DEL VIDRIO:
Nunca forzar un tubo de vidrio, ya que, en caso de ruptura, los cortes pueden
ser graves.
Para insertar tubos de vidrio en tapones humedecer el tubo y el agujero con
agua o silicona y protegerse las manos con trapos.
El vidrio caliente debe dejarse apartado encima de una plancha o similar hasta
que se enfre.
Como no se puede distinguir el vidrio caliente el fro, ante la duda utilizar pinzas
o tenazas para agarrarlo.
No usar nunca equipo de vidrio que est agrietado o roto.
Depositar el material de vidrio roto en un contenedor para vidrio, no en una
papelera
15. NORMAS HIGINICAS - CONDICIONES GENERALES DE TRABAJO
No comer ni beber en el laboratorio, ya que hay la posibilidad de que los
alimentos o bebidas se hayan contaminado con productos qumicos.
Los recipientes de laboratorio nunca deben utilizarse para el consumo
y conservacin de alimentos y bebidas, tampoco las heladeras u otras
instalaciones destinadas al empleo de los laboratorios.
Lavarse las manos despus de cada experimento y antes de salir del laboratorio.
Cerrar hermticamente los frascos de productos qumicos despus de
utilizarlos.
El rea de trabajo tiene que mantenerse siempre limpia y ordenada, sin libros,
abrigos, bolsas, productos qumicos vertidos, exceso de frascos de productos
qumicos, equipos innecesarios y cosas intiles.
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16. EQUIPOS DE PROTECCIN:
No utilizar lentes de contacto, ya que en caso de accidente las salpicaduras
de productos qumicos o sus vapores pueden pasar detrs de los lentes y
provocar lesiones en los ojos antes de poder retirar las lentes.
Se debe usar bata o guardapolvo en el laboratorio.
No llevar ropa corta.
El pelo largo supone un riesgo que puede evitarse fcilmente recogindolo en
una cola.
Es recomendable utilizar guantes, sobretodo cuando se utilizan sustancias
corrosivas o txicas.
Evitar que las mangas, puos o pulseras estn cerca de las llamas o de la
mquina elctrica en funcionamiento.
17. DISPOSICIN Y ELIMINACIN DE RESIDUOS
Minimizar la cantidad de residuos desde el origen, limitando la cantidad de
materiales que se compran y que se usan.
Separar los diferentes tipos de residuos. El depsito indiscriminado de residuos
peligrosos, cristal roto, etc en la papelera provoca frecuentes accidentes entre
el personal de limpieza.
Los productos qumicos txicos se tirarn en contenedores especiales para
tal fn. No tirar directamente al tacho especial de basura, productos que
reaccionen con el agua (sodio, hidruros, halogenuros de cidos, o que sean
infamables (disolvente), o que huelan mal (derivados del azufre) o que sean
lacrimgenos (polihalogenados como el cloroformo).
Las sustancia qumicas o las disoluciones que puedan verterse al tacho de
basura especial, se diluirn previamente, sobretodo si se trata de cidos y
bases.
No tirar en el tacho de basura especial (canilla) productos o residuos slidos
que puedan atascarse. En estos casos depositar los residuos en recipientes
adecuados.
18. ACCESO AL LABORATORIO:
Es conveniente que el laboratorio disponga de dos puertas de uso habitual,
preferentemente situadas en sentido opuesto, de modo que faciliten una rpida
evacuacin del mismo en caso de ser necesario. La ventilacin general ser lo
sufciente como para evitar la acumulacin de vapores producidos en el trabajo
normal siendo, asimismo, interesante disponer de una ventilacin suplementaria
15
QUMICA ORGNICA
para casos de emergencia. Recuerde que las puertas de acceso al mismo deben
abrirse hacia fuera.
19. CAMPANA DE EXTRACCIN :
Las reacciones que liberan gases txicos o corrosivos deben realizarse dentro de
una vitrina o campana de extraccin. Este dispositivo es una cabina provista de un
ventilador que succiona el aire del laboratorio llevando los gases fuera de l.
20. RESIDUOS SOLIDOS
Un residuo slido se defne como cualquier objeto o material de desecho que se
produce tras la fabricacin, transformacin o utilizacin de bienes de consumo y
que se abandona despus de ser utilizado. Estos residuos slidos son susceptibles
o no de aprovechamiento o transformacin para darle otra utilidad o uso directo.
El origen de estos residuos se deben a las diferentes actividades que se realizan da
a da, pero la mayor parte de ellos es generada en las ciudades, ms concretamente
en los domicilios donde se producen los llamados residuos slidos urbanos (RSU),
que proceden de las actividades domsticas en casas y edifcios pblicos como
los centros educativos, universidades, ofcinas, la demolicin y reparacin de
edifcios, etc.
Clasifcacin de los residuos slidos. Una forma de clasifcar los residuos slidos
es considerando como no peligrosos y peligrosos.
Residuos no peligrosos: Son aquellos producidos por el generador en cualquier
lugar y en desarrollo de su actividad, que no presentan riesgo para la salud humana
o el medio ambiente.
Clasifcacin:
Biodegradables: Son aquellos restos qumicos o naturales que se descompo-
nen fcilmente en el ambiente. En estos restos se encuentran los vegetales,
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residuos alimenticios no infectados, papel higinico, papeles no aptos para
reciclaje, jabones y detergentes biodegradables, madera y otros residuos que
puedan ser transformados fcilmente en materia orgnica.
Reciclables: Son aquellos que no se descomponen fcilmente y pueden volver
a ser utilizados en procesos productivos como materia prima. Entre estos
residuos se encuentran: algunos papeles y plsticos, chatarra, vidrio, telas,
radiografas, partes y equipos obsoletos o en desuso, entre otros.
Inertes: Son aquellos que no se descomponen ni se transforman en materia
prima y su degradacin natural requiere grandes perodos de tiempo. Entre
estos se encuentran: el tecnopor (poliestireno expandido), algunos tipos de
papel como el papel carbn y algunos plsticos.
Ordinarios o comunes: Son aquellos generados en el desempeo normal de
las actividades. Estos residuos se generan en ofcinas, pasillos, reas comunes,
cafeteras, salas de espera, auditorios y en general en todos los sitios del esta-
blecimiento del generador.
Residuos peligrosos:
Son aquellos residuos que, en funcin de sus caractersticas de Corrosividad,
Reactividad, Explosividad, Toxicidad, Infamabilidad, Volatilidad. y Patogenicidad,
pueden presentar riesgo a la salud pblica o causar efectos adversos al medio
ambiente. As mismo, se consideran residuos peligrosos los envases, empaques y
embalajes que hayan estado en contacto con residuos o materiales considerados
como peligrosos, cuando dichos materiales, aunque no sean residuos, exhiban una o
varias de las caractersticas o propiedades que conferen la calidad de peligroso.
Debe realizarse un diagnstico que permita defnir el tipo y cantidad de recipientes
que se requieren para la adecuada separacin de los residuos, en todas las reas de
la organizacin. Algunos recipientes son desechables y otros reutilizables, todos
deben estar ubicados estratgicamente, visibles, perfectamente identifcados y
marcados, del color correspondiente a la clase de residuos que se va a depositar
en ellos, de acuerdo con los colores que exige las normas establecidas en cada
pas.
Corrosividad: Capacidad de ciertas sustancias qumicas de producir desgaste
de los slidos o de producir lesiones a los tejidos vivos
Reactividad: Capacidad de reaccin qumica que presenta ante otros reactivos
Explosividad: Capacidad de ciertas sustancias qumicas de formar una mezcla,
con el aire, en concentraciones tales que las haga formar una fama espon-
tneamente o por la accin de una chispa.
Toxicidad: Capacidad de una sustancia de producir dao, cncer, alteraciones
del desarrollo embrionario o cambios en al ADN.
Infamabilidad: Medida de la facilidad que presenta un gas, lquido o slido
para encenderse y de la rapidez con que, una vez encendido, se diseminarn
sus llamas.
17
QUMICA ORGNICA
Volatilidad: Medida de la facilidad con que esta se evapora. A una temperatura
dada, las sustancias con mayor presin de vapor se evaporan ms fcilmente
que las sustancias con una menor presin de vapor)
Patogenicidad: Capacidad de un agente infeccioso de producir enfermedad en
un husped susceptible.
21. PRIMEROS AUXILIOS:
Los accidentes ms frecuentes en un laboratorio son: cortes y heridas, quemaduras
o corrosiones, salpicaduras en los ojos e ingestin de productos qumicos.
21.1 Cortes y heridas.
Lavar la parte del cuerpo afectada con agua y jabn. No importa dejar sangrar, algo
la herida, pues ello contribuye a evitar la infeccin. Aplicar despus agua oxigenada
y cubrir con gasa grasa (linitul), tapar despus con gasa esterilizada, algodn y
sujetar con esparadrapo o venda. Si persiste la hemorragia o han quedado restos
de objetos extraos (trozos de vidrio, etc...), se acudir a un centro sanitario.
21.2 Quemaduras o corrosiones
Por fuego u objetos calientes. No lavar la lesin con agua. Tratarla con
disolucin acuosa o alcohlica muy diluida de cido pcrico (al 1 %) o pomada
especial para quemaduras y vendar.
Por cidos, en la piel. Cortar lo ms rpidamente posible la ropa empapada
por el cido. Echar abundante agua a la parte afectada. Neutralizar la acidez
de la piel con disolucin al 1% de hidrgeno carbonato de sodio (NaHCO
3
) . (Si
se trata de cido ntrico, utilizar disolucin al 2% de brax (Na
2
B
4
O
7
10H
2
O).
Despus vendar.
Por lcalis, en la piel. Aplicar agua abundante y luego una disolucin al 2 % de
cido brico (H
3
BO
3
) o una disolucin al 1 %. cido actico (CH
3
COOH). Despus
secar, cubrir la parte afectada con pomada y vendar.
Por otros productos qumicos. En general, lavar bien con agua y jabn.
21.3 Salpicaduras en los ojos.
Por cidos. Inmediatamente despus del accidente irrigar los dos ojos con
grandes cantidades de agua templada a ser posible. Mantener los ojos
abiertos, de tal modo que el agua penetre debajo de los prpados. Continuar
con la irrigacin por lo menos durante 15 minutos. A continuacin lavar los ojos
con disolucin al 1% de hidrogeno carbonato sdico (NaHCO
3
) con ayuda de la
baera ocular, renovando la disolucin dos o tres veces, dejando por ltimo en
contacto durante 5 minutos.
Por lcalis. Inmediatamente despus del accidente irrigar los dos ojos con
grandes cantidades de agua, templada a ser posible.
Mantener los ojos abiertos, de tal modo que el agua penetre debajo de los
prpados. Continuar con la irrigacin por lo menos durante 15 minutos. A con-
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tinuacin lavar los ojos con disolucin al 1% de cido brico al con ayuda de la
baera ocular, renovando la disolucin dos o tres veces, dejando por ltimo
en contacto durante 5 minutos.
21.4 Ingestin de productos qumicos.
Antes de cualquier actuacin concreta: REQUERIMIENTO URGENTE DE ATENCIN
MDICA. Retirar el agente nocivo del contacto con el paciente. No darle a ingerir
nada por la boca ni inducirlo al vmito.
cidos corrosivos. No provocar jams el vmito. Administrar lechada de
magnesia en grandes cantidades. Administrar grandes cantidades de leche.
lcalis corrosivos. No provocar jams el vmito. Administrar abundantes tragos
de disolucin al 1% de cido actico. Administrar grandes cantidades de leche.
Arsnico y sus compuestos. Provocar el vmito introduciendo los dedos en la
boca del paciente hasta tocarle la campanilla. A cada vmito darle abundantes
tragos de agua salada templada. Administrar 1 vaso de agua templada con dos
cucharadas soperas (no ms de 30 g ) de MgSO
4
7 H
2
O 2 cucharadas soperas
de lechada de magnesia (xido de magnesio en agua).
Mercurio y sus compuestos. Administrar de 2 a 4 vasos de agua inmediatamente.
Provocar el vmito introduciendo los dedos en la boca del paciente hasta
tocarle la campanilla. A cada vmito darle abundantes tragos de agua salada
templada. Administrar 15 g de ANTDOTO UNIVERSAL en medio vaso de agua
templada.
ANTDOTO UNIVERSAL: carbn activo dos partes, xido de magnesio 1 parte,
cido tnico 1 parte. Administrar 1/4 de litro de leche.
Plomo y sus compuestos. Administrar 1 vaso de agua templada con dos
cucharadas soperas (no ms de 30 g ) de MgSO
4
7H
2
O 2 cucharadas
soperas de lechada de magnesia (xido de magnesio en agua). Administrar
de 2 a 4 vasos de agua inmediatamente. Provocar el vmito introduciendo los
dedos en la boca del paciente hasta tocarle la campanilla. Administrar 15 g de
ANTDOTO UNIVERSAL en medio vaso de agua templada.
22. Recomendaciones para la elaboracin de informes
Una vez realizadas las experiencias programadas en el laboratorio, los estudiantes
que ejecutaron dichas experiencias debern presentar un informe del trabajo
realizado, segn las siguientes normas:
a. El informe deber ser presentado en grupos de cuatro personas, las cuales
el docente responsable de la experiencia de laboratorio deber identifcarlas
plenamente. Se incluir en la primera hoja a los integrantes del grupo, en orden
alfabtico, seccin y turno al que pertenecen y la fecha de realizacin de dicha
experiencia.
b. Es aconsejable tener un cuaderno de trabajo personal, independientemente de
que el trabajo se realice en equipo. En este cuaderno debern anotarse todos
19
QUMICA ORGNICA
los datos referidos a las experiencias ejecutadas, a medida que estos se van
ejecutando.
c. No conviene dejar nada pendiente de anotar aunque la actividad se tenga que
interrumpir; no es aconsejable confarse en la memoria.
d. Con independencia del orden en que se van obteniendo los datos, estos debern
presentarse ordenados por bloques lgicos.
e. Siempre que sea posible, los datos se presentaran en una tabla y en una grfca,
lo que permitir una rpida visin de los factores que afectan a los fenmenos
estudiados.
f. El informe debe incluir un apartado en el que se describa brevemente, pero
sin omitir los detalles importantes, todos los pasos seguidos en la realizacin
de la experiencia, as mismo un diagrama de los instrumentos empleados y su
montaje correspondiente.
g. Cuando se utiliza una tcnica nueva, conviene detenerse en su descripcin.
h. Deben incluirse todas las condiciones que puedan afectar al fenmeno estu-
diado y que se puedan conocer (temperatura, presin atmosfrica, humedad,
iluminacin, etc).
i. Las conclusiones debern ser claras y concisas y estarn en concordancia con
los objetivos, capacidades o indicadores de logro que se desean alcanzar cu-
ando se realiza la prctica de laboratorio programada
j. Se anotaran especialmente las normas de seguridad adoptadas
k. Conviene incluir un apartado en el que se refejara la opinin personal: si se
han aclarado conceptos, la facilidad o la difcultad en la realizacin del trabajo,
las propuestas para mejorar las condiciones operatorias y obtener mejores
resultados, etc.
Por tanto el informe de la prctica de laboratorio realizada debe responder al
siguiente esquema general:
1. Titulo
2. Resumen: en un mximo de 10 a 12 lneas elaborar una explicacin corta en la
que se presenta lo principal de la prctica de laboratorio ejecutada
3. Competencias que se desean alcanzar al realizar la experiencia de laboratorio
programada.
4. Marco Terico: Consiste en una introduccin terica referente a la a la prctica
de laboratorio a realizar.
5. Relacin de los materiales y reactivos utilizados para la ejecucin de la prctica
de laboratorio realizada
6. Descripcin breve del procedimiento seguido junto con un diagrama de los
instrumentos empleados y su montaje.
7. Registrar los resultados experimentales obtenidos con un encabezado para
identifcar cada una de las experiencias ejecutadas, las reacciones qumicas
GUA DE PRCTICAS
ocurridas con sus nombres respectivos de reactantes y productos, y los clcu-
los realizados, sealando el mtodo usado y las unidades de todos los valores
numricos obtenidos, utilizando el nmero apropiado de cifras signifcativas.
8. Interpretacin de los resultados
9. Conclusiones: Decisin o juicio que se llega despus de haber refexionado
sobre la prctica de laboratorio ejecutada, para ello se tiene en cuenta las
competencias que se deseaban alcanzar en su ejecucin.
9. Opinin personal.
10. Fuentes Bibliogrfcas empleadas para la elaboracin de su informe.
21
QUMICA ORGNICA
Prctica N 1
ANALISIS CUALITATIVO DE C, H, O y N
EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS
1.1. MARCO TEORICO:
Para el reconocimiento o determinacin de los elementos bsicos y ocasionales
en los compuestos orgnicos se hace uso del anlisis elemental orgnico (A.E.O),
el cual puede ser:
A.E.O. Cualitativo. La determinacin cualitativa del carbono y del hidrogeno
est basada en la oxidacin de las sustancias orgnicas. De esta manera, el
CARBONO que entra en la composicin de una sustancia orgnica forma el
dixido de carbono (gas carbnico), y el HIDRGENO, el agua. La sustancia
orgnica se mezcla con xido cprico (CuO) en polvo y se calienta en un tubo
de ensayo con un tubo de desprendimiento de gases que est sumergido en
agua de Cal (fg. N 1). El oxgeno proveniente del CuO oxida el C a CO
2
. Si este
se hace burbujear en agua de cal fltrada la enturbia por formarse carbonato
de calcio (CaCO
3
)
a) Muestra orgnica + CuO + calor CO
2
(g) + Cu (s)
b) CO
2
(g) + Ca (OH)
2
(aq) CaCO
3
(s) + H
2
O (l)
El Hidrogeno tambin se oxida transformndose en H
2
O se puede reconocer con
sulfato de cobre (II) anhidro, el cual en su contacto se vuelve azul
Muestra orgnica + CuO + calor H
2
O + Cu
Para el oxgeno, que frecuentemente entra en la composicin de las sustancias
orgnicas, no existe reaccin cualitativa, aunque hay mtodos para su
determinacin cuantitativa.
El nitrgeno se determina en la composicin de las sustancias orgnicas de
diferentes maneras, la ms usada en el laboratorio es mezclando con cal sodada y
luego se calienta hasta lograr que el nitrgeno se transforme en amoniaco.
Muestra orgnica + CaO. NaOH NH
3
GUA DE PRCTICAS
1.2. LOGRO DE APRENDIZAJE
- Identifca por anlisis qumico los elementos presentes en los compuestos
orgnicos mostrando inters por conocer la clasifcacin de los elementos
qumicos en los compuestos orgnicos
- Vivencia el trabajo de laboratorio y muestra inters por el estudio de la qumica.

1.3. MATERIALES Y REACTIVOS:
1.3.1 Materiales:
- Tubo de ensayo grande
- Pipetas
- Tapn de jebe monohoradado (02)
- Mechero Bunsen
- Tubo de desprendimiento doblado
- Esptula
- Soporte universal y accesorio
- Luna de reloj
- Tubos de ensayo medianos
- Varilla de vidrio o vagueta
1.3.2 Reactivos:
- Agua de cal fltrada
- cido clorhdrico concentrado
- cido oxlico
- xido cprico (CuO)
- Fenolftalena
- Papel de tornasol rojo
- Papel fltro
- Materia orgnica (cabellos, uas, Pelo de oveja)
- Cal sodada (CaO NaOH)
- Sulfato de cobre (II) anhidro
1.4. PROCEDIMIENTO:
1.4.1 Identifcacin del carbono e hidrgeno
a) Mezcla en un mortero tres partes de cido oxlico con una parte de xido de
23
QUMICA ORGNICA
cobre (II) u xido cprico. Luego homogenice la muestra.
b) Coloca la mezcla en un tubo de ensayo grande y seco y arma el equipo tal como
se indica en la fgura N 1. No olvides de colocar en la parte superior el sulfato
de cobre (II) anhidro o deshidratado. Seguidamente coloca el tapn.
c) Calienta el tubo de ensayo que contiene la mezcla.
Observa y describe lo ocurrido.
Plantea las ecuaciones qumicas de las reacciones qumicas ocurridas tanto
para la muestra ubicada en la parte inferior, como para la muestra ubicada
en la parte superior del tubo.
d) Al tubo de ensayo que contiene agua de cal fltrada y se ha recibido el gas
desprendido, agregar cido clorhdrico (HCl)
Observa y describe lo ocurrido.
Plantea la ecuacin qumica de la reaccin qumica ocurrida.
La presencia de carbono e hidrgeno tambin puede identifcarse mezclando
perfectamente 1g de sacarosa y 2g de CuO pulverizado.
1.4.2 RECONOCIMIENTO DE NITRGENO
a) En un tubo de ensayo seco coloca la materia orgnica (lana de oveja, cabello,
uas, etc.) con cal sodada triturada y luego calienta. Si la muestra contiene N,
la reaccin desprende amoniaco (NH
3
), que puede ser reconocido fcilmente
por su olor.
b) Toma un pedazo de papel tornasol rojo y acrcalo a la boca del tubo de ensayo.
Qu ocurre?; A qu se debe este cambio?
c) Impregna una tira de papel de fltro con fenolftalena y acrcalo a la boca del
tubo de ensayo
GUA DE PRCTICAS
Qu ocurre? A qu se debe este cambio?
1.5. RESULTADOS
1.5.1 Describir sus observaciones de cada una de las experiencias ejecutadas en la
experiencia de laboratorio
1.5.2 Plantear las ecuaciones qumicas de las reacciones ocurridas
1.6. CUESTIONARIO:
1.6.1 Qu entiende por anlisis centesimal?
1.6.2 Teniendo las pesadas fnales de CO
2
, H
2
O y NH
3
, cmo se pasa de los valores
correspondientes a la composicin centesimal de una sustancia?
1.6.3 Es sufciente la composicin centesimal como expresin de la composicin
qumica de una sustancia?. Defna los siguientes trminos: frmula emprica
y frmula molecular.
1.6.4 Qu indica la presencia de vapor de agua al calentar la muestra orgnica?
1.6.5 Si la muestra orgnica contiene nitrgeno Qu xidos se puede formar?
1.6.6 Qu funcin cumple el xido de cobre (II) y/o cal sodada, en las reacciones
anteriormente observadas? Explique su respuesta.
1.6.7 Defne:
a) Anlisis qumico
b) Anlisis Cualitativo
c) Anlisis Cuantitativo
1.6.8 A pesar de los aspectos errneos de la teora de los radicales, cules fueron
sus aportes al conocimiento de la estructura de las sustancias orgnicas?
1.6.9 Menciona los elementos qumicos que se encuentran con mayor frecuencia
en los compuestos orgnicos
1.6.10 Por qu se debe fundir la muestra orgnica con sodio al realizar el Anlisis
Elemental Cualitativo
1.6.11 Aparte del mtodo utilizado en el laboratorio para identifcar la presencia
de nitrgeno en un compuesto orgnico. Investigue y describa otro mtodo
que se puede aplicar en el laboratorio para la determinacin del nitrgeno
1.7. FUENTES DE INFORMACIN
Wade L. Quimica Organica. Madrid: Pearson-Prentice Hall; 2004
Holum J. Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica para ciencias
de la salud. Mxico: Limusa; 2003
Rodriguez Morales M. qumica Orgnica: Formulacin y Nomenclatura. Madrid:
oxford university press; 2004
25
QUMICA ORGNICA
Prctica N 2
MODELOS MOLECULARES
2.1. MARCO TERICO
Los modelos moleculares son una herramienta vital para el estudio de la qumica
orgnica como lo es la calculadora para las matemticas. Tienen la fnalidad de
inspirar la imaginacin, estimular el pensamiento, y asistir en el proceso de
visualizacin.
Los modelos moleculares incrementan la comprensin a travs de una asociacin
mas vivida (se aplica a la descripcin o recuerdo que tiene una gran fuerza y
claridad, como si estuviera ante los ojos o estuviera sucediendo en ese momento).
Componentes de los modelos moleculares
a) Pieza enlazante: Utilizada para conectar los tomos a travs de enlaces simples,
dobles o triples. Un enlace es un nemotcnico para visualizar y racionalizar el
enlace que conecta a los tomos y por lo tanto que da forma a las molculas.
b) Esferitas: Existen de diferentes tamaos y representan a los diferentes tomos
c) Color: Segn acuerdos internacionales se selecciono ciertos colores para rep-
resentar tomos comunes. As se tiene:
Color tomo Color tomo
blanco Hidrgeno verde: Bromo
negro Carbono Verde oscuro Yodo
azul Nitrgeno Gris silicio
rojo Oxigeno Prpura Fsforo
Verde amarillento Fluor Amarillo Azufre
Verde claro Cloro Rosa fuerte tomos sin designar
OBSERVACIN: Par representar los modelos moleculares de las diferentes
estructuras tienen:
Lnea continua (): indica que los enlaces estn en el mismo plan.
Lnea discontinua (-----): indica que los enlaces estn detrs del plano.
Cuas ( ): indica que los enlaces estn delante del plano.
Representa modelos moleculares de compuestos orgnicos, mostrando inters
por conocer el uso de modelos tridimensionales para un mejor entendimiento
del comportamiento de las estructuras orgnica.
GUA DE PRCTICAS
3.1 Materiales:
Modelos moleculares
2.4. PROCEDIMIENTO
El montaje y desmontaje de tomos con enlaces se efectuara segn las indicaciones
dadas por el docente de prcticas
2.4.1 Armar los modelos moleculares de hidrocarburos
2.4.1.1 Modelo Molecular del Metano
2.4.1.2 Modelo molecular del etano
27
QUMICA ORGNICA
2.4.1.3 Modelo molecular del propano
2.4.1.4 Modelo molecular del ciclopropano
Representados en sus orbitales sp
3
por
los carbonos que forman el ciclo, solapan
curvndose hacia los extremos exteriores,
es la forma que pueden disminuir la tensin.
Es de esta manera que dichos enlaces dan
lugar a la forma curva en los enlaces los
cuales son llamados enlaces banana.
2.4.1.5 Modelos Isomeria Geometrica
CIs-2-buteno
GUA DE PRCTICAS
Trans-2-buteno.
2.4.1.6 Modelo molecular del Etino
2.4.2 Armar los modelos moleculares de grupos funcionales donde el C se enlaza
con elementos ms electronegativos
2.4.2.1 Cloruro de etilo
29
QUMICA ORGNICA
2.4.2.2 Modelo molecular del Etanol

2.4.2.3 Etoxietano
2.4.2.4 Etilamina
CH
3
-CH
2
OH
GUA DE PRCTICAS
2.4.2.5 Nitrilos
2.4.3 Armar los modelos moleculares de grupos funcionales derivados del grupo
ceto
2.4.3.1 Propanona
2.4.3.2 Propanal
31
QUMICA ORGNICA
2.4.3.3 Acido Etanoico
2.4.3.4 Acido Propanoico
2.4.3.5. Acido Aminoacetico

GUA DE PRCTICAS
2.5. RESULTADOS
a) Describe todo lo observado en la elaboracin de los modelos moleculares
propuestos
2.6. CUESTIONARIO
2.6.1 Para cada uno de los modelos moleculares propuestos elabora un cuadro con
los datos indicados.
N Caractersticas Descripcin
01 Otras denominaciones
02 Formula molecular
03 Masa molecular
04 Composicin centesimal
05 Propiedades Fsicas
06 Estabilidad y reactividad
07 Comentario
2.6.2 Qu nombre recibe la fgura geomtrica de la molcula hecha?
2.6.3 Cmo defnes modelo molecular?
2.6.4 Elaborar modelos moleculares de:
a) Ismeros del pentano
b) Acetato de etilo
c) Putrescina
33
QUMICA ORGNICA
d) 1-butanol y 2-butanol
e) Propenonitrilo
f) Cloruro de etanoilo
g) Propanamida
2.7. FUENTES DE INFORMACION
GUA DE PRCTICAS
Prctica N3
ALCANOS Y ALQUENOS
3.1. MARCO TERICO
Los hidrocarburos son, compuestos orgnicos que estn formados solamente por
la combinacin de distintos tomos de Carbono junto con Hidrgeno, conformando
una especie de armazn de tomos de Carbono unindose a los otros, en uniones
qumicas que pueden ser abiertas (lineales, o ramifcadas) y cerradas.
Su clasifcacin est basada en la estructura de los enlaces o uniones entre tomos
de carbono, dividindose en:
Hidrocarburos de cadena abierta:
Hidrocarburos saturados: Son hidrocarburos lineales o ramifcados en los que
los tomos de carbono se unen nicamente a travs de enlaces simples. Com-
prende a los alcanos, denominados tambin parafnas (signifca poca afnidad
a reaccionar).
Los alcanos son hidrocarburos (compuestos de C e H) ms simples, cuya
frmula molecular es CnH2n+2, no tienen grupo funcional y las uniones entre
tomos de carbono (con hibridacin sp3) son enlaces simples, en donde cada
orbital se dirige a los vrtices de un tetraedro. Cada orbital forma un enlace
con cada H. Los alcanos pueden presentar cadena lineal o ramifcada. Cuando
los compuestos presentan la misma forma molecular y solamente diferen en el
orden en el que se enlazan los tomos en la molcula se les denomina ismeros
estructurales.
Hidrocarburos no saturados: Comprende:
Alquenos: son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La
palabra olefna se usa con frecuencia como sinnimo, pero el trmino preferido
es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es
una hormona vegetal que induce la maduracin de las frutas. Sera imposible
la vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles
enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y
una valiosa fuente diettica de vitamina A; tambin se cree que proporciona
cierta proteccin contra algunos tipos de cncer.
La formula molecular de un alqueno es C
n
H
2n
similar a la de un cicloalcano. Ejemplo,
el eteno o etileno tiene la frmula C
2
H
4
.
Los alquenos presentan:
* Isomera de posicin: ejemplo:
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
1-buteno
CH
3
-CH=CH-CH
2
2- buteno
C
4
H
8

35
QUMICA ORGNICA
* Isomera geomtrica Cis y Trans: ejemplo:
Cis 2-buteno; Trans 2-buteno
Alquinos: son compuestos que contienen al menos un triple enlace. Con un
triple enlace cumplen la frmula C
n
H
2n-2
con n 2.
Los alquinos pueden ser:
* Terminales: cuando el triple enlace est ubicado en el carbono N 1.
Ejemplo: HC C-CH
2
-CH
3
1-butino
* Internos: cuando el triple enlace est ubicado en cualquier carbono interno de la
cadena. Ejemplo: H
3
C-C C-CH
3
2-butino
Hidrocarburos de Cadena Cerrada
Comprende:
Alicclicos: Son hidrocarburos de cadenas cerradas de 3 a mas tomos de Car-
bono. Pueden ser:
* CicloAlcanos: Cuando en la cadena cerrada, los carbonos se encuentran unidos
a travs de enlaces simples.
Ciclopropano
Ciclopentano
Ciclohexano
Ciclooctano
* CicloAlquenos: Cuando en la cadena cerrada, existe al menos un doble enlace
entre carbono-carbono.
Ciclobuteno 1;3-Ciclohexadieno 1;3;5-ciclooctatrieno
Aromticos: Posee al menos un anillo aromtico con propiedades especiales
asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Los car-
bonos se encuentran unidos intercalando enlaces simples con enlaces dobles.
La explotacin de los hidrocarburos con fnes comerciales es una de las principales
actividades econmicas, muchas veces infuyendo directamente sobre la economa
de un pas, por lo que aprovechar estos recursos suele ser vital para el crecimiento
de una nacin.
De su explotacin podemos distinguir dos principales productos:
GUA DE PRCTICAS
Petrleo: Su extraccin se realiza en los denominados yacimientos petrolferos,
donde se encuentran en estado lquido y rodeado de una formacin geolgica
caracterstica.
Gas Natural: Es una de las varias e importantes fuentes de energa no renovables
formada por una mezcla de gases ligeros que se encuentra en yacimientos de
petrleo, disuelto o asociado con el petrleo o en depsitos de carbn.
A su vez, los hidrocarburos tambin son utilizados para la produccin de plsticos,
una gran variedad de ceras, y distintos lubricantes de mltiples aplicaciones, desde
la industria automotriz hasta la fabricacin de pinturas, aceites y barnices.
3.2. LOGRO DE APRENDIZAJE:
Establece diferencias entre hidrocarburos saturados e insaturados a partir de
reacciones sencillas, mostrando inters por conocer sus principales aplicaciones.

3.3.1 Materiales
- Mechero Bunsen
- Esptula
- Tubos de ensayo
- Luna de reloj
- Pinza para tubo de ensayo
- Pipeta con embolo
- Capsula de porcelana
- Pinza pico de loro
- Varilla de vidrio
- Cuba hidromtrica
- Venoclices
- Manguera de ltex
- Matraz de kitasato
- Tapn monohoradado
- Embudo
- Embudo de llave
- Trpode
- Gradilla para tubo de ensayo
- Mechero
37
QUMICA ORGNICA
- Rejilla c/cermica
- Aro metlico

3.3.2 Reactivos
- Propano
- n-hexano
- Bencina
- cido sulfrico conc.
- Na2CO3 al 20%
- cido sulfrico conc.
- NaOH solucin concentrada
- KOH, solucin concentrada
- KMnO4 en solucin
- Alcohol terbutlico
- Papel fltro
- Fenolftaleina
- Agua destilad
3.4. PROCEDIMIENTO:
3.4.1 ALCANOS
3.4.1.1. Combustin
a) Instala el mechero Bunsen y luego encindelo. Cierra la ventana de ingreso de
oxgeno y despus abrirla poco a poco para que ingrese el oxgeno.
Observa, describe y grfca lo ocurrido.
Escribe las ecuaciones qumicas correspondientes indicando en que
momento la combustin es dbil, parcial y total.
b) En una cpsula de porcelana coloca 3 4 gotas de n-hexano y en otra la misma
cantidad de bencina. Acerque un fsforo encendido.
Escribe la ecuacin qumica respectiva
3.4.1.2. Otros ensayos con hexano
a) En cuatro tubos de ensayos limpios y secos, agrega 2mL de:
- Primer tubo: NaOH, solucin concentrada.
- Segundo tubo: H
2
SO
4
, solucin concentrada.
GUA DE PRCTICAS
- Tercer tubo: Na
2
CO
3
al 20%
Seguidamente a los cuatro tubos agregue unas gotas de n-hexano; agitar y dejar
reposar.
3.4.1.3 Oxidacin
a) En dos tubos de ensayo limpios, agrega 1mL de n-hexano a cada uno. A con-
tinuacin agrega:
- Primer tubo: unas dos gotas de KMnO
4
- Segundo tubo: unas dos gotas de KMnO
4
acompaado de unas tres o cuatro
gotas de KOH en solucin concentrada.
3.4.2 ALQUENOS
3.4.2.1 Preparacin del Isobuteno y verifcacin de algunas propiedades:
a) Preparar el isobuteno a partir de la reaccin del alcohol terbutilico con cido
sulfrico concentrado.
Escriba la ecuacin qumica de la reaccin ocurrida.
b) En una capsula de porcelana coloca 4 gotas del isobuteno y acerque un palito
de fsforo encendido.
Escribe la ecuacin qumica de la reaccin ocurrida.
c) En un tubo de ensayo aade 1mL de isobuteno, agrega cuatro gotas de KMnO
4

a temperatura ambiente. En caso de no ocurrir un epifenmeno, agregar unas
gotas de KOH y calentar con cuidado si es necesario.
3.5. RESULTADOS
3.5.1 Describe y grafca todo lo observado en cada una de las experiencias ejecutadas
3.5.2 Plantear las ecuaciones qumicas de las reacciones ocurridas
3.6. CUESTIONARIO:
3.6.1 Defna los siguientes trminos:
a) Parafnico
b) Isomera
c) Pirolisis o cracking
d) Olefna
39
QUMICA ORGNICA
d) Polmero
e) Dienos
f). Reaccin de adicin
g) Reaccin de sustitucin
3.6.2 Describa un procedimiento para la obtencin de metano en el laboratorio
3.6.3 Complete el siguiente cuadro
Variable de
comparacin
Alcanos Alquenos Alquinos
3.6.4 Qu tipos de isomera presenta los hidrocarburos de cadena abierta y cadena
cerrada. Escriba un ejemplo de cada caso
3.6.5 Trace las frmulas estructurales de los siguientes compuestos, y marque los
distintos tipos de carbono:
a) 4-Etil-3,4dimetiloctano
b) 3,3-Dietil-2,5-dimetilnonano
c) 6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
d) 3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-1-hexeno
3.6.6 Un alcano de masa molecular 72 forma nicamente un derivado monosusti-
tudo por cloracin en presencia de luz.
a) Cul es la frmula estructural del alcano?
b) La cloracin de un ismero de este alcano produce una mezcla de cuatro
derivados monobromados ismeros. Cul es la frmula estructural del
ismero
3.6.7 Escrbanse ecuaciones qumicas igualadas para la combustin completa de
n-butano, n-buteno y n-butino. Que puede deducir al respecto.
3.6.8 Se efectu la sntesis de Wurtz usando una mezcla de dos halogenuros de
alquilo diferentes RI y RI. Se uso en mayor cantidad RI. Se obtuvieron como
productos butano, pentano y hexano, este ultimo en cantidad mayor. Cules
son las formulas de los halogenuros de alquilo, RI y RI, usados en esta sntesis?
3.6.9 Se hace arder 5 litros de metano medidos a 23C y 95 kPa. Calcular el volumen
del oxigeno, expresado en litros necesario para la combustin completa
medido a 35C y 120 kPa
3.6.10 Establezca diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi.
GUA DE PRCTICAS
3.6.11 Cuntos gramos de oxgeno se requerirn para la combustin completa o
total de 130 g de propano
3.6.12 Al analizar una sustancia orgnica se lleg a determinar que contiene:
C = 82,76% e H = 17,24%. Si su densidad de vapor es 29; de que compuesto
se trata.
3.6.13 Una sustancia orgnica est constituida por C y H; por combustin completa
de 0.635 y de sustancia orgnica se han obtenido 1,98 y de CO
2
y 0,855 g de
H
2
O. Cul ser la composicin de dicha sustancia?
Respuesta: H = 14,96% ; C = 85,04%
3.6.14 Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se forman 7,4877 g de dixido de
carbono y 2,6811 g de vapor de agua. A 85C y 700 mm de Hg de presin, la
densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,45 g L
1
. Determinar:
a) La masa molecular y frmula de dicho hidrocarburo;
b) Qu volumen de oxgeno gaseoso a 85C y 700 mm de presin, se necesita
para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo?
Holum J. Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica para
ciencias de la salud. Mxico: Limusa; 2003
41
QUMICA ORGNICA
Prctica N 4
ALQUINOS
4.1. MARCO TEORICO:
El acetileno (C
2
H
2
) es un gas incoloro, de accin narctica, de olor etreo, que se
disuelve bastante fcilmente en agua y mejor todava en acetona y se licua sin
difcultad. La temperatura crtica es 35,5C, la presin crtica 61,65 atmsferas.
Puede obtenerse sintticamente mediante el arco elctrico entre electrodos de
carbn en atmsfera de hidrgeno (BERTHELOT) o haciendo pasar hidrgeno
sobre carbono, a 1650C aproximadamente.
2C + H
2
C
2
H
2
Como combinacin fuertemente endotrmica, al aumentar la temperatura crecen
los rendimientos, que son siempre bastante pequeos (4% aproximadamente
a 2500C). El acetileno se forma en cantidad a partir del metano, por encima de
1500C, usando una gran velocidad de corriente, que impide el establecimiento del
equilibrio.
2CH
4
C
2
H
2
+ 3H
2

Si se hace pasar acetileno a travs de soluciones cidas de Cloruro cuproso (CuCl)
y cloruro amnico (NH
4
Cl), se polimeriza a vinilacetileno (p. eb. = 5,5 C) y divinil
acetileno (p. eb. = 85C).
2C
2
H
2
CH
2
=CHC CH
3C
2
H
2
CH
2
=CHC CCH = CH
2
La formacin del vinilacetileno tiene inters industrial, ya que fcilmente puede
convertirse en butadieno (CH
2
=CH CH=H
2
) y en metilvinilcetona (CH
2
=CHCOCH
3
),
que se utilizan como materias primas en la industria de los plsticos sintticos.
Industrialmente se prepara el acetileno por descomposicin de carburo de calcio
(CaC
2
) en exceso de agua. El carburo de calcio se obtiene, por reaccin de fusin
conjunta de cal viva y carbn en el horno elctrico:
CaO + 3C CaC
2
+ C
Tambin se puede producir carburo de calcio por calentamiento de caliza y coque
en un horno elctrico:
CaCO
3
+ 4C CaC
2
+ 3CO
El carburo puro forma cristales transparentes e incoloros, pero el producto
industrial se presenta coloreado por impurezas; son stas carbono, y fsforo y
sulfuro clcicos (Ca
3
P
2
; CaS), los cuales desprenden, en la descomposicin por
agua, fsfamina (H
3
P) y sulfuro de hidrgeno (H
2
S), que comunican al acetileno
impuro su olor desagradable, y que pueden eliminarse purifcando el gas con una
mezcla de hipoclorito de calcio [Ca(ClO)
2
] y cromato de sodio (Na
2
CrO
4
).
GUA DE PRCTICAS
Mientras que el acetileno a la presin ordinaria no es explosivo, lo es ya a la
sobrepresin de una atmsfera. Sus mezclas con el aire explotan con extraordinaria
violencia si se ponen en contacto con una llama, mucho ms que las mezclas anlogas
de gas del alumbrado; adems, los lmites de explosibilidad son ms amplias en el
primero que en el segundo caso, pues son explosivas las comprendidas entre 3 y
70% de acetileno (mientras los lmites del gas del alumbrado oscilan entre 5 y 28%)
El acetileno, gracias a su preparacin barata y sencilla a partir del carburo,
encuentra mltiples aplicaciones. Generalmente circula en el comercio disuelto en
acetona (CH
3
COCH
3
), en cilindros de acero a 12 atmsferas de sobrepresin, que
tienen adems tierra de infusorios.
A esta presin una parte de acetona disuelve aproximadamente 300 partes de
acetileno. Puesto que el acetileno arde con llama muy luminosa y no fuliginosa,
se utiliza para el alumbrado. Encuentra otra aplicacin importante en la soldadura
autgena: la llama oxiacetilnica permite alcanzar temperaturas hasta de 3100C,
fundiendo el hierro y permitiendo la soldadura de planchas de acero para cajas
de caudales, vas de tren, etc. Para evitar el peligro de explosin deben usarse
mecheros de construccin adecuada.
Por hidrogenacin cataltica el acetileno pasa a etano con gran velocidad, pudiendo
slo obtenerse etileno con algn rendimiento si se toman precauciones especiales.
La adicin de cloro al acetileno tiene lugar ms difcilmente que en el etileno, no
verifcndose en absoluto en la oscuridad, y, en cambio, a la luz con explosin fcil.
Una unin relativamente rpida necesita temperaturas de 100-200C
aproximadamente.
Obtener experimentalmente acetileno a partir del carburo de calcio, verifcando
sus propiedades a travs de reacciones sencilla.
Crear conciencia en el estudiante de la importancia de la capacidad de obser-
vacin en la ejecucin de hechos experimentales.
4.3.1 Materiales
-Soporte universal y accesorio
- Vagueta
-Manguera de ltex
- Matraz de kitasato
- Esptula
43
QUMICA ORGNICA
- Tapn monohoradado
- Embudo
- Embudo de llave
- Trpode
- Mechero
- Rejilla c/cermica
- Cubeta o Cuba hidromtrica
- Pipeta de embolo
- Aro metlico
- Equipo de venoclices
- Triangulo de cermica
4.3.2Reactivos
- CaC
2

- Papel fltro
- KMnO
4
diluido
- Br
2
/CCl
4
- AgNO
3
0,1 N
- HCl concentrado
- NH
4
OH
- Fenolftaleina
- HNO
3
concentrado
- Agua destilada
- Reactivo de tollens
- Cloruro cuproso amoniacal
4.4. PROCEDIMIENTO:
Precaucin: el acetileno es explosivo cuando se mezcla con el aire en determinadas
proporciones; no dejes ninguna llama cerca del equipo con que ests trabajando
pues puede producir una violenta detonacin.
a) En un matraz de Kitasato, limpio y seco coloca aproximadamente 3g de CaC
2
;
GUA DE PRCTICAS
en el embudo de separacin coloca 10mL de agua. Arma el equipo segn es-
quema. (Fig. N 01)

b) En la cuba hidromtrica llena con agua y coloca tres tubos de ensayo llenos de
agua.
c) En una gradilla coloca dos tubos de ensayo; en el primero 5mL de KMnO4
diluido y en el segundo 5mL de nitrato de plata amoniacal [Ag (NH
3
)
2
NO
3
]
Para preparar el nitrato de plata amoniacal, aade NH
4
OH a 2 mL de AgNO
3
0,1N
hasta la disolucin del precipitado, luego agrega agua hasta completar 5mL.Esta
solucin deber destruirse antes de 10 horas porque forma mezclas explosivas con
el tiempo. Lo que te sobre, deschalo.
Adiciona gota a gota el agua del embudo de separacin al matraz de Kitasato que
contiene el carburo. El gas desprendido, recgelo, por desplazamiento de agua,
dentro de los tubos de ensayo que previamente han sido colocados en la cuba
hidromtrica. Seguidamente acerca a la
boca de ambos tubos de ensayo un fsforo encendido. Qu observas?, Cmo es
la llama?
Escribe la ecuacin qumica correspondiente.
Describe lo observado.
d) Haz burbujear el gas dentro del tubo de ensayo que contiene KMnO
4
diluida.
Escribe la ecuacin qumica correspondiente
e) Pasa tambin una corriente de acetileno por el tubo de ensayo que contiene
5mL de nitrato de plata amoniacal.
Describe el fenmeno ocurrido
45
QUMICA ORGNICA
Seguidamente, separa por decantacin y fltracin el precipitado que se forma.
Divide en dos partes el precipitado obtenido:
* La primera parte esprcela en el papel fltro el cual debe ser colocado en la re-
jilla con centro de cermica y puesta sobre el trpode. A continuacin prender
el mechero y colocarlo debajo de la rejilla. Tomar las precauciones del caso.
describe lo ocurrido
* La segunda parte introducir en el tubo de ensayo que contiene HNO3 diluido
y agita con una varilla de vidrio
Describe lo ocurrido.
Escribe la ecuacin qumica correspondiente.
f) Pasa tambin una corriente de acetileno por el tubo de ensayo que contiene
2 mL de cloruro cuproso amoniacal. y observa la formacin del acetiluro cu-
proso rojo. Se separa el precipitado rpidamente por fltracin y se calienta
con mucho cuidado sobre la punta de una esptula. (Los acetiluros de cobre y
plata son muy explosivos cuando se secan).
4.5. RESULTADOS
4.5.2 Plantear las ecuaciones qumicas de las reacciones ocurridas.
4.6. CUESTIONARIO
4.6.1 Investiga y escribe las ecuaciones qumicas para la obtencin del acetiluro
de cobre (II)
4.6.2 Cuntos gramos de oxgeno se requerirn para la combustin completa o
total de 150 g de acetileno.
4.6.3 Porque el vinilacetileno tiene inters industrial:
4.6.4 Elaborar un cuadro comparativo a partir de las propiedades qumicas de los
alquinos, alquenos y alcanos.
4.6.5 Por qu en los alquinos no es posible la formacin de ismeros cis y trans?
4.6.6 Qu tipos de reacciones ocurren en los alquinos terminales?
4.6.7 En vista de que el acetileno puede explotar al ser sometido a presiones
mayores de dos atmsferas Cmo es posible almacenar y transportar este
compuesto en cilindros de acero?
4.6.8 Plantear las ecuaciones correspondientes para la preparacin de pentano a
partir del 1butino (3 pasos)
1er paso: R-C CH + Na R-C CNa + H
2
2do paso: R-C CNa + RX R-C CR + NaX
GUA DE PRCTICAS
3er paso: R-C CR + 2H

R-CH
2
-CH
2
R
4.6.9 Escribe la ecuacin de la reaccin de combustin completa del acetileno y
calcula qu volumen de oxgeno (calculado para las condiciones normales)
se consume para la combustin de 13g de acetileno.
4.6.10 Qu volumen de acetileno (medido a las condiciones normales) puede
obtenerse a partir de 5Kg de CaC
2
tcnico que contiene 30% de impurezas?
4.6.11 Mencione algunos usos industriales importantes que se le da al acetileno
4.6.12 Cuando 0,4078g de un acetileno son completamente hidrogenados, se pro-
ducen 0,4485g de un hidrocarburo saturado. Dar el nombre y la formula del
acetileno.
4.6.13 Un alquino reacciona con bromo dando lugar a un compuesto saturado que
contiene 85,56% de bromo. Dar los nombres y las formulas estructurales del
alquino.
47
QUMICA ORGNICA
Prctica N 5
HIDROCARBUROS AROMATICOS
5.1. MARCO TEORICO:
Los hidrocarburos aromticos son compuestos cclicos muy insaturados, que
muestran reacciones caractersticas del benceno sea que lo tengan o no en su
estructura.
El benceno tiene frmula emprica CH y molecular C
6
H
6
; posee el mismo nmero de
tomos H y de C; es una molcula muy insaturada. Se representa por:

La mayora de los primeros compuestos aromticos se obtuvieron de blsamos,
resinas o aceites esenciales. Por ejemplo, el benzaldehdo se prepar del aceite de
almendras amargas; el tolueno se sintetiz del blsamo de Tol. Actualmente se
han encontrado muchos derivados del benceno que no tienen olor.
Todos los carbonos en el anillo bencnico tienen tres enlaces covalentes: un doble
enlace y dos enlaces sencillos.
Existen hidrocarburos que contienen una parte aliftica y una aromtica, los
cuales reciben el nombre de ARENOS y puede ser generalmente alquilbencenos
(alcano- aromtico), alquenilbencenos (alqueno - aromtico) y alquinil-bencenos
(alquinoaromtico).
Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas
las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los
condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales;
los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina
a veces se clasifcan incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el
trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos
aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados
BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos
tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco,
extremadamente carcinognico igualmente, ya que puede producir cncer de
pulmn.
GUA DE PRCTICAS
renos: Son compuestos en los cuales el anillo del benceno contiene cadenas
carbonadas alifticas. Para nombrarlos existen dos formas dependientes del
tamao de la cadena.
- Si la cadena tiene seis carbonos, o menos, se trata de un benceno sustituido
y, por tanto, el nombre se deriva del benceno: Ejemplos
Compuestos aromticos Frmula Qumica
Tolueno

Bromobenceno
Nitrobenceno
Propilbenceno
- En el caso que la cadena sea de ms de seis carbonos, entonces el benceno se
considera como sustituyente y el nombre se deriva del hidrocarburo respectivo.
3-Feniloctano
49
QUMICA ORGNICA
Dentro de los compuestos aromticos policclicos se tiene
Derivados monosustituidos del benceno
Cuando hay varios sustituyentes sus posiciones se indican con nmeros, de tal
manera que les correspondan los nmeros mas pequeos. Los sustituyentes se
ordenan alfabticamente o de complejidad al escribir el nombre.
Cuando solamente hay dos sustituyentes se utilizan los siguientes prefjos para
indicar posiciones relativas sobre el anillo, as:
- Posicin 1-2: orto (o)
- Posicin 1-3: meta (m)
- Posicin 1-4: para (p)
Orto (o)
Meta (m) Para (p)
GUA DE PRCTICAS
5.2. LOGROS DE APRENDIZAJE:
Diferencia compuestos clasifcados como aromticos, mostrando inters por
conocer los daos que ocasiona en la salud del ser humano
Desarrolla el sentido de las proporciones a travs del consumo mnimo y las
relaciones apropiadas de reactivos en el laboratorio.
5.3.1 Materiales
- Varilla de vidrio
- Capsula de porcelana
- Trpode
- Pipeta de embolo
- Mechero Bunsen
- Rejilla c/cermica
- Tubos de ensayo (6/grupo)
- Vaso de precipitado (2)
- Esptula
- Goteros

5.3.2 Reactivos
- Benceno
- Tolueno
- Xileno
- Naftaleno
- Alambre de nicron
- Acido ntrico concentrado
- Hielo
- Acido Sulfrico concentrado
- Agua destilada
- Solucin saturada de NaCl
51
QUMICA ORGNICA
- Etanol
- Iodo
- Parafna
- ter etlico
- Aceite vegetal
- Permanganato de potasio

5.4. PROCEDIMIENTO
5.4.1 . Solubilidad.
- En tres tubos de ensayo agregue 1 mL de benceno. Seguidamente agregue 1
mL de agua al primer tubo, etanol al segundo y ter etlico al tercero
- Agite cada uno de ellos y observe su solubilidad con estos solventes.
5.4.2. El benceno como solvente.
- En tres tubos de ensayo agregue 1 mL de benceno. Seguidamente agregue unos
grnulos de yodo al primero, parafna al segundo y aceite vegetal al tercero
- Agite cada tubo y observe si se disuelven.
5.4.3 Infamabilidad.
- Agregue en tres capsulas, unas 5 gotas de benceno, tolueno y xileno y luego
encienda con un palillo de fosforo.
- Observe el aspecto de la llama y el de la cpsula cuando se apaga al consumirse
el benceno, el tolueno y el xilol ((cual se infama ms rpida, cual se tarda ms)
5.4.4 Ensayo con Permanganato.
En un tubo de ensaye agregue 1 ml de benceno y agregue 1 mL de permanganato
de potasio diluido. Compare el comportamiento del benceno con el de un alqueno.
Explique lo ocurrido
5.4.5 Sulfonacion
- Coloca 3 mL de benceno y 3 mL de acido sulfrico concentrado en un tubo de
ensayo. Calienta suavemente y con cuidado durante 3 minutos hasta que la
mezcla sea homognea.
- Toma una porcin de la mezcla en un tubo de ensayo que contenga pedacitos
de hielo.
Explique lo ocurrido.
- En otro tubo de ensayo agrega 1 mL de la mezcla anterior y adicinale 3 o 4 mL
de solucin saturada de NaCl
Explique lo ocurrido
GUA DE PRCTICAS
Escribe la ecuacin qumica correspondiente indicando el precipitado
formado
5.4.6 Nitracin de benceno
Aada con precaucin 2 mL de cido sulfrico concentrado a 3 mL de cido ntrico
concentrado contenidos en un tubo de ensayo grande. Adicione 1 mL de benceno
gota a gota. Observe el carcter exotrmico de la reaccin. Agite el tubo durante
2 o 3 minutos y vierta su contenido sobre 25 ml de agua fra. Qu es el lquido
aceitoso y denso que se separa?
Qu olor tiene?
Observacin: el nitrobenceno se obtiene a travs del ion nitronio que se forma por
el efecto del cido sulfrico sobre el acido ntrico.
5.5. RESULTADOS
5.6. CUESTIONARIO:
5.6.1 Mencione los procesos de obtencin del benceno a partir de:
a) Por polimerizacin cataltica del acetileno
b) Calentando sales de sodio de los cidos aromatices con NaH
c) Por reduccin de los fenoles con Zn en polvo
5.6.2 Escribe los ismeros que pueda tener el compuesto aromtico de formula
C
6
H
4
Br
2
5.6.3 Nombra los siguientes compuestos
a)
b)
CH=CH
2

c)
53
QUMICA ORGNICA
d)

e)
f)

CHO

5.6.4 Completa las siguientes reacciones
H
2
SO
4 Conc
a) C
6
H
6
+ HONO
2

H
2
SO
4 Conc
b) C
6
H
6
+ HOSO
2
OH
Calor

AlCl
3
c) C
6
H
6
+ CH
3
CH
2
CH
2
Cl

5.6.5 Formulas los siguientes aromticos
a) 1,4-dimetil-2-vinilbenceno
b) etenilbenceno o estireno
c) isopropilbenceno o cumeno
d) 1,2;3-trinitrobenceno (Vec-trinitrobenceno)
e) 1;2;4-trinitrobenceno (Asim-trinitrobenceno)
f) 1;3;5-trinitrobenceno (Sim-trinitrobenceno)
g) 2;4;6-trinitrofenol
h) Trifenilmetano
i) 2;4-dinitro-o-cresol
j) Acido ftalico
k) Trinitrotolueno (TNT) (Trilita)
5.6.6 Que funcin cumple el cloruro de aluminio en la alquilacion del benceno?
5.6.7 A que se llama xilenos?
5.6.8 Qu volumen de hidrogeno, en C.N se forma durante la transformacin de
200g de heptano en tolueno?. Ser mayor o menor el volumen de hidrogeno
liberado si la misma cantidad de n-hexano se transforma en benceno.
GUA DE PRCTICAS
5.6.9 El etilciclohexano por deshidrogenacin puede transformarse en un hidro-
carburo aromtico. Escribe la ecuacin de la reaccin e indique cual es el
hidrocarburo aromtico que se obtiene.
Durst HD,Gokel GW.- En Quimica Organica Experimental.- ed. Reverte.- 2004
Wade LG.- En Quimica Organica.- Ed. Pearson-Prentice Hall.- 2004
Holum John.- En Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica para
ciencias de la salud. Mxico: Ed Limusa; 2003
Rodriguez Morales, Manuel.- En qumica Orgnica: Formulacin y Nomenclatura.
Madrid: ed. oxford university press; 2004
Carrasco, L.- En Quimica Experimental.-Ediciones Grafcas America
55
QUMICA ORGNICA
Prctica N 6
FENOLES
6.1. MARCO TERICO
Los fenoles son compuestos orgnicos aromticos que contienen el grupo
hidroxilo (-OH) como grupo funcional. La dbil acidez del grupo fenlico ha
determinado que estas sustancias sean agrupadas qumicamente junto a los cidos
carboxlicos y a los taninos, conformando as el grupo de los cidos orgnicos. Las
concentraciones naturales de compuestos fenlicos son usualmente inferiores a 1
g/L y los ms habituales son los fenoles, cresoles y los cidos sirngico, vainllico y
p-hidroxibenzoico.

El fenol puro, es un slido blanquecino, a diferencia del producto comercial que
es lquido, aunque en ambos casos, se forman por oxidacin parcial del benceno,
poseyendo un olor dulce y alquitranado.
cido p-Hidroxibenzoico
cido sirngico
GUA DE PRCTICAS
Fuentes de emisin y aplicaciones de los fenoles
Las principales fuentes de contaminacin de estos compuestos se producen en
la industria farmacutica, concretamente durante el proceso de fabricacin del
cido acetilsaliclico (aspirina), y en la produccin de resinas fenlicas. Es utilizado
tambin en la manufactura del nylon y otras fbras sintticas; como desinfectante
para matar bacterias y hongos; y como antisptico para combatir los problemas
de acn.
Estas sustancias se encuentran presentes en las aguas superfciales, como resultado
de la contaminacin ambiental y de los procesos naturales de descomposicin de
la materia orgnica.
Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente
Los fenoles son compuestos que se absorben rpidamente por la inhalacin del
vapor, en contacto con la piel y por ingestin, alcanzndose una concentracin
nociva en el ambiente por evaporacin de la sustancia a 20C.
Cuando la exposicin a la sustancia es de corta duracin, el vapor es corrosivo
al contacto con los ojos, la piel y el tracto respiratorio, pudiendo causar graves
quemaduras. Por inhalacin provoca alteraciones en el sistema nervioso central,
el corazn y el rin, dando lugar a convulsiones, alteraciones cardacas, fallos
respiratorios, colapsos, estado de coma e incluso la muerte.
Respecto de su incidencia con el medio ambiente, es un sustancia nociva para
los organismos acuticos, provocndoles efectos adversos de distinta magnitud
en funcin de la concentracin a la que se encuentren expuestos. Esta sustancia
est clasifcada como Compuesto Orgnico Voltil (VOC) y puede contribuir
potencialmente a la formacin de ozono troposfrico, daino para los cultivos, la
fauna y el hombre.
6.2. LOGROS DE APRENDIZAJE
Comprueba experimentalmente los efectos activadores del grupo hidroxilo
(-OH) en los anillos de benceno, as como las reacciones caractersticas de este
grupo, mostrando inters por conocer sus aplicaciones en el campo de la salud
Desarrolla el sentido de las proporciones a travs del consumo mnimo y las
relaciones apropiadas de reactivos en el laboratorio.
6.3.1 Materiales
- Varilla de vidrio
- Espatula
57
QUMICA ORGNICA
- Pipeta de embolo
- Mechero Bunsen
- Goteros
- Trpode
- Mortero y pilon
- Rejilla c/cermica
- Tubos de ensayo (6/grupo)
- Vaso de precipitado de 100 y 250 mL
- Luna de reloj
6.3.2 Reactivos
- Cloruro frrico al 5%
- Agua de bromo saturada
- Fenol
- Hidrxido de sodio al 10%
- Acido pcrico AL 15%
- HCl al 5%
- Hidrogeno carbonato de sdio al 5%
- Carbonato de sodio al 5%
- ter etlico
- Acido sulfrico concentrado
- Anhdrido ftlico
- Agua destilada
- Acido ntrico concentrado
- Papel pH
6.4. PROCEDIMIENTO
4.1 Pruebas de solubilidad
- Tome una muestra de fenol de 0,10 g, y colquelo en un tubo de ensayo y agregue
1 mL de disolvente, anote lo que observa (medir la acidez o alcalinidad con el papel
pH). Esta prueba solo se llevar a cabo usando los siguientes disolventes:
GUA DE PRCTICAS
Disolventes Solubilidad pH
H
2
O
HCl al 5 %
NaOH al 5 %
NaHCO
3
al 5 %
H
2
SO
4
conc
ter etlico
NaCO
3
al 5 %
4.2 Acidez de fenoles
Disuelva 2g. de fenol en 30 mL de H
2
O (con esta solucin haga las pruebas
siguientes).
4.2.1 En un tubo de ensayo con 10 mL de H2O, agregue una gota de solucin de
NaOH al 10 % y una gota de fenolftalena. Trate 3 mL de esta solucin con 1
2 mL de la solucin de fenol, observe el pH de la solucin.
4.2.2 En un tubo de ensayo con 10 mL de H2O, agregue una gota de solucin de
NaOH al 10 % y una gota de anaranjado de metilo. Trate 3 mL de esta solucin
con 1 2 mL de la solucin de fenol, observe el pH de la solucin.
Observe, grafque y Explique la diferencia de comportamiento.
4.3 Prueba de agua de Bromo.
A 1 mL de la solucin de fenol agregue gota a gota y con agitacin, una solucin
saturada de bromo hasta que permanezca la coloracin.
OBSERVACION: Se considera positiva la reaccin, cuando aparece un precipitado
y desaparece la coloracin.
4.4 Reaccin coloreada con el cloruro frrico
Agregue gota a gota solucin de cloruro frrico al 5%, a 3 mL de la solucin de fenol
preparada anteriormente,
Observa, grafca y explique los cambios ocurridos
Plantea la ecuacin qumica correspondiente de la reaccin ocurrido
OBSERVACIN: debe formarse un color prpura
4.5 Determinacin cualitativa de fenoles en frutas.
Sin calentamiento:
- Adicionar a un mortero 6 gotas de FeCl3 y un pequeo trozo de banano.
59
QUMICA ORGNICA
- Macerar durante 2 minutos y observar la aparicin de alguna coloracin.
Observa, grafca y explica lo ocurrido
Con calentamiento
- Colocar un pequeo trozo de banano en agua caliente durante 5 minutos.
- Adicionar a un mortero 6 gotas de FeCl3 y el trozo de banano previamente
calentado.
- Macerar durante 2 minutos.
4.5 Accin del Acido Pcrico
En dos vasos de precipitado de 250 mL, agrega 50 mL de la solucin de acido pcrico
al 15% en cada uno de ellos. Seguidamente introduce a uno de los vasos un pedazo
de lana blanca y al otro vaso un trozo de seda blanca.
6.5. RESULTADOS
5.1 Describe y grafca todo lo observado en cada una de las experiencias ejecutadas
5.2 Plantear las ecuaciones qumicas de las reacciones ocurridas
6.6. CUESTIONARIO
6.6.1 Porque al Trinitrofenol (TNP) se le da la denominacin de acido?
6.6.2 Como consecuencia de sus propiedades acidas, el fenol reacciona con las
bases inorgnicas para formar sales. Plantear la ecuacin qumica para la
obtencin del fenoxido de calcio o fenolato de calcio
6.6.3 Por qu los fenoles pueden formar enlaces puentes de hidrogeno?
6.6.4 Escriba la formula qumica de los siguientes fenoles
Nombre
Formula
qumica
Nombre
Formula
qumica
o-cresol pirogalol
m-cresol resorcinol
p-nitrofenol 4-tercbutilfenol
GUA DE PRCTICAS
6.6.5 Los fenoles a diferencia de los alcoholes no forman esteres bajo la accin
directa de los cidos. Por lo comn estos se obtienen al actuar los cloruros
o anhdridos de cidos sobre fenoles.
C
6
H
5
OH + R-COX R-COOC
6
H
5
+ HX
Plantear la ecuacin qumica correspondiente para la obtencin del pro-
panoato de fenilo
6.6.6 Explique la accin fsiolgica del fenol en los seres vivos
6.6.7 Si por la disolucin acuosa del fenolato de sodio se hace pasar el dixido de
carbono esta disolucin se enturbia Por qu?. Escribe la ecuacin qumica
de la reaccin ocurrida.
6.6.8 El fenol, fcilmente entre en reaccin con el acido ntrico. En este caso se
forma el 2;4;6-trinitrofenol (acido pcrico). Escribe la ecuacin qumica de la
reaccin ocurrida.
6.6.9 El fenol puede obtenerse por medio de las siguientes transformaciones:
C
6
H
6
C
6
H
5
Cl C
6
H
5
OH
Cul es tu proposicin para verifcar cada una de estas transformaciones?.
Escribe las ecuaciones qumicas de las reacciones ocurridas
6.6.10 Un derivado del fenol es la fenolftalena. Explique su proceso de obtencin
61
QUMICA ORGNICA
Prctica N 7
ALCOHOLES
7.1. MARCO TEORICO:
Los alcoholes se caracterizan por poseer el grupo funcional -OH o hidroxilo, por lo
general unido a un Radical Aliftico.
Propiedades fsicas:
En los alcoholes dependen del peso molecular y del grupo OH, que es muy polar y
permite la formacin de puentes de hidrgeno. Desde el metanol al undecanol son
lquidos cada vez ms viscosos. A partir de all son slidos.
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido
a la presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la
mayora de sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes.
Puntos de ebullicin
En los alcoholes aumentan a medida que crece el nmero de tomo de carbono
y hay disminucin cuando hay ramifcaciones. Los puntos de ebullicin altos de
los alcoholes se deben a la mayor energa necesaria para romper los puentes de
hidrgeno, que mantienen unidos a las molculas.
En los fenoles, en general presentan altos puntos de ebullicin debido a la
presencia del puente de hidrgeno.
Solubilidad
Los alcoholes inferiores son solubles en agua y a medida que aumenta el nmero de
tomos de C, su solubilidad disminuye. En el caso del fenol es poco soluble en agua
ya que aunque presentan el puente de hidrgeno, la proporcin de carbonos con
respecto a la cantidad de OH es muy baja.
Constantes fsicas de algunos Alcoholes
Nombre
Pto. de
fusin(C)
Pto. de
ebullicin(C)
Solubilidad en agua
Metanol (CH
3
OH) -97,8 65,0 Infnita
Etanol (CH
3
CH
2
OH) -114,7 78,5 Infnita
1-Propanol (CH
3
CH
2
CH
2
OH) -126,5 97,4 Infnita
2-Propanol (CH
3
CHOHCH
3
) -89,5 82,4 Infnita
1-Butanol (CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH) -89,5 117,3 80 g/L
2-Metil-2-propanol [(CH
3
)
3
COH] 25,5 82,2 Infnita
GUA DE PRCTICAS
Reactividad
La reactividad de los alcoholes depende fundamentalmente de la ruptura de su
grupo funcional. Hay reacciones en las cuales se rompe el enlace RO-H o R-OH,
dando reacciones de sustitucin o de eliminacin, formando un doble enlace.
Los alcoholes se comportan como cidos dbiles porque liberan con facilidad el
hidrgeno unido al oxgeno. Por eso reaccionan con metales alcalinos para formar
hidrgeno gaseoso y desplazan los grupos alqulicos del reactivo de Grignad. El
grupo alqulico hace menos cidos al alcohol que al agua, y entre ms grande
sea, menos cido es el alcohol. El metanol es el cido ms fuerte y los alcoholes
terciarios, los ms dbiles.
La reactividad de los alcoholes es:
CH
2
OH > 1 > 2 > 3
El compuesto que resulta de la oxidacin de un alcohol depende de si es un
alcohol primario, secundario o terciario. Los alcoholes primarios pueden oxidarse
originando cido carboxlicos o aldehdos, el aldehdo se oxida fcilmente a cido
con K2Cr2O7 (Dicromato de potasio) .Los alcoholes secundarios se oxidan a
cetonas. Los alcoholes terciarios no se oxidan en condiciones alcalinas y en medio,
cido se deshidratan y originan alquenos; estos se oxidan fcilmente.
El reactivo de Lucas, formado, por una solucin saturada de HCl concentrado y
ZnCl2, sirve para diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los
alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente, los secundarios entre los 5 y 10
minutos y los primarios no reaccionan.
Asimismo, los alcoholes como sustancias con un rico contenido de carbono e
hidrgeno arden al encenderlos, desprendiendo calor, por ejemplo
C
2
H
5
OH + 3O
2
2CO
2
+ 3H
2
O + 1,374 MJ
En cuanto a los fenoles son compuestos cidos. Al reaccionar con hidrxidos
acuosos forman lo que se denomina Fenoxidos; al reaccionar con halogenuros
de alquilo en soluciona alcalina forman teres y al oxidarse con KMnO4 forman
quinonas.
Describe las propiedades que presentan los alcoholes al reaccionar, con diferentes
reactivos y la velocidad con que reaccionan, mostrando inters por conocer los
benefcios y perjuicios que ocasiona en la salud.
Explica las diferencias que existe entre los alcoholes primarios, alcoholes
secundarios y los alcoholes terciarios, a travs de ejemplos prcticos.
63
QUMICA ORGNICA
7.3.1 Materiales
- Tubos de ensayo
- Trpode
- Rejilla c/cermica
- Luna de reloj
- Vaso de precipitado (04)
- Pipetas y propipetas
- Cpsula de porcelana
- Goteros
- Esptula
- Termmetro
- Mechero
- Vaso de precipitado
- Gradilla para tubos de ensayo
- Mortero
7.3.2 Reactivos
- Sodio metlico
- Agua destilada
- KMnO4
- Metanol
- HCl conc
- Etanol
- NaOH en lentejas
- 2-propanol o alcohol isoproplico
- H2SO4
- Dicromato de potasio (K2Cr2O7)
- NaOH solido
- Alcohol terbutilico
- Reactivo de Lucas (45mL por turno)
- Alcohol proplico
GUA DE PRCTICAS
Preparacin de reactivos:
Lucas: Se disuelven 34 g de ZnCl2, anhidro en 23 mL de HCl concentrado. Prepralo
en bao fro y agitndolo.
Beckman: Mezcla de dicromato de potasio con cido sulfrico.
7.4. PROCEDIMIENTO:
7.4.1 Combustibilidad
Vierta en cpsulas de porcelana 1mL de diferentes alcoholes en cada una y encienda
los lquidos.
Representa grfcamente el proceso.
Escriba las ecuaciones qumicas correspondientes.
7.4.2 Velocidad de reaccin con Na y formacin de alcxidos
a) Tome tres tubos de ensayo limpio y seco.
b) Coloque 0,5mL de un alcohol primario en el primero, 0,5mL de un alcohol se-
cundario en el segundo, y 0,5 mL de un alcohol terciario en el tercero.
(El alcohol terbutilico, por ser slido a temperatura ambiente, se sugiere colocar
una muestra a un tubo de ensayo e introducir este a bao de Mara)
c) Adicione a cada tubo un trocito de sodio metlico. Observe cuidadosamente
y tome el tiempo de desaparicin del sodio.
Qu gas se desprende?
Cul reaccin es ms rpida?
Escriba las ecuaciones qumicas correspondientes y nombre el producto
principal.
7.4.3. Reactivo de Lucas
a) Tome 2.5 mL del reactivo de Lucas y colquelo en un tubo de ensayo.
b) Agregue 0,5 mL de alcohol terciario y agite vigorosamente durante 2 min.
c) Deje reposar a la temperatura ambiente y tome el tiempo en que tarda en
aparecer una turbidez.
d) Reptase la prueba seguidamente con un alcohol secundario y luego con un
alcohol primario
Describa lo ocurrido
Cul reaccin es ms rpida?
65
QUMICA ORGNICA
7.4.4 Reaccin con dicromato de potasio (reactivo de beckman)
Una mezcla de dicromato de potasio con cido sulfrico constituye el reactivo
de Beckman, el cual permite la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios en
forma idntica como en el caso anterior.
a) A dos tubos de ensayo agregue en cada a uno 3mL de K
2
Cr
2
O
7
al 5%, acidule
con 6 gotas de H
2
SO
4
concentrado.
b) Seguidamente adicione 3mL de:
1. Alcohol etlico, al primer tubo.
Si no se observa reaccin, caliente suavemente.
Es prueba positiva un color azul verdoso antes de los tres minutos? Explique
Observe, describa y grafque lo ocurrido.
Escriba la ecuacin qumica de la reaccin ocurrida.
Observacin
- Esta reaccin qumica es empleada en forma limitada para dosaje etlico.
2. Alcohol isoproplico, al segundo tubo.
Si no se observa reaccin, caliente suavemente.
Es prueba positiva un color azul verdoso antes de los tres minutos? Explique
Escriba la ecuacin qumica de la reaccin ocurrida
NOTA: Ecuaciones generales segn tipo de alcohol utilizado.
a) K2Cr2O7 + RCH2OH + H2SO4 K2SO4 + Cr2(SO4)3 + RCHO + H2O
b) K2Cr2O7 + RCHOHR + H2SO4 K
2
SO
4
+

Cr
2
(SO
4
)
3
+ RCOR + H
2
O

Nota: TASA DE ALCOHOL EN LA SANGRE
Se sabe que la tasa de alcohol en sangre para entrar en coma etlico es 4 gramos/
litro. Y puede considerarse borracho con una tasa de alcoholemia de ms de 1
gramo/litro.
La cantidad de alcohol que pasa a la sangre es de un 15 % del alcohol bebido por
la boca. El resto se evapora en el aliento y se reparte por los rganos internos del
cuerpo.
La cantidad de sangre que contiene el cuerpo humano es de un 8 % del peso del
cuerpo.
GUA DE PRCTICAS
Con estos datos puedes calcular el mximo que puedes beber para conducir un
vehculo sin que te pongan una sancin por ir bebido.
EJEMPLO: Una cerveza tiene un volumen de 0,33 litros (0,33L) y un 5 % de
alcohol. Asumiendo que el peso del bebedor(a) es 70 kg.
* Contenido de alcohol en la cerveza: 330 0,05 = 16,5 g de alcohol.
* Cantidad de Alcohol absorbido: 16,5 0,15 = 2,475 g.
* Cantidad de sangre contenida en el cuerpo que pesa 70 kg es: 70 0,08 =
5,6L de sangre.
* Tasa de alcoholemia: 2,475/5,6 = 0,44 g/L.
Cantidad de alcohol absorbido
Tasa de alcoholemia = --------------------------------------------------------------------------
Cantidad de sangre en el organismo
(Referencia: www.ieslaasuncion.org/fsicaquimica/tasa.htm)
El lmite mximo de alcohol permitido en la sangre en el Per es de 0,25g/L
para conductores de transporte pblico de pasajeros, mercancas o carga.
Cualquier valor que exceda este lmite se considera como intoxicacin.
7.5. RESULTADOS
7.6. CUESTIONARIO
6.1 En la oxidacin de un alcohol primario o secundario, qu productos espera
obtener?
6.2 Mediante que reaccin diferencia en el laboratorio un alcohol primario de uno
secundario y de uno terciario.
6.3 Nombre algunos alcoholes de importancia industrial, mencionando los usos
que se les da
6.4 Por qu los alcoholes no se incluyen en la clase de cidos?
6.5 Explica la diferencia que existe entre alcohol etlico absoluto, alcohol etlico al
96% y alcohol etlico desnaturalizado.
67
QUMICA ORGNICA
6.6 Por qu con el aumento de la masa molecular de los alcoholes monoatmicos
disminuye su solubilidad en agua?
6.7 A qu se llama glicerina? Qu usos se le da?
6.8 A que se denomina Reactivo de Lucas?. Qu usos se le da en el Laboratorio
PROBLEMAS
01. Determina los gramos de alcohol etilico se quemaron si en este caso se form
60 litros de CO2 (Realiza tus clculos en condiciones normales).
02. Qu volumen mximo de hidrgeno (las condiciones son normales) puede
ser desplazado por el sodio a partir de 150g de alcohol metlico?
03. Se queman 50g de etanol en un recipiente que contena 150 g de oxigeno Qu
cantidad de oxgeno queda sin reaccionar?
REACCIONES
01. Cmo reaccionan el:
a) 1-propanol con aluminio
b) Alcohol secpropilico con cloruro de tionilo.
c) 1-propanol con pentacloruro de fsforo
02. Como reacciona:
a) el fenol con el acido ntrico
b) el fenol con hidrxido de sodio
GUA DE PRCTICAS
Prctica N 8
AMINAS
8.1. MARCO TEORICO:
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos considerados como derivados
del amonaco; resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula, en
forma parcial o total, por radicales, ya sean alqulico, alquenilo o arlico. Segn se
sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o
terciarias, respectivamente.
Amonaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Por poseer un nitrgeno en su estructura le confere ciertas propiedades bsicas
y una reactividad muy particular, por tanto existen varias reacciones que permiten
reconocer estas sustancias nitrogenadas. En esta prctica de laboratorio se
consideraran tres de estas reacciones.
Verifca experimentalmente la reactividad de las aminas con diferentes compu-
estos, mostrando inters por conocer los benefcios y perjuicios que ocasionan
estos compuestos en la salud del ser humano.
8.3.1 Materiales
- Tubos de ensayo (10)
- Balanza analtica
- Pinzas para tubos de ensayo
- Esptula
- Mechero bunsen
- Trpode
69
QUMICA ORGNICA
- Rejilla con centro de Sern
- Vasos de precipitados de 250 mL (02)
- Pipetas y propipetas
8.3.2 Reactivos
- Ciclohexilamina
- Fenilamina
- Difenilamina
- Piridina
- Anilina
- Fenolftaleina
- Cloruro ferrico
- Metanol
- Cloruro de bencensulfonilo o cloruro de p-toluensulfonilo
- -naftol
- Nitrito de sodio al 10%
- Acido clorhidrico concentrado
- Acido clorhdrico 6N
- Dicromato de potasio
- Sulfato de cobre (II)
- Acido sulfrico 6N
- Papel peridico
-Papel de tornasol rojo y azul
- Hielo
8.4. PROCEDIMIENTO:
8.4.1 Comprobacin del carcter bsico de las aminas
- Colocar en tres tubos de ensayo unas 5 gotas o unos pocos miligramos de
fenilamina.
- Al primer tubo agregue unas 3 gotas de fenolftalena; al segundo tubo unas
tres gotas de HCl 6N y al tercer tubo tres gotas de cloruro frrico.
Observe, grafque y describa los cambios de coloracin aparecido
GUA DE PRCTICAS
8.4.2 Ensayo de la Lignina
Teora de la lignina.
Lignina: Sustancia que aparece en los tejidos leosos de los vegetales y que
mantienen unidas las fbras de celulosa que los componen
Esta teora fue popularizada por W. Waksman, quien concluy que el contenido
de N en los cidos hmicos, que son molculas complejas orgnicas formadas por
la descomposicin de materia orgnica, que infuyen en la fertilidad del suelo por
su efecto en el aumento de su capacidad de retener agua, as mismo, contribuyen
signifcativamente a la estabilidad y fertilidad del suelo resultando en crecimiento
excepcional de la planta y en el incremento en la absorcin de nutrientes, o bien,
resultan de la condensacin de la lignina modifcada con protenas, siendo esta
ltima un producto de la sntesis microbiana:
(Lignina modifcada)-CHO + RNH2 (lignina modifcada)-C=NHR + H
2
O.
- En tres tubos de ensayo, coloque 3 o 4 gotas o unos pocos miligramos de cada
una de las siguientes aminas: ciclohexilamina, difenilamina y anilina
- Agregue 1 mL de metanol, a cada tubo, y agite
- Introduzca en cada tubo de ensayo un pedazo de papel peridico con el fn de
humedecerlo y luego coloque en el dos gotas de HCl (6N)
Observe, grafque y describa los cambios de coloracin aparecido
OBSERVACION: en caso de que de negativa la prueba, repita el ensayo pero con las
soluciones calientes en bao Mara.
8.4.3 Ensayo de Hinsberg
- Mezcle 5 mL al 10%; con 0,3mL de la amina (ciclohexilamina, di fenilamina y
piridina) y 0,4 mL de cloruro de bencensulfonilo o cloruro de p-toluensulfonilo.
Observacin: el cloruro de bencensulfonilo o el cloruro de p-toluensulfonilo son
lacrimgenos (Dicho especialmente de ciertos gases: Que producen lagrimeo),
por tanto, tener mucho cuidado al usarlos
- Agite la mezcla durante 1 a 2 minutos y calintela suavemente en bao Mara
hasta ebullicin.
- Compruebe la basicidad de la solucin fra con papel de tornasol; en caso de
que no este bsica, adicione un poco de NaOH al 10%,
- Si se forman dos capas o un precipitado, la amina puede ser secundaria o
terciaria. Separe este residuo y trtelo con HCl 6N hasta reaccin acida; si el
residuo se disuelve, la amina es terciaria; sino, es secundaria. Si la solucin es
homognea, adale HCl hasta reaccin acida; si se forma un precipitado, la
amina es primaria. Y 1 mL de HCl
Observe, grafque y describa lo ocurrido
71
QUMICA ORGNICA
8.4.4 Reaccin con Acido Nitroso
- En un tubo de ensayo, colocar 3 o 4 gotas de anilina, 1 mL de agua y 1 mL de
HCl concentrado.
- En otro tubo de ensayo, coloque 1 mL de NaNO2 al 10%
- Enfre estas soluciones en bao de agua-hielo.
- Adicione lentamente y con agitacin la solucin de NaNO2 a la de anilina y
mantenga esta nueva mezcla a baja temperatura.
- Prepare, en un tercer tubo, una solucin que contenga 4mg de -naftol en 2
mL de NaOH al 10%, y agrguela a la solucin anterior.
8.4.5 Reaccin de la fenilamina con el dicromato de potasio en medio acido
- En un tubo de ensayo colocar 3 mL de acido sulfrico 6N.
- Seguidamente agregar una gota de fenilamina.
- A continuacin agregar unas gotas de dicromato de potasio
8.4.6 Reaccin de la metilamina con el sulfato de cobre (II)
- En un tubo de ensayo aadir 3mL de sulfato de cobre (II) y 1mL de metilamina.
Anotar los colores inicial y fnal
8.5. RESULTADOS
8.6. CUESTIONARIO:
8.6.1 Consulte y describa otras pruebas que permitan reconocer aminas
8.6.2 Desde el punto de vista comercial, Cul es la amina ms importante? Por
qu? Cmo se le prepara industrialmente?
8.6.3 Elabora una fcha tcnica de los siguientes compuestos:
- Ciclohexilamina
- Difenilamina
- Piridina
- Anilina
GUA DE PRCTICAS
N Caractersticas Descripcin
01 Otras denominaciones
02 Formula molecular
03 Formula estructural condensada
04 Masa molecular
05 Composicin Centesimal
06 Punto de fusin
07 Punto de ebullicin
08 Comentario
09 Principales usos
8.64 Escriba la ecuacin qumica correspondiente a la reaccin entre la etilmeti-
lamina y el cloruro de acetilo (cloruro de etanoilo). Nombre el producto
obtenido.
8.6.5 Escriba la ecuacin qumica correspondiente a la reaccin entre cloruro de
etilo y amoniaco. Nombre el producto obtenido.
8.6.6 Escriba la ecuacin qumica correspondiente a la reaccin entre la metilamina
y el acido actico. Nombre el producto obtenido
8.6.7 A que se denomina amina heterocclica? Plantear 3 ejemplos de aminas
heterocclicas con 5 miembros y 3 ejemplos de aminas heterocclicas con 6
miembros. Haga una breve descripcin de cada una de ellas.
8.6.8 A que se denominan aminas simpaticomimticas?
8.6.9 Las anfetaminas son aminas que tienen un gran efecto sobre el sistema
neurocentral. Algunas se emplean para quitar el sueo, otras para tratar la
obesidad y otras para tratar las disquinesias infantiles (Movimiento anormal
debido a una excesiva y/o inapropiada actividad muscular, que altera o llega
a interrumpir la realizacin de los movimientos voluntarios). Investiga las
estructuras de algunas de ellas e identifca en cada una el grupo amino indi-
cando su clasifcacin segn sea primaria, secundaria o terciaria.
73
QUMICA ORGNICA
Prctica N 9
ETERES
9.1. MARCO TEORICO:
Los teres son molculas de estructura similar al agua y alcoholes. El ngulo
entre los enlaces C-O-C es mayor que en el agua debido a las repulsiones estricas
(causado por la infuencia de un grupo funcional de una molcula en el curso de
una reaccin qumica) entre grupos voluminosos.
Son muy infamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a
formar perxidos explosivos
Son buenos disolventes de grasas y aceites e iodo
Los teres pueden ser simtricos si los dos radicales que acompaan al grupo
funcional son idnticos y asimtricos si son diferentes.
teres
Simtricos
R-O-R CH
3
-O-CH
3
Ar-O-Ar
Asimtricos
R- O-R CH
3
-O-CH
2
CH
3
Ar-O-Ar
Ar-O-R
Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque
su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios
bsicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
GUA DE PRCTICAS
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrgeno que se
establecen entre los hidrgenos del agua y el oxgeno del ter.
Tienen muy poca reactividad qumica, debido a la difcultad que presenta la
ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en
reacciones orgnicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos
muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un
ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se
evita guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un
reductor (SO
4
Fe, LiAlH
4
) antes de la destilacin.
Los teres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando
parte de las resinas de las plantas, colorantes de fores y otros.
Probablemente el ter sea la sustancia ms utilizada en el laboratorio para los
procesos de extraccin con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su
infamabilidad y volatilidad.
En cuanto al ter etlico (o simplemente ter), se obtiene sintticamente, y es un
depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como
anestsico
Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura
IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se
nombra el alcxido como un sustituyente.
Formula de un ALCOXI: R-O-
Ejemplos:
CH
3
-O- : metoxi CH
3
CH
2
-O- : etoxi CH
3
CH
2
CH
2
-O-: propoxi
(CH
3
)
3
CO tertbutoxi

75
QUMICA ORGNICA
9.2. COMPETENCIA
Identifca experimentalmente algunas propiedades fsicas y qumicas que
presenta el ter etlico, mostrando inters por conocer los usos que le da el
ser humano en el campo de la salud.
9.3.1 Materiales:
- Pipetas
- Espatula
- Mortero
- Pinzas para tubos de ensayo
- Goteros
- Mechero Bunsen
- Tubo de desprendimiento doblado
- Luna de reloj
- Varilla de vidrio
- Trpode
- Vaso de precipitado
- Rejilla con centro de cermica o Seram
- Tubo de desprendimiento doblado en L
- Termmetro
GUA DE PRCTICAS
9.3.2 Reactivos:
- ter etlico
- Etanol
- Acido sulfrico concentrado
- Sodio metlico
9.4. PROCEDIMIENTO:
Precaucin: Asegurase que no existan fuentes de calor en el lugar donde se realiza
la experiencia ya que si se mezcla con el aire pueden generarse explosiones
9.4.1 Experiencia N 01
Toma 3 mL de ter etlico en una luna de reloj (vidrio de reloj) y observa algunas de
sus propiedades fsicas como:
Estado:
Color:
Olor:
Densidad:
Volatilidad:
Coloca unas 4 gotas de ter etlico en la palma de la mano
Qu sientes?
A que se debe esa reaccin?
El ter etlico al evaporarse genera un fro intenso. En determinadas condiciones el
fro generado puede solidicar una pequea cantidad de agua
Colocar 10 mL de ter en un vaso de precipitado de 100 mL y tomar su
temperatura.
Introducir un tubo de ensayo con 2 o 3 mL de agua.
Colocar un extremo de un tubo acodado en el ter y por el otro extremo
del tubo soplar
Observa, describe y grafca lo ocurrido.
Vuelve a medir la temperatura.
Qu puedes deducir de las lecturas de temperatura obtenidas?
77
QUMICA ORGNICA
OBSERVACION:
Si se sopla un tiempo considerable podr lograrse la solidifcacin del agua.
Los teres se forman por condensacin de dos alcoholes con prdida de agua. Si
los dos alcoholes son iguales el ter es simple y si son distintos es mixto
Coloca en un tubo de ensayo mediano 3 mL de etanol y cuidadosamente agrgale
3 mL de H2SO4 concentrado. Calienta suavemente en bao Mara
Observa, describe y grafca lo ocurrido.
Escribe la ecuacin qumica para la reaccin qumica ocurrida
9. 5. RESULTADOS
9.6. CUESTIONARIO:
9.6.1 Escriba la formula estructural de los siguientes teres
N COMPUESTO N COMPUESTO
a Butil etil ter k 2-Clorofenil fenil ter
b Etil fenil ter l tert-butil isopropil ter
c 3,5-dioxa-1-hexanol m 2-Metoxi-3-fenil-1-butanol
d Divinil ter n Dietil ter
e Isopropoxibutano o m-Etoxifenol
f Bencil fenil ter p Ciclohexil ciclopropil ter
g Metoxiciclohexano q 2-Metoxipentano
h 4-Metoxipent-2-eno r 3,6-dioxa-1-heptanol
i 4-Etoxi-1-butino s 2,3-epoxibutano
j Ciclohexil fenil ter t 2,2-oxidietan-1-ol
GUA DE PRCTICAS
9.6.2 Nombra los siguientes teres;:
9.6.3 Con que otros nombres se puede nombrar el ter etlico
a) ________________________ b) _______________________
c) ________________________ d) _______________________
79
QUMICA ORGNICA
Prctica N 10
ALDEHIDOS Y CETONAS
10.1. MARCO TEORICO:
Los aldehdos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del
grupo ceto (C=O). Los aldehdos presentan el grupo ceto en posicin terminal,
originado el grupo funcional que hoy se denomina aldo (CHO) y cuya formula
general es RCHO, mientras que las cetonas lo presentan en posicin intermedia
y cuya formula general es RCOR. El primer miembro de la familia qumica de
los aldehdos es el metanal o formaldehdo (aldehdo frmico), mientras que el
primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil
cetona).
Metanal Propanona

Tanto los aldehdos, las cetonas y los enoles presentan isomera de funcin, cuya
formula molecular es C
n
H
2n
O
Ejemplos:
Formula molecular Aldehdo Cetona Enoles
C
3
H
6
O CH
3
-CH
2
-CHO CH
3
-CO-CH
3
CH
2
=CH-CH
2
OH
Para nombrar los aldehdos se usa como sufjo al y para las cetonas se usa como
sufjo ona
Ejemplos:
3-pentenal

2-pentanona o metil propil cetona
2-pentanona o metil propil ceton
GUA DE PRCTICAS
OXIDACION DE ALDEHDOS Y CETONAS
Los aldehdos se oxidan fcilmente y se convierten en el acido carboxlico
respectivo, en contraste con las cetonas que son difciles de oxidar, en presencia
de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de
potasio, dicromato de potasio y otros.
La reaccin global de oxidacin de un aldehdo es la siguiente:
R-CHO + [O] R-COOH
Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidacin
por no cambiar de color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehdo de
una cetona, mediante la utilizacin de oxidantes relativamente dbiles, como
soluciones alcalinas de compuestos cpricos o argentosos, que reciben el nombre
de reactivos de Fheling, Benedict y Tollens. Tambin se usa el reactivo de schif
para identifcar aldehdos, el cual al agregarse a aldehdos adquiere un color fucsia.
Diferencia un aldehdo de una cetona a travs de reacciones caractersticas y
fciles de llevarse a cabo en el laboratorio, mostrando inters por conocer la
importancia biolgica para los seres humanos
10.3.1 Materiales
- Tubos de ensayo
- Pinza para tubos de ensayo
- Pipeta con embolo
- Mechero bunsen
- Equipo para bao de Mara
- Rejilla con c/cermica
- Rejilla para tubos de ensayo
- Varilla de vidrio
10.3.2Reactivos
- AgNO
3

- Acetaldehdo
- NH4OH
- KMnO4 en solucin
- Formalina o formol
81
QUMICA ORGNICA
- H
2
SO
4
- Acetona o propanona
- Fehling A y Fehling B
- Reactivo de Schif
- Reactivo de Benedict
- Reactivo de tollens
10.4. PROCEDIMIENTO:
10.4.1 Reaccin con el reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens consiste en una solucin de ion plata amoniacal que se
prepara en el momento de su uso y que aprovecha la propiedad que tiene este
ion de reducirse en medio bsico a plata metlica, en presencia de aldehdos. Es
tan selectiva la reaccin con este reactivo, que solamente los aldehdos arrojan
reaccin positiva formando una dispersin fna de la plata metlica que sobre la
superfcie de las paredes del tubo de ensayo se forma un hermoso espejo o
precipitado de color negro de xido de plata.
a) En un tubo de ensayo colocar 1 mL de formaldehdo (formol) y 1 mL del reactivo
de Tollens. Agite y deje en reposo por cinco minutos. Sino hay cambio, caliente
por tres minutos a bao de Mara.
b) En un tubo de ensayo coloca 1mL de propanona y agregar 1mL de Reactivo de
Tollens [Ag(NH
3
)
2
]NO
3
Observa, describe y grfca lo ocurrido
Escribe la ecuacin qumica de la reaccin ocurrida
REACCION
2[Ag(NH
3
)
2
]NO
3
+ NaOH + R-CHO R-COONa + 4NH
3
+ 2NaNO
3
+ 2Ag + 2H
2
O

10.4.2 Reaccin con el reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehdos en una
muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul
que al aadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehdos y como
resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de
xido cuproso.
GUA DE PRCTICAS
El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes
iguales en el momento de usarse. La solucin A es sulfato cprico pentahidratado,
mientras que la solucin B es de tartrato sdio potsico e hidrxido de sodio en
agua. Cuando se mezclan las dos soluciones, se obtiene un complejo cprico
tartrico en medio alcalino, de color azul, de la siguiente manera
El color azul de la solucin cprica del Fehling desaparece con la presencia de un
precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la oxidacin del
aldehdo al correspondiente cido carboxlico
PROCEDIMIENTO
a) En dos tubos de ensayo coloque 2 mL de solucin de Feh1ing (mezcle 1 mL
de Fehling A y 1 mL de Fehling B).
b) Agrega al primer tubo 1mL de formol y al segundo tubo 1mL de propanona
(cetona)
c) Coloque los dos tubos en bao de Mara y despus de 5 minutos observe en
cual se form un precipitado rojo.
Describe y grfca lo ocurrido.
Escribe las ecuaciones qumicas de las reacciones ocurridas.
Observacin
El precipitado rojo se debe a la formacin de xido cuproso (Cu
2
O). Tambin
puede darse el caso que el cobre se reduce a cobre metlico espejo de cobre
10.4.3 Reaccin con el reactivo de Benedict
La Prueba de Benedict tiene el mismo fundamento de la de Fehling y permite,
por lo tanto, la determinacin de aldehdos en una muestra desconocida. En este
reactivo se emplea el citrato de sodio en reemplazo del tartrato sdico potsico
83
QUMICA ORGNICA
y el complejo que se forma es de citrato sdico cprico en un medio alcalino. La
reaccin de oxidacin es la siguiente:
PROCEDIMIENTO
a) Toma 2 tubos de ensayo y a cada uno adicinale 5mL de reactivo de Benedict
Aade al primer tubo 3mL de formalina; al segundo tubo 3mL de propanona
(acetona)
Compara los resultados y escribe la ecuacin qumica de cada reaccin
si la hay.
10.4.4 Oxidacin con KMnO
4
Los aldehdos oxidan con mucha facilidad a cidos carboxlicos, en tanto que las
cetonas son resistentes a la oxidacin, excepto en condiciones muy fuertes; con
KMnO
4
a 100C da origen a una mezcla de cidos carboxlicos.
a) Coloque en dos tubos de ensayo 2mL de solucin diluida de KMnO4, acidulada
con 3 gotas de H2SO4 concentrado.
b) Al primer tubo agregue 2mL de formalina (formol) y al segundo tubo 2mL de
acetona (propanona). Si es necesario caliente teniendo en cuenta las precau-
ciones del caso.
Escriba las ecuaciones qumicas de cada reaccin, si la hay.
10.4.5 Reaccin con el Reactivo de Schif
La frmula del reactivo de Schif para identifcar aldehdos es:
1. En un beaker de 250 ml pesar 100 miligramos de fucsina basica
2. Disolver en 75 mL de agua destilada, a 80C
3. Enfriar.
4. Agregar 2,5 g de bisulfto de sodio, disolver.
5. Agregar 1,5 mL de acido clorhidrico concentrado, agitar.
6. Aforar a 100 mL con agua.
7. NO usar despus de 14 das de preparado.
GUA DE PRCTICAS
Fucsina: frmula: C
20
H
20
ClN
3
.
Tambin llamada:
1. Violeta bsica.
2. Magenta I.
3. alfa4-(p-aminofenil)-alfa4(imino-2,5-cic... clorhidrato.
El reactivo de Schif (clorhidrato de p-rosanilina) reacciona con los aldehdos
produciendo una coloracin prpura caracterstica que permite identifcar y
diferenciar claramente los aldehdos de las cetonas.
Para propsitos de identifcacin, se aaden unas pocas gotas del compuesto
examinado a dos mililitros del reactivo de Schif, se agita suavemente sin
calentar y se deja en reposo. Una coloracin vino-prpura (Coloracin fucsia),
que se desarrolla antes de diez minutos, es prueba positiva para aldehdos.
a) Agrega a dos tubos de ensayo 2mL de reactivo de Schif.
b) Al primer tubo agrega 0,5mL de formalina y al segundo tubo agrega 0,5mL de
acetona.
10.5. RESULTADOS
10.5.1 Describe y grafca todo lo observado en cada una de las experiencias eje-
cutadas.
10.6. CUESTIONARIO:
10.6.1 A qu se llama formalina o formol?
10.6.2 Mencione algunas razones por las que el formaldehdo sufre numerosas
reacciones; que no se efectan con la mayor parte de los otros aldehdos.
10.6.3 A qu e llaman Quinonas? Qu usos se les dan en la industria?
10.6.4 A qu se llama reaccin de Cannizzaro?
10.6.5 Plantear las ecuaciones qumicas para la sntesis del alcohol benclico a
partir del aldehdo correspondiente
10.6.6 Por qu los aldehdos y cetonas se comportan como cidos dbiles?
10.6.7 Qu producto se obtiene al producirse la reaccin de adicin nucleoflica
en las cetonas?
85
QUMICA ORGNICA
10.6.8 A que se denominan Reacciones de condensacin aldlica?
10.6.9 Si se hidrata un alquino en presencia de cido sulfrico en solucin acuosa
y sulfato mercrico Qu productos espera obtener?
10.6.10 Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de
fores y frutas Qu usos se les da en la actualidad?. Mencione algunos
ejemplos.
GUA DE PRCTICAS
Prctica N 11
ACIDOS CARBOXILICOS
11.1. MARCO TEORICO:
a) Se denominan cidos carboxlicos a las sustancias orgnicas cuyas molculas
contienen uno o varios grupos carboxilo unidos a radicales saturados, no satu-
rados, aromticos y otros
Frmula general: R COOH;
Grupo funcional: COOH (grupo carboxilo)
b) El grupo carboxilo, lleva este nombre porque consta del grupo carbonilo (hay
llamado ceto): CO y del grupo hidroxilo: OH
c) La propiedad qumica caracterstica, es su acidez, dado que cuando se disuelven
en agua se ionizan como sigue:

Siendo su constante de ionizacin (Ka): Ka =
] RCOOH [
] O H ][ RCOO [
3
+
Debido a la acidez o sabor cido que presentan, tien de rojo el papel de tornasol
y conducen corriente elctrica. Segn el grado de disociacin solamente el
cido frmico es un electrolito de fuerza media, los dems cidos pertenecen a
electrolitos dbiles, con la particularidad de que a medida que aumenta la masa
molecular disminuye su grado de disociacin.
REACCIONES MS IMPORTANTE QUE SE PRODUCEN EN LOS CIDOS
CARBOXLICOS
FORMACIN DE SALES: Fcilmente reaccionan con las bases, xidos bsicos, con
mtales activos. Como resultado ocurre la sustitucin de hidrgeno del grupo
carboxilo por un metal y se forman sales.
87
QUMICA ORGNICA
RCOOH + M(OH)
n
(RCOO)
n
M + H
2
O
2nRCOOH + M 2(RCOO)
n
M + nH
2
Los cidos carboxlicos son resistentes a la accin de los cidos minerales
concentrados. El cido frmico es una excepcin, ya que bajo la accin del cido
sulfrico concentrado se descompone, desprendiendo dixido de carbono
HCOOH CO
2
+ H
2
O
2. FORMACIN DE DERIVADOS FUNCIONALES: Por medio de la sustitucin de los
grupos hidroxilos por diferentes grupos, pueden obtenerse derivados funcionales
de los cidos.
O
RCO OH R C
+ O + H
2
O (anhdrido)
RCOO H R C
O
3. ACCIN DE LOS HALGENOS SOBRE LOS CIDOS: En presencia del bromo y
pequeas cantidades de fsforo rojo, se forman cidos abromosustituidos:
RCH
2
COOH + Br
2
RCHBrCOOH + HBr
cido bromo alcanoico

4. ACCIN DE LOS REDUCTORES: Los cidos se reducen con difcultad. Bajo la
accin deL tetrahidruro de litio y aluminio (LiAlH
4
) o del diborano (B
2
H
6
), los cidos
se reducen hasta los alcoholes primarios:
RCOOH

H 4
RCH
2
OH + H
2
O
El yoduro de hidrgeno reduce a stos hasta hidrocarburos.
RCOOH + 6HI RCH
3
+ 2H
2
O + 3I
2

GUA DE PRCTICAS
5. ACCIN DE LOS OXIDANTES: Los cidos saturados con cadena carbonada
normal se oxidan con difcultad. As, el cido actico se emplea tambin en calidad
de disolvente en las reacciones de oxidacin con la mezcla crnica. A diferencia
de otros cidos, el cido frmico se oxida fcilmente, formndose adems agua y
CO2.
HO
[O] \
HCOOH C = O H
2
O + CO
2

/
HO
Los cidos con un tomo de carbono terciario dan en la oxidacin hidroxicidos
con el mismo nmero de tomos de carbono en la molcula.
(CH
3
)
2
CHCOOH

] O [

(CH
3
)
2
C (OH)COOH
cido - hidroxibutirico
Al actuar el perxido de hidrgeno se obtiene bhidroxicidos.
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
2
O
2
H
CH
3
CH(OH)CH
2
COOH
cido - hidroxibutirico
cido 3 hidroxi butanoico
6. LOS CIDOS CARBOXLICOS NO SATURADOS IMPORTANTES llevan dobles
enlaces que se localizan el smbolo D (delta), precedido de un nmero que indica
cuantos carbonos lleva la cadena. Ejemplo el smbolo 18: D9 que el cido tiene 18
carbonos y que lleva un doble enlace despus del carbono 9.
Ejemplos:
cido oleico (18: 9) o 9 - octadecenoico
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
cido linoleico (18: 9;12) o 9;12- octadecadienoico
CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
cido linolnico (18: 9; 12; 15) o 9;12;15- octadecatrienoico
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
Acido 12-hidroxi-10-octadecenoico; Aceite de ricino o de higuerilla
CH
3
(CH
2
)
5
CHOHCH=CH(CH
2
)
8
COOH
89
QUMICA ORGNICA
Interpreta algunas propiedades qumicas y fsicas de cidos carboxlicos con
base en su estructura, mostrando inters por conocer los benefcios y perjuicios
para la salud del ser humano.

11.3.1 Materiales
- Tubos de ensayo
- Esptula
- Mechero
- Pipetas
- Lunas de reloj
- Esptula
- Balanza
- Vasos de precipitado de 250mL
11.3.2 Reactivos
- Sodio metlico
- Cinta de magnesio
- Aluminio
- Na2CO3 y NaHCO3 al 10%
- cido lctico
- cido oxlico
- CaCl2
- cido ctrico
- BaCl2
- cido actico
- KMnO4 en solucin al 10%
- cido tartrico
- KOH en solucin concentrada
GUA DE PRCTICAS
11.4.1 Reacciones con mtales activos
a) En tres tubos de ensayo aade 1mL de cido actico.
b) Al primero agregar un trozo pequesimo de sodio metlico (tener cuidado al
manipularlo); al segundo agregar un trozo pequeo de cinta de magnesio y al
tercer agregar un trozo pequeo de aluminio.
Observa, describe y grfca lo ocurrida.
11.4.2 Reacciones con Na
2
CO
3
o NaHCO
3
Los cidos carboxlicos en su mayora reaccionan con la solucin de Na2CO
3
o de
NaHCO
3
en agua, desprendiendo dixido de carbono. Generalmente aquellos
cidos con caractersticas polares pronunciadas o aquellos cidos de cadena
pequea.
Esta reaccin es til para distinguir los cidos carboxlicos de otras sustancias
dbilmente cidos como los fenoles, que se disuelven en hidrxido de sodio, para
no desprender dixido de carbono de los carbonatos e hidrgenos carbonatos
(bicarbonatos)
a) Adicione en:
Primer tubo: unos cristales de cido oxlico fnalmente dividido y 1 mL de
agua destilada
Segundo tubo: unos cristales de cido ctrico y 1 mL de agua destilada
Tercer tubo: unos cristales de cido tartrico y 1 mL de agua destilada
Cuarto tubo: 2 mL de cido lctico.
Quinto tubo: 1 mL de cido actico.
b) Seguidamente agrega a cada tubo de ensayo que contienen las diferentes
soluciones unos granos de bicarbonato o carbonato de sodio
11.4.3 Reaccin del cido oxlico con sales de Ca+2 y Ba+2
Las sales de Ca
+2
y Ba
+2
son precipitados por el cido oxlico en forma cuantitativa.
a) En dos tubos de ensayo: aade al primero 1mL de solucin de CaCl
2
y al segundo
1mL de solucin de BaCl
2
.
b) Adicione a ambos tubos unos cristales de cido oxlico.
91
QUMICA ORGNICA
11.4.4 Reaccin del cido tartrico (COOHCHOHCHOHCOOH) con KOH
El cido tartrico reacciona con el hidrxido de potasio, formando tartrato de
potasio en forma de precipitado de color blanco.
En un tubo de ensayo coloca 2mL de solucin concentrada de KOH y adiciona
aproximadamente 1g de cido tartrico.
Escribe la ecuacin qumica de la reaccin ocurrida
11.4.5 Reacciones con el KMnO
4
a) En seis tubos de ensayo aade 1mL de KMnO
4
al 10%.
b) Adiciona al:
* Primer tubo: 0,5g de cido oxlico.
* Segundo tubo: 0,5g de cido tartrico.
* Tercer tubo: 0,5g de cido ctrico.
* Cuarto tubo: 0,5g de cido benzoico.
* Quinto tubo: 1 mL de cido actico.
* Sexto tubo: 1mL de cido lctico.
c) Agitar fuertemente y si fuera necesario someter a calentamiento suave, hasta
observar un epifenmeno.
11.5. RESULTADOS
cutadas.
11.6. ACTIVIDADES:
11.6.1 Mencione algunas propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.
11.6.2 El grupo funcional de los cidos es el COOH. Por qu razn los cidos son
siempre una funcin primaria?
11.6.3 Investiga y describe los mtodos usados para preparacin del cido actico.
GUA DE PRCTICAS
11.6.4 Porque al cido actico se le denomina glacial?
11.6.5 A que se debe la acidez de muchos alimentos?
11.6.6 El representante mas simple de los cidos di bsicos es el acido oxlico,
cuya formula es HOOC-COOH. Se puede o no considerar este acido como
homologo del acido frmico? Justifca tu respuesta?
11.6.7 Explique la diferencia entre la estructura de un acido carboxlico y un alcohol
11.6.8 Explique los usos que se le da a la disolucin acuosa del acido actico (de-
nominada vinagre)
11.6.9 A que se denomina herbicida?. A partir de que acido carboxlico se les
obtiene?. Qu usos se le da en la agricultura?
11.6.10 Escribe las ecuaciones para la obtencin del cido butanoico por carbon-
atacin del Reactivo de Grignard.
11.6.11 Cules son las caractersticas que presenta el acido benzoico?
11.6.12 A que se denomina cidos grasos?
11.6.13 A que se denomina Solucin lctica de Ringer?
11.6.14 Menciona los usos que se dan al:
a) Acetato de sodio
b) Acetato de potasio
c) Propionatos de sodio y calcio
11.6.15 Cuales son las Las fuentes de cidos carboxlicos alifticos ms impor-
tantes?
11.6.16 Completa el siguiente cuadro
Estructura Nombre IUPAC Nombre comn Fuente natural
HCOOH
Procede de la destilacin
destructiva de hormigas (frmica
es hormiga en latn)
CH
3
COOH
Vinagre (acetum es vinagre en
latn)
CH
3
CH
2
COOH
Produccin de lcteos (pion es
grasa en griego)
93
QUMICA ORGNICA
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
Mantequilla (butyrum,
mantequilla en latn)
CH
3
(CH
2
)
3
COOH Raz de valeriana
CH
3
(CH
2
)
4
COOH
Olor de cabeza (caper, cabeza en
latn)
GUA DE PRCTICAS
Prctica N 12
DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
12.1. MARCO TEORICO
12.1.1 ESTERIFICACION
Proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un compuesto derivado
formalmente de la reaccin qumica entre un acido carboxlico o un acido
inorgnico con un alcohol.
Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de cidos
carboxlicos, substancias cuya estructura es R-COOR, donde R y R son grupos
alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio steres de prcticamente
todos los oxcidos.
Formula General
La industria qumica produce grandes cantidades de steres, centenares de
millones de kilogramos por ao. Son de especial importancia el acetato de etilo, el
acetato de butilo el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de
celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa
El salicilato de metilo es un ster que se emplea principalmente como agente
aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a travs de la piel Una vez
absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta
como analgsico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.
El cido acetilsaliclico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el ms
popular de los medicamentos sintticos, debido a su accin analgsica, antipirtica,
anti-infamatoria y antirreumtica, y por ser utilizado en la prevencin y tratamiento
del infarto agudo al miocardio, adems de su bajo costo, consecuencia de su
simplicidad estructural.
La benzocana o p-aminobenzoato de etilo es un anestsico local, empleado como
calmante del dolor, obtenido tambin por esterifcacin.
12.1.2 JABONES
Sustancias alcalinas obtenidas de la combinacin de grasa animal con lcali y
utilizada para propsitos de limpieza por sus propiedades anfteras; Sustancia
de propiedades similares, aunque no est obtenida por saponifcacin; Pastilla de
estas sustancias; Conmocin repentina del nimo.
95
QUMICA ORGNICA
Accin detergente de los jabones.
Si se detiene la atencin en lo que ocurre cuando se disuelve el jabn en agua es
necesario partir del estudio de las molculas del jabn y del agua. Las molculas
del agua son polares, lo cual quiere decir que presentan dos polos uno positivo y
otro negativo, en tanto que la molcula de jabn es tambin polar, pero presenta
la caracterstica de que el extremo hidrocarbonado funciona como una molcula
apolar, es hidrfobo y rechaza el agua, pero es liflo (coloide que tiene gran
afnidad por el sol vente) y atrae las grasas; en cambio el extremo salino es polar
y por tanto hidrflo, porque atrae las molculas de agua, pero rechaza las grasas y
por consiguiente es lifobo (coloide que tiene poca afnidad por el sol vente)
Reaccin de formacin de un jabn
Debido a la condicin expuesta, el jabn no forma verdadera solucin en el agua; se
dispersa en pequesimos corpsculos esfricos, las micelas, cada una de las cuales
contiene varios centenares de molculas de jabn. En cada micela los extremos
hidrfobos se renen en el centro de ella, porque es el nico medio no polar que
encuentra, al paso que los extremos polares se distribuyen en la superfcie de la
micela, tal como se indica en la fgura.
Miscela de jabn en agua
GUA DE PRCTICAS
Surge aqu la pregunta: Cmo limpia el jabn? Cuando la emulsin de jabn
en agua se pone en contacto con la suciedad, de origen graso, los extremos no
polares de la molcula de jabn disuelven las grasas y queda en el centro de las
micelas y los extremos polares se asocian al agua; de esta manera se arrastra toda
la suciedad que el agua sola no podra disolver.
Aplica los principios qumicos tericos para la obtencin de un ester y un jabn
en el laboratorio, mostrando inters por conocer los benefcios que aporta al
ser humano.
ESTERIFICACION
12.3.1 Materiales
- Tubos de ensayo
- Esptula
- Mechero
- Pipetas
- Lunas de reloj
- Esptula
- Balanza
- Vaso de precipitado de 250mL y 50 mL
- trpode
- Rejilla con centro de cermica
- Propipetas
12.3.2 Reactivos
- cido Saliclico
- Metanol
- Acido Sulfrico
97
QUMICA ORGNICA
- Agua destilada
- Jabones
12.3.3. Materiales
- Embudo
- Esptula
- Vasos de precipitado de 250 mL
- Pipeta
- Papel fltro o trozo de tela
- Mechero
- Trpode
- Malla c/cermica
- Varilla de vidrio
- Tubo de ensayo grande
- Probeta de 10mL
- Vaso de precipitado de 100 mL
12.3.4 Reactivos
- Aceite de ricino
- KCl en solucin al 10%
- NaOH en solucin, 5M
- Agua dura
- Cloruro de sodio
- Agua destilada
- H
2
SO
4
concentrado
- Alcohol etlico
- CaCl
2
en solucin al 10%
- HCl diluido
- FeCl
3
en solucin al 10%
- MgCl
2
en solucin al 10%
GUA DE PRCTICAS
Observacin:
El aceite de ricino o de higuerilla es el 12-hidroxi-10-octadecenoico
SAPONIFICACION
a) En un tubo de ensayo aade 2mL de alcohol metlico 1,0g de cido saliclico y
cinco gotas de H
2
SO
4
concentrado.
b) Somete a bao de Mara durante 5 minutos y luego se vierte en un vaso que
contenga agua fra con el objeto de poder captar el olor caracterstico del ster
formado.
Escriba la ecuacin qumica de la reaccin ocurrido
PREPARACIN DE JABN
a) Coloque 5 mL de aceite de ricino en un vaso de precipitado de 250 mL. Agregue
25 mL de NaOH 5M (o 50 mL de solucin al 10%) y 15 mL de etanol.
b) Caliente la mezcla sobre la malla c/cermica, agitando continuamente hasta
que entre en ebullicin. Luego continu la ebullicin, disminuyendo la llama
del mechero, pero siempre agitando.
c) Si la masa de reaccin se est secando, agregue un poco de agua destilada y
etanol en cantidades iguales.
d) Compruebe si la saponifcacin ha sido completa (desaparece el olor del aceite
y las gotas del mismo); esto se logra a los 5 minutos de calentamiento, aproxi-
madamente.
e) Agregue 25mL de agua destilada y aproximadamente unas 15 esptulas de sal
de cocina.
f) Deje ebullir suavemente y con agitacin continua durante unos 3 minutos.
g) Deje enfriar la masa y agite para disminuir los pedazos grandes y fltre. Lave el
residuo slido dentro del embudo dos veces con porciones de 5 mL de agua
destilada y fra.
h) Deje secar el slido. Tome un poco del mismo y agtelo con agua en un tubo
de ensayo. Qu observa? Qu le indica lo observado.
i) Prepare una solucin de 1g del jabn que elabor y disulvalo en 100mL de
agua destilada caliente y realice las siguientes pruebas. .
Agregue en un tubo de ensayo 10 mL de la solucin fra preparada. Segui-
damente agrega unas 3 4 gotas de cido clorhdrico diluido Qu ocurre?
Agregue unos 3 mL de solucin de NaOH Qu ocurre?
En 4 tubos de ensayo coloque 5 mL de la solucin jabonosa preparada y
aada al:
99
QUMICA ORGNICA
a) Primer tubo: 2 o 3 gotas de solucin al 10% de CaCl
2
.
b) Segundo tubo: 2 o 3 gotas de solucin al 10% de MgCl
2
.
c) Tercer tubo: 2 o 3 gotas de solucin al 10% de FeCl
3
.
d) Cuarto tubo: 2 o 3 gotas de solucin al 10% de KCl.
Agite en cada caso y registre sus observaciones.
En un vaso de precipitados mezcle 10mL de la solucin jabonosa preparada
con igual volumen de agua de cao y agite bien.
Observe y explique lo ocurrido.
12.5. RESULTADOS
cutadas.
12.6. CUESTIONARIO
12.6.1 Defne:
a) Jabones b) Miscela c) Saponifcacin
d) Esterifcacin e) Hidrlisis f) Trans-esterifcacion
12.6.2 Escribir la ecuacin qumica para la reaccin que tiene lugar en la
produccin de:
a) jabn.
b) Ester
12.6.3. Cmo se podra separar la glicerina del producto de saponifcacin?
12.6.4. Cul es el efecto de la adicin de la solucin de cloruro de sodio en la
elaboracin de jabn?
12.6.5. A qu se llama aguas duras? Qu ocurre cuando a una agua dura se le
agrega jabn?
12.6.6 Por qu limpia el jabn?
12.6.7 A que se denomina ndice de saponifcacin?
12.6.8 Qu cantidad de estearina con 60% de pureza se necesita para preparar
417 g de jabn de sodio (estearato sdico) si se tiene sufciente cantidad
de soda custica.
(CH
3
(CH
2
)
16
COO)3 C
3
H
5
+ 3NaOH 3C
17
H
35
COONa + C
3
H
5
(OH)
3
12.6.9 Si se hace reaccionar un ester con amoniaco; seale los productos que se
obtienen. Escriba un ejemplo
GUA DE PRCTICAS
12.6.10 Explique a que se debe el aroma y el sabor agradable que presenta una
for o un fruto. Represente ejemplos.
12.6.11 Que cantidad de salicilato de metilo se obtendr con 1 g de acido saliclico
y 2 mL de alcohol metilico (densidad= 0,792)
12.6.12 Qu volumen de etanol se obtendra tratando 100 g de acetato de etilo
con potasa en exceso, suponiendo que el rendimiento de la operacin es
del 80% (
alc

etil
= 0,789)
12.6.13 Si la constante de equilibrio en la esterifcacin del cido actico y alcohol
etlico es 4. Determinar la cantidad de alcohol en el equilibrio si partimos
de 1 mol de cido y un mol de alcohol.
CH
3
COOH + CH
3
CH
2
OH CH
3
COOCH
2
CH
3
+ H
2
O
Sustancias
Moles
Inicial
Producidos
Gastados
Finales
12.6.14 Se calienta en un tubo sellado hasta 100C, una mezcla liquida de 1 mol de
cido actico, 1 mol de alcohol etlico, 3 moles de acetato de etilo y 3 moles
de agua. Determinar la composicin en el equilibrio.
Sustancias
Moles
Inicial
Producidos
Gastados
Finales
12.6.15 El metacrilato de metilo es un ester del acido metacrilico cuya estructura
es:
CH
3

CH
2
= C COOH
Se polimeriza fcilmente formando un producto macromolecular conocido como
vidrio orgnico. Escribe:
101
QUMICA ORGNICA
a) La ecuacin de la reaccin de obtencin del ester
b) La ecuacin de la reaccin de polimerizacin del ester, teniendo en cuenta
que la polimerizacin se lleva a cabo en el lugar del doble enlace entre los
tomos de carbono.
12.6.16 Completa las siguientes reacciones
H+
a) CH
3
CH
2
COOH + CH
3
OH

b) C
6
H
5
COCl + CH
3
OH
c) CH
3
COOCH
2
CH
3
+ CH
3
OH
H+
d) HCOOH + CH
3
CH
2
OH
(Olor a Ron)

H+
e) CH
3
COOH + CH
3
(CH
2
)
6
CH
2
OH
(Olor a naranja)
H+
f) CH
3
COOH + C
6
H
5
CH
2
OH
(Olor a jazmn)
GUA DE PRCTICAS
12.8 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
01. Fox MA, Whitesell J. Qumica Orgnica. Mexico: Pearson-Prentice Hall; 2000
02. McMurry J. Quimica Organica. Mxico: Internacional Thomson Editores; 2001
03. Pedrozo A, Torrenegra R. Exploremos La Quimica. Bogota: Pearson-Prentice
Hall; 2001
04. Pine S, Hendrickson J, Cram D, Hammond G. Qumica Orgnica. Mexico: Mc
Graw Hill; 1992
05. Potapov V., Tatarinchik, S. Qumica Orgnica. Moscu: Ed Mir; 1983
06. Solomons T. Quimica Organica. Mexico: Limusa; 1996
07. Wade L. Quimica Organica. Madrid: Pearson-Prentice Hall; 2004
08. Wingrove A, Caret R. Qumica Orgnica. Mexico: Oxford University Press;1999
103
QUMICA ORGNICA
Anexo N1
DETERMINACIN DE COMPOSICIN CENTESIMAL,
FRMULAS EMPRICAS Y MOLECULARES.
01. MARCO TEORICO
1.1 Composicin Centesimal: Expresa los porcentajes en masa de cada elemento
componente de un compuesto. Aplicando la siguiente frmula:
W
E
% W
E
= ----------------- x 100
M
Compuesto

Ejemplo
Determinar la composicin centesimal para la glucosa (C
6
H
12
O
6
)
Componentes # at-g Peso Atom m X %
H 12 1 12 0,0667 6,67
C 6 12 72 0,4000 40,00
O 6 16 96 0,5333 53,33
Total ------- --------- 180 1,00000 100,000

1.2 Frmula Emprica (FE): Es la forma ms simplifcada de escribir un compuesto
y nos indica el nmero relativo de tomos que forman un compuesto. Se de-
termina a partir de:
a) La composicin centesimal del compuesto, la cual el 100% en masa = 100 g
b) Hallar los tomos gramos de cada elemento(at-g), para lo cual se divide
los porcentajes de cada elemento entre el peso atmico del elemento
respectivo.
c) Dividir los at-g entre el menor valor, para obtener un numero natural; de
existir fraccin multiplicarlo por un mnimo factor si es necesario.
1.3 Frmula Molecular (FM): Es la verdadera frmula qumica de un compuesto,
indica el nmero real de tomos que forman el compuesto. Se determina a
partir de la emprica.
a) Las frmulas moleculares son mltiplos de las frmulas empricas
FM = (FE)
n
donde: n = nmero natural

M
FM

n = ---------
M
FE

GUA DE PRCTICAS
1.4 Masa Molecular (M
m
)
Se puede determinar a partir de:
a) Densidad de vapor (v)
M
m
= 2
v
b) De EUGI (Ecuacin universal de gases ideales)

m R T
M
m
= --------------------
P V
Donde:
m = masa T = temperatura absoluta
P = presin absoluta V = volumen
R = constante universal de gases ideales
atm L kPa L kPa m
3
R = 0,082 -------------------- = 8,314 ---------------------- = 8,314 --------------------------
mol K mol K mol-kg K

c) A partir de condiciones normales (C.N)
En este caso se debe conocer la densidad del compuesto, expresada en g/L
g 22,4 L
M
m
= -------------------------
L 1 mol
Ejemplo N 01:
Un anlisis qumico de un hidrocarburo gaseoso determin 92,31% de carbono.
Una masa de 1,17g de este gas encerrado en un recipiente de 298 mL a 25C ejerce
una presin de 1,23 atm. Hallar la frmula molecular del gas
Solucin
Componentes m Peso Atom m/P.atom : 7,69
C 92,31 12 7,69 1
H 7,69 1 7,69 1
Total 100,00 --------- ------ ------
105
QUMICA ORGNICA
Luego la formula emprica (F.E) es: [CH ]
Determinacin de la masa molecular (M
m
)
m = 1,17 g
V = 0,298 L m R T
T = 25C + 273= 298K M
m
= ---------------------
P = 1,23 atm P V
M
m
= ?
1,17 x 0,082 x 298
M
m
= ----------------------------------------- = 78
1,23 x 0,298
FM = (FE)
n
78 = (13)
n
n = 6
Luego La formula molecular es: FM = C
6
H
6
Ejercicios propuestos
1.- Hallar la composicin centesimal del benzoato de sodio (C
6
H
5
-COONa)
2.- Al calentar 21,0 g de un acido carboxlico hidratado, de formula H
2
C
2
O
4
. X H
2
0
se pierde 6,0 g. Hallar el valor de X.
3.- La cocana es una droga estimulante y altamente adictiva de formula molecular
C
17
H
21
NO
4
. Determinar su composicin centesimal.
4.- Analizando una sustancia compuesta por C, H y O, se ha obtenido: 0,3543 g
de CO
2
y 0,1293 g de H
2
O habiendo partido de 0,1756 g de muestra. Cul es la
composicin centesimal?
5.- El alcohol cinmico se utiliza principalmente en perfumera, en especial en
Jabones y Cosmticos. Su frmula molecular es C
9
H
100
. Calcular su composicin
centesimal.
6.- El citral tiene por formula molecular H
16
C
10
O. Calcular su composicin centesimal
7.- Todas las sustancias que se enumeran a continuacin son fertilizantes que
aportan nitrgeno al suelo. Cul de ellos es la fuente ms rica en nitrgeno
basndose en su composicin centesimal
a) Urea: (NH
2
)
2
C0
GUA DE PRCTICAS
b) Nitrato de potasio: KNO
3
c) Hidrogeno fosfato de amonio: (NH
4
)
2
HPO
4
d) Sulfato de amonio: (NH
4
)
2
SO
4
8.- En la combustin completa de un hidrocarburo formada por C e H nicamente
se han obtenido 11 g C0
2
y 4,5g H
20
, se sabe que el compuesto tiene una
masa molecular de 56. Determine la formula molecular del hidrocarburo.
9.- Cuando se quem 0,21 g de un compuesto que contena slo H y C se
recobr 0,66 g de C0
2
. La determinacin de la densidad de este hidrocarburo
dio un valor de 1,87 g/L a condiciones normales. Cul es la frmula molecular
del compuesto?
10.- Al quemar completamente 5g de un compuesto que contiene C, H y O se
obtienen 11,9 g de CO
2
y 6,1 g de H
2
O. As mismo 2 g de este compuesto, en
estado vapor, a 715 mmHg y 40C ocupan un volumen de 737 mL. Determine:
a) la frmula molecular del compuesto; b) su composicin centesimal.
Respuesta: a) C
4
H
10
O; b) C = 64,87% C; H = 13,51% y O = 21,62%
11.- 3,5 g de compuesto contienen 3 g de carbono y el resto es hidrgeno. Calcular
su composicin centesimal y su frmula molecular si su masa molar es 84.
Respuesta: C = 85,71% C; H = 14,29% ; FM: C6H12
12.- El paracetamol es un buen antitrmico (efcaz contra la febre), analgsico y
tiene buena tolerancia (no cae mal). Es un compuesto que contiene C, H,N y O y
que tiene una masa molecular de 151g/mol. Determinar su formula molecular si
presenta la siguiente composicin centesimal C = 63,58%; H = 5,96%; N = 9,27% Y
O = 21,19%
13.- La alicina es el compuesto responsable del olor caracterstico del ajo. Un
anlisis del compuesto da la siguiente composicin centesimal C = 44,4%,
H = 6,21 %, S = 39,5 % y 0 = 9,86 %. Determine su frmula molecular, sabiendo
que su masa molecular es aproximadamente 162?
14.- Un compuesto gaseoso contiene 85,8% de carbono y 14,2 % de H: En una mez-
cla de masas iguales del compuesto y metano la presin total de la mezcla es
de 1450 mmHg. Siendo la Presin del CH
4
igual 1050 mmHg: determine la
frmula molecular del compuesto gaseoso.
15.- Siendo la composicin centesimal de una sustancia la siguiente: C: 74,93 % H:
25,07 % y su densidad respecto al aire 0,554. Determinar su masa molecular y
su frmula molecular.
16.- Un compuesto contiene 40% de Carbono, 6,7 % de hidrgeno y 53,3 % de oxgeno.
A 80C y 755 mmHg, un gramo del compuesto gaseoso ocupa un volumen de
489 mL. Cul es la frmula molecular del compuesto?
17.- Un compuesto orgnico tiene la siguiente composicin porcentual: C = 37,8%;
H = 6,3 % y Cl = 55,9%. Si 2,59 g del compuesto gaseoso a 100C y 755 mmHg
ocupa un volumen de 624 mL. Cul es la frmula molecular del compuesto?
18.- Al analizar una sustancia orgnica se lleg a determinar que contiene: C = 82,76%
107
QUMICA ORGNICA
e H = 17,24%. Si su densidad de vapor es 29; de que compuesto se trata.
19.- Una sustancia contiene 48,6% de Carbono; 8,1% de hidrogeno, siendo el resto
oxigeno. Cul es la formula molecular, si 0,3 g de esta sustancia ocupan en
forma de vapor a condiciones normales 45 mL?
20.- Una muestra de 1,261 g de cafena contiene 0,624 g de C; 0,065 g de H; 0,364
g de N y el resto de O. Determinar su frmula molecular, sabiendo que su masa
molecular es 194 g/mol.
21.- Una sustancia orgnica est constituida por C y H; por combustin completa
de 0.635 y de sustancia orgnica se han obtenido 1,98 y de CO2 y 0,855 g de
H2O. Cul ser la composicin de dicha sustancia?
Respuesta: H = 14,96% ; C = 85,04%
22.- El dixido de carbono producido en la combustin de 0,6 g de sustancia orgnica
es de 0,88 g y el agua que se obtuvo es igual a 0,36 g. La composicin de la
sustancia es de C, H y O. Hallar la composicin centesimal y la frmula mnima
de dicha sustancia.
Respuesta: C = 4 0 % H = 6,67% O= 53,3 Frmula mnima = H
2
CO
23.- Experimentalmente se determin que la masa molecular de un compuesto
orgnico oxigenado es 184; 4,33 g de dicho compuesto produce por combustin
completa 3,42g de agua y 10,35 g de dixido de carbono. Cuntos litros de
oxigeno medidos a condiciones normales sern necesarios para obtener 88 g
de dixido de carbono por combustin completa de dicho compuesto.
GUA DE PRCTICAS
Anexo N 2
SEMINARIO DE PROBLEMAS DE HIDROCARBUROS
01. Un hidrocarburo saturado tiene una masa molecular de 72. Indicar cuantos
ismeros de cadena que presenta
a) 6 b) 4 c) 5 d) 3 e) N.A
Una molcula de hidrocarburo saturado reacciona con una molecula de bromo,
y el producto obtenido contiene 58,40% de bromo. La posible formula estruc-
tural del producto es.
a) CH
3
(CH
2
)
3
Br b) (CH
3
)
2
CHCH
2
Br c) (CH3)
3
CCH
2
Br d) a y b e) b y c
Un liquido incoloro, compuesto de carbono, hidrogeno y bromo, reacciona con
potasa alcohlica dando un gas incoloro de composicin C = 85,71%; H =
14,29%. Si la formula molecular del gas incoloro es dos veces su formula emprica.
Indicar de que compuesto se trata
a) Metano b) Eteno c) Propeno d) Propano e) N.A
El halotano (2-bromo-2-cloro-1;1;1-trifuoretano) es anestsico muy utilizado en
operaciones. Su masa molecular es:
a) 187,5 b) 197,5 c) 207,5 d) 217,5 e) N.A
05. El cloruro de etilo, utilizado como refrigerante, anestsico y en la produccin
de etilcelulosa se obtiene a partir del eteno quien reacciona con el cloruro de
hidrogeno; si se hace reaccionar 20 g de eteno, Qu cantidad de cloruro de
etilo se espera obtener si la conversin de la reaccin es en un 80%
a) 53,68 g b) 36,86 g c) 83,66 g d) 63,68 g e) N.A
06. Cuando 0,5 g de un olefna son hidrogenados completamente, se obtiene 0,
5238 g de un hidrocarburo saturado. La formula de la olefna es:
a) C
6
H12 b) C
5
H
10
c) C
4
H
8
d) C
3
H
6
e) N.A
07. Un hidrocarburo que se quema totalmente, produce 2,2 g de CO
2
y 1,125 g de
H2O.Si la densidad de este hidrocarburo es de 2,5893 g/L. Determinar el volu-
men de oxigeno que se necesitar para quemar 10 g de dicho hidrocarburo,
medidos a condiciones normales
a) 24,9 L b) 25,0 L c) 25,1 L d) 25,2 L e) N.A
Cuntas de las siguientes molculas tienen formulas estructurales que per-
miten confguraciones cis y trans, de manera que pueden existir ismeros cis
y trans
a) (CH
3
)
2
C =CHCH
3
b) CH
3
CH=CHCH
3
c) Cl
2
C=CBr
2
d) HOOCHC=CHCOOH
109
QUMICA ORGNICA
e) ClCH
2
CH=CHCH
3
f) ClCH=CHCH
3
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) N.A
09. Se cloro una muestra de un hidrocarburo de cadena abierta puro con la for-
mula C5H12 y se obtuvo solo un monocloroalcano. Cuntos tipos diferentes
de tomos de hidrogeno hay en este hidrocarburo?. Cul tendra que ser la
estructura de este compuesto?
10. Plantear las ecuaciones correspondientes para la preparacin de pentano a
partir del 1butino (3 pasos)
1er paso: R-C CH + Na R-C CNa + H
2
2do paso: R-C CNa + RX R-C CR + NaX
3er paso: R-C CR + 2H
2
R-CH
2
-CH
2
R
11. Escribe la ecuacin de la reaccin de combustin completa del acetileno y
calcula qu volumen de oxgeno (calculado para las condiciones normales) se
consume para la combustin de 13g de acetileno.
12. Qu volumen de acetileno (medido a las condiciones normales) puede obten-
erse a partir de 1Kg de CaC
2
tcnico que contiene 30% de impurezas?
13. Cuando 0,4078g de un acetileno son completamente hidrogenados, se pro-
ducen 0,4485g de un hidrocarburo saturado. Dar el nombre y la formula del
acetileno.
14. Un alquino reacciona con bromo dando lugar a un compuesto saturado que
contiene 85,56% de bromo. Dar los nombres y las formulas estructurales del
alquino
GUA DE PRCTICAS
Anexo N 3
SEMINARIO DE PROBLEMAS
0.1 Un alcohol primario reacciona con cido actico en presencia de cido sulfrico
concentrado, produciendo un compuesto Z que contiene 31,38% de oxgeno
en peso. Identifcar el alcohol y escribir su posible frmula estructural.
CH
3
COOH + ROH CH
3
COOR + H
2
O
0.2 En una experiencia para la preparacin de bromuro de etilo (C2H5Br); 4,753g
de alcohol etlico fueron refuidos con un exceso de bromuro potsico y cido
sulfrico concentrado obtenindose 6,759g de bromuro de etilo. Determine
el porcentaje de rendimiento.
C
2
H
5
OH + KBr + H
2
SO
4
C
2
H
5
Br + KHSO
4
+ H
2
O
03. Un aldehdo reacciona con la hidroxilamina(H2NOH), produciendo una oxima
que contiene 23,73% de N en peso. Identifcar el aldehdo y escribir la ecuacin
qumica balanceada con sus nombres respectivos tantov de reactantes como
de productos.
R-CHO + H
2
NOH R-CH=NOHOH + H
2
O
R-CH=NOHOH. Oxima del aldehido o alcanoxima
04. En 100g de agua se disolvi formaldehido obtenido durante la oxidacin de 2
moles de alcohol metlico. Cul es la concentracin de formaldehido en esa
solucin. Ecuacin qumica de la reaccin:
CH
3
OH + CuO HCHO + Cu + H
2
O
05. Cuntos gramos de propanona se obtienen con un kilogramo de acetato de
calcio, suponiendo que en su destilacin seca produce un rendimiento del 100%?
(CH
3
COO)
2
Ca CH
3
COCH
3
+ CaCO
3
Rpta: 367.08g de propanona
06. El formol comercial contiene 40% de metanol. Determinar el peso del metanol
necesario para obtener 3Kg de formol comercial sabiendo que se canaliza con
un rendimiento del 85%.
07. Escribe las ecuaciones qumicas de las reacciones con cuya ayuda pueden
llevarse a cabo las siguientes transformaciones.
C CH
4
? CH
3
OH ? HCOOH
08. El olor caracterstico de la pia se debe a un ester que contiene C, H, O. La
combustin de 2,78mg de este compuesto conduce a la formacin de 6,32 mg
de CO2 y 2,52mg de H2O. Si su masa molecular se sugiere que debe estar entre
100 y 120, determinar:
a) Su formula molecular
b) Represente los posibles esteres que se pueden representar con sus nom-
bres respectivos.
111
QUMICA ORGNICA
09. Un compuesto voltil contiene 54,5% de C, 9,10% de H y 36,4% de O. Sabiendo
que 0,345 g de este compuesto en estado de vapor ocupan 120 mL a 100C y 1
atm, determinar:
a) frmula molecular.
b) Si forma isomera de funcin, escriba todas las formulas posibles con sus
nombres respectivos
10. Un cido orgnico est compuesto por 54,55 % de C; 36,365 % de O, y el resto
de H. Para neutralizar completamente 0,264 g del mismo, se requieren 0,12 g
de NaOH. Determinar:
a) Su frmula molecular, sabiendo que su masa molecular es 88.
b) Cuntos hidrgenos ionizables tiene
11. El cido fenilactico tiene usos muy variados en las industrias qumica y farma-
cutica, entre ellos la sntesis de penicilinas y diversos frmacos, elaboracin
de perfumes, aromatizantes de bebidas y alimentos, edulcorantes, herbicidas,
esteres fenilacticos y soluciones de limpieza. Plantear todas las ecuaciones
qumicas necesarias para su obtencin, con sus nombres respectivos a partir
de la informacin proporcionada.
H
2
O HOH
C6H
5
-CH2-CN C
6
H
5
-CH
2
-CONH
2
C
6
H
5
-CH
2
-COOH
-NH
3
12. El 2-fenil fenolato de sodio tetrahidratado, sustancia biodegradable, se reco-
mienda su uso a una concentracin para las aguas de cola, de un 0,2-0,4%; para
soluciones desinfectantes: un 2-5%; para soluciones desinfectantes, diluir hasta
un 3%.
a) Representar su frmula de lneas y ngulos
b) Determinar su composicin centesimal
13. El benzaldehdo se utiliza principalmente en sntesis orgnicas, solvente de
resinas, aceites, ciertos esteres celulsicos, acetato y nitrato de celulosa, pro-
duccin de productos farmacuticos, aditivos para plsticos, es un importante
intermediario en manufactura de perfumes sintticos, compuestos sabori-
zantes, en la preparacin de tintes anlicos y fragancias.
a) Plantear las ecuaciones para su proceso de obtencin a partir de la clor-
acin del tolueno y posterior hidrolisis.
b) Determinar su composicin centesimal
14. El cianuro de bencilo, (usado lcitamente en la sntesis del cido fenilactico,
que se emplea para obtener penicilina y en otras sntesis orgnicas), se obtiene
a partir de la reaccin del cloruro de bencilo con cianuro de potasio. Plantear
la ecuacin qumica correspondiente e indicar cuanto de cianuro de bencilo
se produce a partir de 50mg de cianuro de bencilo con exceso de cianuro de
sodio.
GUA DE PRCTICAS
15. El acido actico reacciona con un alcohol monohidroxilado produciendo un
ester que contiene 31,38% de oxigeno. Dar los nombres y formulas estructurales
de los esteres posibles
16. El alcohol etlico reacciona con un acido monocarboxilico dando un ester que
contiene 27,59 % de oxigeno. Dar el nombre y la formula del ester.
113
QUMICA ORGNICA
Anexo N 4
ELABORACIN DE UN DETERGENTE
1. COMPOSICIN:
Acido dodecilbencensulfnico 14,7 g
Hidrxido de sdio (6 N) 20 mL
Urea (40%) 10 mL
Sulfato de amonio (40%) 2,7 mL
Formol (40%) 5 gotas
Hipoclorito de sdio 4 gotas
Aromatizante 4 gotas
Fluorescena 10 gotas
2. PROCEDIMIENTO:
a) Pesar el cido en un vaso de precipitados de plstico.
b) Agregar 25 mL de agua medidos con probeta.
c) Neutralizar agregando gota a gota el hidrxido de sodio con continua agitacin.
d) Medir el pH y de ser necesario agregar ms hidrxido de sodio hasta lograr pH
entre 6 y 8
e) Adicionar 4 gotas de hipoclorito de sodio como blanqueador.
f) Incorporar 10 mL (medidos con probeta) de urea como solubilizante.
g) Agregar 25 mL de agua.
h) Agregar el sulfato de amonio como espesante, sin dejar de mezclar.
i) Incorporar el formol como conservante, la fuorescena como colorante y el
aromatizante.
j) Homogeneizar y envasar.
3. EXPLICACIN:
se produce una reaccin qumica entre el cido dodecilbencensulfnico y el
hidrxido de sodio, originndose una sal: el dodecilbencensulfonato de sodio, que
es la sustancia que acta como detergente.
Frmula desarrollada y estructura tridimensional del dodecilbencensulfonato de
sodio
GUA DE PRCTICAS
PREPARACIN DE JABN LQUIDO
1. COMPOSICIN:
Texapon (70%) : 50 g
Comperland: 10 g
gua desionizada: 438 mL
Bronidox L: 0,5 mL
Colorante (Solucin 3%): CS
Esencia: 1,5 mL
Observacin: Se puede agregar sal comum em 1%
2. PROCEDIMIENTO:
a) Pesar el Texapon en un vaso de precipitados de plstico.
b) Agregar 200 mL de agua medidos con probeta.
c) En un vaso de precipitados de vidrio fundir el Comperland KD y agregarlo a la
disolucin anterior
d) Seguidamente agregar el Bronidox, esencia y agitar hasta una completa ho-
mogenizacin
e) Agregar el resto de agua sobrante del volumen indicado
f) Si se desea darle viscosidad al producto, agregar la sal previamente disuelta
en pequea cantidad de agua
g) Dejar reposar varias horas, colorear y envasar.
3. PROPIEDADES DE LOS INSUMOS
a) Texapon: Tensoactivo con excelente espuma para shampoos y detergentes
lquidos
b) Comperlan: Excelente solubilizante, emulsionante, espesante y estabilizador
de espuma
c) gua desionizada: Este tipo de agua es el ms utilizado. Su alta pureza, la hace
115
QUMICA ORGNICA
apta a todos los sectores industriales, as como en el mbito domstico.
d) Bronidox L: preservante contra contaminacin microbiolgica de producto
cosmticos lquidos y slidos y/o jabones lquidos
e) Colorante: sirve para darle el color deseado
f) Esencia de Perfume: Sustancia utilizada para darle aroma al producto
g) Colorante: Sustancia utilizada para darle el color desea
GUA DE PRCTICAS
Anexo N 5
PREPARACION DE DESINFECTANTES
Desinfectante Concentracin Preparacin Limitaciones Enfermedad
Carbonato de
sodio
(NaCO
3
)
Al 4%
Disolver
440 g de
carbonato
de sodio en
10 litros de
agua.
Acta solo
en solucin.
Fiebre aftosa,
Exantema vesicular
Lengua azul
(enfermedad
vrica aguda del ganado
ovino, caprino y bovino)
Peste bovina,
Enfermedad de Teschen
o parlisis contagiosa
del cerdo
Enfermedad de
Encefalomielitis equi na
y ovina
Exantema nodular
bovino,
Enfermedad vesicular
porcina
Hidrxido de
sodio (soda
custica
NaOH)
Al 2%
Disolver
200 g de
hidrxido
de sodio en
10 litros de
agua
muy
corrosivo
Fiebre aftosa,
Exantema vesicular,
del cerdo,
Peste porcina africana,
Brucelosjs,
Leptospirosis,
Gastroenteritis
transmisible
Al 5%
Disolver
500 g de
hidrxido
de sodio en
10 litros de
agua
muy
corrosivo
Salmonelosis,
Carbn sintomti co,
ntrax,
Tuberculosis
117
QUMICA ORGNICA
Formol
(HCHO)
Al 2%
Agregar
20mL a un
litro de agua
Clera porcino,
Enfermedad
Infecciosa de la Bolsa
o Enfermedad de
Gumboro
Reovirosis aviar
del cer do
Leptospirosis canina
Salmonelosis,
Fiebre aftosa,
Brucelo sis
Al 4%
Agregar
40mL a un
litro de agua
Carbunco sintomtico,
Tuberculosis
o-FenilFenol
Al 1%
Clera porcino,
Infuenza aviar
Al 2%
Enfermedad de
Newcastle,
Fiebre del Valle del Rift
(FVR)
Pes te bovina,
Fiebre efmera,
Theileriasis,
Tripanosomiasis,
Encefalitis equinas,
Viruela ovina,
Encefalomielitis ovi na,
Hidropericardio,
Laringotraqueitis
infecciosa aviar,
Tuberculosis
HIPOCLORITO
DE SODIO
NaClO
Al 1%
Fiebre aftosa,
Panleucopenia felina,
Peste equina
Al 1,5%
del cerdo,
Pseudorrabia,
Parvovirosis porcina
Al 5% Tuberculosis
GUA DE PRCTICAS
YODSFOROS
(antisptico)
Al 0,5% V/V
Mezclar
un litro del
producto en
200 litros de
agua.
Fiebre aftosa
CIDO
ACTICO
CH3COOH
Al 2% V/V
Dos mL de
cido actico
glacial con
98 mL de
agua.
Fiebre aftosa
CIDO
CTRICO
Al 2%
Dos partes
de cido
ctrico para
98 partes de
agua.
corrosivo
para metales
y superfcies
pintadas
Fiebre aftosa
119
QUMICA ORGNICA
XIDO DE
CALCIO
(CAL
APAGADA)
(CaO)
5%
Disolver 500
g de xido de
calcio en 10
litres de agua.
Fiebre aftosa
Peste porcina clsica
Diarrea viral bovina
Encefalomielitis equina
Gastroenteritis transmisible
Infuenza A, B, C
Newcastle (enfermedad
zoontica de aves)
Virus respiratorio sincitial
(VRS) es una causa comn de
muchos tipos de infecciones
Peste bovina
Rabia
Leucosis enzotica bovina
Anemia infecciosa equina
Bronquitis infecciosa
Enfermedad de Aujeszky,
tambin conocida como
Pseudorabia. Enfermedad
infecciosa causada por
un virus, que afecta
principalmente al ganado
porcino
Exantema coital equino
I.B.R./I.P.V.: Enfermedad
de actualidad que afecta al
ganado vacuno
Laringotraqueitis aviar
Enfermedad de Marek o
parlisis de las gallinas
Viruela
Peste porcina africana
CREOLINA
COMERCIAL
Desinfectante
industrial
y casero,
desodorante
en emulsin.
Uso
domstico.
4%
Mezclar 9
litros de agua
con 1 litro
de creolina
comercial al
10%.
Clera porcina,
Erisipela porcina (MAL ROJO)
Tuberculosis,
Bruce losis
10%
Leptospirosis (conocido
como enfermedad de Weil
o ictericia de Weill, es una
enfermedad zoontica)
Salmonelosis (enfermedad
infectocontagiosa producida
por enterobacterias del
gnero Salmonella)

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