Introduo

Sal de Diaznio


Os sais de diaznio so um grupo de compostos orgnicos cuja estrutura geral RN
2
+
X

,
onde R pode ser qualquer resduo orgnico, um alquilo ou um arilo, e X

habitualmente
um nion haleto. Os sais de diaznio alifticos so muito instveis e no tm aplicao
prtica. Por outro lado, historicamente, os sais de diaznio aromticos, mais estveis, tm-
se mostrado como importantes intermedirios na sntese de corantes.

Sntese de sais de diaznio aromticos
O mtodo mais importante de preparao dos sais de diaznio aromticos o tratamento
de aminas aromticas primrias, como por exemplo a anilina, com cido nitroso em
presena de um cido mineral, por exemplo cido clordrico. Como o cido nitroso
instvel, utilizado seu sal de sdio, o nitrito de sdio.
Em soluo aquosa estes sais so instveis a temperaturas superiores aos 5 C, pelo que
se emprega um banho de gelo durante a sntese. A reao do nitrito de sdio com a amina
aromtica e o cido clordrico forma um cloreto de diaznio, cloreto de sdio e gua, por
exemplo:
C
6
H
5
.NH
2
+ NaNO
2
+ 2 HCl C
6
H
5
-N=N-Cl + NaCl + H
2
O

Mecanismo

Formao de corantes azoicos
A reao mais importante dos sais de diaznio aromticos o acoplamento diazico com
compostos aromticos ativados, por exemplo anilinas e fenis, em substituies eletrfilas
aromticas, dando lugar aos corantes azicos (azocompostos).
Para a formao do corante azico, feita a reao de acoplamento diazico com outro
composto aromtico:
C
6
H
5
-N=N-Cl + C
6
H
5
.OH C
6
H
5
N:N C
6
H
4
OH + HCl
C
6
H
5
-N=N-Cl + C
6
H
5
.NH
2
C
6
H
5
N:N C
6
H
4
NH
2
+ HCl
C
6
H
5
-N=N-Cl + alfa-Naftilamina 1-Amino-4-fenilazonaftaleno + HCl
C
6
H
5
-N=N-Cl + alfa-Naftol 4-Fenilazo-1-naftol + HCl

Vermelho de Sudo
Os corantes sintticos so compostos de grande importncia nas indstrias, dentre os
que se destacam so os compostos azo, por ser a classe mais diversificada e, tambm,
ser a economicamente mais importante. O grupo funcional azo, -N=N-, considerado
sendo o cromforo. A intensidade da sua absoro e tambm as tonalidades da cor
variam de acordo com os demais eltrons e n que esto em conjugao este grupo. O
sistema conjugado mais importante, certamente formado por dois ncleos
aromticos: R-N=N-R. Estes compostos apresentam colorao bastante intensa, o que
os torna corantes de grande utilidade industrial. O campo principal dos corantes azo a
colorao txtil.
Em laboratrio de Qumica Analtica tambm comum a utilizao de corantes como
indicador cido-base. Um exemplo o "Vermelho de metila", cuja mudana de cor ocorre
no intervalo de pH 4,2 - 6,3 (vermelho ou amarelo). A sensibilidade acidez do ambiente
especialmente pronunciada quando um anel aromtico dispe de um grupo
auxocrmico que retirador de eltrons, e o outro anel um doador de eltrons.



Os compostos azo so obtidos atravs de uma reao de acoplamento que faz parte
da famlia da substituio eletroflica . Os reagentes so um sal de diaznio aromtico
que representa o eletrfilo e um composto aromtico ativado, sob condies
selecionadas, temperatura baixa e um ambiente aquoso de pH moderado. Os sais de
diaznio, por sua vez, resultam da reao entre aminas primrias e o cido nitroso
(HNO2). Os sais a partir de aminas aromticas primrias so especialmente estveis a
0C.






Objetivo
Sntese um corante orgnico a partir de um sal de diaznio, clculo de rendimento e
caracterizao do produto obtido pela determinao do seu ponto de fuso.
Reao: Anilina+NaNO2+-Naftol Fenilazonaftol

Materiais

Balana;
Basto de vidro;
Esptula
Placa de petri
Bomba de vcuo;
Capilar ;
Erlenmeyer de 100 mL;
Funil de Bchner;
Papel-filtro;
Bico de busten;
Proveta ;
Bcher
Vidro de relgio ;
gua gelada
Gelo
Papel de amidoiodetado (KI)
Cloreto de sdio


Reagentes


2,5 ml anilina
8 ml de cido clordrico
8 ml de H2O
20 ml Hidrxido de sdio 10%
soluo de 2g de NaNO2 em 10 ml de H2O
3,9 g -nafetol
Gelo;

Observaes
No esquecer se houve baixo rendimento por impurezas ou perdas durante o processo,
pois houve perda de ponto em um relatrio devido a isso.
http://pt.wikipedia.org/wiki/4-Fenilazo-1-naftol
http://pt.wikipedia.org/wiki/Sal_de_diaz%C3%B4nio